SU667097A3 - Способ борьбы с сорн ками - Google Patents
Способ борьбы с сорн камиInfo
- Publication number
- SU667097A3 SU667097A3 SU762333103A SU2333103A SU667097A3 SU 667097 A3 SU667097 A3 SU 667097A3 SU 762333103 A SU762333103 A SU 762333103A SU 2333103 A SU2333103 A SU 2333103A SU 667097 A3 SU667097 A3 SU 667097A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- temperature
- compound
- ethyl
- weeds
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
- C07D211/16—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
: 1 ., Изобретение относитс к химически способам борьбы с сорн ками, а имен но к способу, основанному на использовании производных фенилмочевийк. Известна N-(4-хлорфенил)-N-монохлорацетил-N , N-диметилмочевина, ис пользующа с .как регул тор роста растений f1 . Известен способ борьбы с сорн ками , по которому в Качестбе действующего начала примен ют N-(4-хлорфёнил -N,N-диметилмочевину (монурон) {2 Однако он недостаточйо эффективен. Цель изобретени - изыскание высокоэффективного способа борьбы с сорн ками на основе производных фенилмочевины . Указанна цель достигаетс тем что в качестве производного фенилмочевины примен ют соединение обйей формулы где Х - хлор; 7 5СЛОР, бром, гтрифторметиЛ;; R - метил, метокси; Т метил, или R и R вместе с атомом азота образуют метит. пилеридинил, морфалил; П - представл ет собой О или 1, в количестве 8,89 кг/га. Формы применени препаратов обычные ... Соединений формулы I получают путем .проведени ,реакции между 1,3,3-тризамещенной мочевиной и гидридом натри с по:слэдую1цей реакцией между полученной натриевой солью мочевины и.хлорангидридом этилщарелевой кислоты дл. получени М-(карбамил)-этил/оксамилат (способ А).. Ниже приведены примеры получени соединени формулы I по способу А. П р им е р 1. Получение N -(диметилкарбамил )-этил-3-|трифторметилоксанилата . Гидрид натри (21,6 г, 9 моль) суспендируют (-в 300 мл тетрагидрофурана (высушенного над молекул рным ситом) и по капл м, в атмосфере аргона, при комнатной температуре приливают раствор 1-г (метатрифторметилфенил )-3,3-дйметилмочевины ( 191 г, 0,823 моль). Смесь перемешивают 1 ч при комнатной температуре и 1 ч при температуре 40-45С. Раствор декантируют в атмосфере аргона и прибавл ют по капл м к раствору хлорангидрида этилщавелевой кислоты (120 г, 0,88 моль) в 200 мл тетрагидрофурана. При этом реактор охлаждают водой так, чтобы температура внутри него поддерживалась на уровне или ниже. По вл етс осадок, смесь перемешивают в течение пр1имерно 16 ч при комнатной температуре, а затем 1 ч при температуре . Летучие вещества удал ют из реакционной смеси в вакууме. Остаток раствор ют в 600 мп бензола и 200 мл 5%-ного раствора бикарбоната натри . Органический слой прокИвают 200 мл дополнительного раствс ра бикарбоната натри и сушат над сульфатом магни . Растворитель удал ют в вакууме и остающийс сырой продукт 11ёб1екристаллизовывают из смеси бензо ла с гексаном. Выход продукта 175,7 (65% от теоретического, т.пл. 67-69 Структура продукта подтверждаетс спектрами поглощени в инфракрасной области и спектрами дерного магнит ного резонанса. Пример 2 . Получение fi- (диметилкарбамил )-этил-З, 4-дихлороксанилата . Гидрид натри (24,5 г, 1,02 моль) суспендируют в 300 мл безводного тет рагидрофурана. По капл м к суспензии гидрида натри , в атмосфере аргона, при комнатной температуре приливают 217 г (0,93 моль) 1-0,4-диxл6pфeнил -3, 3-диметилмочевины в 1600 м татра гидрофуран а. После этого смесь перемешив от 1 ч при комнатной еще 1 ч при температуре ратуре о 40-45 с. Затем раствор перенос т в атмосфере аргона в капельную воронку и прибавл ют по капл м к 136,5 г (1,0 моль) хлорангидрида этил1аавелевой кислоты, растворенной в 180 мл тетрагидрофурана. Температура повышаетс до . После этого смесь перемешивают 2 ч при комнатной