SU668611A3 - Method of obtaining corticoides and their salts - Google Patents
Method of obtaining corticoides and their saltsInfo
- Publication number
- SU668611A3 SU668611A3 SU782595445A SU2595445A SU668611A3 SU 668611 A3 SU668611 A3 SU 668611A3 SU 782595445 A SU782595445 A SU 782595445A SU 2595445 A SU2595445 A SU 2595445A SU 668611 A3 SU668611 A3 SU 668611A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- pregnadien
- fluoro
- dioxo
- obtaining
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J51/00—Normal steroids with unmodified cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not provided for in groups C07J1/00 - C07J43/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa
- C07J5/0023—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa substituted in position 16
- C07J5/003—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group including 16-alkylidene substitutes
- C07J5/0038—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa substituted in position 16 by a saturated or unsaturated hydrocarbon group including 16-alkylidene substitutes by an alkyl group
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых кортикоидов общей фо мулы J СНгОСо(С,Н2)„ где п 2 или 3, X - водород, фтор или хлор; У - водород, атом щелочного мета ла или остаток Ы-метилглюкс1М на,; обладающих ценными фармакологичес кимч свойствами. Применение известного метода этер фикации спиртов ангидридами карбоновых кислот позвол ет получить новые кортикоиды .обшей формулы I 1. Цель изобретени - получение новых кортикоидов, обладающих фармако логической активностью. Указанна цель достигаетс тем, что кортикоид формулы Д где X имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с ангидридом нтарной кислоты или с ангидридом глутаровой кислоты в присутствии основани (желательно пиридина) и полученные целевые кортикоиды выдел ют в свободном виде или в виде солей щелочных металлов или соли N- метил-1Юглюкамина . Целевые кортикоиды вл ютс водорастворимыми и обладают более скорым началом воздействи Пример -1. а) 2г6о(, 9сЧ.-ди фтор-1 ip , 21-диокси-16оС-метил- 1, 4-прегнадиен-3 ,20-диона раствор ют в 10 мл пиридина, добавл ют 1 г ангидрида нтарной кислоты и нагревают при температуре кипени 30 мин при одновременном пропускании аргона. После охлаждени замешивают в лед ную воду, подкисл ют разбавленной серной кислотой, выделившийс в виле осадка продукт отсасывают , промывают до нейтральной среды и выс шива1ют. После перекристаллизации из смеси ацетона с гексаном получают 2,1г {боС, ЭсС-дифтор-Ир-окси-ХбЫ-метил-З , 20-ДИОКСО-1 ,4-прегнадиен-2-ил )-гемисукцината с /.пл. 199201°С .The invention relates to a method for producing new corticoids of the total formula J CH2CO (C, H2) where n is 2 or 3, X is hydrogen, fluorine or chlorine; Y is hydrogen, an alkali metal atom or a residue of L-methylglux1M on; possessing valuable pharmacological kimch properties. The application of the known method of etching alcohols with carboxylic acid anhydrides makes it possible to obtain new corticoids of the general formula I 1. The purpose of the invention is to obtain new corticoids with pharmacological activity. This goal is achieved by the fact that a corticoid of the formula D, where X has the above values, is reacted with succinic anhydride or glutaric anhydride in the presence of a base (preferably pyridine) and the resulting target corticoids are isolated in free form or as alkali metal salts or salt N-methyl-1uglucamine. Targeted corticoids are water soluble and have a faster onset of effect. Example -1. a) 2g6o (9Ch.-di fluoro-1 ip, 21-dioxy-16oC-methyl-1, 4-pregnadien-3, 20-dione) is dissolved in 10 ml of pyridine, 1 g of succinic anhydride is added and heated at boiling for 30 min while passing through argon. After cooling, they are kneaded in ice water, acidified with dilute sulfuric acid, the product released in the sediment is sucked off, washed to a neutral medium and dried. After recrystallization from a mixture of acetone and hexane, 2.1 g is obtained { BOS, EsS-difluoro-Ir-hydroxy-HbY-methyl-3, 20-DIOXO-1, 4-pregnadien-2-yl) hemisuccinate c / p l 199201 ° C.
