SU564306A1 - Bis-(ortho-oxyphenyl)-diketoximes as central atoms and method for obtaining same - Google Patents
Bis-(ortho-oxyphenyl)-diketoximes as central atoms and method for obtaining sameInfo
- Publication number
- SU564306A1 SU564306A1 SU7502162258A SU2162258A SU564306A1 SU 564306 A1 SU564306 A1 SU 564306A1 SU 7502162258 A SU7502162258 A SU 7502162258A SU 2162258 A SU2162258 A SU 2162258A SU 564306 A1 SU564306 A1 SU 564306A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- copper
- bis
- mol
- iron
- tert
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
:колбе с обратным холодильником, ным хлоркальциевой трубкой, гфи 8О С, По окончании выделени хлористого этила из реакционной смеси отгон ют 200 мл смеси шорокиси фосфора и хлорбензола.: flask with reflux condenser, calcium chloride tube, gfi 8O C, After the extraction of ethyl chloride is completed, 200 ml of a mixture of phosphorus hydrochloride and chlorobenzene are distilled from the reaction mixture.
К оставшейс реакционной массе, охлажденной до 0-5 С, добавл ют 111 г {0,5 г - моль) монооктилового эфира резорцина и затем небольшими порци ми при перемешивании в течение 30 мин загрукают 66,8 г (0,5 г-моль) хлористого алюмини , перемешивают 18 час при комнатной температуре, нагревают 4 час при температуре кипени , охлаждают, выливают в смесь сол ной кислоты со льдом, орга- нический слой отдел ют, промывают во дои , сушат над безводным сульфатом натри приливают к нему 70 мл 15%-ного раствора едкого натра в метиловом спирте до слабо щелочной реакции, перемешивают111 g (0.5 g - mol) of resorcinol monooctyl ether are added to the remaining reaction mass, cooled to 0-5 ° C, and 66.8 g (0.5 g-mol) are loaded in small portions with stirring over 30 min. ) aluminum chloride, stirred for 18 hours at room temperature, heated for 4 hours at boiling point, cooled, poured into a mixture of hydrochloric acid and ice, the organic layer was separated, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate and poured into it 70 ml 15% aqueous solution of sodium hydroxide in methyl alcohol to slightly alkaline reaction, eshivayut
30 мин при комнатной температуре, прибавл ют 21,6 г (0,31г-моль) сол нокислого гидроксиламина и нагревают 12 час при температуре .кипени . По окончании реакции раствор конечного продукта в30 minutes at room temperature, 21.6 g (0.31 g-mol) of hydroxylamine hydrochloride are added and the mixture is heated for 12 hours at a boiling temperature. At the end of the reaction, the solution of the final product in
хлорбензоле промывают водой до нейтральной реакции, растворитель отгон ют в вакууме , сушат остаток при 1ОО°С/|мм в течение 2 час и получают 70,1 г (50,4% счита на эфир резорцина) вещества стекло видного характера, полоса поглощени 1615 ( Ос.«)Я.328 нм.chlorobenzene is washed with water until neutral, the solvent is distilled off in vacuo, the residue is dried at 1OO ° C / | mm for 2 hours and 70.1 g (50.4% including resorcinol ester) of glass of a visible nature are obtained, absorption band 1615 (Os. «) Ya.328 nm.
Найдено, % : С 69,27j Н 8,41| N5,62.Found%: C 69.27j H 8.41 | N5,62.
Об . About
Вычислено, %: С 69,04; П 8,69; 5,03.Calculated,%: C 69.04; P 8,69; 5.03.
Пример 2, Получение бис-(2-окси-5-трет-бутилфенил ) -1,4-бутандионоксима.Example 2 Preparation of bis- (2-hydroxy-5-tert-butylphenyl) -1,4-butanedioxime.
Смесь 56,8 г (0,22 г-моль) диэтилового эфира адипиновой кислоты и 95,9 г (0,46 г-моль) п тихлористого фосфора в 4ОО мл хлорбензола нагревают 4 час в колбе с обратным холодильником, снабженным хлоркальциевой трубкой, при 80°С. По окончании выделени хлористого этила из реакционной смеси отгон ют 20О мл смеси хлорокиси фосфора и хлорбензолаA mixture of 56.8 g (0.22 g-mol) of adipic acid diethyl ester and 95.9 g (0.46 g-mol) of phosphorus pentachloride in 4OO ml of chlorobenzene is heated for 4 hours in a flask with a reflux condenser, equipped with a calcium chloride tube, at 80 ° C. At the end of the release of ethyl chloride, 20 O of a mixture of phosphorus oxychloride and chlorobenzene is distilled from the reaction mixture.
