SU578876A3 - Способ получени производных пиразин-4-оксида или их солей - Google Patents
Способ получени производных пиразин-4-оксида или их солейInfo
- Publication number
- SU578876A3 SU578876A3 SU7301908970A SU1908970A SU578876A3 SU 578876 A3 SU578876 A3 SU 578876A3 SU 7301908970 A SU7301908970 A SU 7301908970A SU 1908970 A SU1908970 A SU 1908970A SU 578876 A3 SU578876 A3 SU 578876A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- group
- pyrazin
- salts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
алкоксил или rpyraia NR R, могут быть превращены в соединени (Т), где R - оксигруппа. Соединение общей формулы (1). где R алкоксил , может быть переведено в соеданение той же формулы, где R - группа . Соединение общей формулы (1),где R - группа NRR и где один или оба заместител R и R водород, может быть превращено в соединение той же формулы, где R группа NR R, в которой один или оба радикала R и R алкилы. Исходные соединени формулы (М) известны, «X получают описанными методами, например окислением перма ганатом кали 5 - метил - 2 -оксиметилпиразина получают 2 - карбокси - 5 ||Метилпиразин . Соединени общей формулы (Н), где R алкоксигруппа , могут бьггь получены из соединений той же общей формулы,, где R - группа ОН, реакцией этерификации. Соеданени общей формулы (II), где -NR R -группа. Могут быть получены из соединени той же общей формулы, где R - оксй или алкоксигруппа, как непосредственно из зтих соединений, так и через ее функциональное производйре , такое как галоидангидрид или ангидрид, реакцией с аммиаком или амином формулы NR Ft. Окисление соединений общей формулы (Д) осуществл ют с помощью надкислот, которые могут быть получены in suti. Предпочтительны надкислрты надуксусна , м хлорнадбензойна и надмалеинова кислоты. Когда oкJHCлeнию подвергают соединение общей формулы (И), где R - оксигруппа , карбоксильную группу предпочтительно защитить одной из защитных групп, примен емой дл зтих целей в органической химии. Например, в качестве защитных групп могут бьггь использованы метиловый или этнловьш эфиры, такие защитные группы, которые могут бьггь легко удалены, например: бензил, тратил-тубил, л - метоксибензил или фталимидметиловые сложнозфирнь1е группы. Соединение общей формулы (Т), где R - оксигруппа , может быть превращено в соединение той же формулы, где R - NR R -группа, с помощью известных методов, таких как активирование кар боксильнсос группы (например, переведением в ангидрид или активный сложньш зфиры) и взаимодействие его с аммиаком или аминам формулы . Соединение общей формулы (J), где R - алкоксигруппа или - группа, может бьггь превращено в соединение той же общей формулы, где R - оксигруппа, например, гидролизом. Соединение общей формулы (i), где R - алкоксигруппа, может быть превращено в соединение той же общей формулы, где R - NRR - группа, известными методами, например Ьри кип чении с концентрированным раствором аммиака или с амином об1дей формулы . Соединение общей формулы ф, где R -NR R -груши, в которой один или оба радикала R и R вл ютс атомами водорода, может быть уЮВ|)ащено в соединение той же общей формулы. где один или оба радикала R и R вл ютс