б)К 700 мг гемисукцината в 1.0 мл абсолютного метанола добавл ют 9,4 лп 0,1 н. раствора метилата кали до рИ 8 Раствор концентрируют в вакууме и осс1ждают 600 мл эфира, Вьщелившуюс в виде осадка калийную соль отсасывают, промывают эфиром и высушивают в вакууме над п тиокисью фосфора. Получают 670 мг ал1(й-(6ci, 9оС-дифтор-1 lpl-oкcи-3 , 20-диоксо-16(У--метил-1 ,4-прегнадиен-21-ил )-сукцината, Т,пл, 170-180°С, УФ:Е2 д 16600.b) To 700 mg of hemisuccinate in 1.0 ml of absolute methanol was added 9.4 lp 0.1 n. potassium methylate solution to pI 8. The solution is concentrated in vacuo and precipitated with 600 ml of ether. The potassium salt taken up as a precipitate is sucked off, washed with ether and dried in vacuum over phosphorus pentoxide. 670 mg of al1 (y- (6ci, 9oC-difluoro-1 lpl-oxy-3, 20-dioxo-16 (U is methyl-1, 4-pregnadien-21-yl) succinate, T, mp, 170 -180 ° C, UV: E2 d 16600.
в)К 650мл гемисукцината в 10мл аб полютного метанола добавл ют 11,4млc) To 650ml of hemisuccinate in 10ml of abundant methanol 11.4ml is added.
О,1н.раствора метилата натри до рН 8 Раствор концентрируют в вакууме и замешивают в смесь 500 мл эфира и 100 м пентача. Выделившийс в виде осадка продукт отсасывают и высушивают в вакууме . Таким образом получают 630 мг натрий- {6с,9о.-дифтор-11 5-окси-3, 20-ДИОКСО- 16с 1-метил-1, 4-прегнадиен-21-ил )-сукцината. Т,Ш1. 175-180°С,Oh, 1N sodium methoxide solution to pH 8 The solution is concentrated in vacuo and kneaded into a mixture of 500 ml of ether and 100 m of pentac. The precipitated product is filtered off with suction and dried in vacuo. Thus, 630 mg of sodium- {6c, 9o.-difluoro-11 5-hydroxy-3, 20-DIOXO-16c 1-methyl-1, 4-pregnadien-21-yl) -succinate are obtained. T, W1. 175-180 ° C
УФ: Е 16500,UV: E 16500,
Пример 2,а)К5г боС-фтор-11 -21-диокси-1бс .-метил-1,4-прегнадиен-3 ,20-диона в 25 мл пиридина добавл ют 5 г ангидрида нтарной кислоты и обрабатывают аналогично примеру 1, После перекристаллизадии из этилацетата получают 5,2 г (6с.-фтор-11Е -окси-16оС-метил-3 , 20-диоксо- 1 ,4-прегнадиен-21-ил )-гемисукцината. Т,пл, 210-212С.Example 2, a) K5g boC-fluoro-11 -21-dioxy-1bc. -Methyl-1,4-pregnadien-3, 20-dione in 25 ml of pyridine is added 5 g of succinic anhydride and treated as in Example 1 recrystallization from ethyl acetate gives 5.2 g of (6c-fluoro-11E-oxy-16oC-methyl-3, 20-dioxo-1, 4-pregnadien-21-yl) hemisuccinate. T, pl, 210-212C.
