SU663299A3 - Способ получени бензил-2,2-диметокси ацетамидов - Google Patents

Description

3 НИИ формулы I взаимодействием бензил амина формулы II Д ilil г) - «i вНз - «НР г KHR где R RIимеют вышеуказанные значени , с производным 2,2-диметоксиацетила , предпочтительно с хлористым 2,2д иметрксиацетилом , полученным из 2,2 диметоксиуксусной кислоты и 1-хлор-N ,N-2-тpимeтилaллилaминa формулы II ( ен,о),сн-еох где X - хлор или метоксигруппа, температуре от -70°С до комнатной в среде органического растворител  с последующим выделением целевого продукта. Изохинолоны, получаемые на основе соединений формулы I, имеют выход 63-85%.

тд р2 СеНз-снтЗз-мн2+(сНзО)2Снсоосн5-(D -CHjOH , «I. ; (R--m

i имеют значени .

в котором R , R, и указанные выше.

Можно получать метил-2,2-диметоксиацетат известным способом 2. в двухлитровой трехгорлой колбе,, снабженной обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, капельницей и механической мешалкой, провод т реакцию между 32,2 г натрИ  и 300 мл абсолютного метанола. Смесь кип т т с обратным холодильником и добавл ют по капле 51,6 г (0,4 моль) 2,2-дихлоруксусной кислоты. Кип т т с обИК-спектр (КВг) ): (пл 284 ЯМР: (СССд + тетраметилсил Дл  получени  вторичных N-бензил-2 ,2-диметоксиацетамидов (R Н) перемешивают при рабочей температуре эквимол рное количество эфира и амина или сначала добавл ют эфир и затем ввод т амин, в некоторых случа х в присутствии небольшого остатка метилата натри  дл  смещени  равновеси  реакции. О ходе реакции суд т с помощью ИК-спектроскопии. Дл  некоторых соединений реакционна  смесь находитс  в виде блока и перекристаллизацию провод т, например, в пет ролейном эфире. Получают таким образЪм амид в виде тонких игл. МЬжно так сё концентрировать раствор в петролейнрм эфире и разогнать остаток в вакууме. Амид, полученный таким образом, представ  ет собой .в зкое масло, которое кристаллизуетс  в некоторых случа х. Ниже приведены соединени , имеющие формулу II или 1У

ратным холодильником в течение 5 ч. Раствор охлаждают в лед ной ванне и

нейтрализуют метанольным раствором, насыщенным НС (индикатор фенолфталеин ) , поддержива  температуру выше 30°С. Затем понижают температуру до 20с и добавл ют 47,6 г (0,4 моль)

свежедистиллированного .Оставл ют на ночь, фильтруют образовавшийс  NaCt и выпаривают метанол. Затем перегон ют осадок в вакууме.

