SU633468A3 - Спомоб получени тетрабромксилиленбис (мет) акрилата - Google Patents
Спомоб получени тетрабромксилиленбис (мет) акрилатаInfo
- Publication number
- SU633468A3 SU633468A3 SU762408602A SU2408602A SU633468A3 SU 633468 A3 SU633468 A3 SU 633468A3 SU 762408602 A SU762408602 A SU 762408602A SU 2408602 A SU2408602 A SU 2408602A SU 633468 A3 SU633468 A3 SU 633468A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkali metal
- meth
- acrylate
- tetrabromoxylylenebis
- obtaining
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
- C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
- C07C69/65—Halogen-containing esters of unsaturated acids
- C07C69/653—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters; Haloacrylic acid esters; Halomethacrylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых эфиров тетрагалогенксили лендиакриловой кислоты, в частности те рабромксилиленбис(мет)акрилата общей формулы ВГ Вг J4-, С-С-0-СН. R, I IIг i где Rj различны и означают бро или группу С-С-0-СН,- , I Н в которой R - водород или метил. Предлагаемые эфиры можно использо вать в качестве реактивных сшивающих агентов ненасыщенных соединений. Эти соединени могут быть получены с использованием известных реакций путем перевода акриловой или метакрило- вой кислоты в пол рном растворителе в соли щелочного металла в послелукмцетх) , взаимодействи с «или о- гетра6ромксилилендихлоркдом при стехиометрическом избытке соли щелочного металла кислоты 1-1О мол.% в присутствии ингибитора полимеризации при 5.О-150С, В пол рном, органическом растворителе ненасыщенные карбоновые кислоты перевод т в соли : июлочного металла с помощью щелочных карбонатов или бикарбонатов или же гидроокиси щелочных метап лов. Из щелочных соединений особенно предпочитают карбонаты и гидроокиси ще лочного металла. Образование соли .между (мет)акриловой кислотой и карбонатом щелочного металла или гидроокисью щелочного металла провод т обыкновенно при 10-80 С, предпочтительно при комнатной температуре , причем к наход щейс в растворителе кислоте добавл ют при размешивании порци ми карбонат щелочного металла дл предотвращени чрезмерного вспенивани (образовани COg). в случае использовани гидроокиси шепочного металла ее предпочтительно добавл ют в виде концентрированного во ного раствора. После добавки тетрабромксилнлендихлорида нагревают до 5О-15СГ обычно SO-ISO C, и подвергают взаимодействию практически до полной конверсии . Врем реакции О,5-5 час. Взаимоде ствие можно наблюдать путем количественного определени образующегос хлорида шепочного металла, например определением хлорида по Мору, Обычно в качестве пол рного растворител используют этиленгпикопьмонометилафир , в качестве ингибитора - гид| 1ОхиноНф В качестве карбоната щелочного металла предпочтительно используют НОг ОзСтехиометрический избыток соли щелочного металла кислоты 1-10 мол. % по отношению к тетрабромксилипенхпорипу должен обеспечивать полную конверсию указанных исходных материалов. Избыточ ные количества акрилата или метакрилата щелочного металла при переработке исход ной смеси могут быть просто отделены совместно с хлоридом щелочного металла Карбонат шелочного металла или гидроокись щелочного металла и ненасыщенна кислота могут быть использованы в эквивалентных количествах. Дп предотвращени образовани нежелаемых побочных продуктов или а дуктов служащего растворителем этиленгл кольмонометил- зфира в двойной () св зи акриловой или метакриловой кислоты или полимериз тов, образующихс при полимеризации винила уже во врем этерификации, желательно примен ть ненасыщенную кислоту в незначительном стехиометрическом из- бытке по отнощению к используемым дл сопеобразовани карбонатам щелочного м талла. Таким образом реакционна смесь во врем и после солеобрааовани имеет кислую реакцию, вследствие этого под действием щелочного металла