б). К 10 г гемисукцината в 400 мл абсолютного метанола добавл ют 17,9 м 0,1 н. раствора этилата натри до рН В и осаждают, как описано в примере 1 ,b). To 10 g of hemisuccinate in 400 ml of absolute methanol was added 17.9 m 0.1 n. sodium ethylate solution to pH B and precipitated as described in Example 1,
в) Получают таким путем 9,6 г натрий- (боС-фтор- 1р)-окси-16с -метил-3, 20-диоксо-1 ,4-прегнадиен-21-ил)-сукцината , УФ: Е242 16100, Т.пл. 160170с (с разложением).c) 9.6 g of sodium- (boC-fluoro-1p) -oxy-16c-methyl-3, 20-dioxo-1, 4-pregnadien-21-yl) -succinate, UV are obtained in this way, UV: E242 16100, T .pl. 160170s (with decomposition).
Пример 3. а)5г боС-фтор-Ир- , 21-диокси-16оС-метил-1,4-:прегнадиен-3 ,20-диона в 20 мл пиридина нагревают При температуре кипени с 2 г ангидрида глутаровой кислоты в течение 45 мин при одновременном пропускании аргона. После охлаждени продукт замешивают в лед ную воду и подкисл ют разбавленной серной кислотой. Продукт вьйделившийс в вице осадка, отсасываюг , прозывают до нейтральной среды и гысушивают. Сырой. по степени чистоты продукт раствор ют в этилацетате и встр хивают с 5%-ным раствором карбоната натри . Отделенную водную фазу подкисл ют хлористоводородной кислотой, экстрагируют этилацетатом , этилацетатиый экстракт промывают до нейтральной среды и упаривают в вакууме. Получают таким образом 5,2 г (боС-фтор-1 Ipj-OKCH-16с -метил-3 ,2О-дисксо-1,4-прегналиен-21-ил)-гемиглутарата , Т.пл, 171-173С.Example 3. a) 5g boC-fluoro-Ir-, 21-dioxy-16oC-methyl-1,4-: pregnadien-3, 20-dione in 20 ml of pyridine is heated at the boiling point with 2 g of glutaric anhydride for 45 min while passing argon. After cooling, the product is kneaded into ice water and acidified with dilute sulfuric acid. The precipitated product, aspirated, is suctioned, neutralized and dried. Raw. according to purity, the product is dissolved in ethyl acetate and shaken with 5% sodium carbonate solution. The separated aqueous phase is acidified with hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, the ethyl acetate extract is washed until neutral and evaporated in vacuo. Thus, 5.2 g (boC-fluoro-1 Ipj-OKCH-16c -methyl-3, 2O-disso-1,4-pregnalien-21-yl) hemglutarate are obtained, mp 171-173C.
б) 2,5 г гемиглутарата перевод т в натриевую соль, как указано в примере 1в .Получают 2,4 г натрий(6 л-фтор; -1 1 -ОКСИ-1 -МЗТИЛ-3 , 20-ДИОКСО-1 ,4-прегналиен-21-ил )-глутарата, УФ:b) 2.5 g of hemiglutarate are converted into sodium salt, as indicated in Example 1c. 2.4 g of sodium are obtained (6 L-fluoro; -1 1 -OXI-1-MZTIL-3, 20-DIOXO-1, 4 -pregnalen-21-yl) -glutarate, UV:
24 16000, Т,пл, 167°С (с разложениЪм ) ,24 16000, T, pl, 167 ° C (with decomposition),
Пример 4, а)1г 6о -фтор-9оСг -хлор- 11, 21-диокси-16« -метил- 1,4-прегнадиен-3 ,20-диена в 5 мл пиридина нагревают при температуре кипени с 0,5 г ангидрида нтарной кислоты 30 мин при одновременном пропускании аргона.После обработки по примеру 1а и перекристаллизации из смеси ацетона с этилацетатом получают 1,23 г (6ер(гфтор-9о.-хлор- 11 -окси-16оС.-метил-3 ,20-диоксо-1,4-прегнадиен-21-ил)-гемисукцината , т.пл, (с разложением ) ,Example 4, a) 1g 6o-fluoro-9oCg-chloro-11, 21-dioxy-16 "-methyl-1,4-pregnadien-3, 20-diene in 5 ml of pyridine is heated at boiling point with 0.5 g of anhydride succinic acid for 30 minutes while simultaneously passing argon. After treatment in Example 1a and recrystallization from a mixture of acetone and ethyl acetate, 1.23 g (6p (gfluoro-9o.-chloro-11-oxy-16oC. methyl-3, 20-dioxo -1,4-pregnadien-21-yl) hemisuccinate, mp, (with decomposition),
б) 700 мг гемисукцината в среде 15 мл метанола перевод т в натриевую соль посредством 0,1 н. раствора этилата натри . Получают 570 мг натрий-{6o-фтор-9о (.-хлор-11 -окси-16оС-метил-3 ,20-диоксо-1 ,4-прегнадиен-21-ил)-сукцината , Т,пл. 165°С (с разложением).b) 700 mg of hemisuccinate in 15 ml of methanol are converted to the sodium salt with 0.1N. sodium ethoxide solution. 570 mg of sodium- {6o-fluoro-9o (.-Chloro-11-oxy-16oC-methyl-3, 20-dioxo-1, 4-pregnadien-21-yl) -succinate are obtained, T, pl. 165 ° C (with decomposition).