темт пературе, а затем 1 1/2 ч при темйературе 40-45°С, после чего смесь подвергают окончательному перемешиванию в течение примерно при комнатной температуре. Летучие . ., вещества удал ют в вакууме и остаток обрабатывают 800 мл бензола и 400 мл Ь%-ного раствор бикарбоната натри . Нерастворимый материал отфильтровывают, прозывают бензолом и сушат. Первоначальный бензольный фильтрат промывают еще двум порци ми 5%-ного раствора бикарбоната нат ри по 200 мл и сушат над сульфатом магни . Этот раствор концентрируют в вакууме, фильтруют и осадок на фильтре промывают гексаном и сушат, объедин ют с первоначальным осадком на фильтре. Получают 249,8 г ( 80% от теоретического выхода) продукта , плав щегос при температуре 123-124 С. Структура продукта подтверждаетс спектрами поглощени в инфракрасной области и спектрами дерного магнитного резонанса. Предпочтительный способ (способ Б) получени соединений формулы Г включает одностадийную реакцию производ1ного соединени мочевины, имеющего (формулу где X, у. Л, Ни R,имеют указанные выше значени , с этилоксалилгалоидом формулы egHg-O-fi-d-z II ff О о где Z - хлор или бромзаместитель. Реакцию провод т в присутствии растворител , однако в противоположность процессу, описанному ранее, может быть использован менее дорогой растворитель, например хлорированный углеводород, такой как хлористый метилен j хлороформ, четыреххлористый углерод или тетрахлорэтилеи, углеводород типа бензила или толуола, или даэтилд;вый эфир. Щ}оме того, при желании в этой реакции примен ть тетрагидрофуран, однако предпочтительны хлорироаанные углеводороды с неболы1ШЙ молекул рным весом, такие как хлористый метилен и хлороформ. Реакцшо осуществл ют при температуре , в йэкой к точке кипени испольэугалого растйорите . В общем случае реакци протекает в интервале температур от 40 до 120 С, преимущественно M&xjjy 40-80 0, в зависимости от раство1дател . Растворитель и рабочую температуру выбирают так, чтобы избежать возможного термического разложени й)Ьдукта. В реакций, кроме требуемого М-карбамилэтилоксанилата, образуетс также галогеноводород либо хлористый, либо бромистый водород . Чтобы обеспечить удаление побоч:ного галогеноводорода, поддерживают атмосферное или немного меньшее давление. Ниже при.ведены примеры, иллюстрирующие получение соединений формул ы I по способу Б. Пример 3. Получение К-(диметилкарбамил )-этил-3-трифторметилоксанилата (соединение 3 в табл.1). В стекл нный реактор помещают 116 г (0,5 моль) 1,1-диметил-З-13 -трифторметилфенил)-мочевины, 250 МП хлористого метилена и 82 г (0,6 моль) этилоксалилхлорнда. Полученный раствор дефлегмируют в течение 7 ч, за это врем прореагирует . вс мочевина. После отгонки раство тел и избыточного хлорангидрида остаетс 161 г твердого вещества белого цвета с т.пл. 67-69 С, соде жащего по данным анализам 96% чист го продукта. Выход 97%, Пример 4. Получение И- (ди метилкарбамил) -этил-з-4-дихлорокса нилата (соединение 2 в табл.1.). В круглодонную четырехгорлую колбу емкостью 5 л загружают 902 г (3,88 моль) 1-(3,4-ди хлорфенил)-3, -диметилмочевины и 2 л безводного хлороформа. Смесь охлаждают лед ной водрй при медленном введении .(. моль ) этилоксалилхло-, рида. Температуру поддерживают ниже 20 с. , По окончании введени этилоксалилхлорида реакционную смесь вают при небольшой дефлегмации в т чение 8-9 ч до завершени реакции (реакцию контролируют жидкофазной хроматографией). Раствор выпариваю при переманивании приблизительно до одной четвертой части первоначального объема. Образуетс твердо вещество белого цвета. После сушки получают 1,182 г (выход 91%) требу мого соединени q чистотой 98% (т;пл. 123-124с). Таблица Соединени формулы I
Ниже приведены примеры применени предлагаемого спосрба борьбы с сорн ками .
а) Обработка действующим началом до по влени всходов.
