SU566519A3 - Способ получени винилциклогексана - Google Patents
Способ получени винилциклогексанаInfo
- Publication number
- SU566519A3 SU566519A3 SU7402009029A SU2009029A SU566519A3 SU 566519 A3 SU566519 A3 SU 566519A3 SU 7402009029 A SU7402009029 A SU 7402009029A SU 2009029 A SU2009029 A SU 2009029A SU 566519 A3 SU566519 A3 SU 566519A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloride
- reaction
- catalyst
- bis
- vinyl chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- -1 magnesium halide Chemical class 0.000 claims description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 5
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 3
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WMJMABVHDMRMJA-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[Mg+]C1CCCCC1 Chemical compound [Cl-].[Mg+]C1CCCCC1 WMJMABVHDMRMJA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N monochlorocyclohexane Chemical compound ClC1CCCCC1 UNFUYWDGSFDHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- CVTFNNJUXOBPMI-UHFFFAOYSA-N (1,2-dichloro-2-diphenylphosphanylethyl)-diphenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(Cl)C(Cl)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CVTFNNJUXOBPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021580 Cobalt(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000750042 Vini Species 0.000 description 1
- NCKJIJSEWKIXAT-DQRAZIAOSA-N [(z)-2-diphenylphosphanylethenyl]-diphenylphosphane Chemical group C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)/C=C\P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NCKJIJSEWKIXAT-DQRAZIAOSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N ethyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CC)C1=CC=CC=C1 WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPBOWYWUOUJKLO-UHFFFAOYSA-N ethylidenecyclohexane Chemical compound CC=C1CCCCC1 BPBOWYWUOUJKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDZYLQUYMOSAK-UHFFFAOYSA-N ethynylcyclohexane Chemical compound C#CC1CCCCC1 SSDZYLQUYMOSAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GFTXWCQFWLOXAT-UHFFFAOYSA-M magnesium;cyclohexane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].C1CC[CH-]CC1 GFTXWCQFWLOXAT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITHPEWAHFNDNIO-UHFFFAOYSA-N triphosphane Chemical compound PPP ITHPEWAHFNDNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
- C07C1/325—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a metal atom
- C07C1/326—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a metal atom the hetero-atom being a magnesium atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/128—Compounds comprising a halogen and an iron group metal or a platinum group metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/24—Phosphines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛЦИКЛОГЕКСАНА
Предлагаетс упучшенньш способ получени винилциклогексана, исходного продукта в синтезе термоустойчивых полимеров.
Основные способы получени винилциклогексана заключаютс в пиролизе эфиров метилциклогексилкарбинола , например формиата метилпдаслогексилкарбинола 1.
Дл указанных способов характерно наличие большого количества трудноотдел емых побочных продуктов. Этими прюлес м вл ютс циклотексан , этилиденциклогексан, зтилциклогексан 2. Указанные примеси оказьтают иш-ибц)ующее действие при полимеризации винилциклогексана.
Целью изобретени вл етс разработка спосо6а получени викилциклогексана высокой степени .чистоты.
Предлагаемьш способ получени винилциклогексана заключаетс во взаимодействии хлористого эинила с циклогексилмагнийгалогенидом в присутствии катализатора - дихлор ч 11,2-бнс (дифенилфосфино) этан ,, никел или хлорида металла восьмой группы в среде алифатического или ациклического эфира.
Процесс можно проводить в присутствии органического непол рного растворител , такого как к-декан.
В качестве галогенида предпочтительны циклогексилмагнийхлорид и циклогексилмагнийбромид.
Исходное металлорганическое соединение может быть получено известными способами, например реакцией вдклогексилгалогенида с магнием в подход щем дл проведени реакции. Гринь ра растворителе .
Реакцию провод т в жидкой фазе. В общем случае прии«н к растворитель, в котором исходное металлорганическое соединение либо полностью , либо частично расшоримо. (ожно примен ть циклические или алифатические эфиры, такие как диэтилоВый зфир, тетрагидрофуран, диоксан, углеводороды J амины, тиоэфиры или смеси этих соединений.
Достаточно просто осуществл ть предлагаемый спсоб , приготовл исходное металлорганическое соединение и затем подверга его взаимодействию в момент его офазованин с хлористым винилом в присутствии предлагаемого катализатора.
Если катализатором вл етс комплекс метал ла восьмой группы с алифатичёскимили ацикличесКИМ эфиром, то послед1ше можно примен ть с уотехом в качестве растворител дл проведею1 реакции. В случае примене|да хлорного железа, образующего комплекс с тетрагидрофураном, ге1ра1идрофуран предпочтителен в качестве растворител .