алкильными группами, известными методами, например алкилироваггаем алкилгалогенидами в диметилсульфоксиде в присутствии твердой гидроокиси кали . . Осуществление предлагаемого способа иллюстрируетс следующими примерами. Пример.2- карбокси - 5 - метилпиразин (9,7 г) в сухом диоксане (114 мл) и трибутиламин (17,7 мл) обрабатьшают этилхлорформиатом (7,5 мл) при О-5С. Через 10 мин добавл ют диоксан (190 мл), насыщенный аммиаком. Смесь перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре , затем диоксан отгон ют, а остаток обрабатьшают насыщенным водным раствором бикарбоната натри (20мл). Смесь фильтруют, а продукт на фильтре промьшают водой, получа4от 2 карбамоил - 5 - метилпиразин (9,2 г), т.пл. 204-206°С. Этот амид (7 г) в смеси лед ной уксусной кислоты (30 мл) и 35%-ной перекиси водорода (20мл) перемещивают при 70° С в течение 7 ч. Реакционную смесь охлаждают, продукт отдел ют фильтрованием и промьшают водой, получают 2 - карбамоил - 5 - метилпиразин - 4 - оксид ( 5,5 г), т.пл. 206-208°С. Действу таким образом, получают из 2 карбокси - 5,6 - диметилпиразина 2 - карбамоил 5 ,6 - диметилпиразин - 4 - оксид (т,Ш1. 248-249°С), из 2 - карбокси - 6 - метилпиразин - 2 - карбоиовой кислоты 2 - карбамоил - б - метклпиразин - 4 )ксид (т.пл. 225°С). Пример 2. 2- карбокси - 5 - метилпиразин (9,4г), суспендированный в хлористом метилене (100мл), обрабатьшают триэтиламином (9,8мл). Смесь охлаждают до 0-5° С, добавл ют по капл м этилхлорформиат (7,4мл), затем через 10 мин дизтиламин (9,48 мл), перемешивают в течение 5 ч при комнатной температуре. Образующийс гидрохлорид триэтиламина отфильтровьшают, упаривают хлористый метилен. Полученный сырой диэтиламид (3,5 г) добавл ют к смеси лед ной уксусной кислоты (107мл) и 30%-ной перекиси водорода (7,25 мл). 1 акционную смесь нагревают при 70°С в течение 6,5 ч, затем охлаждают, продукт отдел ют фильтрованием, получают 2 - (N, N - дизтилкарбамоил ) - 5 - метилпиразин - 4 оксид (2,5 г), . т.пл.110-112С. Аналогичным образом из 2 - карбокси - 5 метилпиразина и этиламина получают 2 (N зтилкарбамшш ) - 5 - метилпиразин - 4 - оксид (Т.Ш1. 191-193°С). Пример 3. К10%-ному раствору гидроокиси натри (50 мл) добавл ют 2 - карбамоил 6 метилпиразин - 4 оксид (5 t) и затем кип т т в течение 30 мин. йакционную смесь подкисл ют разбавленной сол ной кислотой и экстрагируют в экстракторе этилацетатом. .галацетатный экстракт концентрируют до небольщого объема и после фильтрации получают карбокси - 5 - метнлпнраЗИН- 4- оксид (3,2г),тлл. 178-180°С.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT2366372 | 1972-04-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU578876A3 true SU578876A3 (ru) | 1977-10-30 |
Family
ID=11208983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7301908970A SU578876A3 (ru) | 1972-04-28 | 1973-04-27 | Способ получени производных пиразин-4-оксида или их солей |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5535384B2 (ru) |
AT (1) | AT326669B (ru) |
AU (1) | AU470007B2 (ru) |
BE (1) | BE798752A (ru) |
CA (1) | CA1000278A (ru) |
CH (1) | CH582161A5 (ru) |
CS (1) | CS172972B2 (ru) |
DE (1) | DE2319834C3 (ru) |
DK (1) | DK138796B (ru) |
