SU625612A3 - Способ получени эрголиновых соединений или их солей - Google Patents
Способ получени эрголиновых соединений или их солейInfo
- Publication number
- SU625612A3 SU625612A3 SU752144199A SU2144199A SU625612A3 SU 625612 A3 SU625612 A3 SU 625612A3 SU 752144199 A SU752144199 A SU 752144199A SU 2144199 A SU2144199 A SU 2144199A SU 625612 A3 SU625612 A3 SU 625612A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- acid
- solution
- chloroform
- ergoline
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
- C07D457/04—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 8
- C07D457/06—Lysergic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, ***e
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D457/00—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid
- C07D457/02—Heterocyclic compounds containing indolo [4, 3-f, g] quinoline ring systems, e.g. derivatives of ergoline, of the formula:, e.g. lysergic acid with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached in position 8
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Предлагаетс способ получени вых соединений эрголиновой струк обладгиощих ценными фармакологиче ми свойствами, общей формулы Hi W-CR, где R - водород или метильна группа;I -Х-Угруппа или -СН й выбирают иэ группы формул -C-NH-CH -CH-CHj.-O-CHj CH CHj S b-C-(,, -C-VH-CH-CCMjL ii-WH-C-KOj, о , C i-0-C-( -CHj,- H-C-CH-NH-C-0-Chj -C4-H5 ЙСН,-0-С-(СН,)„-СНз о где П- целое число 4-10, или их солей. Способ основан на известном методе получени сложных эфиров путем взаимодействи спиртов с карбоновыми кислотами или их галоидангидридами в присутствии оснований l. Применив этот метод, получают новые эрголиновые соединени , обладакицие фармакологической активностью. Целью изобретени вл етс растшрение класса соединений эрголиновой структуры, обладающих биологической активностью. Предлагаемый способ получени эрголиновьис соединений или их солей заключаетс в том, что соединение общей формулы где R и -Х-У- имеют указанные зна чени ; R2 выбирают из группы формул -С-НН-СН„-СН-СН„-0-СН--СН СН,. | 2 I 2 О ОН -C-NH-CH-(CH,,)-NH-C-NH-N09 11 1 11 СН -ОН -CH -HH-C-CH-NH-C-0-CH -Cg -Н о Ацилируют Cg-C 2 P6oHOBoH кисло той или галоидангидридом .Cg-С -карбоновой кислоты и ацилирование прово д т в органическом растворителе,пред почтительно в ацетонитриле, ацетоне или пиридине, в присутствии основани предпочтительно дициклогексиламина или пиридина. Процесс ацилировани ведут с помощью таких ацилирующих агентов как каприлхлорид, капринова или энантова кислота, предпочтитель но при минус 20 - 0°С. В cлvчae, есл ацилирование провод т с помощью Cg-С 2 Рб°и°вой кислоты, в качеств водоотнимающего средства используют предпочтительно дициклогексилкарбоди имид. Полученный таким образом слож .эфир при необходимости превращаiui в соль путем обработки его органи ческой или неорганической кислотой, такой как малеинова , сол на или ме та,нсульфонова , в спиртовой среде. полученные целевые соединени выдел ют и очищают известными методами. Пример 1. Бималеат (З-алли окси-2-деканоилоксипропил)амида лизергиновой кислоты. А. (з -Аллилокси-2-оксипропил)амид лизергиновой кислоты. 2,81 г гидразида лизергиновой кис лоты, растворенного в 100 мл 0,1 н. сол ной кислоты, добавл ют к 10 мл : н. водного раствора нитрита натри i; после этого по капл м к перемешива мой смеси при 2-5°С приливают 15 мл 1 а. сол ной кислоты. Смесь перемей-квают в течение еще 15 мин при 05°С . После этого смесь нейтрализуют насыщенным раствором бикарбоната нат ьи и экстрагируют трем порци ми (общее количество 2 л) эфира. Эфирны фракции объедин ют, сушат над безвод ным карбонатом кали , фильтруют и раствор 1,32 г 3-аллилокси-2-окси- пропиламина в 100 мл изопропанола до бавл ют к перемешиваемому фильтрату. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 4 ч и после эт го промывают водой. Водную фазу экст рагируют двум порци. ми (по 50 мл) хлороформа. Органические растворы объедин ют, сушат над безводным карбонатом кали и упаривают досуха.