Помимо дихлор - 1,2-(«с- (дифенилфосфино ) этана никел в качестве катализатора предлагаемого способа могут быть использованы и другие органические производные фосфора, обра зующие комолекс с хлоридом никел , такие как 1,2-бис- (щмeтилфocфинo) этан, 1,3- бис Чдифенилфосфино ) пропан, 1,1 - бис - диметилфосфино ) ферроцен, бис - (диметилфосфино) - о -карборан , бис - (дифенилфосфино) о - карборан, триэтилфосф н, трибутилфосфин, трифошлфосфин , метилдифенилфосфин,бис- (дифенилфосфино ) метан, 1,2- бис- (дифенилфосфино) этилен.
Металлом восьмой фуппы, вход щим в состав катализатора, может быть железо, никель, кобальт или палладий. Наиболее интересны в этом случае железо и никель. Эти металлы можно примен ть как индивидуально, так и в виде металлорганических производных или их солей. Из металлических солей галогениды металлов }1аиболее удобны дл проведе1ш предлагаемого способа. Хлориды железа и хлорид никел вл ютс предпочтительными. В качестве металлорганических производных могут быть применеШ) никельорганические соединени .
Реакдию можно проводить при температурах от комнатной до температуры кипени реакшюнной массы при давлении проведени реакции. Иногда особенно удобно работать при кипении, так как при таком режиме легко осуществл ть теплоотвод. Однако реакцию можно также осуществл ть и при температурах ниже комнатной. Давление, при котором ведут реакцию, может быть равным, больщим или меньщим ат мрсферНого давлени .
Реактор может работать в непрерьшном или периодическом режиме. Ехли работают в периоди-. ческом режиме, целесообразно прибавл ть катализатор с такой скоростью и такими дозами, чтобы поддерживать необходимые параметры реакции.
П р к м е р 1. В эмалированный реактор на 1250 последовательно ввод т 41 кг магниевой стружки, 100 л тетрагидрофурана (ТГФ), 300 мл хлористого циклогексила. После начала реакции с помощью затравки кристаллами йода реакционную массу поддерживают в режиме кипени , добавл смесь равных объемов ТГФ и хлористого циклогексила. Продолжительность введени 400 л этой смеси 3,5 час. Реактор охлаждают циркулирующей водой с температурой 15° С в рубащке реактора.
К полученной смеси добавл ют 100 л ТГФ и .затем ввод т в реактор в течение 3,5 час газообраэный хлористый Винил через барботер со скоростью 25-30 кг/час. Йакционную массу, охлаждаемую циркулирующей в рубашке реактора водой с температурой 15С,поддерживаюг в состо нии кипени , добавл 0,1 М раствора хлорного железа в ТГФ.
Затем ввод т еще 110 кг хлористого винила и 80 л раствора катализатора, упаривают 100 л ТГФ и дл растворени образовавшегос хлористого магни к реакционной массе добавл ют воду. После отделени водной фазы органическую, фазу подвергают дистилл ции. Получают винилциклогексан с выходом 77,7%.
П р и м е р 2, В раствор циклогексилмагнийхло рида, полученного из 25 ч. хлорциклогексана и 5 ч. магни в 50 ч. тетрагидрофурана, ввод т 19 ч. газообразного хлористого винила через барботер в жидкость и 1 ч. 0,1 М раствора хлорного железа в i тетрагидрофуране следующим образом. Хлористый винил начинают вводить, непрерьшно подава небольщие количества раствора катализатора.
Темпфатура реакционной массы быстро поднимаетс и стабилизируетс при температуре кипени смеси (от 64° С в начале реакции и до 76° С к
концу). Скорость введени хлористого винила регулируют так, чтобы поддерживать сильное кипение . Как только обнаруживают либо уменьшение кипени , либо понижение температуры, либо неполное поглощение хлористого винила, ввод т новую
порцию катализатора и продолжают так до тех пор, пока введение катализатора не перестанет ускор ть реакцию.