в качестве катализатора предотвращаетс присоединение метилгликол к двойной св зи кислоты и обеспечнваетс достаточное действие фенопьного ингибитора, По окончании взаимодействи продукты реакции наход тс в растворе, за исключением хлорида щелочного металла малого количества уже полимеризованиого ипи сщитого акрилового или метакр левого эфира. Нерастворенные продукты могут быть отделены путем фильтрации и центрифу63 .1 гировани . При охлаждении фильтрата эфиры обыкновенно кристаллизуютс при боль- шом выходе и с достаточной чистотой. Их отдел ют, промывают водой до отсутстви хлорида и сушат предпочтительно при комнатной температуре, Дл выделени эфира после отделени нерастворенных в гор чем срсто нии компонентов реакционный раствор можно также вводить в воду и таким образом осаждать продукты реакции. Этот метод рекомендуетс дл медленно кристаллизующегос тетрабромксилилендиметипакрилата . Ненасыщенные эфиры согласно изобретению могут быть использованы в качестве реактивных сшивающих агентов ненасыщенных соединений. Они обладают ценными свойствами невоспламен емых добавок к полимерам, причем их используют в качестве таковых 11ЛИ предпочтительно в виде полимеризатов или сопопимеризатов. Нар ду с огнезащитными свойствами эти полимеризаты и со- полимеризаты отличаютс сновыраженным сцеплением в полимерах, что объ сн етс действием пол рных фрагментов молекул , а также посредством о-или м-положени св зующей цепи органического заместител . Полученные вещества, используемые в пластмассовых формовочных композици х , обеспечивают лучщую огнестойкость , чем известные огнестойкие вещества - бромированные дифени овые эфиры. Пример. В снабженной мещалкой и обратным холодильником трехгорлой колбе раствор ют 18,08 г (0,21 моль) метакриловой кислоты и 0,8 г гидрохинона в качестве ингибитора полимеризации в 2ОО МП метилгликол и добавл ют к раствору при оеремещивавви сразу 8 г (О,2 моль) растворенной в 8 г воды гидроокиси натри . После добавки 49,1 г (0,1 моль) тетрабром-м-ксилилендихлорида нагревают до и подвергают реакции 1 час при НО С, рпределение хлорида по Мору показывает 93 % конверсии . По истечении последующих ЗО мин при Но С с помощью фильтрации в гор чем состо нии отдел ют нерасгворквщиес компоненты и охлаждают реакаионный раствор. Осаждаетс белый крнсталпический осадок, который отсасывают и промывают один раз метилгликолем и непосредственно затем несколько раз водой. Высущивают в вакууме при комнатной температуре над Р Og до посто нного веса .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2543722A DE2543722C2 (de) | 1975-10-01 | 1975-10-01 | Tetrabromxylylendiester, Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU633468A3 true SU633468A3 (ru) | 1978-11-15 |
Family
ID=5957907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762408602A SU633468A3 (ru) | 1975-10-01 | 1976-09-27 | Спомоб получени тетрабромксилиленбис (мет) акрилата |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4147881A (ru) |
JP (1) | JPS5242839A (ru) |
AT (1) | AT347436B (ru) |
BE (1) | BE846699R (ru) |
CA (1) | CA1080250A (ru) |
CH (1) | CH625199A5 (ru) |
DE (1) | DE2543722C2 (ru) |
DK (1) | DK143176A (ru) |
ES (1) | ES451975A1 (ru) |
FR (1) | FR2326406A2 (ru) |
IT (1) | IT1066313B (ru) |
NL (1) | NL7609233A (ru) |
NO (1) | NO763316L (ru) |
SE (1) | SE431327B (ru) |
SU (1) | SU633468A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4405761A (en) * | 1980-10-23 | 1983-09-20 | Battelle Development Corporation | Non-emissive, flame-retardant coating compositions |
JPS5981330A (ja) * | 1982-11-01 | 1984-05-11 | Teijin Ltd | ポリエステルフイルムの製造法 |
JPS62263221A (ja) * | 1986-05-08 | 1987-11-16 | Konika Corp | ポリエステルの製造方法 |
IL89791A0 (en) * | 1989-03-29 | 1989-09-28 | Bromine Compounds Ltd | Process for the preparation of bromo-substituted aromatic esters of alpha,beta-unsaturated acids |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3763224A (en) * | 1969-04-04 | 1973-10-02 | Sun Chemical Corp | Photopolymerizable compositions |
