SU569568A1 - Method of preparing maleic acid imide - Google Patents

Method of preparing maleic acid imide

Info

Publication number
SU569568A1
SU569568A1 SU7602318312A SU2318312A SU569568A1 SU 569568 A1 SU569568 A1 SU 569568A1 SU 7602318312 A SU7602318312 A SU 7602318312A SU 2318312 A SU2318312 A SU 2318312A SU 569568 A1 SU569568 A1 SU 569568A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
maleic acid
imide
acid
acid imide
succinic acid
Prior art date
Application number
SU7602318312A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Борис Викторович Суворов
Лязат Бимуратовна Стамбекова
Искра Ивановна Кан
Original Assignee
Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химических Наук Академии Наук Казахской Сср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химических Наук Академии Наук Казахской Сср filed Critical Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химических Наук Академии Наук Казахской Сср
Priority to SU7602318312A priority Critical patent/SU569568A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU569568A1 publication Critical patent/SU569568A1/en

Links

Landscapes

  • Indole Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДА МАЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ(54) METHOD FOR OBTAINING IMMIDE OF MALEIC ACID

Предлагаемое изобретение относитс  к способам получени  имица малеин.озой кис лоты, примен емого в химии полимеров, ме дицине и сельском хоз йстве. Полимеры на основе имица малеиновой кислоты облацают хорошей способностью к окрашиванию и высокой термостабильностью. Имид ма леиновой кислоты используетс  также; как фушициц и бактерицидное средство . Известен способ получени  имида малеиновой кислоты окислительным аммонолиаом бутадиена. Процесс ведут в присутстви катализаторов окислени  при температуре 360-5ОО С, времени контакта 0,5-15 с и мол рном соотношении бутадиен: аммиак: кислород 1: 0,5-2,5 ; 30. Побочными про дуктами  вл ютс  малеинова  кислота, адетонитрил, синильна  кислота и окислы углерода. Максимальный выход целевого цроцукта составл ет около 1,3% от теоретического в расчете на поданый бутадиен СЦ, Наиболее близким к предлагаемому способу по технической сущности и достигаемому эффекту $шл етс  способ получени  ими да,малеиновой кислоты, основанный на реакции аммонолиза маленнового ангидрида f2. Процесс ведут f присутствии катализаторов дегидратации - окислов металлов групп периодической системы, солей щелочных и щелочноземельных металлов , серной и фосфорных кислот. Температура реакции 15О-250 С, врем  контакта 0,р4-О,5 с, мол рное соотношение малеи овый ангидрид аммиак 1:0,75-1,3. Конверси  малеинового ангидрида составл ет 8,5-16,2%, быход  мида малеиночой кислоты - 36-77,5% от теоретического в расчете на вступивший в реакцию малеиновый ангидрид. Пг очные продукты - амид малеиновой кислоты и малеинат аммони . Указаштые способы получени  имида малеиновой кнслоты характеризуютс  невысоким выходом целевого продукта и наличием побочных продуктов. Цель изобретени  - увеличение выхода имида малеиновой кислоты и повышение степени его чистоты. Это достигаетс  при осуществлении пред ложенного способа получени  имида малеи новой кислоты окислительным дегидрированием имида  нтарной кислоты кислородом воздуха при ЗОО-40О С и мольйом соотношении кислород воздуха: имид  нтарной кислоты 1-4:1 в присутствии окиснованадиеього катализатора. Побочными продуктами  вл ютс  лишь окиспы углерода Технологи  способа состоит в следующем, Превращение имида  нтарной кислоты в имид малеиновой кислоты провод т в паровой фазе в присутствии икйснованадиевых катализаторов при ЗОО-4ОО С, предпочтительно ЗОО-350 С, времени контакта О,5-1,7 с, предпочтительно 1,3-1,7 с и мол рном соотношении имиц  нтарной кислоты: кислород воздуха 1:4, предпочтительно 1:1,7. Продукты реакции, улавливают водой. Процесс провод т в типовой аппа ратуре проточного типа, в качестве окислител  используют воздух, очищенный от мех нических примесей. Имид малеиновой кисло ты выдел ют экстракцией серным эфиром и последующей ректификацией под вакуумом Непрореагировавший имид  нтарной кислоты может бьпъ вновь возвращен в реакцию. Конверси  имида  нтарной кислоты 40-91% от теорегического в расчете на прореагировавшее сырье. Степень чистоты целевого продукта 98,5-99,00%. Пример. Процесс окислительного дегидрировани  провод т в аппаратуре с реакционной трубкой из нержавеющей стали с внутренним диаметром 22 мм и длиной 1100 мм. Катализатор в вице гранул размером 3-5 мм. В качестве катализатора используют плавленую п тиокись ванади . Скорость подачи имида  нтарной кислоты 630 г, воздуха 1560 л на 1л катализатора в 1 ч, что соответствует мол рному соотношению имид  нтарной кислоты: кис (лород 1:1,53. Температура реакции 350 С, врем  контакта 1,1 с, продолжительность опыта 5 ч. Всего подают 15,75 г имида  нтарной кислоты. Продукты реакции по данным хроматографического анализа содержат 5,87 г имида малеиновой кислоты (выход 38%) и 9,45 г имида  нтарной кислоты (60%). Дл  выделени  имида ма/хеиновой кислоты водный раствор продуктов реакции подвергают экстракции серным эфиром. Имид малеиновой кислоты переходит в растворитель. После высушивани  экстракта сульфатом натри  его подвергают ректификации. Сначала отгон ют растворитель, затем под вакуумом имиД малеиновой кислоты. Получают 5,0 г имида . малеиновой кислоты (32,4%) с т.кип. 102-105°С/55 мм рт. ст. и т.пл. 92-93 С. П р и м е р 2. Опыт провод т,в аппаратуре , .