SU639876A1 - Method of obtaining s-benzylthioacetic acid - Google Patents

Description

1one

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  S-бензилтиоуксусной кислоты, котора  находит применение в синтезе фармацевтических препаратов .This invention relates to an improved process for the preparation of S-benzylthioacetic acid, which finds use in the synthesis of pharmaceutical preparations.

Известен способ получени  S-бензилтиоуксусной кислоты, заключающийс  в том, что монохлоруксусную кислоту подвергают взаимодействию с тиосульфатом натри  в присутствии углекислого натри  в воде при температуре кипени  с последующей обработкой хлористым бензилом.A known method for producing S-benzylthioacetic acid is that monochloroacetic acid is reacted with sodium thiosulfate in the presence of sodium carbonate in water at boiling point, followed by treatment with benzyl chloride.

Известен также способ получени  S-бензилтиоуксуспой кислоты, по которому тиогликолевую кислоту подвергают взаимодействию с бензилгалогенидом в присутствии щелочи.There is also known a method for producing S-benzylthioxusopic acid, by which thioglycolic acid is reacted with a benzyl halide in the presence of an alkali.

Известен также наиболее близкий способ получени  S-бензилтиоуксусной кислоты, заключающийс  в том, что хлористый бензил и тиомочевину кип т т в спирте с последующей обработкой образовавшейс  при этом изотиурониевой соли щелочью при температуре кипени  и выдел ют бензилмеркаптан с выходом 79%. Полученный бензилмеркаитан подвергают взаимодействию с монохлоруксусной кислотой в присутствии щелочи в воде при температуре кипени . Выход целевого продукта в расчете на бензилмеркаптан - 89%.The closest method for producing S-benzylthioacetic acid is also known: benzyl chloride and thiourea are boiled in alcohol followed by treatment with the isothiuronium salt with alkali at boiling point and the benzylmercaptan is separated in 79% yield. The resulting benzylmercaitane is reacted with monochloroacetic acid in the presence of alkali in water at boiling point. The yield of the target product in the calculation of benzylmercaptan - 89%.

22

Недостатком известного способа  вл етс  относительно невысокий выход целевого продукта и необходимость выделени  промежуточного бензил1меркаптана. Цель изобретени  - повыщение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Поставленна  цель достигаетс  описываемым способом получени  S-бензилтиоуксусной кислоты путем взаимодействи  хлористого бензила и тиомочевины при нагревании с последующей обработкой образовавшейс  изотиурониевой соли щелочью и монохлоруксусной кислотой в воде, реакционную смесь, содержащую изотиурониевую соль, непосредственно подвергают взаимодействию с монохлоруксусной кислотой при 10-15°С с последующим нагреванием при 65-70°С.The disadvantage of this method is the relatively low yield of the target product and the need to isolate the intermediate benzyl mercaptan. The purpose of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process. This aim is achieved by a method for producing S-benziltiouksusnoy acid by reacting benzyl chloride and thiourea under heating, followed by treating the resulting isothiouronium salts of alkali and monochloroacetic acid in water, the reaction mixture containing the isothiouronium salt is directly reacted with monochloroacetic acid at 10-15 ° C followed by heating at 65-70 ° C.

Выход целевого продукта более 90%.The yield of the target product is more than 90%.

Отличительным признаком способа  вл етс  непосредственна  обработка реакционной смеси, содержащей изотиурониевую соль, монохлоруксусной кислотой при 10- 15°С с последующим нагреванием при 65-A distinctive feature of the process is the direct treatment of the reaction mixture containing the isothiuronic salt with monochloroacetic acid at 10-15 ° C, followed by heating at 65-

70°С.70 ° C.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают 40 мл воды, 10,6 г (0,14 моль)Example 1. In a three-necked flask with a capacity of 0.25 l, equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 40 ml of water, 10.6 g (0.14 mol) are charged.

тиомочевины и 18 г (0,143 моль) хлористого бензила. Массу при перемешивании медленпо нагревают до 65-70°С в течение 0,5 ч и выдерживают при этой температуре 1 -1,5 ч. Образовавшийс  раствор охлаждают в лед ной бане до 5-10°С, приливают водный раствор 13,3 г монохлоруксусной кнслоты в 30 мл воды н, заменнв обратный холодильник на капельную воронку , приливают раствор 22,4 г едкого натра в 50 мл воды так, чтобы температура реакционной массы была не выше 10-15°С. На прибавление щелочи необходимо 30- 40 мин. После прибавлени  всей шелочи размешивают еще 30 мин без охлаждени , а затем нагревают до 65-70°С и при этой температуре размешивают 1,5-2 ч. К прозрачному желтоватому раствору прибавл ют 2 г активированного угл , размешивают 10 мин и фильтруют. Фильтрат охлал дают в вод ной бане до О-5°С и постепенно подкисл ют разбавленной сол ной кислотойthiourea and 18 g (0.143 mol) benzyl chloride. The mass with stirring is slowly heated to 65-70 ° C for 0.5 h and kept at this temperature for 1-1.5 h. The resulting solution is cooled in an ice bath to 5-10 ° C, an aqueous solution of 13.3 g is poured monochloroacetic acid in 30 ml of water n, replacing the reflux condenser on a dropping funnel, pour a solution of 22.4 g of caustic soda in 50 ml of water so that the temperature of the reaction mass is no higher than 10-15 ° C. The addition of alkali takes 30-40 minutes. After adding all the silk, stir for another 30 minutes without cooling, and then heat to 65-70 ° C and stir at this temperature for 1.5-2 hours. Add 2 g of active carbon to the clear yellowish solution, stir for 10 minutes and filter. The filtrate was cooled in a water bath to about -5 ° C and gradually acidified with dilute hydrochloric acid.

(1 : 1). Выпавший белый осадок S-бензилтиоуксусиой кислоты отфильтровывают и промывают холодной водой, сушат на воздухе .(eleven). The white precipitated S-benzylthioacetic acid is filtered off and washed with cold water, dried in air.

Выход 24,15 г (93,6% от теории в расчете на хлористый бензил), т. пл. 60-61°С.Output 24,15 g (93.6% of theory per benzyl chloride), so pl. 60-61 ° C.

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Способ получени  S-бензилтиоуксусной кислоты путем взаимодействи  хлористого бензила и тиомочевины при нагревании с последующей обработкой образовавшейс  изотиурониевой соли щелочью и монохлоруксусной кислотой в воде, отличающнйс   тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта и упрощени  процесса, реакционную смесь, содержащую изотнурониевую соль, непосредственно подвергают взаимодействию с монохлоруксусной кислотой при 10-15 С с последующим нагреванием реакционной смеси при 65-70°С.The method of producing S-benzylthioacetic acid by reacting benzyl chloride and thiourea by heating, followed by treating the isothiuronium salt with alkali and monochloroacetic acid in water, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and simplify the process, the reaction mixture containing isotrionium acid subjected to interaction with monochloroacetic acid at 10-15 ° C, followed by heating the reaction mixture at 65-70 ° C.