SU594096A1 - 4,4'-bis(p-aminophenyl) ester of tetrafluorohydroquinone as monomer for obtaining heat-resistant polymers - Google Patents
4,4'-bis(p-aminophenyl) ester of tetrafluorohydroquinone as monomer for obtaining heat-resistant polymersInfo
- Publication number
- SU594096A1 SU594096A1 SU752173646A SU2173646A SU594096A1 SU 594096 A1 SU594096 A1 SU 594096A1 SU 752173646 A SU752173646 A SU 752173646A SU 2173646 A SU2173646 A SU 2173646A SU 594096 A1 SU594096 A1 SU 594096A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tetrafluorohydroquinone
- bis
- aminophenyl
- monomer
- ester
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому ароматическому диамину, в частности к 4,4-бис« (П:-аминофениповому)эфиру тетрафторгидрохик она , который может найти применение в качестве мономера дл получени термосто ких полимеров, в частности термостойких полиамидов. Предложенный эфир тетрафторгидрохинона имеет следующую формулу ГThe invention relates to a novel aromatic diamine, in particular, to 4,4-bis "(P: -aminophenyl) ether tetrafluorohydrochic, which can be used as a monomer for the production of heat-resistant polymers, in particular, heat-resistant polyamides. The proposed tetrafluorohydroquinone ester has the following formula:
F FF f
Ж Vo-// Vo АZh Vo - // Vo A
NHgNHg
F FF f
Известны такие диамииы, как м-фёнилендиамин или фторсодержащие ароматические диамины 2J , используемые дл получени : полиамидов. Однако термостабильность таких полиамидов недостаточно высока.Diamics such as m-phenylenediamine or fluorine-containing aromatic diamines 2J, are used to produce: polyamides. However, the thermostability of such polyamides is not high enough.
Дл расширени ассортимента диаминов, используемых дл получени термостойких полимеров, предложен 4,4 -бис-(п-аминофениловь1й )эфир тетрафторгидрохйнона формулы I.,To expand the range of diamines used to obtain heat-resistant polymers, a 4,4-bis- (p-aminophenyl) ether of tetrafluorohydrohyinone of formula I has been proposed,
4,4 -био- -амирофениловый)э4ир тётрафторгидрохинона формулы I получают, восстановлением соответствующего 4,4-бйс (п-нитрофенилового)эфира;тетрафторгиарохинона оловом в смеси cmiprd .н сол ной кислоты при температуре кипени реакционной массы. Выдел ют целевой продукт с выходом 7О% от теоретического. , .4,4 -bio-amyrophenyl) e4ir of tetrafluorohydroquinone of formula I is obtained by reduction of the corresponding 4,4-by-b (p-nitrophenyl) ether; The desired product is isolated in a yield of 7% of theoretical. ,
Пример, К смеси 5 г олова и 17 мл сол ной кислоты (dLl,19) прибавл ют суспензию 2,5 г 4,4-бис-(п-нитрофенилового )эфира тетрафторгидрохинона в 50 мл этанола в течение 30 мин. Затем реакционную .смесь кип т т 24 ч, охлаждают . Прибавл ют 25 мл 50%-ного едкого кали. Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат |и кристаллизуют из бензола . Выход 1,54 г (7O%)j т.пл. 184-186 С,For example, To a mixture of 5 g of tin and 17 ml of hydrochloric acid (dLl, 19) is added a suspension of 2.5 g of tetrafluorohydroquinone 4,4-bis- (p-nitrophenyl) ether of tetrafluorohydroquinone in 50 ml of ethanol. Then the reaction mixture was boiled for 24 hours, cooled. 25 ml of 50% potassium hydroxide is added. The precipitate is filtered off, washed with water, dried | and crystallized from benzene. Yield 1.54 g (7O%) j m.p. 184-186 With,
Найдён о,.%: С 59,17; 59,24;Н 3,,38 F 2О,73Г2О,90; -Nl 7,59; 7,79.. Found about.%: C 59.17; 59.24; H 3, 38 F 2O, 73G2O, 90; -Nl 7.59; 7.79 ..
C,gHi2 F+f aOaВычислено ,%: С 59,34; Н 3,29j F 20,87;: N 7,69.C, gHi2 F + f aOaCalculated,%: C 59.34; H 3.29j F 20.87 ;: N 7.69.
