SU654600A1 - Method of obtaining dichlorbenzols - Google Patents
Method of obtaining dichlorbenzolsInfo
- Publication number
- SU654600A1 SU654600A1 SU762408718A SU2408718A SU654600A1 SU 654600 A1 SU654600 A1 SU 654600A1 SU 762408718 A SU762408718 A SU 762408718A SU 2408718 A SU2408718 A SU 2408718A SU 654600 A1 SU654600 A1 SU 654600A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- chlorobenzene
- oxygen
- molar ratio
- composition
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИХЛОРБЕНЗОЛОВ(54) METHOD FOR PRODUCING DICHLOROBENZENES
Изобретение относитс к способу получени хлорпроизводных бензола, в частности дихлорбепзолов, которые наход т применение в производстве дохимикатов, например в качестве инсектицида и дезинфицирующего средства. Известен способ окисленного хлорировани бензола при 200-400°С смесью хлористого водорода и воздуха в присутствии катализатора - хлоридов меди, хлорида щелочного металла и хлорида редкоземельного мета.лла на носителе - силикагеле |1. Дихлорбепзолы образуютс в качестве побочных продуктов (3-4 вес.%). Наиболее близким к описываемому по технической сущпости и достигаемому результату вл етс способ получени дихлорбензолов взаимодействием хлорбензола с хлористым водородом или хлором и кислородсодержащим газом (воздухом) в присутствии катализатора, содержащего хлорид меди и хлорид лити при весовом соотнощении 5:1 на носителе - -окиси алюмини 2. При 200°С конверси хлорбензола составл ет 14 вес.о. Соотнощение изомеров пара:орто 3,3:1. Однако этот способ дает низкий выход дихлорбензолов, в особенности пара-изомера (9%) от теории на вз тый хлорбензол;. При низких температурах (пор дка ) на данном катализаторе получают низкий выход дихлорбензолов. С увеличением температуры образуетс смесь дихлорбензолов и трихлорбензолов, кроме того возрастает образование орто-изомера. В сравнимых услови х наибольщнй выход ди.хлорбензолов (в % от теории на вз тый хлорбензол) не превыщает 61%, а пара-изомера 45,22% (температура сравнительного опыта 290°С). При дальнейщем увеличении температуры показатели процесса еще более снижаютс за счет нарастани доли высщих полихлоридов бензола. С целью увеличени выхода дихлорбензолов и преимущественно получени пара-дихлорбензола предлагаетс способ получени дихлорбензолов, состо щий в том, что бензол или хлорбензол подвергают взаимодействию с хлористым водородом или хлором и кислородсодержащим газом при температуре 285-295°С в присутствии катализатора , содержащего хлорид меди, хлорид лити и дополнительно окись свинца при весовом соотношении, равном соответственно 1:0,5-0,7:0,02-0,04, на алюмосиликатном носителе.The invention relates to a process for the preparation of benzene chloro derivatives, in particular dichlorobepzols, which are used in the manufacture of pre-chemicals, for example, as an insecticide and a disinfectant. The known method of oxidized chlorination of benzene at 200-400 ° C with a mixture of hydrogen chloride and air in the presence of a catalyst — copper chloride, alkali metal chloride, and rare-earth metal chloride — is on silica gel | 1. Dichlorobepzols are formed as by-products (3-4 wt.%). The closest to the described technical result and the achieved result is the method of obtaining dichlorobenzenes by the interaction of chlorobenzene with hydrogen chloride or chlorine and oxygen-containing gas (air) in the presence of a catalyst containing copper chloride and lithium chloride at a 5: 1 weight ratio on a carrier - α-alumina 2. At 200 ° C, the conversion of chlorobenzene is 14% by weight. Ratio of isomers of steam: ortho 3.3: 1. However, this method gives a low yield of dichlorobenzenes, especially the para-isomer (9%) of the theory on the taken chlorobenzene ;. At low temperatures (on the order of), a low dichlorobenzene yield is obtained on this catalyst. As the temperature increases, a mixture of dichlorobenzenes and trichlorobenzenes is formed, and the formation of the ortho-isomer also increases. Under comparable conditions, the largest yield of dichlorobenzenes (in% of the theory on chlorobenzene taken) does not exceed 61%, and the para isomer is 45.22% (the temperature of the comparative experiment is 290 ° C). With a further increase in temperature, process performance is further reduced due to an increase in the proportion of higher benzene polychloride. In order to increase the yield of dichlorobenzenes and mainly to produce para-dichlorobenzene, a method for the preparation of dichlorobenzenes is proposed, consisting in that benzene or chlorobenzene is reacted with hydrogen chloride or chlorine and oxygen-containing gas at a temperature of 285-295 ° C in the presence of a catalyst containing copper chloride, lithium chloride and additionally lead oxide with a weight ratio equal to 1: 0.5-0.7: 0.02-0.04, respectively, on an aluminosilicate carrier.