65 ремешивании. Суспензию охлаждают до 24 Б. Бималеат (3-аллилокси-2-деканоилоксипропил )амида лизергиновой кислоты. 3,82 г (З-аллилокси-2-оксипропил ) амида лизергиновой кислоты (свободного основани ) раствор ют в 150 мл ацетонитрила при перемешивании и к перемешиваемой смеси по капл м при минус 10°С добавл ют раствор 2,1 мл каприлхлорида в 10,мл ацетона. Смесь перемешивают и охлаждают в течение дополнительного часа. Отделившуюс соль отфильтровывают, фильтрат упаривают. К остатку добавл ют 100 мл воды и 200 мл хлороформа. рН водной фазы довод т до 8 с помощью 10%-ного раствора гидроокиси аммони , смесь встр хивают и органическую фазу отдел ют . Водную фазу экстрагируют еще п ть раз (по 100 мл) хлороформом. Органические фазы объедин ют, сушат над безводным сульфатом натри и упаривают досуха. Сухой остаток раствор ют в этаноле и превращают в его малеат. Полученный таким образом бималеат (3 -аллилокси-2-деканоилоксипропил )амида лизергиновой кислоты имеет т.пл. 160-162°С .Jl°+ 18,9 ( с 0,5, в 50%-ном этаноле); Выход 5,2 г (80%). П р и м е р 2. Деканоат 1-метилдигидролизергилнитроаргининола , 4,72 г 1-метилдигидролизергилнитроаргининола (свободного основани ), приготовленного, как описано в примере 1, раствор ют в 150 мл пиридина при перемешивании. Раствор охлаждают до минус и по капл м добавл ют раствор 15 мл каприлклорида в 15 мл ацетона. Реакционную смесь перемешивают при минус 20°С в течение 30 мин, затем выливают в 500 мл лед ной воды и добавл ют 500 мл хлороформа. Смесь встр хивают, органическую фазу отдел ют , а водную фазу экстрагируют шестью порци ми (по 50 мл) хлороформа . Органические фазы объедин ют, сущат над безводным сульфатом натри , фильтруют и фильтрат упаривают досуха в вакууме. Остаток хроматографируют на колонке с силикагелем (размер частиц наполн ющего агента 0,09-0,16 мм). В качестве элюирующего агента используют смесь хлороформа, воды и этанола в соотношении 90:4:30, При добавлении к смеси циклогексана получают 5,7 г (78%) бималеата 1-метилдигидролизергилнитроарги инол-деканоата , т.пл. 122-124°С; ,0 (,5, в пиридине).. Пример 3. Гилоохлорид 1,6-димeтил-8fi- (N-бeнзилoкcикapбoнил-0-деканоил-о (-сериламидометил) эр голир А. 8 р|-аминометил-6-метил-Л - эрголен . 2,55 г элимоклавина суспендируют в 200 мл сухого ацетонитрила при пе5 0°С и медленно по капл м к смеси добавл ют раствор 3,4 мл мезилхлорида в 15 мл ацетонитрила. Впоследствии так же добавл ют раствор 5 мл дицикло гексиламина в 15 мл ацетона. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. Отделившуюс дициклогексиламмониевую смесь отфильтровывают и к перемешиваемому фильтрату приливают 10 мл безводного жидкого аммиака. Смесь перемешивают в течение 1 ч, затем упаривают и к остатку добавл ют 100 мл воды и 300 мл смеси изопропанола и хлороформа (1:4). рН водной фазы довод т до 8 с помощью yKcycHoli кислоты и смесь встр хивают Органическую фазу отдел ют, а водную фазу экстрагируют шестью порци ми , (по ) смеси изопропанола и хлороформа (1:4). Органические фазы объедин ют, сушат над сульфатом натри , фильтруют и фильтрат упаривают досуха. Б. 8 р-аминометил-б-метил-эрголин 2,6 г 8 р| -аминометил-6-метил-Д -эрголена , приготовленного, как описано в примере 3 А, раствор ют в 500 мл сухого этанола и к раствору д бавл ют 10 г никел Рене . Смесь гид рируют в течение 2 ч при температуре и под давлением 65 атм. После этого катализатор отфильтровывают и фильтрат упаривают. В. ер -аминометил-1,б-диметилэрголин . Смесь 8 мл сухого этанола и 10 мл сухого эфира добавл ют по капл м на прот жении 20 мин к перемешиваемому раствору 1,9 г металлического натри в 300 мл жидкого aм лиaкa. После этого первоначально густо-синий раствор постепенно становитс бесцветным. За тем ввод