SU591473A1 - 6n-dibenzo-/b,d/-pyran-6-on derivatives as intermediate products in synthesis of dyes and method of preparing same - Google Patents
6n-dibenzo-/b,d/-pyran-6-on derivatives as intermediate products in synthesis of dyes and method of preparing sameInfo
- Publication number
- SU591473A1 SU591473A1 SU752168594A SU2168594A SU591473A1 SU 591473 A1 SU591473 A1 SU 591473A1 SU 752168594 A SU752168594 A SU 752168594A SU 2168594 A SU2168594 A SU 2168594A SU 591473 A1 SU591473 A1 SU 591473A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dibenzo
- pyran
- derivatives
- dyes
- synthesis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Известный способ получени лактона 2-оксифенил-2-кар6оновой кислоты, основанный на реакции- окислени дифеновой кислоты перекисью водорода в среде серной кислоты 2 , сущест венно отличаетс от предлагаемого способа тем, что в данном случае найдено новое, неожиданное превращени 6-нитро- и бб-динитрозамещенной дифеновой кислоты.The known method of producing lactone 2-hydroxyphenyl-2-carboxylic acid, based on the reaction of diphenic acid oxidation with hydrogen peroxide in sulfuric acid 2, differs significantly from the proposed method in that a new, unexpected transformation of 6-nitro bb-dinitrosubstituted diphenic acid.
В основе этого превращени лежит внутримолекул рное нуклеофильное, замещение нитрогруппы. Предлагаемый способ прост в использовании и позвол ет получить целевые продукты с высоким выходом.The basis of this transformation is the intramolecular nucleophilic, replacement of the nitro group. The proposed method is easy to use and allows to obtain the desired products with a high yield.
В качестве пол рного растворител примен ют диметилформамид, диметилсульфоксид, хинолин, ацетамил , диметилацетамид и другие растворители. Когда исходное сырье нагревают без растворител , примен ют преимущественно натриевые или калиевые соли используемых кислот.Dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, quinoline, acetamyl, dimethylacetamide and other solvents are used as polar solvents. When the feedstock is heated without solvent, the sodium or potassium salts of the acids used are preferably used.
П р им ер 1. 3 г 4,6,4,бтётранитродифеновой кислоты кип т т в 30 мл диметилформамида до прекращени вьщелени окислов азота, охлаждают и выливают в 250 мл во ды. Выпавший желтый продукт отфильтровывают . Промывают водой и сушат. Получают 2,26 г (97%) 2,7динитро-б ,10-ДИОКСО-4,9-диоксапирена, т. пл. 331-332°С (Желтые иглы из диоксана) ; Т. 0,6 (бензол).Per im 1. 3 g of 4,6,4, btotranitrodiphenic acid is boiled in 30 ml of dimethylformamide until the oxides of nitrogen are no longer scorched, cooled and poured into 250 ml of water. The precipitated yellow product is filtered off. Wash with water and dry. 2.26 g (97%) of 2.7 dinitro-b, 10-DIOXO-4,9-dioxapyrene, m.p. 331-332 ° C (Yellow needles from dioxane); T. 0.6 (benzene).
Найдено, %: с 51,61; 51,88; И 1,37; 1,52; N 8,40; 8, 60.Found,%: with 51.61; 51.88; And 1.37; 1.52; N 8.40; 8, 60.
C,4H4Na08Вычислено , %: С 51,23s Н 1,23; N 8.64.C, 4H4Na08 Calculated,%: C, 51.23 s; H, 1.23; N 8.64.
ИК-спектр (КВг) с. 3090, с. 1780 (СО), с. 1625. с. 1550 (.NQJ ел. 1460, ср. 1420, с. 1370, с. 1350 ( NOg), с. 1315, с. 1210, ел. 1155, с. 1120, с. 1090, ср. .1020, ср. 980, сл. 930, ср. 915, с. S20, ср. 775, с. . 720. IR spectrum (KVg) 3090, p. 1780 (CO), p. 1625. with. 1550 (.NQJ el. 1460, cf. 1420, p. 1370, p. 1350 (NOg), p. 1315, p. 1210, ed. 1155, p. 1120, p. 1090, cf. 1020, cf. 980, next 930, Wed 915, pp. S20, Wed 775, pp. 720.