Пример 5. Аналогично примеру 3 6оСгфтор-9оСгхлор-11}Ь, 21-диокси- 16оС-метил-1,4-прегнадиен-З , 20-диона перевод т в (6оС-фтор-9о(.-хлор-11Р)-ОКси-1боС-метил-3 , 20-ДИОКСО-1,4-прегнадиен-21-ил )-гемиглутарат (т.пл. 182183 ,5 С с разложением) и это coej Heние подвергают дополнительно реакции обмена до натрий-{6Л-фтор-9 з --хлор11/9 -окси-16.x. -метил-3 , 20-диоксо-1, 4-прегнадиен-21-ил ),Т.пл,124°с (с разложением ) ,Example 5. Analogously to Example 3 6 ° Crfluoro-9 ° Cxchlor-11} b, 21-dioxy-16 ° C methyl-1,4-pregnadien-3, 20-dione are converted to (6 ° C-fluoro-9o (.-Chloro-11P) - Oxy-1BOC-methyl-3, 20-DIOXO-1,4-pregnadien-21-yl) hemiglutarate (m.p. 182183, 5 C with decomposition) and this Hee coej is subjected to an additional exchange reaction to sodium- {6L- fluorine-9 g - chlor 11/9-oxy-16.x. -methyl-3, 20-dioxo-1, 4-pregnadien-21-yl), So, 124 ° (with decomposition),
Пример 6, 1,5г {6о(.-фтор-11р-окси-16оеметил-3 ,20-диокси-1,4-прегнадиен-21-ил )-гемисукцината и 0,646 г N-метилглюкамина раствор ют в 30 мл дважды дистиллированной воды и прозрачный раствор высушивают путем вьв ораживани в течение 24 ч. Получают таким образом 2,07 г аморфного N-метилглюкакотн- (6с(1гфтор-11 -окси-1 боб-метил-3, 20-диоксо-1,4-прегнадиен-21-ил )-сукцината.Example 6, 1.5 g {6 ° (.-Fluoro-11p-hydroxy-16-methyl-3, 20-dioxy-1,4-pregnadien-21-yl) hemisuccinate and 0.646 g of N-methylglucamine are dissolved in 30 ml of double distilled water and the clear solution are dried by drying for 24 hours. Thus, 2.07 g of amorphous N-methylglucacotine (6c (1f fluoro-11 -oxy-1 bob-methyl-3, 20-dioxo-1,4-pregnadiene) are obtained. -21-yl) -succinate.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772715853 DE2715853A1 (en) | 1977-04-06 | 1977-04-06 | WATER-SOLUBLE CORTICOIDS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU668611A3 true SU668611A3 (en) | 1979-06-15 |
Family
ID=6005979
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782595445A SU668611A3 (en) | 1977-04-06 | 1978-03-30 | Method of obtaining corticoides and their salts |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS53149963A (en) |
AT (1) | ATA239978A (en) |
AU (1) | AU3481178A (en) |
BE (1) | BE865760A (en) |
BG (1) | BG28578A3 (en) |
CA (1) | CA1113452A (en) |
CH (1) | CH638537A5 (en) |
CS (1) | CS198295B2 (en) |
DD (1) | DD135082A5 (en) |
DE (1) | DE2715853A1 (en) |
DK (1) | DK153378A (en) |
EG (1) | EG13249A (en) |
ES (1) | ES468572A1 (en) |
FI (1) | FI781053A (en) |
FR (1) | FR2386557A1 (en) |
GB (1) | GB1602266A (en) |
IE (1) | IE46602B1 (en) |
IL (1) | IL54443A0 (en) |
IT (1) | IT1094296B (en) |
LU (1) | LU79375A1 (en) |
NL (1) | NL7803188A (en) |
NO (1) | NO781200L (en) |
NZ (1) | NZ186745A (en) |
PL (1) | PL114096B1 (en) |