Полиамиды на основе диамина формулы 1 обладают комплексом ценных свойств: :Polyamides based on diamine of formula 1 possess a complex of valuable properties:
высокой термической и морозоустойчивостью, негорючестью и способностью легко превращатьс в пленки.high thermal and frost resistance, non-flammability and the ability to easily turn into films.
О)авиение свойств полиамидов из изофта левов кислоты и м-фенилендиамина или кэв стаык фторсодержащих ароматических диаминов со свойствами полиамидов из иаофталевой кислоты иэфира тетрафторгидрохинона представлены в табл, 1 и 2.O) Aviation of the properties of polyamides from the acid isofta and m-phenylenediamine or kev of fluorine-containing aromatic diamines with the properties of polyamides from iophthalic acid and tetrafluorohydroquinone ether are listed in Table 1 and 2.
Следовательно, предложенный диамин позвол ет получать полиамиды с лучшими .свййствами, чем известные.Therefore, the proposed diamine allows to obtain polyamides with better properties than the known ones.
Таблица 1Table 1
м-фенилендиамина m-phenylenediamine
360 фторсодержащего360 fluoride
F F F FF F F F
{Сравнительный){Comparative)
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU752173646A SU594096A1 (en) | 1975-09-15 | 1975-09-15 | 4,4'-bis(p-aminophenyl) ester of tetrafluorohydroquinone as monomer for obtaining heat-resistant polymers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU752173646A SU594096A1 (en) | 1975-09-15 | 1975-09-15 | 4,4'-bis(p-aminophenyl) ester of tetrafluorohydroquinone as monomer for obtaining heat-resistant polymers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU594096A1 true SU594096A1 (en) | 1978-02-25 |
Family
ID=20632160
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752173646A SU594096A1 (en) | 1975-09-15 | 1975-09-15 | 4,4'-bis(p-aminophenyl) ester of tetrafluorohydroquinone as monomer for obtaining heat-resistant polymers |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU594096A1 (en) |
-
1975
- 1975-09-15 SU SU752173646A patent/SU594096A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3240792A (en) | Tetrafluorophthalic acids and derivatives | |
Prosen et al. | Heat of Combustion and Formation of 1, 3, 5, 7-Cycloöctatetraene and its Heat of Isomerization to Styrene | |
SU594096A1 (en) | 4,4'-bis(p-aminophenyl) ester of tetrafluorohydroquinone as monomer for obtaining heat-resistant polymers | |
US2876218A (en) | Amination of alpha-halo-epsiloncaprolactams | |
US4125563A (en) | Process for making nitroarylacetylenes and nitroarylaldehydes | |
SU1205518A1 (en) | Bis(3-amino-4-oxyphenoxy)perfluorarylenes as monomers for producing polybenzoxazoles with higher thermal and hydrolytic stability | |
JPS6143339B2 (en) | ||
US2644808A (en) | Nu-carboanhydrides and polymers therefrom | |
US2836579A (en) | Polycarbonamide from hexamethylene diamine and 2, 2-bis-(carboxyphenyl) propane | |
US2077548A (en) | Production of dinaphthylene oxide | |
US994420A (en) | Aminobenzoylaminobenzoyl-2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid. | |
US3962191A (en) | Linear isocyanurate polyesters and processes for preparing same | |
US3985748A (en) | Isocyanurate compounds | |
SU383369A1 (en) | Method for preparing methylmethyl-1adamantylmethylamine hydrochloride | |
US2531423A (en) | Bis-(carboxydiphenylamine)-sulfides and sulfones | |
US3347941A (en) | Triphenyl methane free radicals and their preparation | |
US858143A (en) | Salts of methylene citryl salicylic acid. | |
US3272857A (en) | Process for the preparation of aromatic carboxylic acids | |
US3631101A (en) | P - (p - (thionylamino)benzamido)benzoyl chloride and its hci addition product | |
US2599432A (en) | Tetrachlorothiolane and method for preparing the same | |
US3957778A (en) | Isocyanurate compounds and preparative processes | |
US3962192A (en) | Linear polyesters containing isocyanurate rings and processes for preparing same | |
SU453396A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING METHRYL ACID ARYLIDE | |
US2090237A (en) | Derivatives of z | |
SU534073A1 (en) | Process for producing haloderivatives of 5h-pyrido (2,3b) or 5h-pyrido (4,5b) (1,4)thiazines |