SU592823A1

SU592823A1 - Method of preparing 5-amino-2,3-dimethylquinoxaline

Info

Publication number: SU592823A1
Application number: SU752302687A
Authority: SU
Inventors: Вячеслав Александрович Сергеев
Original assignee: Ленинградский химико-фармацевтический институт
Priority date: 1975-12-23
Filing date: 1975-12-23
Publication date: 1978-02-15

Description

Изобретение относитс к новому способу получени 5-ам,ино-2,3 - диметилхиноксалина, который про вл ет биологическую активность, и может найти применение в медицине.The invention relates to a new method for producing 5-am, alko-2,3-dimethylquinoxaline, which exhibits biological activity, and can be used in medicine.

Известен способ получени 5-амино-2,3диметилхиноксалина , заключаюндийс в том, что 1,2,3-трнаминобензол подвергают взаимодействию с диметилглиоксимом при 78-82° С в присутствии едкого натра 1.A known method for producing 5-amino-2,3-dimethylquinoxaline, concludes that 1,2,3-trnaminobenzene is reacted with dimethylglyoxime at 78-82 ° C in the presence of caustic soda 1.

Иедостатком известного способа получени 5-амино-2,3 - диметилхиноксалина вл етс трудна достунность исходного соединени - 1,2,3-триаминобензола, получаемого многостадийно из ортофенилендиамина, .который сначала превращают в бенз-2,1,3-тиаД|Иазол, далее нитруют и подвергают восстановительному расщеплению с помощью пинковой пыли и сол ной кислоты 2.The disadvantage of the known method for the preparation of 5-amino-2,3-dimethylquinoxaline is the difficult availability of the starting compound, 1,2,3-triaminobenzene, obtained by multistage orthophenylene diamine, which is first converted into benz-2,1,3-thiaD | Iazole, It is then nitrated and subjected to reductive cleavage with the help of kicks and hydrochloric acid 2.

Цель изобретени - упрощение процесса.The purpose of the invention is to simplify the process.

Указанна цель достигаетс тем, чтр 2,3диметилхиноксалип подвергают взаимодействию с сульфатом гидроксиламина в концентрированной серной кислоте в прис тствии п тиокиси ванади при 100±0,5°С.This goal is achieved by the fact that 2,3 dimethylquinoxalip is reacted with hydroxylamine sulfate in concentrated sulfuric acid in the presence of vanadium pentoxide at 100 ± 0.5 ° C.

Иример 1. К раствору 0,52 г (0,0033 мол) 2,3-диметилхиноксалина в 10 мл концентрированной серной кислоты при 100° С прибавл ют 0,27 г (0,0033 мол) сульфата гидроксиламина , 0,02 г п тиокисн ванади и выдерживают при перемешивании 5 ч.Irimer 1. To a solution of 0.52 g (0.0033 mol) of 2,3-dimethylquinoxaline in 10 ml of concentrated sulfuric acid at 100 ° C, 0.27 g (0.0033 mol) of hydroxylamine sulfate, 0.02 g of p vanadium thiocyanine and incubated with stirring for 5 hours

Реакционную массу охлаждают и выливают при перемешивании в 100 мл воды, подщелачивают на холоду 20%-ным раствором едкого натра, экстрагируют этилацетатом.The reaction mass is cooled and poured with stirring into 100 ml of water, basified in the cold with 20% sodium hydroxide solution, extracted with ethyl acetate.

Экстракт испар ют при комнатной температуре , остаток раствор ют в четыреххлористом углероде и хроматографируют па колонке с активированной окисью алюмини . Хроматограмму про вл ют четыреххлористым углеродол . Желтую зону отдел ют, элюируют ацетоном , элюат испар ют. Остаток - желтый порошок с т. пл. С.The extract is evaporated at room temperature, the residue is dissolved in carbon tetrachloride and the PA column is chromatographed with activated alumina. Chromatogram shows carbon tetrachloride. The yellow zone is separated, eluted with acetone, and the eluate is evaporated. The residue is a yellow powder with m. Pl. WITH.

Выход 0,07 г (20%, счита на вступивший в реакцию 2,3-диметилхиноксалин).Yield 0.07 g (20%, calculated on the reacted 2,3-dimethylquinoxaline).

Найдено N, %: 23,84, 23,88.Found N,%: 23.84, 23.88.

СюНцЫз.Syuntsyz.

Вычислено N, %: 24,28.Calculated N,%: 24.28.

Т. пл. ацетильного производного 197- 198°С (из 30% спирта).T. pl. acetyl derivative 197-198 ° C (from 30% alcohol).

Найдено N, %: 19,36, 19,60.Found N,%: 19.36, 19.60.

..

Вычислено N, %: 19,54.Calculated N,%: 19.54.

После испарени растворител получают 0,19 г исходного 2,3-диметилхиноксалина.After evaporation of the solvent, 0.19 g of the starting 2,3-dimethylquinoxaline is obtained.

Claims

Формула изобретени 30 Способ получени 5-амино-2,3-диметилхи3-4Claim 30 Method for producing 5-amino-2,3-dimethylchi3-4

ноксалина, отличающийс тем, что, сИсточники информации, прин тые во вницелью упрощени процесса, 2-3-диметилхИ-мание при экспертизе:Noxaline, characterized by the fact that, according to sources of information, taken as part of the simplification of the process, 2-3-dimethylchemistry during the examination:

ноксали подвергают взаимодействию с суль-1. Елина А. С. и др. «N-окиси хиноксафатом гидроксиламина в концентр.ированнойлинового р да, Химико-фармацевтическийNoxali is reacted with sul-1. Elina A.S. et al. “N-oxides with quinoxaphate hydroxylamine in the concentrated linear row, Chemical and Pharmaceutical

серной кислоте -в присутствии п тиокиси ва-5 журнал, № 8, 1971, с. 6-12.sulfuric acid - in the presence of p-thioxide BA-5 Journal, No. 8, 1971, p. 6-12.

нади при 100±Ю,5°С.nadi at 100 ± S, 5 ° C.

2. Эфрос Л. С., Левит Р. М. «Нитрование2. Efros L.S., Levit R.M. “Nitration

592823 592823

диазтиола, «ЖОХ 23, 1953, с. 1552.Diaztiola, JCL 23, 1953, p. 1552.