т 2,53 г сухого 8 /3 -аминометилметилэрголина , приготовленного, как описано в примере ЗВ, смесь пере мешивают до тех пор,- пока не произой дет полное растворение (в течение 5 мин), и затем на прот жении 5 мин к смеси при минус по капл м до бавл ют раствор 6,6 г метилйодида в 8 мл сухого эфира. Смесь перемешивают при той же самой температуре в т чение дополнительных 30 мин, после этого ее осторожно подогревают и аммиак удал ют в вакууме. Остаток раст вор ют в смеси 100 мл изопропанола и 400 мл хлороформа, к раствору добавл ют 150 мл воды и рН водной фазы до вод т до 7 с помощью уксусной кислоты Смесь встр хивают, органическую фазу отдел ют, а водную фазу экстрагируют трем порци ми (по 100 мл) смеси изо пропанола и хлороформа (1:4). Органи ческие фазы объедин ют сушат над сульфатом натри , фильтруют и упаривают . Остаток хроматографируют с использованием колонки, заполненной 40 г силикагел , дл того чтобы уда2 лить примеси, которые возможно присутствуют . В качестве элюирующего агента примен ют смесь хлороформа, воды и метанола (30:2:11). Г. 1, б-Диметил-8 |Ь - (N-бензилоксикарбонил- зС-сериламидометил ) эрголин. 6,0 г М-бензилоксикарбонил-о -серилпентахлорфиниловый эфир, приготовленны; известным методом, раствор ют в смеси 200 мл сухого ацетонитрила и 50 мл диметилформамида и добавл ют раствор 2,7 г 8 р)-аминометил-1, б-диметилэрголина , приготовленного, как описано в примере 3 в, в 25 мл диметилформамида . Смесь перемешивают в течение 2 ч и затем упаривают. Остаток очищают с помощью хроматографии (абсорбент колонка, заполненна 60 г силикагел , элюирующий агент - смесь хлороформа, воды и этанола 30:0,5: : 7,5) .( Д. 1, 6-Диметил-8 i - (Н-бензилоксикарбонил-0-деканоилсериламидометил ) эрголин-гидрохлорид. 4,8 г 1, 6-диметил-8} -(1Ч-бензилоксикарбонил-с (гсериламидометил) эрголина , приготовленного, как оггисано в примере ЗГ, раствор ют в 78 мл пиридина . Раствор охлаждают до и добавл ют 2,7 г дициклогексилкарбодиимида и 3,4 г каприновой кислоты. Реакционную смесь оставл ют сто ть при комнатной температуре в течение 16 ч. Отделившуюс кристаллическую пициклогексилмочевину отфильтровывают, а фильтрат упаривают. Остаток раствор ют в 200 мл воды и к раствору добавл ют 500 мл хлороформа. Смесь встр хивают , органическую фазу отдел ют и экстрагируют шестью порци ми (по 50 мл) хлороформа. Органические фазы объедин ют, сушат над безводным сульфатом натри , фильтруют и фильтрат упаривают в вакууме досуха. Остаток пропускают через колонку, заполненную силикагелем (размер частиц 0,08 - 0,16 мм). В качестве элюирующего агента используют смесь хлороформа , воды и этанола (90:4:36). Вытекающий поток, содержащий очищенный продукт, обрабатывают спиртовой СОЛЯНОЙ кислотой. Отделение соли усиливаетс при добавлении к смеси эфира . Получают 4,9 г 1,б-диметил-8 р-(N-бeнзилoкcикapбoнил-0-дeкaнoил-c cepил-aмидoмeтил ) эрголин-гидрохлорида, т.пл. 120-121 С; Lci -29°(,5, в 50%-ном водном этаноле). Пример 4. 1-Метилдигидролизергилнитроаргининол-энантат-бималеат . Соединение получают, как описано в примере 1 Б,при использовании 4,72г 1-метилдигидролизерГИЛнитроаргининола , 1,7 мл энантилхлорида и 2,0 мл дициклогексиламина. Очищенный продукт обрабатывают изопропаноловым раствором малеиновой кислоты. Тазсим способом получают 5,25 г (75%) би
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUGO1272A HU169073B (ru) | 1974-05-28 | 1974-05-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU625612A3 true SU625612A3 (ru) | 1978-09-25 |
Family
ID=10996767
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752144199A SU625612A3 (ru) | 1974-05-28 | 1975-05-27 | Способ получени эрголиновых соединений или их солей |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4005089A (ru) |