64, Выход 72% от -теории,т.кип /15 мм рт.ст. 9 Дл  реакции получени  2,2-диметрксиацетилхлорида рабоча  температура равна , а дл  второй реак ции получени  амида рабоча  температура равна сначала (-)50 - (-)60с, затем дают возможность нагретьс  до комнатной температуры при посто нном перемешивании дл  завершени  ре-, акции. Предпочтительным растворителем  вл етс  хлористый метилен, однако можно использовать обычным способом другие хлорированные алифатические или ароматические углеводороды.. Дл  получени  вторичных N-бензил-2 ,2-диметоксиацетамидов общей формулы I, в которой R.-атом водорода, можно проводить реакцию взаимодействи  бензиламина. формулы IY с 2,2диметоксиацетатметилом формулы Y, в известных случа х в присутствии метилата натри  согласно уравнению см ) 3000, 2950 (СН, ) , ,), 1760 (СО), 1440. 3,376 (синглет 6Н) 3,725 (синглет ЗН) 4,70 ff (синглет 1Н) бензиламин, сС-метилбензиламин, . -п-бутилбензиламин, 2-хлорбензиламин/ 3-метоксибензиламин, 3,4-диметоксибензиламин , 4-метилбензиламин, бензогидриламин , сзС-фенилметилбензиламин, п-бензил-К-метйламин, ,Ы-ди бен зил амин , N-бeнзил-N-n-бyтилaмин, Ы-бензил-Ы-фениламин , N-(3,4-диметоксибензил )-N-(3,4-диметоксифенетил)-амин . Ы-бензил-2,2-диметоксиацетамидЦ, отвечающие формуле I, циклизуют в 3(2Н)-ИЗОХИНОЛОНЫ с помощью нагревани  в минеральных концентрированных кислотах. Эти изохинолойы исполь- зуют дл  получени  фармацевтических продуктов, красителей, антиоксидантов .и продуктов дл  фотографии. 3(2Н)-Изохинолоны могут быть использованы в качестве исходных продуктов дл  получени  1,4-дигидро-1,4-этеноизохинолин-3 (2Н)-оны. 1,4-Дигидро-1 ,4-этёноизохинолин-З(2Н)-оны используют в качестве медикаментов дл  лечени  заболеваний центральной нервной системы у человека, а также маниакально-депрессийных психозов, расстройств вестибул рного аппарата, психосоматических синдромов, неврозов , расстройств, св занных со старостью организма, бредовых психозов, галлюцинаций и в качестве болеутол ющего средства. В нижеследующих примерах данные ЯМР указывают химическое смещение i по отношению к тетраметилсилану, при 60 Мс. ИК-спектр (КВг) (см ) (CCt) (см ) ЯМР: (CDCE,) : 7,27 (6Н (lH2-NH-CO CH(OCH,) аса Ь d Масс-спектроскопи : м/

Анализ.

С 69,14; Н 7,12;

Вычислено, % N 6,69.

С)-( H,g ОзМ(209, 248) .

Найдено, %: С 69,3; Н 7,3; N 6,63.

Пример 2. Провод т взаимодействие 10 г (82,5 ммоль) оС-метилбензиламина с 12 г (90 ммоль) метил-2 ,2-диметоксиацетата в течение 4 дне Добавл ют 60 мл петролейного эфира. ИК-спектр (ССР.) (смМ : ЯМР (CDCEj ) : CgHjCH-NH CO-CH(QCH5)i Масс-спектроскопи : М/е 2

Анализ.

Вычислено, %: С 64,55; Н 7,67; N6,27.

H,j Ы0„ (223,274) ,

Найдено, %: С 64,60; Н 7,71; N 6,24.

Пример 3. Работают по методике примера 2, но замен ют оС-мегилбензиламин на cS -п-бутилбензиламин

Получают N- (рс-п-бутилбензил) -2,2-диметоксиацетамид с выходом 68% от теории.

Т.кип. 134-136°С/0,001 мм рт.ст.

фильтруют осадок СОЛИ; (ацетат бензил аммони , т.пл. 145° С, 2,5 г (0,01 моль) и удал ют растворитель. В зкий и бесцветный осадок разгон ют при 130-135°С/О,1 мм рт.ст. дл  анализа. Собирают 7,6 г продукта в виде бесцветного масла. ИК-спектры продукта до и после дистилл ции идентичны . Выход 2,2-диметокси-Н-oL-Meтилбензил )-ацетамида 52% от теории. Т.кип. 130-135С/6, 1 мм рт.ст. 121,

Пример 4. Провод т взаимодействие 7,1 г 2-хлорбензиламина (0,05 моль) с 6,7 г метил-2,2-диметоксиацетата (0,05 моль) в течение 24- ч. Добавл ют 69 мл петролейного эфира, фильтруют осадок соли и удал ют растворитель. Разгон ют остаток при 140-145°С при давлении 0,05 мм рт.ст. дл  ансшиза. Получают 8,5 г продукта в виде бесцветного масла, которое затвердевает при .