FI (1) | FI55033C (ru) |
FR (1) | FR2183049B1 (ru) |
GB (1) | GB1361967A (ru) |
HK (1) | HK66876A (ru) |
HU (1) | HU165674B (ru) |
IL (1) | IL42026A (ru) |
MY (1) | MY7700077A (ru) |
NL (1) | NL178595C (ru) |
NO (1) | NO137728C (ru) |
SE (1) | SE387344B (ru) |
SU (1) | SU578876A3 (ru) |
ZA (1) | ZA732712B (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1094287B (it) * | 1978-03-23 | 1985-07-26 | Erba Carlo Spa | Derivati della 2-idrossimetil-pirazina aventi attivita' ipolipemizzante |
NL8202105A (nl) * | 1981-05-28 | 1982-12-16 | Erba Farmitalia | Werkwijze voor het bereiden van pyrazinederivaten. |
US4511718A (en) * | 1982-03-08 | 1985-04-16 | Farmitalia Carlo Erba S.P.A. | Preparation of pyrazine derivatives |
DE3368618D1 (en) * | 1982-11-04 | 1987-02-05 | Ici Plc | Process for the extraction of metal values and novel metal extractants |
IT1201417B (it) * | 1985-05-17 | 1989-02-02 | Montedison Spa | Procedimento per la preparazione di 2-carbossipirazine 4 ossido |
US4962111A (en) * | 1989-06-08 | 1990-10-09 | The Research Foundation Of State University Of New York | Pyrazinoic acid esters as antituberculosis agents |
US5643912A (en) * | 1993-12-17 | 1997-07-01 | The Research Foundation Of State University Of Ny | Pyrazinoic acid esters as anti-mycobacterium avium agents |
CN113493421A (zh) * | 2020-04-08 | 2021-10-12 | 鲁南制药集团股份有限公司 | 一种1,2-二(4-吡啶基)乙烷-阿昔莫司共晶 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3452014A (en) * | 1964-08-14 | 1969-06-24 | Upjohn Co | 2,5-dimethylpyrazine p-toluenesulfonate |
AT291264B (de) * | 1969-05-05 | 1971-07-12 | Daiichi Seiyaku Company Ltd | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrazincarbonsäurederivaten |
NL6907199A (en) * | 1969-05-09 | 1970-11-11 | Hypoglycaemic pyrazine derivs |
-
1973
- 1973-04-12 AU AU54413/73A patent/AU470007B2/en not_active Expired
- 1973-04-12 GB GB1764573A patent/GB1361967A/en not_active Expired
- 1973-04-13 IL IL42026A patent/IL42026A/en unknown
- 1973-04-18 AT AT345073A patent/AT326669B/de active Protection Beyond IP Right Term
- 1973-04-18 DE DE2319834A patent/DE2319834C3/de not_active Expired
- 1973-04-19 ZA ZA732712A patent/ZA732712B/xx unknown
- 1973-04-24 CS CS2929A patent/CS172972B2/cs unknown
- 1973-04-25 NO NO1705/73A patent/NO137728C/no unknown
- 1973-04-26 FI FI1336/73A patent/FI55033C/fi active
- 1973-04-26 NL NLAANVRAGE7305867,A patent/NL178595C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-26 JP JP4832373A patent/JPS5535384B2/ja not_active Expired
- 1973-04-26 BE BE130442A patent/BE798752A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-27 FR FR7315308A patent/FR2183049B1/fr not_active Expired
- 1973-04-27 DK DK232573AA patent/DK138796B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-04-27 SU SU7301908970A patent/SU578876A3/ru active
- 1973-04-27 CA CA169,694A patent/CA1000278A/en not_active Expired
- 1973-04-27 HU HUEA129A patent/HU165674B/hu unknown
- 1973-04-27 SE SE7305965A patent/SE387344B/xx unknown
- 1973-04-27 CH CH605873A patent/CH582161A5/xx active Protection Beyond IP Right Term
-
1976
- 1976-10-28 HK HK668/76*UA patent/HK66876A/xx unknown
-
1977