С этого моменга начинают отгон тьтетрагидрофуран , остаток перевод т в разбавленную серную
кислоту и после разделени фаз отгон ют 17 ч. винилциклогексана, содержащего, %:
Вини л ЦИК логе ксан99,4
ЭтилциклогексанО,
ВинилиденциклогексанО,
ЦиклогексанонО,
ХлорциклогексанО,
1 - Винил - 1 - циклогексано, Неиденгифицируемые примеси 0,3
Пример 3. К 28,6 г циклогексилмагнийхлорида в растворе 100 мл этилового эфира и 15 мл сухого и обескислороженного н-декана добавл ют за один раз 2,0 г дихлор - (1,2 - бис- (дифенил-t
фосфино) этан Ш1кел (II) и затем в течение 35 мин приблизительно 12,5 г хлористого винила в газообразном состо нии. Во врем реакции температуру смеси поддерживают 0-8°С.Винилцикло гексан получают с выходом 78 %.
Циклогексилмагнийхлорид получают реакцией 23,7 г хлорциклогексана с 4,9 г магниевой стружки в эф1фе.
Пример 4. К 28,6 г циклогексилмагнийхлорида , полученного так же, как и в примере 3, в
растворе 100 мл этилового эфира и 20 мл сухого и обескислороженного м-декана, добавл ют за один раз 0,05 г дихлор- 1,2- бис (дифенилфосфино) этан) никел (II) и затем в течение 2,75 час приблизительно 15,6 г газообразного хлористого
вииила. Во врем реакции температуру смеси под{держивают . Винилциклогексан получают с выходом 76,2%,
Пример 5. К 29 г циклогексилмагнийхлорвда в 100 мл этилового эфира добавл ют в один прием 0,13 г хлористого кобальта (II) и тем в течение 1 час 4,5 нл хлористого винила в виде газа. Процесс продолжаетс 4 час 15 мин. Во врем процесса температура мен етс от-13°С . Получают винилциклогексаи с выходом 17,8%.
Пример 6. К29г циклогексилмагнийхлорида в 100 МП тетрагипрофурана добавл ют в один прием 0,13 г хлористого кобальта (II) и затем в течение 1 час приблизительно 4,5 нл хлористого винила в виде гаэа. Получают вииилциклогексан с выходом 13,9%.
П р и м е р 7. Прсжод т реакцию между 18 г циклогексилмагнийхлорида и газообразным хлористым винилом в присутавии 0,3 г хлористого паллади в 100 мл тетрапщрофурана. Получают вииилциклогексан с в ькодом 20%.
Формула нзобретени
Claims (2)
1.Способ получени винилциклогексаиа, отличающийс тем, что, с целью повыикни
чистоты целевого продукта, хлористый винил подвергают взаимодействию с Ошклогексилмагнийгалогенидом в присутствии катализатора дихпор 41 ,2- бис- (дифенилфосфино) этан никел или хлорида металла восьмой группы в среде алифатического или ациклического эфира.
2.Способ по п. 1,отличающийс тем, что процесс прс од т в присутствии органического непол рного растворител , например декана.
Приоритет по пунктам 26.03.73 по пп 1 и 2; 18.04.73 по п. 1.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
1.Авторское свидетельство СССР N201383, кл. С 07 С 13/19,19.10.67.
2.Свиатощенко А. Капилл рна хромагографи технического §11Н|1лциклогексана Нефтехими 74 (0,151,1964.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7310853A FR2223336B1 (ru) | 1973-03-26 | 1973-03-26 | |
| CH584373A CH565121A5 (ru) | 1973-04-18 | 1973-04-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU566519A3 true SU566519A3 (ru) | 1977-07-25 |
Family
ID=25698495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7402009029A SU566519A3 (ru) | 1973-03-26 | 1974-03-25 | Способ получени винилциклогексана |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3879483A (ru) |
| JP (1) | JPS49135945A (ru) |
| AT (1) | AT329534B (ru) |
| DE (1) | DE2411527A1 (ru) |
| ES (1) | ES424194A1 (ru) |
| GB (1) | GB1410295A (ru) |
| IT (1) | IT1008382B (ru) |
| NL (1) | NL7403988A (ru) |
| NO (1) | NO138765C (ru) |
| SU (1) | SU566519A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4400566A (en) * | 1981-09-15 | 1983-08-23 | Union Carbide Corporation | Reduction of organic halides |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3381017A (en) * | 1965-06-04 | 1968-04-30 | Syntex Corp | Production of carbinols employing cyclopentadienyl or lower alkyl substituted cyclopentadienyl grignard reagents and hydrogenation |