Выход Ы-(2-хлорбенэил)-2,2-диметоксиацетамида 71% от теории. Т.кип. 140-145°С/О,О5. мм рт.ст. Пример 1. В колбу Эрлейнма иера ввод т 10,7 г (0,1 моль) бензиламина и 13,4 г (0,1 моль) метил-2,2-диметоксиацетата и.провод т реакцию в течение 24 ч. Реакционна  смесь представл ет собой густую массу. Сырой продукт перекристаллизуют из петролейного эфира и получают 12,8 г амида в виде белых тонких игл. Образец , предназначенный дл  анализа, возгон ют при 65°С/0,03 мм рт.ст. 0 Выход М-бензил-2,2-диметоксиацетами1ра 61% от теории, т.пл, 5lc. 3300 (NH), 2940, 2830(001,), 1670+1520(CONH), 1115, 1070 (СО)г 3445(NH) , 2850(ОСНз) , 1695+1520(CONH), 1120, 1075 (СО), 695. синглет, HO); 4,70 (1Н, синглет, Н); 4,4 (2Н, дублет, HC, а-бк); 3,37 (6Н, синглет, Н); 209 () , 178 (-СН.ОН) , 146, 121, 118, 106 (амин), 91 (С Н/) , 75, 47 (Mt 29,5) . 3440 (NH) , 2850 (ОСИ,.), 1690+1520(СОКИ), 1450, 1115, 1070, 700. 7,3 (5Н, синглет, Нд); 6,83 (1Н, мультиплет, Н); 5,17 (1Н, квинтуплет, Н ) ; D 8Н., ) ; 3,4+3,33 (6Н, два синглета, Hj); 1,5 (ЗН, дублет, Н„, .,); 4,7 (1Н, синглет, Hj), 23 (М), 191(-CHjOH. 160, 132, 120, 105 (тропилий), 75,47 (М± 29,5).

ИК-спектр (ССЕ ) (см

(см- )

 мр (ссе)

7,67-7,0 (5Н, мультиплет, Н);

4,60 (1Н, синглет, Hj);

4,45(2Н, дублет, Н , бН) j

3,27(6Н, синглет, Hj).

Масс-спектроскопи : М/е243 (К ), 208 (-се) , 155, 50 (амин),

125(тропилий), 75,47 (М 29,5). Анализ. Вычислено, %: С 54,21; Н 5,79; N 5,74. Найдено, %: С 54,09; Н 5,65; N 5,71. Пример 5. Работают в присутствии 8 г (58 ммоль) 3-метоксиб зиламина и 9 г (66 ммоль) метил-2, -диметоксиацетата в течение 48 ч. ИК-спектр (ССЕ ) (см ) ЯМР (CDCE,): CHjO а СНг-ИН-СО № ООНз)2 С а. М/е 2 Масс-спектроскопй  151, 91,75 Анализ. Вычислено, %: С 60,23; Н 7,16; N 5,85. Ц; НОд (239,274) . Найдено, %: С 60,20; Н 7,20; N 5,81. Пример 6. Провод т взаимо действие . 16,7 г 3,4-диметоксибензиламина (0,1 моль) с 13,4 г метил -2,2-диметоксиацетата (0,1 моль) в ИК-спектр (ССе ) , (с ЯМР (CDCEj): Vn VCH-WR-Cft-CH CHjO- °/ 2 та СО CH - f Q .и Масс-спектроскопи :

Анализ.

С 57,98; Н 7,11; Вычислено, 5,20.

C,j Н,9 NOg (269,3) %: С 57,95; Н 7,15; Найдено, 5,17.

Пример 7. Провод т взаимодействие 10 г (82,5 ммоль) 4-метилбензиламина с 12 г (90 ммоль) метил-2 ,2-диметоксиацетата в течение 48 ч. Добавл ют 100 мл петролейного эфира, Фильтруют нерастворимый продукт и

34SO (NH) , 2950, 2850, (ОСН.), 1690+1510(CONH), 1440, 1190, 1125+1070, (СО), 985,

удал ют растворитель. Получают 17 г сырого продукта и разгон ют егопри 158°С/0,001 мм рт.ст. Получают бесцветное в зкое масло, которое кристаллизуетс  при сто нии (13 г, 72%). Образец дл  анализа, получают перекристаллизацией из петролейного эфира .