- 1977-12-30 MY MY77/77A patent/MY7700077A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO137728B (no) | 1978-01-02 |
NL7305867A (ru) | 1973-10-30 |
HK66876A (en) | 1976-11-05 |
ATA345073A (de) | 1975-03-15 |
DE2319834C3 (de) | 1983-02-03 |
NO137728C (no) | 1978-04-12 |
JPS4954386A (ru) | 1974-05-27 |
NL178595C (nl) | 1986-04-16 |
MY7700077A (en) | 1977-12-31 |
DK138796B (da) | 1978-10-30 |
ZA732712B (en) | 1974-11-27 |
AT326669B (de) | 1975-12-29 |
GB1361967A (en) | 1974-07-30 |
NL178595B (nl) | 1985-11-18 |
AU470007B2 (en) | 1976-02-26 |
IL42026A (en) | 1976-07-30 |
DK138796C (ru) | 1979-04-30 |
FR2183049A1 (ru) | 1973-12-14 |
HU165674B (ru) | 1974-10-28 |
CH582161A5 (ru) | 1976-11-30 |
JPS5535384B2 (ru) | 1980-09-12 |
FR2183049B1 (ru) | 1975-10-31 |
DE2319834B2 (de) | 1982-06-24 |
IL42026A0 (en) | 1973-06-29 |
CA1000278A (en) | 1976-11-23 |
BE798752A (fr) | 1973-08-16 |
DE2319834A1 (de) | 1973-11-15 |
FI55033B (fi) | 1979-01-31 |
CS172972B2 (ru) | 1977-01-28 |
FI55033C (fi) | 1979-05-10 |
AU5441373A (en) | 1974-10-17 |
SE387344B (sv) | 1976-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3174964A (en) | Derivatives of 6-aminopenicillanic acid | |
IE44641B1 (en) | 1,1-cycloalkyldiacetic acid imide derivatives and their use for preparing 1-aminomethyl-1-cycloalkylacetic acids | |
SU578876A3 (ru) | Способ получени производных пиразин-4-оксида или их солей | |
KR840002407A (ko) | 세팔로스포린 유도체의 제조방법 | |
US2460708A (en) | Process for making acetamido dimethylacrylic acid | |
JPS6178778A (ja) | 4,5‐ジヒドロ‐4‐オキソ‐2‐〔(2‐trans‐フエニルシクロプロピル)アミノ〕‐3‐フランカルボン酸とその誘導体 | |
TW530061B (en) | A process for the purification of 7-amino-vinyl-cephalosporanic acid | |
SU784766A3 (ru) | Способ получени бенз-ацил-бензимидазол(2)-производных | |
US4000297A (en) | N-p-chlorobenzoyl tryptophane, salts and compositions thereof | |
US2519530A (en) | Biotin aliphatic amides and method for their preparation | |
JPS6332073B2 (ru) | ||
Coutsogeorgopoulos et al. | On β-D-Glucosylamides of L-Amino Acids and of Nicotinic Acid | |
EP0099297B1 (fr) | Nouveaux dérivés des céphalosporines, leur procédé de préparation et médicaments antibiotiques contenant lesdits dérivés | |
SE451724B (sv) | Forfarande for framstellning av natriumcefuroxim | |
US2557284A (en) | Esters of pantothenic acid, intermediates thereof, and process for their production | |
US3740411A (en) | Water-soluble antibacterial compounds | |
US3422135A (en) | Dl-alpha-alkyl-alpha-amino acid and intermediates therefor | |
JPS6479168A (en) | Novel synthesis of 6,5-diacyl-7-deacetylforskolin derivative and intermediate | |
US3479401A (en) | Guanidinoaryl and guanidinomethylaryl compounds | |
US4370495A (en) | Process for the preparation of α-[4-(4-chlorobenzoylaminoethyl)-phenoxy]-isobutyric acid | |
US2927925A (en) | Scopine and sgopoline esters of alpha | |
US2535635A (en) | Substituted pyrimidines and preparation of the same | |
US2489881A (en) | Oxazoiiones and rbrocess for | |
JPS63139184A (ja) | 6−〔D(−)−α−(4−エチル−2,3−ジオキソピペラジン−1−イルカルボニルアミノ)−α−フェニルアセトアミド〕−ペニシラン酸の製法 | |
ES423827A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de acidos penicilani-co y cefalosporanico. |