-
1975
- 1975-10-01 DE DE2543722A patent/DE2543722C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-02-11 SE SE7601510A patent/SE431327B/xx unknown
- 1976-03-30 DK DK143176A patent/DK143176A/da not_active IP Right Cessation
- 1976-06-18 JP JP51072116A patent/JPS5242839A/ja active Pending
- 1976-08-19 NL NL7609233A patent/NL7609233A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-08-19 US US05/715,954 patent/US4147881A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-27 SU SU762408602A patent/SU633468A3/ru active
- 1976-09-28 CH CH1225576A patent/CH625199A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-28 NO NO763316A patent/NO763316L/no unknown
- 1976-09-29 BE BE171035A patent/BE846699R/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-29 IT IT51496/76A patent/IT1066313B/it active
- 1976-09-29 AT AT721476A patent/AT347436B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-30 FR FR7629465A patent/FR2326406A2/fr active Granted
- 1976-09-30 CA CA262,441A patent/CA1080250A/en not_active Expired
- 1976-09-30 ES ES451975A patent/ES451975A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5242839A (en) | 1977-04-04 |
FR2326406A2 (fr) | 1977-04-29 |
CA1080250A (en) | 1980-06-24 |
SE7601510L (sv) | 1977-04-02 |
DK143176A (da) | 1977-04-02 |
BE846699R (fr) | 1977-03-29 |
CH625199A5 (ru) | 1981-09-15 |
NO763316L (ru) | 1977-04-04 |
SE431327B (sv) | 1984-01-30 |
ATA721476A (de) | 1978-05-15 |
ES451975A1 (es) | 1977-09-16 |
DE2543722C2 (de) | 1983-09-22 |
IT1066313B (it) | 1985-03-04 |
FR2326406B2 (ru) | 1982-10-08 |
NL7609233A (nl) | 1977-04-05 |
AT347436B (de) | 1978-12-27 |
DE2543722A1 (de) | 1977-04-14 |
US4147881A (en) | 1979-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2979514A (en) | Process for preparing carbonatoalkyl acrylates and methacrylates | |
US5072028A (en) | Process for the preparation of bromo-substituted aromatic esters of α,β-unsaturated acids | |
US4059618A (en) | Tetrahalogen xylylene diacrylates, tetrahalogen xylyl acrylates, pentahalogen benzyl acrylates, and substituted acrylates | |
SU633468A3 (ru) | Спомоб получени тетрабромксилиленбис (мет) акрилата | |
DE3130628C2 (ru) | ||
US4001309A (en) | Method of preparing polyfluoroalkyl group containing compounds | |
JP2016011292A (ja) | 混合酸無水物の製造方法 | |
US3686281A (en) | Preparation of polyfluoroalkyl esters of fumaric and related acids | |
US3803209A (en) | Process for the production of succinylosuccinic diesters | |
US3141903A (en) | Ethylenically unsaturated phenyl salicylate derivatives | |
DE2508468C3 (de) | Tetrabrom-p-xylylendiester und Pentabrombenzylester sowie ein Verfahren zu deren Herstellung | |
US3056827A (en) | Preparation of esters by reacting an anhydride with carbonic acid diesters | |
US3317586A (en) | Dialkoxycyclobutane carboxylic acid esters and their preparation | |
JP2004506597A (ja) | 対称な無水物の製造方法 | |
JPH11501314A (ja) | スチルベンジカルボン酸のエステル類の調製方法 | |
US2759964A (en) | Dialkylaminoalkyl esters of phenyl substituted dihydroxybenzoic acids | |
JPH09255622A (ja) | 水溶性フマル酸ジエステルの製造方法 | |
US3746757A (en) | Process for manufacturing 6-nitro-2-oximinohexanoic acid derivatives | |
SU747850A1 (ru) | 2,2-Ди/4-( -окси- метакрилокси) пропокси-3,5-дибромфенил/ -пропан в качестве полимеризационноспособного антипирена | |
US4122276A (en) | Dicarboxylic acids and dicarboxylic acid esters containing a heterocyclic radical | |
RU2355674C1 (ru) | Способ получения 4-бифенилметакрилата | |
JPH0454177A (ja) | γ―アルキル―γ―ラクトンの製造方法 | |
SU1205756A3 (ru) | Способ получени 1,1-дихлор-4-метилпентадиенов | |
US2504135A (en) | Esters of 2-hydroxycyclohexanone | |
SU345165A1 (ru) | Способ получения фосфинатов |