Выход 2,2-диметокси-Ы-(4-метил-бензил )-ацетамида 92% (сырой продукт 72% (перегнанный продукт).

Т.кип. 158-160с/0,001 мм рт.ст.

Т.пл. 45,8°С. ен2До3440 (NH, 2850 (ОСН.,), 1690 + 1515(CONH) , 1600, 1465, 1455, 1435, 1265, 1125+1070(СО). 7,4 - 6,65 (5Н, мультиплет, 4,7 (1Н., синглет, Н) ; 4,4 (2Н, дублет, Н); 3,77 (ЗН, синглет,Н,, ,., 3,37 (6Н, синглет, Hg) . 39 (ММ, 207 (-CHgOH), 176 (СО) , 148, 136 (амин), 121 (тропилий), , 47 (МФ 29,5) . м ) 1 дублет, Н, );OCHjjj 3,87 (6Н, синглет, Н ) ; е 3,39 (6Н, синглет, Hg) 222,206 (М 209) 181,166 (амин), 151 (трипилий) , 75,47,31(М 29,5). 10 бавл ют 70 мл петролейного эфира, фильтруют нерастворимый продукт и удал ют растворитель. Разгон ют оставшеес  масло при 145- 147С/0,001 мм рт.ст. Получают 10 г 5 продукта в виде в зкого бесцветного масла.. Выход 2,2-диметокси-Ы- З-метоксибензил )-ацетамида 72% от теории. Т.кип. 145-147°С/0,001 мм рт.ст. течение 3 ч. Реакционна  смесь представл ет собой густую массу. Перекристаллизовьгвают сырой продукт из низкокип щей фракции петролейного эфира (около 1 л) и получают 19,4 г продукта в виде белых игл. Образец, предназначенный дл  анализа, возгон ют при 70°С/О,03 мм рт.ст. Выход 2,2-диметокси-Н-(3,4-димет40 оксибензил)-ацетамида 72%. Т.пл. 60с. 3440 (NH) , 2950 (CHj), 2850(OCHj), 1630+1510(CONH), 1600, 1460, 1115+1070(СО). 6,84 (4Н, синглет, Нд); 4,72 (1Н, синглет, Н); /е 269 (М), 237 () 9 ИК-спектр (ССе. ) : ЯМР (CDCEj): Нз Ча -СИг-ВН-СО3 ЛГ г - О а Масс-спектроскопи  Анализ. %: Сч64,55; Н 7,67; Вычислено, N 6,27. (223,274). С42 NOj С 64,53 Н 7,73; Найдено, %: N 6,17. Пример 8. В колбу емкостью 50 мл, оборудованную магнитной мешал кой и снабженную отводом, св занным с ловушкой с ввод т 3,5 г (0,019 моль) бензогидриламина, 2,68 (0,02 моль) метил-2,2-диметоксиацета та и 1,5 г (0,03 моль) метилата натри . Перемешивают смесь в течение 90 мин. Реакци  слегка экзотермична ИК-спектр (КВг, ): (CDCEj ) : (CgHjT CH -МН-СО-Сн(ОСНз)., Масс-спектроскопи : М/ Анализ. С 71,55; Н 6,71; Вычислено, N 4,90. ,gNOj (285,346) . S С -71,50; Н 6,74; Найдено, % N4,86. р 9. Используют метоПриме 8, но замен ют о(.-фенилдику примера бензиламин на oL-фенилметилбензиламин и используют каталитическое количестИК-спектр (КВг, ) ЯМР (CDce,) : CgHg- СН - NH-CD - СН f OPHjV DH, е ЯМР (CDCEj) 5-5,6 (1 4,65 (1Н 3,2 (6Н, 3,08 (2Н

Пример 10. Реакционный аппарат представл ет собой первую колбу, снабженную магнитной мешалкой, ампулой посто нного давлени , трубкой дл  подвода азота и трубкой соединени  со второй ампулой посто нного давлени  с рубашкой, св занную со со второй колбой, снабженной магнитг ной мешалкой и трубкой дл  отвода 22 ли

азота. Обе колбы, а также вторую ампулу посто нного давлени  с рубашкой охлаждают до низкой температуры с по60 мощью бани со смесью изопропанола и сухого льда.