| US3408416A (en) * | 1966-10-20 | 1968-10-29 | Goodrich Co B F | Method for butenyl cyclohexenes |
| US3641174A (en) * | 1969-03-07 | 1972-02-08 | Sun Oil Co | Diolefin disproportionation reactions |
| US3810949A (en) * | 1969-12-24 | 1974-05-14 | Ethyl Corp | Intermolecular addition |
| US3706809A (en) * | 1970-09-17 | 1972-12-19 | Takasago Perfumery Co Ltd | Process for preparing highly reactive organo-magnesium compounds |
| US3819733A (en) * | 1972-03-06 | 1974-06-25 | Rhodia | Process for the preparation of nonconjugated dienic grignard reagents and their utilization in organic syntheses |
-
1974
- 1974-03-07 IT IT49087/74A patent/IT1008382B/it active
- 1974-03-11 ES ES74424194A patent/ES424194A1/es not_active Expired
- 1974-03-11 DE DE2411527A patent/DE2411527A1/de not_active Withdrawn
- 1974-03-25 SU SU7402009029A patent/SU566519A3/ru active
- 1974-03-25 JP JP49032721A patent/JPS49135945A/ja active Pending
- 1974-03-25 NL NL7403988A patent/NL7403988A/xx unknown
- 1974-03-25 NO NO741054A patent/NO138765C/no unknown
- 1974-03-25 AT AT245074A patent/AT329534B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-03-26 US US454801A patent/US3879483A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-03-26 GB GB1333674A patent/GB1410295A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO138765C (no) | 1978-11-08 |
| NO138765B (no) | 1978-07-31 |
| NO741054L (no) | 1974-09-27 |
| ATA245074A (de) | 1975-08-15 |
| NL7403988A (ru) | 1974-09-30 |
| IT1008382B (it) | 1976-11-10 |
| ES424194A1 (es) | 1976-09-01 |
| US3879483A (en) | 1975-04-22 |
| DE2411527A1 (de) | 1974-10-10 |
| JPS49135945A (ru) | 1974-12-27 |
| AT329534B (de) | 1976-05-10 |
| GB1410295A (en) | 1975-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2516625A (en) | Derivatives of dihydropyridine | |
| Brown et al. | Carbonylation of thexyldialkylboranes. New general synthesis of ketones | |
| SU566519A3 (ru) | Способ получени винилциклогексана | |
| US3283014A (en) | Acetylenic alcohols from ketones and acetylene using aqueous alkaline hy- droxide catalyst | |
| JPH0237342B2 (ru) | ||
| US2617825A (en) | Process for preparation of salts of 1-amino-2-haloethanes | |
| HATCH et al. | Allylic Chlorides. XXVI. The 1-Chloro-2-heptenes and 1-Chloro-4, 4-dimethyl-2-pentenes | |
| Muzalevskiy et al. | Synthesis of dienes with tetrafluorophenylene bridge based on the catalytic olefination reaction. New promising monomers for the design of molecular architectures with halogen—halogen interactions | |
| Nielsen et al. | Structure and chemistry of the aldehyde ammonias. II. Phenylacetaldimines, styrylamines, and 2, 4, 6-tribenzyl-1, 3, 5-hexahydrotriazines | |
| US1393191A (en) | Process for the manufacture of ethereal salts of ethylenic halogenhydrins | |
| SU472497A3 (ru) | Способ получени антрацена или его производных | |
| CN112409114A (zh) | 一种合成仲醇的方法 | |
| GB1402738A (en) | Process for preparing a supported olefin polymerization catalyst | |
| JPH03173846A (ja) | クロルカルボン酸クロリドの製造方法 | |
| CN110467549B (zh) | 一种n取代2-氨基甲基-1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮的制备方法 | |
| US3712911A (en) | Metallized isocyanides | |
| Toda et al. | The Solvent Effect on the Reaction of 1, 1, 4, 4-Tetraphenyl-2-halobuta-2, 3-dien-1-ol with Mercuric Halide | |
| US2806070A (en) | Process of producing polychloro benzenes from hexachloro cyclohexanes | |
| SU276063A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИКЕТОНОВ ИНДОЛА | |
| US3661743A (en) | Photochemical process for preparing beta-thiolactones | |
| JPH07108870B2 (ja) | ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 | |
| SU1509348A1 (ru) | Способ получени 1,1-дибром-2,2-бис(хлорметил)циклопропана | |
| RU1817766C (ru) | Способ получени 1,1,1-трихлор-4-метил-4-пентен-2-ола | |
| JPS61167635A (ja) | ３‐シクロヘキセン‐１‐カルボキシアルデヒドの製法 | |
| JPS61130258A (ja) | １―ブロモエチルヒドロカルボニルカーボネートの製造方法 |