описанной в примере 1. Катализатором служит ванадиевотитановый контакт с мол рным соотношением п ти окиси ванади  и двуокиси титана, равном 1:16. Темперзтура реакции 400 О, врем  контакта О,68 с. Скорость подачи имица  нтарной кислоты 64 г, воздуха 1560 л, вопы 355 г на 1 л катализатора в 1 ч. Всего подано за 2 ч 6,44 г имида  нтарной кислоты. Получают 2,55 г имид малеиновой кислоты (выход 4О,5%). 3,54 г имица  нтарной кислоты (55%) в реакцию не вступает. По методике описанной в примере 1, выдел ют 2,2 г имида малеиновой кислоты (35,0%) с т.кип. 120-125V./10 мм рт.ст. т.пл. 92,5-93 V., Примеры 3-10. Опыты провод т в аппаратуре и по методикам, описанным в примере 1. Услови  веаени  процесса и результаты приведены в тьолице.The present invention relates to methods for the preparation of imica maleic soy acid used in polymer chemistry, medicine and agriculture. Maleic acid imica-based polymers have good staining properties and high thermal stability. Imidic maleic acid is also used; As Fuschitz and bactericidal agent. A known method for producing imide maleic acid by oxidative ammonium butadiene. The process is carried out in the presence of oxidation catalysts at a temperature of 360-5OO C, contact time of 0.5-15 seconds and a molar ratio of butadiene: ammonia: oxygen 1: 0.5-2.5; 30. Side products are maleic acid, adetonitrile, hydrocyanic acid and carbon oxides. The maximum yield of the target crock is about 1.3% of the theoretical calculated for the supplied butadiene SC, the closest to the proposed method to the technical essence and the achieved effect is the method of producing yes, maleic acid, based on the ammonolysis reaction of minor anhydride f2. The process is conducted in the presence of dehydration catalysts — metal oxides of the groups of the periodic system, salts of alkali and alkaline-earth metals, sulfuric and phosphoric acids. The reaction temperature is 15О-250 С, the contact time is 0, р4-О, 5 s, the molar ratio of male acid ammonium anhydride is 1: 0.75-1.3. The conversion of maleic anhydride is 8.5–16.2%, and the yield of maleic acid is 36–77.5% of the theoretical calculated per maleic anhydride reacted. Pg full-time products - amide of maleic acid and ammonium maleate. These methods for preparing the imide maleic acid are characterized by a low yield of the desired product and the presence of by-products. The purpose of the invention is to increase the yield of imide maleic acid and increase its purity. This is achieved by carrying out the proposed method of obtaining imide maleic acid by the oxidative dehydrogenation of imide succinic acid with oxygen in ZOO-40 ° C and a molar ratio of atmospheric oxygen: imide of succinic acid 1-4: 1 in the presence of an oxide catalyst. By-products are only carbon oxides. The process technologist consists in the following. The conversion of an imide of succinic acid to an imide of maleic acid is carried out in the vapor phase in the presence of hydroxide catalysts at COO-4OO C, preferably COO-350 C, contact time O, 5-1, 7 sec., Preferably 1.3-1.7 sec. And the molar ratio of imic acid succinic acid: air oxygen is 1: 4, preferably 1: 1.7. The reaction products are captured with water. The process is carried out in a typical flow-type apparatus; air purified from mechanical impurities is used as an oxidizer. The imide of maleic acid is isolated by extraction with sulfuric ether and subsequent rectification under vacuum. Unreacted imide of succinic acid can be returned to the reaction again. Conversion of succinic acid imide 40-91% of the theoretical value, based on the reacted raw materials. The degree of purity of the target product is 98.5-99.00%. Example. The process of oxidative dehydrogenation is carried out in an apparatus with a stainless steel reaction tube with an inner diameter of 22 mm and a length of 1100 mm. The catalyst in the vice granules size 3-5 mm. Vanadium fused pentoxide is used as a catalyst. The feed rate of imide of succinic acid is 630 g, air is 1,560 l per 1 l of catalyst per 1 h, which corresponds to the molar ratio of imide of succinic acid: acid (1: 1.53 oxygen. Reaction temperature 350 C, contact time 1.1 s, duration of experience 5 h. A total of 15.75 g of imide succinic acid is fed in. The reaction products according to chromatographic analysis contain 5.87 g of maleic acid imide (38% yield) and 9.45 g of succinic acid imide (60%). Heic Acid. An aqueous solution of the reaction products is subjected to extraction with sulfuric ether. Imide maleic acid slots go into solvent. After drying the extract with sodium sulfate, it is subjected to distillation. First the solvent is distilled off, then under vacuum imide of maleic acid. 5.0 g of imide of maleic acid (32.4%) are obtained with a boil point 102-105 ° C / 55 mmHg, etc., 92-93 C. Example 2: The test was carried out in the apparatus described in Example 1. Vanadium-titanium contact served as a catalyst with a molar ratio of five oxide vanadium and titanium dioxide equal to 1:16. Reaction temperature 400 O, contact time O, 68 s. The feed rate of imic acid succinic acid 64 g, air 1560 liters, questions of 355 g per 1 liter of catalyst per 1 hour. In total, 6.4 g of imide succinic acid was fed in 2 hours. 2.55 g of maleic acid imide are obtained (yield 4O, 5%). 3.54 g of nitric acid succinic acid (55%) does not enter into the reaction. According to the procedure described in Example 1, 2.2 g of the imide maleic acid (35.0%) were isolated, mp. 120-125V./10 mm Hg m.p. 92.5-93 V., Examples 3-10. The experiments were carried out in the apparatus and according to the methods described in Example 1. The conditions of the process and the results are given in the face.