Пропускают ток азота через прогретый пламенем горелки аппарат. В первую колбу ввод т 10 мл хлористого 65 метилена (высушенного п тиокисью , 66329910 344оТЙН), 2850 (OCHj), 1690+1515(CONH), 1115+1070(00). 7,17 (5Н сиьглет, Hq); 4,7 (1Н, синглет, Hj) ; СН{ОСнО. 1 ( ЯУблег, Н, ) ; V г 3,39 (6Н, синглет, Н) ; 8 а 2,33 (ЗН, синглет, Нд,) . : М/е 223 (М) , 191 (-СН,ОН) (М 164), 160, 135, 132 (СО) 120 .(амин), 105 (тропилий), 75, 47, М 29,5. JQ и смесь окрашиваетс . Добавл ют 40 мл смеси изопропанола и воды и оставл ют кристаллиэоватьс  на холоду . Образованные таким образом кристаллы фильтруют и перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 3,3 г (61) про дукта в виде белых тонких игл. Образец дл  анализа получают возгонкой при 70°С/0,03 мм рт.ст. и перекристаллизацией из петролейного эфира. 20 Выход Ы-бензгидрил-2,2-диметоксиацетамида без метилата натри  ничтожный , с метилатом натри  61% от теоретического . Т.пл. 74,6-77с. 3340(NH), 2870(ОСН.), 1650+1525(CONH), 1115+1060(СО), 690. 7,2 (11Н, синглет 2 C(,}is+ NH,Hy) , 6,23 (IB, дублет, .j , Н) , 4,7 (IH, синглет, Н), 3,36 (6Н, синглет, Н) 285 () , 253 (-CHjOH) (М 225), ( -ОСН„) 182 (амин), 167 (тропи ) , 121, 104, 75, 47, М 29,5. во метилата натри . Получают 2,2-диметокси-N- (сС-фенилметилбензил)-ацетамид с выходом 45% от теоретического и Т.пл. 108-110°С (изопропанол). Анализ. Вычислено, %: С 72,5; Н 7,05; N 6,7, С,8 Нан N03 С 70,62; Н 7,07; Найдено, %: 6,4. 20(NH), 1672(СО амид), 28(NH), 758, 700 (бензил). 6,7-7,2 (11Н, мультиплет, + NH, Нд). 2 ультиплет, Аг -СН-, нглет, СН (метокси) глет, OCHj, Hjj ) , нглет, , фосфора), 0,1 мл триэтиламина и 1,966 г (0,0147 моль) 1-хлор-Ы,Ы-2-триметил-1-пропениламина . Охлаждаю смесь при и добавл ют через первую ампулу посто нного давлени  по капле раствор 1,769 г (0,0147 мо 2,2-диметоксиуксусной кислоты в 10 хлористого метилена в течение часа и продолжают перемешивать реакционную смесь в течение 90 мин. Во вторую колбу ввод т 15 мл хло ристого метилена, 1,575 г (0,0147 моль) свежепр.егнанного бензиламина и избыток триэтиламина (2 мл высушенного над едким кали). Перевод т содержимое первой колбы (раствор в хлористом метилене образовавшихс  хлорангидрида кислоты изобутирамида) во вторую ампулу пос то нного давлени  с рубашкой, охлажденную до -70°С и медленно добав л ют этот раствор к раствору аминов во второй колбе поддерживают температуру -50°С. Смеси дают прореагиро вать при обычной температуре и продолжают перемешивать в течение 2 ч, Выпаривают растворитель, добавл  ют 170 мл сухого эфира и кип т т см с обратным холодильником в течение 10 мин. Отдел ют осадок и из фильтр та удал ют растворитель. Получают таким образом светло-желтую жидкост из которой удал ют большую часть из бутирамида- и избыток триэтиламина отгонкой в вакууме (0,2 мм рт.