SU628818A3 - Insecticide agent - Google Patents

Description

(54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО(54) INSECTICIDE MEANS

Изобретение относитс  к новому химическому средству защиты растений от HaceKONttJX-вредителей.This invention relates to a new chemical plant protection agent against HaceKONttJX pests.

Известно применение дл  зтой цели препарата, включающего в качес-Гве активного начала 3-Н (4-метоксифенил )-карбамоил-4 оксикумарин формулыIt is known to use for this purpose a preparation that includes as active principle a 3-H (4-methoxyphenyl) -carbamoyl-4 oxycoumarin active formula

UO-KH --/UO-KH - /

ОЙНзOins

ПостЕБЛ«;нна  цель достигаетс  1 нсектгигидным средством, включающим в качестве активного начала производное 3- г1 -фенилкарба.моил-,4-окси-1 , 2-(бензо)-пирока общей ФормулыPostebl "; this goal is achieved by 1 necticidal agent, including as an active principle a derivative of 3-g1-phenylcarbamoyl-, 4-hydroxy-1, 2- (benzo) pyroc of general formula

«i-l Q"I-l Q

«.---ЧJ g ".--- CHJ g

7-e-KK Rs7-e-KK Rs

lili

ii

метил,methyl,

где используемых в качестве активного начала представлены в табл. 1. Физико-химические свойства соединений формулыШ Л представлены в табл. 2. Предложенное инсектицидное средство может быть применено дл  борьбы с насекомыми типа AcricViido(e,B2attido( (iry2Eiolo(e,Qt jEEotaEp dae,Teltigoni dae,Cimicidae ,Pyvrhoco idae,Re(juvn(e,Aptiid -. dae,DeEpho(cidae,r4a5pididlo(e,Pseudococc dae,I)efmes d cla(e,7ertebr otiidlae,CueciJ Eiomiolae .Tvicidae, Nociuiclae,bYmaHiviida Pv aEidae.CoiEEeHidae ,CuEicidoie,Tipn2idae Stomoxydae.Muscidae.CaEEipftofdoie.Thvpetidae и Puoigidoie, a также дл  борьбы с насекомыми вредител ми растений, в частности CoPeoptera, как например,Lepiirzptat sa decemEltteccta и AnlhoMo«ms gratidis в овощных и хлопковых культурах. К тому же отдельные соединени  формулы обладают исключительной эффективностью против эктопаразитннх насекомых , как например,UtciEia 66i icoita, а также против насекомых, как наприiMe P .Wusca domeaticoi, Aedee aegypii ибЛо-: phi2u6 granciHiue. Инсектицидное действие можно существенно расширить и улучшить добав кой других инсектицидов и/или акарицидов . . В качестве добавок пригодны, например , органические сЪединени  фосфора , нитрофенола и их производные, формамидиныг мочевина, пиретринообр ные соединени -, карбаматы и хлорированные углеводороды. В предложенном инсектицидном сред стве могут содержатьс  носители или наполнители. Носители и наполнители могут быть тверДЕЛми или жидкими., например растворители , диспергаторы, смачиватели загустители, св зующие и/или удобрени . При применении соединени  формулы I могут быть переработаны в порошки, концентраты, эмульсии, гранулы , дисперсии, аэрозоли, растворы или суспензии. Предлагаемые средства получают путем тщательного перемешивани  и/ил размалывани  биологически активного вещества формулы I с подход щими носител ми , в соответствукадих случа х с добавкой инертных по отношению к биологически активным веществам диспергаторов или растворителей. Биологически активные вещества могут иметьс  и примен тьс  в следующих формах. Твердые формы: средства дл  опыливани , препараты дл  внесени  в почву, гранулы, гранулы в оболочке , пропитанные гранулы и гомогенные гранулы. Жидкие формы, способные диспергироватьс  в воде , концентраты биологически активного вещества , порошок дл  распылени , пасты, эмульсии и растворы. Биологически активные вещества формулы могут с содержанием 0,5- 95% быть превращены в препараты. Средство дл  опылени . Дл  изготовлени  5%-ного средства дл  опылени  примен ют следующие вещества, ч.: 5 биологически активного вещества и 95 талька, I. Дл  изготовлени  2%-ного средства дл  опылени  используют, ч.: 2 биологически активного вещества, /тонкодисперсной кремниевой кислоты, 97 талька. Биологически активные вещества перемешиваютс  с носител ми и размалываютс . Гранул т. Дл  изготовлени  5%-ного гранул та примен ют следующие вещества, ч.: 5 биологически активного вещества, 0,25 эпихлоргидрина, 0,25 цетилполигликолевого эфира, 3,50 полиэтиленгликол , 91 каолина (величина зерен 0,3-0,8 мм). Активное веидество перемешивают с эпихлоргидриноМ и раствор ют б ч. ацетона , добавл ют полиэтиленгликоль и цетилполигликолевый эфир. Полученный таким образом раствор напрыскивают на каолин, а затем в вакууме .