Прим е р2. 3 г 4,6,4,б- тетра йиТродифеновой кислоты кип т т в 25 мл диметилсульфоксида до прекращени выделени окислов азота. Дале реакционнуюiмассу обрабатывают аналогично примеру 1 и получают 2,2 г (95%) 2,7-динитро-5,10-диоксо-4,9ДИоксапирена , т. пл. 331-332 С.Note e p2. 3 g of 4,6,4, b-tetra iTrodiphenic acid are boiled in 25 ml of dimethyl sulfoxide until the evolution of nitrogen oxides stops. The reaction mass is treated analogously to example 1 and 2.2 g (95%) of 2,7-dinitro-5,10-dioxo-4,9 Dioxapyrene, m.p. 331-332 S.
Пример 3. 0,2- г калиерой соли 4,6,6-тринитродйфенофой кислоты нагревают в сублиматоре при 210С и остаточном давлении 2-3 мм:рт.ст. через 30 мин обогрев прекращают и получают в качестве сублиматора 0,06 г 2-нитро-5,10-диоксо-4,9диоксапирена , т. пл. 260-261°С (из бензола); Wj 0,56 (бензол). Найдено, %: -с 59,43; 59,88} ii 2,05; 2,09; К 4,77; 4,80. C +HsNO,Example 3. 0.2 g of a 4,6,6-trinitrodifenofoy acid calorie salt is heated in a sublimator at 210 ° C and a residual pressure of 2-3 mm: Hg. after 30 min, the heating is stopped and 0.06 g of 2-nitro-5,10-dioxo-4,9 dioxapyrene is obtained as a sublimator; mp. 260-261 ° C (from benzene); Wj 0.56 (benzene). Found,%: -C 59.43; 59.88} ii 2.05; 2.09; K 4.77; 4.80. C + HsNO,
Вычислено, %: С 59 ,37, Н 1,78, N 4,95.Calculated,%: C 59, 37, H 1.78, N 4.95.
ИК-спектр (КВг), 3095, 307 3055. 1760, 1610, 1540, 1480, 1450, 1425, 1350, 1335, 1300, 1255, 1200, ИЗО, 1090, 1080, 1060, 1030, 1010, 945, 920, 830, 820, 790, 760, 745.IR spectrum (Kvg), 3095, 307 3055. 1760, 1610, 1540, 1480, 1450, 1425, 1350, 1335, 1300, 1255, 1200, FROM, 1090, 1080, 1060, 1030, 1010, 945, 920, 830, 820, 790, 760, 745.
В примерах 4-11 получают соединни , .свойства которых приведены в таблице.In examples 4-11, compounds are obtained whose properties are listed in the table.
inin
rr
ONON
inin
0000
ГЛGL
rr-lrr-l
rr
n n
mm
Ch 1ЛCh 1L
«4 о“4 o
tntn
zz
33
оabout
f- о t- 00f- o t-00
inin
o ino in
оabout
to оto about
з:h:
5 О5 o
in en о оin en o o o
ъ к М гъ к М г
гп оо ооgp oo oo
т а ш шt and w
Ф МF m
ОABOUT
н.n
m inm in
VD ОVd o
tntn
X Ш ШX sh w
vo rv Ivo rv I
О tjD (MAbout tjD (M
tJtJ
ОABOUT
КTO
SB;SB;
II
II
о Iabout i
, -O, -O
II
-0-0
0 U0 U
II
((
ЫS
о жoh
vo . r 00vo. r 00
1Л J1L J
4- in4- in
о о г- гabout oh g
оabout
кto
оabout
нn
«"
NN
кto
Л)L)
о it оabout it about
CNCN
г (Vg (v
гм гum g
пP
I оI o
I I
II
Дл тонкослойной хроматографии ИСПОЛЬЗУЮТ пластины SiEufoE VU 254.For thin-layer chromatography USE SiEufoE VU 254 plates.
Пример 12. 2,38 г 5,10диоксо-4 ,Э-диоксапирена раствор ют в 20 мл 5%-ной щелочи, добавл ют 5 25 мл спирта, затем 30%-ным раствором уксусной кислоты довод т рН до 8,5. 4,8г 4-нитроанилина диазотируют рассчитаиньм количеством нитрита натри и полученный раствор JQ диазосоедииени приливают по капл м к раствору 5,10-диоксо-4,9-диоксапирена , поддержива раствором соды значени рН 8-8,5.Example 12. 2.38 g of 5.10 dioxo-4, E-dioxapyrene is dissolved in 20 ml of 5% alkali, 5 25 ml of alcohol are added, then the pH is adjusted to 8.5 with 30% acetic acid. 4.8 g of 4-nitroaniline are diazotized with a quantity of sodium nitrite and the resulting solution of JQ diazo compound is added dropwise to a solution of 5,10-dioxo-4,9-dioxapyrene, maintaining the soda solution with a pH of 8-8.5.