ст.). Амид с минимальным количеством безводного эфира оставл ют на льду в х лодильнике в течение ночи. N-бенэил -2,2-диметоксиацетамид кристаллизуетс  в виде белЕЛх игл. Выход 2,06 г или 67% (кристаллиз ванный продукт: 61%); т.пл. 51-52°С Этот продукт идентиченпродукту полученному в примере 1. Пример 11. Реакционный апп рат  вл етс  таким же, как в примере 10. ИК-спектр, пленка (см  мр: ссе. с,н-он,-к-со сн(осн,), ь э i I Пример 12. В тех же рабочих услови х, что и в примере 10, но замен   N-бензиламин на Ы,Ы-дибензилИК-спектр (ССЕд) см . ЯМР (ссед ) : ( CgHg-CHj,)jN-СО-СН(ОСНз) J Масс-спектроскопи : М i 299 2835 1651 В первую колбу ввод т 10 мл хлористого метилена, высушенного над п тиокисью фосфора и 4,580 г 1-хлор-N ,М-2-триметил-1-пропениламина (0,0343 моль). В первую ампулу посто нного давлени  ввод т по капле при перемешивании 4,117 г (0,0343 моль) 2,2-диметоксиуксусной кислоты в растворе 10 мл хлористого метилена примерно в течение часа. Затем продолжают перемешивание в течение 90 мин. Во BTopsTO колбу ввод т 15 мл хлористого метилена, 4,157 г (0,0343 моль) свежепрегнанного Ы-бензил-Ы-метиламина и избыток триэтиламина (5 мл высушенного над едким кали). Затем содержимое первой колбы (раствор хлорангидрида кислоты и образовавшегос  триэтиламина в хлористом метилене) перевод т во йторую ампулу посто нного давлени  с рубашкой , охлаждают при -70°С и добавл ют постепенно этот раствор во вторую колбу в течение 45 мин, поддержива  температуру . Дают смеси, реагировать при обычной температуре при посто нном перемешивании в течение 6 ч. Затем удал ют растворитель, добавл ют 20 мл безводного эфира и нагревают реакционную смесь с обратным холодильником в течение 10 мин.. Затем фильтруют хлоргидрат триэтиламина . Отгон ют растворитель фильтрата выпариванием и получают таким образом сиропообразный продукт краснокоричневого цвета. Удал ют в высоком вакууме большую часть изобутирамида и триэтиламина и подвергают осадок перегонке в вакууме. Получают таким образом М-бензил-2,2-диметокси-Ы-метилацетамид , т.кип. 103-105 С при 0,01 мм рт.ст. Выход 5,943 г или 77,6% теоретического выхода. (CHj), 2830(OCHj), (), 1490, 1450. : синглет 5 На) . : синглет 1 Н, и 4,56: 2 синглета 2 HC, : синглет 6 Н, и 2,73 ,2 синглета . амин, получаютМ-дибензил-2,2-диметоксиацетамид ; т.пЛ. 73,5с, выход 70% от теоретического. Нз), 1676, 1655, (). 7,27 (мультиплет 10 Н) , 4,83 (синглет 1 Н.), 4,58, 4,40 (синглет 2 синглет 2 Нр), 3,48 (синглет 6 Н). (М+), 91 ( ) , 75 fur Inihu НС(ОСИ