Claims (2)

1. Патент Японии № 42-269,3 II сери , сб. 1839, опубл. 1967.1. Japan patent number 42-269,3 II series, Sat. 1839, publ. 1967. 2. Патент Англии № 11233515, кл. С 2 С, опубл. 1968.2. Patent of England No. 11233515, cl. C 2 C, publ. 1968.
SU7602318312A 1976-01-22 1976-01-22 Method of preparing maleic acid imide SU569568A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU7602318312A SU569568A1 (en) 1976-01-22 1976-01-22 Method of preparing maleic acid imide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU7602318312A SU569568A1 (en) 1976-01-22 1976-01-22 Method of preparing maleic acid imide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU569568A1 true SU569568A1 (en) 1977-08-25

Family

ID=20646910

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7602318312A SU569568A1 (en) 1976-01-22 1976-01-22 Method of preparing maleic acid imide

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU569568A1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4515965A (en) * 1984-02-10 1985-05-07 Ashland Oil, Inc. Process for preparing maleimide
US4520206A (en) * 1984-02-27 1985-05-28 Ashland Oil, Inc. Process for preparing maleimide
US4874874A (en) * 1986-11-04 1989-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of 3-sulphenylmaleimides

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4515965A (en) * 1984-02-10 1985-05-07 Ashland Oil, Inc. Process for preparing maleimide
US4520206A (en) * 1984-02-27 1985-05-28 Ashland Oil, Inc. Process for preparing maleimide
US4874874A (en) * 1986-11-04 1989-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of 3-sulphenylmaleimides

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0406676B1 (en) Process for producing methyl methacrylate
SU569568A1 (en) Method of preparing maleic acid imide
US4124600A (en) Preparation of tetrahydrofuran
US3899509A (en) Process for the manufacture of maleic acid imide
EP0281266A1 (en) 3-Amino-2,4,5-trifluorobenzoic acid and its manufacture
US2820820A (en) Method for oxidizing glutaraldehydes
US4520206A (en) Process for preparing maleimide
US4158008A (en) Manufacture of propylene oxide
SU688501A1 (en) Method of preparing m-dioxanes
US3914313A (en) Method for the production of cyclopentamethylene ketene
SU1567566A1 (en) Method of obtaining perfluorine-tert-butyl spirit
JPH07233122A (en) Production of lactic acid ester
US5914426A (en) Process for the preparation of di-tert-butyl succinate
US3907828A (en) Process for production of pivalolactone
US3965168A (en) 3-Carbamoyl-3-hydroxyglutaric acid and salts
SU535306A1 (en) Method for preparing naphthalic anhydride
US3978120A (en) Method for the production of alicyclic anhydrides
US3647882A (en) Process for the manufacture of acetyldehyde from vinyl acetate
SU1084275A1 (en) Process for preparing 4-bromonaphthalic anhydride
SU721403A1 (en) Method of preparing phthaleic anhydride
US4299962A (en) Process for synthesizing 2-sulphanilamido-3-methoxypyrazine
US5824818A (en) Process for preparing lactate
SU368227A1 (en) ALL-UNION
US3668244A (en) Oxidation of 2-(2,4-dichlorophenoxy) ethanol and 2-(2,4,5-trichlorophenoxy) ethanol with nitric acid to the corresponding phenoxyacetic acid
JPH0491055A (en) Production of succinic diester and its derivative