Отличительными признаками описываемого способа вл ютс использование катализатора , содержащего дополнительно окись свинца, при весовом соотношении хлорида меди, хлорида лити и окиси свинца 1:0,5- 0.7:0,02-0,04, а также использование в качестве носител дл катализатора алюмосиликатного носител . Обычно процесс ведут при времени контакта 5-6 сек.Distinctive features of the described method are the use of a catalyst containing additionally lead oxide, with a weight ratio of copper chloride, lithium chloride and lead oxide 1: 0.5– 0.7: 0.02–0.04, and the use of aluminosilicate as a carrier for the catalyst carrier. Usually the process is carried out at a contact time of 5-6 seconds.
На катализаторе указанного состава при 290°С, времени контакта 6 сек, мольном соотношении реагентов хлорбензол:хлористый водород:кислород 1:1:0,5 получены сле0 ,37 290 3,12On a catalyst of this composition at 290 ° C, contact time of 6 seconds, the molar ratio of chlorobenzene: hydrogen chloride: oxygen 1: 1: 0.5 reagents were obtained, 37 290 3.12
Хпорбензоп НСР 2,590,84Hporbenzop NSR 2,590,84
0,24 295 3,580.24,295 3.58
Хпорбензоа Хпор 2,980,91 31 ензопНСВ 0,88 2853,76 2,152,12 1,84 2857,41 15,65 8Бензол нее 4,474,24 Примечание: Khporbenzoa Khpor 2.980.91 31 EnsopSB 0.88 2853.76 2.152.12 1.84 2857.41 15.65 8 Benzene 4.474.24 Note:
дующие результаты: выход дихлорбензолов (в % от теории на вз тый хлорбензол) 90,52, пара-дихлорбензола 73,72, конверси хлорбензола 92,2 бес.%, конверси хлористого водорода 93,62 вес.°/о, конверси кислорода 97,13 вес.%. Селективность по дихлорбензолам 98,02 вес.%, селективность по пара-дихлорбензолу 80,60 вес./о.The following results: dichlorobenzene yield (% of theory for chlorobenzene taken) 90.52, para-dichlorobenzene 73.72, conversion of chlorobenzene 92.2 bes.%, conversion of hydrogen chloride 93.62 wt.%, oxygen conversion 97 , 13 wt.%. The selectivity for dichlorobenzene 98,02 wt.%, The selectivity for para-dichlorobenzene 80,60 wt./about.
При использовании в качестве сырь бензола показатели процесса (за проход) ниже (выход дихлорбензолов 72,08%, выход пара-изомера 55,02%).When benzene is used as a raw material, the process indicators (per pass) are lower (dichlorobenzenes yield 72.08%, para-isomer yield 55.02%).
. Если берут эквимол рную смесь хлорбензола и бензола, показатели процесса занимают промежуточное положение. Выход. If an equimolar mixture of chlorobenzene and benzene is taken, the process indicators are intermediate. Output
Окислительное хлорированиеOxidative chlorination
- 8О,11 17,82 1,75 0,32- 8O, 11 17.82 1.75 0.32
- 78.25 17,05 4,0 0.70 1) Врем контакта в опыте 2 5 сек, в остальных - 6 сек. 2) Дл данных, представленных в виде дробей цифра в числителе 19,20 58,45 12,9О , 9,21 0,24 62,8О 13,50 7,44 0,61 дихлорбензолов (за проход) 74,08 вес.°/о, пара-дихлорбензола 63,25 вес.°/о. В процессе допускаетс использование вместо хлористого водорода хлора или смесей хлористого водорода и хлора. Пример 1. В качестве носител используют алюмосиликат. Размер зерна 2-3 мм. Перед приготовлением катализатора носитель прокаливают 4 ч при 300°С, охлаждают и взвешивают Затем его погружают в раствор , содержащий рассчитанное количество солей CuCla, LiCl и РЬ(СНэСОО)2, который выпаривают при посто нном перемешивании на вод ной бане. Окончательную подсушку катализатора ведут при 120°С до - 78.25 17.05 4.0 0.70 1) The contact time in the experiment is 2 5 seconds, in the rest - 6 seconds. 2) For the data presented in the form of fractions, the numerator in the numerator is 19.20 58.45 12.9 O, 9.21 0.24 62.8 O, 13.50 7.44 0.61 dichlorobenzenes (per pass) 74.08 weight. ° / o, para-dichlorobenzene 63.25 wt. ° / o. The process may use chlorine or mixtures of hydrogen chloride and chlorine instead of hydrogen chloride. Example 1. As the carrier using aluminosilicate. Grain size 2-3 mm. Before preparing the catalyst, the support is calcined for 4 hours at 300 ° C, cooled and weighed. Then it is immersed in a solution containing the calculated amount of salts CuCla, LiCl and Pb (CH 3 COO) 2, which is evaporated with constant stirring in a water bath. The final drying of the catalyst is carried out at 120 ° C to