Пример 13. В тех же рабочих услови х, что и в примере 10, но, замен   Ы-бензиламин на соответствую-, щие замещённые бензиламины, получают предлагаемые Ы-бензил-2,2-диметоксиацетамиды . Соединени  (1 - YII) идентичны соединени м, полученным в примерах 2-8..

Дл  каждого полученного соединени  даны физическа  константа, метод очистки и бензиламин, служащий продуктом выхода:

1)2,2-Диметокси-(N-сА.-метилбензил )-ацетамид; т.кип. 130-135°С/ /0,1 мм рт.ст., очищают перегонкой

и получгиот из оС. -метилбензиламина.

2)N-( ос-п-бутилбензил)-2,2-диметоксиацетамид; т.кип. 134-136С/ /0,001 мм рт.ст., очищают перегонкой и получают из сС-п-бутилбензиламина,

3)N-(2-хлорбензил)-2 , 2-диметоксиацетамид; т.пл. 140-145°С/0,05 мм рт.ст., очищают перегонкой и получают из 2-хл9рбензиламина.

4)2,2-Диметокси-Ы-(3-метоксибензил ) ацетамид; т.кип. 145-147С/ /0,001 мм рт.ст., очищают перегонкой и получают из 3-метоксибензиламина.

5)2,2-Диметокси-М-(3,4-диметоксибен зил)-ацетамид; т.пл. , очищают кристаллизацией (петролейный эфир) и получают из 3,4-диметоксибензиламина.

6)2,2-Диметокси-К-(4-метилбензилг-ацетамид; т.пл. 45,, т.кип. 158°С/ /0,001 Мм pi.ст., очищают перегонкой

и кристаллизацией (петролейный эфир) и получгиот -из 4-метилбензиламина.

7)К-бензогидрил-2,2-диметоксиацетамид; т.пл. 74,6-ТТ- С, очищгиот

кристаллизацией (петролейный эфир) и возгонкой (,03 мм рт.ст.) и получают из бензогидриламина.

8)Ы-бензил-М-п-бутил-2,2-диме-. токсчацетамид; т.кип. 96-97с/ /0,05 мм рт.ст., очищают перегонкой и получают из Н-бензил-Ы-п-бутиламин а.

9)Ы-бензил-2,2-диметокси-Ы-фенилацетамид; т.кип. 110-112 с/ /0,03 мм рт.ст., очищают перегонкой и получают из К-бензил-Ы-фениламина.

10)2,2-ДиметоксИ-М-(3,4-диметоксибензил )-N-(3,4-диметоксифенетил)- ацетамид; OKpaijeHHoe масло, очищают хроматографией на колонке и получают , из N-(3,4-диметоксибензил)-N-(3,4-диметоксифенетил )-амина.

Ацетамиды, полученные в примерах, описанных выше, циклизуют нагреванием в кислой среде при 70-95°С в 70- 80%-ной серной кислоте или в полифосфорной кислоте. Получают соответственно изохинолоны, свойства которых приведены в таблице.

7б-Метил-3(2Н)-изохинолон

81-Фенил-З(2Н)-изохинолон

11N-Метил-З(2Н)-изохинолон

12N-Бензил-З(2Н)-изохинолон

90 32 85

+ 1Н20

+ 1Н20

Claims (1)

1. -93 15 Формула изобретени  Способ получени  Ы-бензил-2,2-диметокриацетамидов общей формулы I Н-Н-СО-Сн(ОСНз)2 Из t . , водород, галоген, алки С -С g, алкоксигруппа С -Cg или арил, не замещенный или замещенны галогеном, алкилом или алкоксигруппой С. -Cg ; водород, алкил , арил, аралкил или циклоалкил , не замещенный или замещенный галогеном , алкилом или алкоксигруппой , 916 Кд - водород, алкил арил или аралкил, не замещенный или замещенный галогеном, алкилом ,одной или двум  алкоксйгруппами Cj-Cg отличающийс  тем, что. бензиламин формулы II R (Е2)-СйНз-СНКз-ЫНЕ4. где RI - Ндимеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с производным 2,2-диметоксиацетила формулы III ( CHjO)gCH - сох где X - хлор или метоксигруппа, при температурке от до комнатной в среде органического растворител  с последующим выделением Целевого продукта.