JP (1) | JPS5218718B2 (ru) |
AT (1) | AT346501B (ru) |
BE (1) | BE829518A (ru) |
BG (1) | BG27374A3 (ru) |
CA (1) | CA1051878A (ru) |
CS (1) | CS194227B2 (ru) |
DD (1) | DD121639A5 (ru) |
DE (1) | DE2523743A1 (ru) |
DK (1) | DK143801C (ru) |
ES (1) | ES437994A1 (ru) |
FI (1) | FI61897C (ru) |
FR (1) | FR2272671B1 (ru) |
GB (1) | GB1474337A (ru) |
HU (1) | HU169073B (ru) |
IL (1) | IL47361A (ru) |
NL (1) | NL7506276A (ru) |
PL (1) | PL98944B1 (ru) |
SE (1) | SE419548B (ru) |
SU (1) | SU625612A3 (ru) |
YU (1) | YU135575A (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4064249A (en) * | 1974-05-28 | 1977-12-20 | Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt. | Compounds with ergoline skeleton |
HU172649B (hu) * | 1975-04-24 | 1978-11-28 | Gyogyszerkutato Intezet | Sposob poluchenija novykh biologicheski aktivnykh lizergamidov |
HU172479B (hu) * | 1976-03-09 | 1978-09-28 | Gyogyszerkutato Intezet | Sposob poluchenija novykh soedinenij s ehrgolenovymi i |
JPS577172Y2 (ru) * | 1977-03-17 | 1982-02-10 | ||
JPS582957U (ja) * | 1981-06-30 | 1983-01-10 | 松下電子工業株式会社 | 高圧ナトリウムランプ |
IT1171432B (it) * | 1981-08-03 | 1987-06-10 | Fidia Farmaceutici | Amidi organiche derivate da lipidi azotati utilizzabili come farmaci |
US4675322A (en) * | 1984-12-10 | 1987-06-23 | Eli Lilly And Company | 1-Substituted-6-n-propyl-8β-methylthio-methylergolines |
DD238051A1 (de) * | 1985-06-10 | 1986-08-06 | Dresden Arzneimittel | Verfahren zur herstellung neuer lysergsaeureamide |
US8710092B2 (en) * | 2009-12-23 | 2014-04-29 | Map Pharmaceuticals, Inc. | Substituted indolo 4,3 FG quinolines useful for treating migraine |
BR112013033339A2 (pt) | 2011-06-23 | 2016-08-16 | Map Pharmaceuticals Inc | análogos de fluorergolina |
WO2013095707A1 (en) | 2011-12-19 | 2013-06-27 | Map Pharmaceuticals, Inc. | Novel iso-ergoline derivatives |
CA2859175A1 (en) | 2011-12-21 | 2013-06-27 | Map Pharmaceuticals, Inc. | Novel neuromodulatory compounds |
US9012640B2 (en) | 2012-06-22 | 2015-04-21 | Map Pharmaceuticals, Inc. | Cabergoline derivatives |
CN107428745A (zh) * | 2015-01-20 | 2017-12-01 | Xoc制药股份有限公司 | 麦角灵化合物及其用途 |
BR112019025420A2 (pt) | 2017-06-01 | 2020-06-16 | Xoc Pharmaceuticals, Inc. | Compostos policíclicos e usos destes |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2533699A (en) * | 1950-12-12 | Amines containing the king system | ||
US2673850A (en) * | 1951-07-28 | 1954-03-30 | Sandoz Ag | Piperazides of the lysergic acid series |
US2946796A (en) * | 1958-10-15 | 1960-07-26 | Grace W R & Co | Salts of ergot alkaloids |
CH475252A (de) * | 1966-02-08 | 1969-07-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung neuer Lysergsäure-Derivate |
SE396753B (sv) * | 1970-05-18 | 1977-10-03 | Richter Gedeon Vegyeszet | Analogiforfarande for framstellning av en forening tillhorande dihydrolysergsyraserien |
US3901893A (en) * | 1970-05-18 | 1975-08-26 | Richter Gedeon Vegyeszet | New dihydro-lysergic acid derivative |
IL41409A (en) * | 1972-02-04 | 1977-04-29 | Richter Gedeon Vegyeszet | Lysergic acid amides and process for their preparation |
-
1974
- 1974-05-28 HU HUGO1272A patent/HU169073B/hu unknown
-
1975
- 1975-05-21 AT AT386375A patent/AT346501B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-05-22 US US05/579,979 patent/US4005089A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-05-23 GB GB2283775A patent/GB1474337A/en not_active Expired
- 1975-05-25 YU YU01355/75A patent/YU135575A/xx unknown
- 1975-05-26 DD DD186250A patent/DD121639A5/xx unknown
- 1975-05-26 IL IL47361A patent/IL47361A/xx unknown
- 1975-05-26 BG BG7530088A patent/BG27374A3/xx unknown
- 1975-05-26 SE SE7505974A patent/SE419548B/xx unknown