На аналитических весах взвешивают 20 мг испытуемого соединени на куске лощеной бумаги. Бумагу и соединение помещают в широкогорлую колбу емкостью 30 мл и дл растворени соединени прибавл ют 3 мл ацетона, содержащего 1% твина 20 (монолауринат
полиоксиэтиленсорбитана). Если испытуемое соединение не раствор етс в ацетоне, примен ют другой растворитель , такой как вода, спирт или диб )Обработка деЯствздащим началом после по влени всходов,
Семена шести видов растений: DigitoriQ .SonguinotiS , Echinochtoa cruS ofil ,Avena aafiva, Brassica juncca, Rumejc crispuS, Pbaseofus vulgar
высевают на гр дки, как это описано Bbsjie. Гр дки размещают в теплице с температурой 70-85 Р(21-29 с) и ежедневно поливают путем опрыскивани . Примерно по прошествии 10-14 дней после посева, когда первые листь бобовых растений почти полностью развернутс и первые трехлистные ростки начнут образовыватьс , растени подвергают обработке. Препарат дл опрыскивани готов т путем растворени 20 мг испытуемого соединени в 5 мл ацетона, содержаметилформамид (ДМФ). При использовании ДМФ дл растворени испытуемого соединени его примен ют в количестве 0,5 МП или менее, а затем добавл ют другой растворитель до объема 3 мл, 3 мл раствора путем опрыскивани равномерно нанос т на почву небольшой гр дки по npdaaecTBHH одного дн после посева в нее сем н сорн ков. Дп опрыскивани примен ют атомизатор, работающий на сжатом воздухе под давлением 15 фунт/кв.дюйм (350 н/м) . Дозировка испытуемого соединени при обработке сорн ков 8 фунт/акр (3,6 кг на 0,405 га), а объем струи 143 галлон/акр (530 л). За день до обработки гр дку, имеющую ДУ1ИНУ. 7 дюйм (17,78 см), ширину 5 дюйм (12,7 см) и высоту 2,75 дюйм (7 см), заполн ют до высоты 2 дюйм (5,08 см) суглинистой песчаной почвой . Семена различных-сорн ков высевают отдельными р дами по ширине гр дки, Семена присыпают землей, так что они наход тс на глубине 0,5 дюйм (1,27 см). Семена высевают на достаточном рассто нии друг от друга, так, что на один р д, после по влени всходов, приходитс примерно 20-50 ростков, в зависимости от размера растений. В огалтах используют следующие семена: etaria $рр., f.chinocbloa ,AvGna sat/va,Amaranth S reiroftexus,Bra3sicQ Jt/ncea ,Rumex crtspus , Dlgitarra sangujno(S. После обработки гр дки раз,мещаюл: в теплице с температурой 70-й5 Г (21-29 0) и поливают путем опрыскивани . Определ ют степень повреждени или уничтожени сорн ков каждого вида путем сравнени с необработанными контрольными растени ми того же возраста по шкале от О до 100%. При этом 0% означает отсутствие повреждени , а 100% - полное уничтожение;
щего i% твина 20 с последуюащм прибавлением 5 мл воды. Раствор нанос т путем опрыскивани на листь , пользу сь атомиэатсч ом, под дав ением воздуха 5 фунтов/кв.дюйм (ЗЬО н/м). Концентраци препарата дл опрыскивани 2%, а дозировка
Номер соединени
редлагаемые оединени :
1
.,.-- ... .-,. ,.., . ...
3 .
- - . -
: Б---. ;
7
звестные соединени : . . „„ ,„.,
//
и , ITH-C-jr/
соответствует 8 фунт/акр (3,6 кг на 0,405 га). Объем препарата дл опрыскивани соответствует 476 галлон/акр {1080л/0,405 га).
Результаты опытов приведены в 5. табл.2.
1 Т а б. л и ц а 2
Эффективность (в %) действующего начала при обработке растений
после
до по вnoftBJieлени
ни всходов
,
всходов
98
99
99
100
99,6
100
99 .
100
94
100
26
92
55
96
100
99,8
87
99,6
§4
99,1
Среднеезначение дл семй видов аетений. Среднее значение дл шееги эадов растений.
Таким образом, предложенныйёйОсоб борьбы с сорн ке1ми вл етс )eктивным.
Claims (2)
- Формула изобретени Способ борьбы с сорн ками путем обработки сорн ков Действуюьшм на9 чалом на основе производных фенилмочевины , отличающийс тем, что, с целью увеличени эффективности способа, в качестве производного фенилмочевины используют соединение общей формулы 00 W-d-d-OCjHj Л...Л у т, где X - хлор; 09710 у - хлор, бром, трифторметил; .R- метил, метокси; метил, или Л, и R вместе с атомом азота образуют метилпиперидинйл, морфо5лил; п-представл ет собой О или 1, в количестве 8,89 кг/га. Источники информации, прин тые во 10 внимание при экспертизе 1. Патент Франции № 1250422, кл. А 01 N , I960.