выпаривают ацетон. Порошок дл  внесени  в почву. Дл  изготовлени  40%-ного порошка дл  внесени  в почву примен ют следующие вещества, ч.: 40 биологически активного вещества, 5 натриевой соли лигнинсульфокислоты, 1 натриевой соли дибутилнафталинсульфокислоты, 25%-ного: 25 биологически активного вещества, 4,5 лигнинсульфоната кальци , 1,9 смеси мела с оксиэтилцеллюлозой (1:1), 1,5 дибутилнафталинсульфоната натри , 19,5 кремниевой кислоты, 19,5 мела, 28,1 каолина; или 25 биологически активного вещества , 2,5 изооктилфеноксиполиэтиленэтанола , 1,7 смеси мела с оксиэтилцеллюлозой (1:1), 8,3 алюмосиликата натри , 16,5 кизельгура, 46 каолина; 10%-ного: 10 биологически активного вещества, 3 смеси натриевых солей насыщенных йсирноспиртовых сульфатов , 5 продукта конденсации нафталинсульфокислоты с формальдегидом, 82 каолина. Биологически активные вещества тадательно перемеишвают в соответствующих смесител х с наполнител миwhere used as active principle are presented in table. 1. The physicochemical properties of the compounds of the formula L are given in table. 2. The proposed insecticidal agent can be applied to control insects of the AcricViido type (e, B2attido ((iry2Eiolo (e, Qt jEEotaEp dae, Teltigoni dae, Cimicidae, Pyvrhoco idae, Re (juvn (e, Aptiid -. Dae, DeEpho) r4a5pididlope insect pests of plants, in particular CoPeoptera, such as Lepiirzptat sa decemEltteccta and AnlhoMo "ms gratidis in vegetable and cotton crops. In addition, certain compounds of the formula have exceptional efficacy against ectoparasitic insects like for example, UtciEia 66i icoita, as well as against insects, such as MeP .Wusca domeaticoi, Aedee aegypii ibLo-: phi2u6 granciHiue .The insecticidal effect can be significantly extended and improved by adding other insecticides and / or acaricides. organic compounds of phosphorus, nitrophenol and their derivatives, formamidine urea, pyrethrin-rich compounds, carbamates and chlorinated hydrocarbons. In the proposed insecticidal agent, carriers or excipients may be contained. Carriers and fillers can be hardened or liquid. For example, solvents, dispersants, wetting agents, thickeners, binders, and / or fertilizers. When used, the compounds of the formula I can be processed into powders, concentrates, emulsions, granules, dispersions, aerosols, solutions or suspensions. The proposed agents are obtained by thoroughly mixing and / or grinding the biologically active substance of the formula I with suitable carriers, in appropriate cases with the addition of dispersants or solvents which are inert to the biologically active substances. Biologically active substances can be and are used in the following forms. Solid forms: dusting agents, preparations for soil application, granules, coated granules, impregnated granules and homogeneous granules. Liquid forms that are dispersed in water, active ingredient concentrates, spray powder, pastes, emulsions and solutions. Biologically active substances of the formula can be converted into preparations with a content of 0.5-95%. Pollination Agent. The following substances are used for the manufacture of 5% pollinating agent, including: 5 biologically active substances and 95 talc, I. For the manufacture of 2% pollinating agents are used, including: 2 biologically active substances, / finely divided silicic acid , 97 talcum powder. Biologically active substances are mixed with carriers and ground. Granules, For the manufacture of a 5% granulate, the following substances are used, including: 5 biologically active substances, 0.25 epichlorohydrin, 0.25 cetyl polyglycol ether, 3.50 polyethylene glycol, 91 kaolin (grain size 0.3-0 , 8 mm). The active ingredient is mixed with epichlorohydrinum and dissolved in part of acetone, polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and then acetone is evaporated in a vacuum. Powder for soil application. The following substances are used to make 40% powder for soil application, including: 40 biologically active substances, 5 sodium salts of ligninsulfonic acid, 1 sodium salt of dibutylnaphthalenesulfonic acids, 25%: 25 biologically active substances, 4.5 calcium ligninsulfonate, 1.9 blends of chalk with hydroxyethyl cellulose (1: 1), 1.5 sodium dibutyl naphthalene sulfonate, 19.5 silicic acid, 19.5 chalk, 28.1 kaolin; or 25 biologically active substances, 2.5 isooctylphenoxy polyethylene ethanol, 1.7 mixtures of chalk with hydroxyethylcellulose (1: 1), 8.3 sodium aluminosilicate, 16.5 kieselguhr, 46 kaolin; 10%: 10 biologically active substances, 3 mixtures of sodium salts of saturated alcoholic alcohol sulfates, 5 condensation products of naphthalenesulfonic acid with formaldehyde, 82 kaolin. Biologically active substances are mixed in appropriate mixers with fillers.