Получают оранжевый краситель, ко- ,5 торый отфильтровывают, промьшают .водой и Сушат при . Краситель окрашивает поливинилхлоридную пленку в оранжевый цвет.An orange dye is obtained, which is filtered off, washed with water and dried at. The dye paints PVC film in orange color.
R и .- Н, COOh, R and .- H, COOh,
1образуют группу1 form a group
илиor
причем Т Т, W R, moreover, T T, W R,
Н быть не синтезе может, - полупродукты в красителей.H can not be synthesized, - intermediates in dyes.
2. Способ получени соединений ПОП.1, отличающийс тем, что 2-нитрозамещенную бифенил 2-карбоновую кислоту или ее соль общей формулы2. A method of producing compounds POP.1, characterized in that 2-nitro-substituted biphenyl 2-carboxylic acid or its salt of the general formula
АООСEPA
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU752168594A SU591473A1 (en) | 1975-09-01 | 1975-09-01 | 6n-dibenzo-/b,d/-pyran-6-on derivatives as intermediate products in synthesis of dyes and method of preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU752168594A SU591473A1 (en) | 1975-09-01 | 1975-09-01 | 6n-dibenzo-/b,d/-pyran-6-on derivatives as intermediate products in synthesis of dyes and method of preparing same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU591473A1 true SU591473A1 (en) | 1978-02-05 |
Family
ID=20630548
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752168594A SU591473A1 (en) | 1975-09-01 | 1975-09-01 | 6n-dibenzo-/b,d/-pyran-6-on derivatives as intermediate products in synthesis of dyes and method of preparing same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU591473A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5104894A (en) * | 1988-03-08 | 1992-04-14 | University Of Guelph | Ellagic acid analogues |
-
1975
- 1975-09-01 SU SU752168594A patent/SU591473A1/en active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5104894A (en) * | 1988-03-08 | 1992-04-14 | University Of Guelph | Ellagic acid analogues |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS591311B2 (en) | Kinzokufthalocyanine Ruino Seizouhouhou | |
JP4086920B2 (en) | Naphthalene lactamimide fluorescent dye | |
SU591473A1 (en) | 6n-dibenzo-/b,d/-pyran-6-on derivatives as intermediate products in synthesis of dyes and method of preparing same | |
JPS62205163A (en) | Production of 6, 13-dihydroquinacridone and quinacridone | |
US2149335A (en) | Azo dye intermediates and methods of preparing them | |
US3828072A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
US3108109A (en) | Process for producing quinoline yellow dyes | |
JP2008195749A (en) | Heteropolycyclic phenazine compound | |
US2697712A (en) | Z-benz | |
EP0038736A1 (en) | Process for the preparation of basic oxazine dyestuffs | |
JPS626590B2 (en) | ||
US994420A (en) | Aminobenzoylaminobenzoyl-2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid. | |
US4081446A (en) | Process for the preparation of 4-amino-1,8-naphthalic acid-N-arylimides | |
US2894003A (en) | Benzonaphthofuranols | |
SU419539A1 (en) | Method of producing octagidrophthalocyanine | |
Bailey et al. | Spectral compilation of dyes, intermediates, and other reaction products structurally related to FD&C Yellow No. 6 | |
KR0182287B1 (en) | Therapeutic agents | |
US4239686A (en) | Process for producing phthalimido derivatives | |
JPH05112730A (en) | Polycyclic dye | |
US1325841A (en) | Hermann fritzsche | |
SU431163A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PyrILOCYANINES | |
JP2003335974A (en) | Bipyrrolinonylidene-based compound, coloring matter containing the compound, and method for producing bipyrrolinonylidene-based compound | |
US658055A (en) | Brown cotton dye and process of making same. | |
US2422668A (en) | Pyrrole coloring matters and method of making same | |
RU2238272C1 (en) | Method for preparing 1-alkyl-6,6-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1h-indole-3-spiro-2-( 1-aryl-3-aroyl-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrols) |