- 2. Н.Н.Мельников. Хими и технологи пестицидов . М., хими , 15 19-74, с. 376.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US55910475A | 1975-03-17 | 1975-03-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU667097A3 true SU667097A3 (ru) | 1979-06-05 |
Family
ID=24232283
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762333103A SU667097A3 (ru) | 1975-03-17 | 1976-03-17 | Способ борьбы с сорн ками |
SU772434854A SU858560A3 (ru) | 1975-03-17 | 1977-01-04 | Способ получени N-карбамоилэтилоксанилата |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772434854A SU858560A3 (ru) | 1975-03-17 | 1977-01-04 | Способ получени N-карбамоилэтилоксанилата |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE839691A (ru) |
BR (1) | BR7600981A (ru) |
CA (1) | CA1060012A (ru) |
ES (1) | ES446125A1 (ru) |
IN (1) | IN143984B (ru) |
PL (1) | PL101469B1 (ru) |
SU (2) | SU667097A3 (ru) |
ZA (1) | ZA761011B (ru) |
-
1976
- 1976-02-17 BR BR7600981A patent/BR7600981A/pt unknown
- 1976-02-19 ZA ZA1011A patent/ZA761011B/xx unknown
- 1976-03-05 IN IN404/CAL/76A patent/IN143984B/en unknown
- 1976-03-16 ES ES446125A patent/ES446125A1/es not_active Expired
- 1976-03-16 CA CA247,999A patent/CA1060012A/en not_active Expired
- 1976-03-17 SU SU762333103A patent/SU667097A3/ru active
- 1976-03-17 BE BE7000795A patent/BE839691A/xx unknown
- 1976-03-17 PL PL1976188013A patent/PL101469B1/pl unknown
-
1977
- 1977-01-04 SU SU772434854A patent/SU858560A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES446125A1 (es) | 1977-10-16 |
BR7600981A (pt) | 1976-09-14 |
ZA761011B (en) | 1977-01-26 |
IN143984B (ru) | 1978-03-04 |
SU858560A3 (ru) | 1981-08-23 |
CA1060012A (en) | 1979-08-07 |
PL101469B1 (pl) | 1978-12-30 |
BE839691A (nl) | 1976-09-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6212767A (ja) | 置換テトラゾリノン、その製造法および除草剤組成物 | |
JPS6042202B2 (ja) | 植物真菌防除剤及びその製法 | |
JPS6011695B2 (ja) | 非環式、脂環式及び芳香族n−置換ハロ−2−ピロリジノン並びに防草剤としてのそれらの利用 | |
US5003075A (en) | Preparation of substituted tetrazolinones | |
Goure et al. | Synthesis and herbicidal activity of N-substituted 2, 6-bis (polyfluoromethyl) dihydropyridine-3, 5-dicarboxylates | |
WO1980002024A1 (en) | Lepidoptericidal isothiourea compounds | |
US3427146A (en) | Phenoxypyridazines as herbicides | |
SU667097A3 (ru) | Способ борьбы с сорн ками | |
SU1412595A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
US4591377A (en) | Herbicidal esters of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid | |
KR900004002B1 (ko) | 5-티옥소-2-이미다졸리닐 벤조산, 에스테르, 염 및 그의 제법 | |
US3840569A (en) | N1-aryloxy(arylthio)dinitro-sulfanilamides | |
US4220790A (en) | 1-N,N-Dimethylcarbamyl-3-tert.butyl-5-methylthio-1,2,4-triazole | |
HU184742B (en) | Nematocide compositions containing o-ethyl-s-alkyl-s-isopropyl-phosporous-dithiolate and process for producing the active agents | |
US4209629A (en) | 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones | |
US3960951A (en) | Certain oxime esters | |
JPH0231067B2 (ru) | ||
KR930002276B1 (ko) | 신규한 퀴놀린유도체 | |
JPH03176475A (ja) | 環状尿素誘導体及び除草剤 | |
JPH04211065A (ja) | 3−置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及びその用途 | |
JPH0692398B2 (ja) | ピラゾ−ルオキシム誘導体及び該化合物を含有する殺菌殺虫殺ダニ剤 | |
JPS585900B2 (ja) | 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤 | |
US3266883A (en) | Herbicidal method | |
US4772712A (en) | Phenoxyphenyl-substituted tetrazolinones | |
IT8320341A1 (it) | Composti eterociclici ad attivita' erbicida |