PT (1) | PT67872B (en) |
RO (1) | RO81076A2 (en) |
SE (1) | SE7803837L (en) |
SU (1) | SU668611A3 (en) |
ZA (1) | ZA781977B (en) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4948533A (en) * | 1984-03-28 | 1990-08-14 | The Upjohn Company | 11a-hydroxy steroid diester |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1169444B (en) * | 1961-02-22 | 1964-05-06 | Schering Ag | Process for the preparation of ?-16ª‡-methyl steroids |
YU34304B (en) * | 1968-08-17 | 1979-04-30 | Schering Ag | Process for preparing corticoid-21-mono-phosphates |
DK290774A (en) * | 1973-06-08 | 1975-02-03 | Schering Ag |
-
1977
- 1977-04-06 DE DE19772715853 patent/DE2715853A1/en not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-03-21 NZ NZ186745A patent/NZ186745A/en unknown
- 1978-03-23 NL NL7803188A patent/NL7803188A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-03-29 DD DD78204456A patent/DD135082A5/en unknown
- 1978-03-30 SU SU782595445A patent/SU668611A3/en active
- 1978-03-31 BG BG7839252A patent/BG28578A3/en unknown
- 1978-04-03 CH CH357378A patent/CH638537A5/en not_active IP Right Cessation
- 1978-04-04 IL IL54443A patent/IL54443A0/en unknown
- 1978-04-04 RO RO7893718A patent/RO81076A2/en unknown
- 1978-04-04 LU LU79375A patent/LU79375A1/en unknown
- 1978-04-04 PL PL1978205800A patent/PL114096B1/en unknown
- 1978-04-05 PT PT67872A patent/PT67872B/en unknown
- 1978-04-05 AT AT0239978A patent/ATA239978A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-04-05 ES ES468572A patent/ES468572A1/en not_active Expired
- 1978-04-05 CA CA300,512A patent/CA1113452A/en not_active Expired
- 1978-04-05 AU AU34811/78A patent/AU3481178A/en active Pending
- 1978-04-05 IE IE672/78A patent/IE46602B1/en unknown
- 1978-04-05 IT IT21995/78A patent/IT1094296B/en active
- 1978-04-05 SE SE7803837A patent/SE7803837L/en unknown
- 1978-04-05 NO NO781200A patent/NO781200L/en unknown
- 1978-04-05 EG EG239/78A patent/EG13249A/en active
- 1978-04-06 ZA ZA00781977A patent/ZA781977B/en unknown
- 1978-04-06 FI FI781053A patent/FI781053A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-04-06 CS CS782252A patent/CS198295B2/en unknown
- 1978-04-06 GB GB13527/78A patent/GB1602266A/en not_active Expired
- 1978-04-06 BE BE186622A patent/BE865760A/en not_active IP Right Cessation
- 1978-04-06 DK DK153378A patent/DK153378A/en not_active IP Right Cessation
- 1978-04-06 JP JP4077278A patent/JPS53149963A/en active Pending
- 1978-04-06 FR FR7810202A patent/FR2386557A1/en active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS198295B2 (en) | 1980-05-30 |
IT7821995A0 (en) | 1978-04-05 |
RO81076A2 (en) | 1983-02-01 |
ATA239978A (en) | 1981-06-15 |
IL54443A0 (en) | 1978-07-31 |
CA1113452A (en) | 1981-12-01 |
EG13249A (en) | 1980-12-31 |