- 1975-05-27 DK DK235175A patent/DK143801C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-05-27 BE BE156729A patent/BE829518A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-27 CA CA227,849A patent/CA1051878A/en not_active Expired
- 1975-05-27 SU SU752144199A patent/SU625612A3/ru active
- 1975-05-27 FI FI751537A patent/FI61897C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-05-27 PL PL1975180710A patent/PL98944B1/pl unknown
- 1975-05-27 FR FR7516377A patent/FR2272671B1/fr not_active Expired
- 1975-05-28 CS CS753741A patent/CS194227B2/cs unknown
- 1975-05-28 DE DE19752523743 patent/DE2523743A1/de not_active Withdrawn
- 1975-05-28 JP JP50063984A patent/JPS5218718B2/ja not_active Expired
- 1975-05-28 ES ES437994A patent/ES437994A1/es not_active Expired
- 1975-05-28 NL NL7506276A patent/NL7506276A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT346501B (de) | 1978-11-10 |
FI61897C (fi) | 1982-10-11 |
DK235175A (da) | 1975-11-29 |
GB1474337A (en) | 1977-05-25 |
BG27374A3 (en) | 1979-10-12 |
SE419548B (sv) | 1981-08-10 |
IL47361A (en) | 1979-11-30 |
DD121639A5 (ru) | 1976-08-12 |
YU135575A (en) | 1982-06-30 |
FI61897B (fi) | 1982-06-30 |
ES437994A1 (es) | 1977-01-16 |
PL98944B1 (pl) | 1978-05-31 |
JPS5218718B2 (ru) | 1977-05-24 |
IL47361A0 (en) | 1975-07-28 |
ATA386375A (de) | 1978-03-15 |
DK143801C (da) | 1982-03-22 |
CA1051878A (en) | 1979-04-03 |
HU169073B (ru) | 1976-09-28 |
JPS516998A (ru) | 1976-01-20 |
FR2272671B1 (ru) | 1978-10-06 |
AU8142575A (en) | 1976-11-25 |
FR2272671A1 (ru) | 1975-12-26 |
US4005089A (en) | 1977-01-25 |
SE7505974L (sv) | 1975-12-01 |
CS194227B2 (en) | 1979-11-30 |
NL7506276A (nl) | 1975-12-02 |
DK143801B (da) | 1981-10-12 |
FI751537A (ru) | 1975-11-29 |
DE2523743A1 (de) | 1975-12-18 |
BE829518A (fr) | 1975-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU625612A3 (ru) | Способ получени эрголиновых соединений или их солей | |
KR100442717B1 (ko) | 세프디니르의 결정성 아민 염 | |
NO151876B (no) | Fremgangsmaate og anordning for foring av dyr | |
EA009808B1 (ru) | Производные тропенола - исходный материал для получения терапевтически эффективных соединений | |
JPS63310882A (ja) | ポリ酸素化されたラブダン誘導体及びその製造法 | |
US4152445A (en) | 1-(3-Hydroxyalk-1-yl)-5-(carboxyalkyl)hydantoin derivatives | |
NO128533B (ru) | ||
SU847923A3 (ru) | Способ получени 7 -/ -2-амино- 2-(Низший АлКилСульфОНилАМиНОфЕНил)- АцЕТилАМиНО/-3МЕТОКСи-3-цЕфЕМ-4- КАРбОНОВыХ КиСлОТ или иХ СОлЕй | |
US3822268A (en) | Lysergic acid amides | |
US3583992A (en) | 1-methyl-d-lysergic acid-dihydroxy-alkyl-amides | |
SU417944A3 (ru) | Способ получения алкалоидов | |
US3227709A (en) | Derivatives of cephalosporin c and process | |
SU543355A3 (ru) | Способ получени производных глюкозы | |
US3161634A (en) | Process of making nu-acyl derivatives of 6-amino-penicillanic acid | |
SU593660A3 (ru) | Способ получени производных замещенной -аминооксигидроксамоновой кислоты | |
SU922108A1 (ru) | Способ получени производных 6-метил-8 @ -гидразинометилэрголина или их солей | |
EP0260588A1 (en) | Process for the preparation of alpha-N-[(hypoxanthin-9-yl)-pentyloxycarbonyl]-arginine | |
CN111808040B (zh) | 多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法 | |
US4113948A (en) | 1-amino-1-phthalidyl alkanes and a method for producing same | |
GB2170806A (en) | N-(b-mercapto-iso-butyryl)proline, derivatives and a process for their preparation | |
CA2006665C (en) | Process for purification of 1,2-bis (nicotinamido) propane | |
KR850000427B1 (ko) | 피롤 유도체의 제조방법 | |
SU1075973A3 (ru) | Способ получени мэйтансиноидов | |
EP0087654B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
CA1133470A (en) | Cephapirine esters, salts thereof and processes for producing the same |