и размалывают на соответствующих мельницах и вальцах. Получают порош дл  введении в почву, который можно разбавить водой до суспензии нужной концентрации.and grind in the respective mills and rolls. A powder is obtained for introduction into the soil, which can be diluted with water to a suspension of the desired concentration.

Эмульгируемые концентраты.Emulsifiable concentrates.

Дл  приготовлени  10%-ного эмульгируемого концентрата примен ют еледующие вещества, ч.: 10 биологически активного вещества,. 3, 4 эпоксидированного растительного масла, 3,4 комбинированного эмульгатора, состо щего из полигликолсвого эфира, алифатического спирта и калиевой сол алкиларилсульфоната, 40 диметилформамида , 43,2 ксилола.The following substances are used to prepare a 10% emulsifiable concentrate, including: 10 biologically active substances. 3, 4 epoxidized vegetable oil, 3.4 combined emulsifier consisting of polyglycol ether, aliphatic alcohol and potassium salt of alkylaryl sulfonate, 40 dimethylformamide, 43.2 xylene.

Из подобного концентрата разбавлением водой готов т эмульсии нужной концентрации.An emulsion of the desired concentration is prepared from such a concentrate by diluting with water.

Средство дл  опрыскивани .Spraying agent.

Дл  изготовлени  5%-ного средства дл  опрыскивани  примен ютс  следующие вещества, ч.: 5 биологически активного вещества, 1 эпихлоргидрина , 94 бензина (1бО-190°С);The following substances are used for the manufacture of a 5% spray agent, including: 5 biologically active substances, 1 epichlorohydrin, 94 gasoline (1 O-190 ° C);

95%-ного:95 биологически активного вещества и 5 эпихлоргидрина.95%: 95 biologically active substances and 5 epichlorohydrin.

Пример 1. Действие против Musca domesleca.Example 1. Action against Musca domesleca.