бензопсодержашего сырь petrol containing raw materials
92,20 93,62 97,13 98,02 80,6092.20 93.62 97.13 98.02 80.60
93,02 97,32 97,47 9б,О4 78.8887,72 71,8593.02 97.32 97.47 9b, O4 78.8887.72 71.85
99,21 94,95 91,50 68,6356,2268,08 55,0299.21 94.95 91.50 68.6356.2268.08 55.02
91,54 92,16 93,07 81,2269,4574,08 63,2591.54 92.16 93.07 81.2269.4574.08 63.25
76.ОО 92,2276.OO 92.22
96,62 77,61 59,5496.62 77.61 59.54
99,10 76,23 62,3175,9099.10 76.23 62.3175.90
99,50 99,9099.50 99.90
93,15 79,7293,2593.15 79,7293.25
100100
99,40 99,90 99.40 99.90
99,42 75,93 62,2075,42 62,1999.42 75.93 62.2075.42 62.19
93,00 79,42 93,00 79,42 10093.00 79.42 93.00 79.42 100
99,30 99,70 99,60 74,52 61,3074,10 61,1699.30 99.70 99.60 74.52 61.3074.10 61.16
10093,ОО 79,2592,90 79,05 означает показатепь за проход, а в знаменателе - с учетом 10093, OO 79,2592,90 79,05 means the indicator for the passage, and in the denominator - taking into account
90,52 73,7290.52 73.72
61,00 45,2261.00 45.22
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762408718A SU654600A1 (en) | 1976-09-28 | 1976-09-28 | Method of obtaining dichlorbenzols |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762408718A SU654600A1 (en) | 1976-09-28 | 1976-09-28 | Method of obtaining dichlorbenzols |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU654600A1 true SU654600A1 (en) | 1979-03-30 |
Family
ID=20678568
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762408718A SU654600A1 (en) | 1976-09-28 | 1976-09-28 | Method of obtaining dichlorbenzols |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU654600A1 (en) |
-
1976
- 1976-09-28 SU SU762408718A patent/SU654600A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4737594A (en) | Process for the manufacture of vinyl chloride | |
JP3830975B2 (en) | 3-Process for preparing isochromanone | |
US3689546A (en) | Preparation of aryl halides | |
EA008040B1 (en) | Method for the production of benzophenones | |
SU654600A1 (en) | Method of obtaining dichlorbenzols | |
US2123857A (en) | Manufacture of 1,3-dichloro-and 1, 3, 5-trichlorobenzenes | |
US1993713A (en) | Chlorination of propionic acid | |
JPH0390057A (en) | Chlorofluorobenzonitrile and production thereof | |
SU682496A1 (en) | Process for the preparation of dichlorobenzenes | |
US3914267A (en) | Production of isocyanates by thermal decomposition of aromatic hydroxamic acid halides | |
US3278553A (en) | Concurrent preparation of hydrogen halide and tetrahalothiophene | |
JP3857369B2 (en) | Method for producing chlorinated hydrocarbons | |
US3290370A (en) | Process for the preparation of metahalosulfonylbenzoyl halide | |
IE43288B1 (en) | Process for the continuous manufacture of nuclear chlorinated toluenes | |
JPS6116252B2 (en) | ||
JPH0327334A (en) | Production of 2,5-dihalogenated benzotrichlorides | |
JP2672012B2 (en) | Method for producing 1-chloro-3,4-difluorobenzene | |
Baldwin | Ethylenediketene Dimer | |
JPS6327054B2 (en) | ||
SU1170967A3 (en) | Method of producing 2,2-dichloracetoacetylchloride | |
JPH0460453B2 (en) | ||
JPS6251254B2 (en) | ||
US3776954A (en) | Process for the production of thiophosgene | |
US3037061A (en) | Process for the production of nitroalkenes and nitroalcohols | |
SU413767A1 (en) | Method of obtaining methyl chloride,methylene chloride and chloroform |