IT1094296B (en) | 1985-07-26 |
SE7803837L (en) | 1978-10-07 |
PT67872A (en) | 1978-05-01 |
IE46602B1 (en) | 1983-07-27 |
BE865760A (en) | 1978-10-06 |
LU79375A1 (en) | 1978-07-13 |
PT67872B (en) | 1979-11-14 |
JPS53149963A (en) | 1978-12-27 |
DD135082A5 (en) | 1979-04-11 |
PL114096B1 (en) | 1981-01-31 |
DK153378A (en) | 1978-10-07 |
CH638537A5 (en) | 1983-09-30 |
AU3481178A (en) | 1979-10-11 |
FR2386557B1 (en) | 1980-02-01 |
FI781053A (en) | 1978-10-07 |
RO81076B1 (en) | 1983-01-30 |
NL7803188A (en) | 1978-10-10 |
GB1602266A (en) | 1981-11-11 |
NO781200L (en) | 1978-10-09 |
FR2386557A1 (en) | 1978-11-03 |
BG28578A3 (en) | 1980-05-15 |
PL205800A1 (en) | 1979-01-29 |
ZA781977B (en) | 1979-03-28 |
ES468572A1 (en) | 1978-12-01 |
DE2715853A1 (en) | 1978-10-19 |
IE780672L (en) | 1978-10-06 |
NZ186745A (en) | 1980-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU1836373C (en) | Method for obtaining methyl ether of alpha -(4,5,6,7- tetrahydrothieno)(3,2-c) pyridyl-5- (2-chloro) -phenylacetic acid | |
PT96857B (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXETANONES | |
NO134417B (en) | ||
JPH05208978A (en) | Method for aroylating 5-position of 1,2-dihydro-3h-pyrrolo(1,2-alpha)pyrrole-1-carboxyic ester | |
US4658055A (en) | Method for manufacture of 7-(2,5-dioxocyclopentyl)heptanoic acid derivative | |
NO140977B (en) | ANALOGICAL PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE 2-AMINO-1,4-DIHYDROPYRIDINES | |
JPH0315638B2 (en) | ||
SU668611A3 (en) | Method of obtaining corticoides and their salts | |
US3925458A (en) | Process for preparing 2-(4-alkylphenyl)-propion-aldehyde and propionic acid | |
IL38023A (en) | Isoindoline derivatives and process for their preparation | |
SU818487A3 (en) | Method of preparing dimeric 4-desacetylindoldihydro indols or their salts | |
US4000186A (en) | Erythrodiol derivatives | |
US4173648A (en) | 3β-Hydroxy-18β-olean-9-en-30-oic acids | |
JPH0841029A (en) | 3-substituted quinoline-5-carboxylic acid derivative and itsproduction | |
US2853497A (en) | 6, 8-bis (hydrocarbon substituted mercapto) 5-hydroxycaprylic acids and delta-lactones thereof | |
JPH0222747B2 (en) | ||
US4179447A (en) | Process for the production of 2-substituted chromones | |
JPH0522709B2 (en) | ||
JPS59144753A (en) | Fluoroprostaglandin and manufacture | |
JPS634546B2 (en) | ||
JPH04217970A (en) | New method of synthesis of 5-acyloxy and 5-alkoxy- | |
KR910006983B1 (en) | Process for the preparation of pyridine derivatives | |
US4026940A (en) | Process for producing alpha-sulfophenylacetic acid derivatives | |
KR910002282B1 (en) | Process for the preparation of inden acetic acid | |
JP3251713B2 (en) | Method for producing N-thienylaminomethyleneacetic acid derivative |