В несколько химических станков помещают по 50 г свежеприготовленного питательного субстрата CSMA дл  личинок, прибавл ют пипеткой 1 вес.% ац: тонового раствора соответствующего биологически активного вещества в таком количестве, чтобы концентраци  этого вещества в питательном субстрате составл ла 0,1, 0,05 и 0,01% соответственно.50 g of freshly prepared CSMA nutrient substrate for larvae are placed in several chemical machines, a pipette of 1 wt.% Ac: tone solution of the corresponding biologically active substance is added in such a quantity that the concentration of this substance in the nutrient substrate is 0.1, 0.05 and 0.01%, respectively.

После перемешивани  субстрата смесь оставл ют дл  испарени  ацетона в течение 20 ч. Затем в обработанные таким образом питательные субстраты внос т по 25 однодневных личинок Musca domesticoi в каждую пробу (каждого биологически актиного вещества и каждой его концентрации ) . После того, как из личинок образуютс  куколки, отдел ют возникшие куколки путем вымывани  водой из субстрата и хран т их в емкост х, закрытых крышками типа сита. Куколки , вымытые из каждой пробы, подсчитывают (токсическое воздействие биологически активного веществе на развитие личинок). Затем через 10 дней провод т учет инсектицидной активности - определ ют.число мух, влупивщихс  из этих куколок.After stirring the substrate, the mixture is left to evaporate the acetone for 20 hours. Then, 25 one-day Musca domesticoi larvae are added to the nutrient substrates thus processed in each sample (each biologically active substance and each concentration). After the pupae are formed from the larvae, the emerged pupae are separated by washing with water from the substrate and stored in containers closed with sieve-type lids. Pupae washed from each sample are counted (toxic effect of biologically active substance on the development of larvae). After 10 days, insecticidal activity is recorded — the number of flies entering from these pupae is determined.

Систему оценки провод т по п тибальной шкале. /The evaluation system is conducted on a scale of five. /

100%-ное уничтожение при100% destruction at

0,1%-ной концентрации0.1% concentration

биологически активногоbiologically active

вещества не достигаетс  1 баллsubstances do not reach 1 point

100%-ное уничтожение при100% destruction at

0,1%-ной концентрации биологически активного 0.1% concentration of biologically active

2 балла вещества2 points of substance

100%-ное уничтожение при 0,05%-ной концентрации биологически актив3 балла ного вещества 100%-ное .уничтожение при 0,011%-ной концентрации биологически актив5 балного вещества лов100% destruction at 0.05% concentration of biologically active scoring substance 100%. Destruction at 0.011% concentration of biologically active scatter substance

Результаты опытов представлены The results of the experiments are presented

0 в табл. 3.0 in the table. 3

Известное средство 1 оцениваетс  в 1 балл.The known means 1 is estimated at 1 point.

Пример 2. Действие против LepiiitolothBO deceinE tteata.Example 2. Action against LepiiitolothBO deceinE tteata.

Два картофельных куста высотою 15 см опрыскивают 25 млсмеси ацетона и воды (1:1), содержащей испытуемое соединение в концентрации 0,1, 0,05 или 0,01% соответственно. Two potato bushes with a height of 15 cm are sprayed with 25 ml of a mixture of acetone and water (1: 1) containing the test compound at a concentration of 0.1, 0.05, or 0.01%, respectively.

0 После высыхани  налета на эти картофельные кусты высеивают по 10 личинок вида Leplirtotar&L decetnCuieata (стади  3). Затем кусты покрывают пластмассовым цилиндром, чтобы вос5 преп тствовать переселению личинок. Сверху накладывают медную сетку. Через 2 дн  определ ют вред, нанесенный путем обгладывани .0 After drying on the potato bushes, 10 larvae of the species Leplirtotar & L decetnCuieata are sown (stage 3). Then the bushes are covered with a plastic cylinder to prevent the larvae from moving. From above impose a copper grid. After 2 days, the damage caused by gumming is determined.

Оценку провод т по п тибальной шкале.The evaluation is carried out on a scale.

(1(one

Обгладывание уже при 0,1% испытуемого вещества 1 балл Только следы обгладывани  при 0,1% испытуемого вещества2 балла Только следы обгладывани  при 0,05% испытуемого вещества3 балла Только следы обгладывани  при 0,01% испытуемого вещества 5 баллов Результаты опытов представлены в табл. 4.Gagging already at 0.1% of the test substance 1 point Only traces of gumming at 0.1% of the test substance2 point Only traces of gagging at 0.05% of the test substance3 point Only traces of galling at 0.01% of the test substance 5 points The results of the experiments are presented in Table . four.

Известный препарат вещество ij оцениваетс  в 1 балл.The well-known drug substance ij is estimated at 1 point.

Пример 4. Действие против UuciEja sei icatoi.Example 4. Action against UuciEja sei icatoi.

К 2 мл среды дл  выращивани  прибавл ют 2 мл 0,1%-ного водного раствора испытуемого вещества. Затем прибавл ют около 30 свежевнлупивших ) личинок LuciEicr serVoata и через 96 ч определ ют инсектицидное действие путём вычислени  степени умерщвлени . При помощи соединений 1,2,3- 11,12,14,21,22,26 и 27 достигаетс  To 2 ml of growth medium was added 2 ml of a 0.1% aqueous solution of the test substance. Then, about 30 freshly hatched LuciEicr serVoata larvae are added, and after 96 h, the insecticidal action is determined by calculating the degree of killing. With the help of compounds 1,2,3- 11,12,14,21,22,26 and 27 it is achieved

5 при этом испытании 100%-ное умерщвление .5 with this test 100% killing.

Как видно из приведенных таблиц, предлагаемые препараты обладают более высокой инсектицидной активностью.As can be seen from the above tables, the proposed drugs have a higher insecticidal activity.

0 11 формула изобретени  Инсектицидное средство, включаю щве активное начало на основе произ . водного 3- М -фенил-карбамоил-4-окси -1,2-(бензо)-пирона, носитель и/или другие добавки, отличающеес  тем, что, с целью увеличени  инсектицидной активности, в качестэе активного начала оно содержит производное 3-Ы -фенил-карбамоил-4-окси-1 ,2-(бензо)-пирона формулы 1. VS-itt-NH-Ha 8 где - метил, - водород, 2. вместе образуют приконденсированное бензольное  дро и R.J в данном случае означает одно-, двух- «ли трехкратнозамещенный галогеном, метилом, этилом, изопропилс м трифторметилом, нитрои/или цианогруппой, фенил, причем, если Т j и Т 2 образуют приконденсированное бензольное  дро, то R не может быть 4-нитрофенилом, 3-трифторметилфенилом или галогенфенилом, или фенилом в количестве 0,5-95 вес.%, а остальное - добавки. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент США № 3511856, кл. 260343 .2, 1972,0 11 claims Insecticidal agent, including the active principle on the basis of prod. aqueous 3-M-phenyl-carbamoyl-4-hydroxy -1,2- (benzo) -pyrone, carrier and / or other additives, characterized in that, in order to increase the insecticidal activity, it contains a derivative of 3- L-phenyl-carbamoyl-4-hydroxy-1, 2- (benzo) -pyrone of formula 1. VS-itt-NH-Ha 8 where is methyl, is hydrogen, 2. together form a condensed benzene core and RJ in this case means one-, two- or three-substituted by halogen, methyl, ethyl, isopropyl trifluoromethyl, nitro and / or cyano, phenyl, and if T j and T 2 form pricondensation benzene core, R cannot be 4-nitrophenyl, 3-trifluoromethylphenyl or halophenyl, or phenyl in an amount of 0.5-95 wt.%, and the rest is an additive. Sources of information taken into account in the examination: 1. US Patent No. 3511856, cl. 260343 .2, 1972,