К оставшейс реакционной массе, охпаж денной до 0-5 °С, добавл ют 5О г (0,33 г-моль) п-трет-бутилфенола и при перемешивании небольшими порци ми в течение ЗО мин загружают 44,5 г (O,33,г-мoль ) хлористого алюмини , перемешиваю 18 час при комнатной температуре, нагревают- 3 час при температуре кипени , охлаждают , выливают в смесь сол ной кислоты со льдом, органический слой отдел ют иромывают: водой , сушат над безводным To the remaining reaction mass, cooled to 0-5 ° C, 5O g (0.33 g-mol) of p-tert-butylphenol is added and 44.5 g (O, 33) are added in small portions with stirring in 30 minutes. , d-mol) aluminum chloride, stirred for 18 hours at room temperature, heated for 3 hours at boiling point, cooled, poured into a mixture of hydrochloric acid and ice, the organic layer was separated and washed with water, dried over anhydrous
сульфатом натри , приливают к нему. 5О мл 15%-ного раствора едкого натра в метило- вом спирте и перемешивают 30 мин при комнатной тe Jfпepaтype. Затем добавл ют 15,3 г (0,22 г-моль) сол нокислого гидроксиламина , нагревают 12 час при температуре кипени , раствор конечного продукта в хлорбензоле промывают до нейтральной реакции, растворитель отгон ют в вакууме (20О мм), сушат остаток при 100 c/i мм в течение 2 час и получают 38,5 г (53,2%, счита на п-трет-бутил фенол) вещества стекловидного характера, полоса поглощени 1611 см (9 ; Я. 331 нм (Pge 3,99).sodium sulfate, is poured to it. 10 ml of a 15% sodium hydroxide solution in methyl alcohol and mix for 30 minutes at room temperature. Then, 15.3 g (0.22 g-mol) hydroxylamine hydrochloride are added, heated for 12 hours at the boiling point, the solution of the final product in chlorobenzene is washed until neutral, the solvent is distilled off in vacuum (20O mm), the residue is dried at 100 c / i mm for 2 hours and 38.5 g (53.2%, counting p-tert-butyl phenol) of a vitreous substance are obtained, the absorption band is 1611 cm (9; I. 331 nm (Pge 3.99) .
Найдено, % : С 70,43; Н 8,61;Мб,29.Found,%: C 70.43; H 8.61; MB, 29.
С 7О,88; Н 8,24jC 7O, 88; H 8.24j
Вычислено, % N6,36.Calculated% N6.36.
П р и м е р 3. Получение бис- (2-PRI me R 3. Obtaining bis- (2-
-окси-5™(п-1 ,1, 3,3,- тетраметилбутил )-4енил - 1,2 - этандионоксима .-oxy-5 ™ (p-1, 1, 3,3, - tetramethylbutyl) -4enyl-1,2-ethanedioxy.
Использу 57 г (0,33 г-моль) диэти/ювого эфира нтарной кислоты и 143,8 г, (о,69 г-моль) п тихлористого фосфора в „ 400 мл хлорбензола , 110 г (0,5 г-моль) метилового эфира п-(1 ,1,3,3 - --тетраметилбутил)-фенола и 122,8 г (0,92 г-моль) слористого алюмини , как в примере 1, после обработки реакционной смеси 65 мл раствора едкого натра в метиловом спирте, нагревани с 19,5 г (0,28 г-моль) сол нокислого гидроксиламина , отгонки растворител в вакууме (200 мм) и сушки остатка в течение 2 час при 1ОО°С/1 мм получают 71,1 г J46,6%, счита на п-(1 ,1,3,3 -тетраметил- бутил)-фенол2 вещества стекловидного характера , полоса поглощени 1613 см ,( - ,MoiUc 334 нм (gdC 4,04). Using 57 g (0.33 g-mol) of diethyl / juvenile ester of succinic acid and 143.8 g, (o, 69 g-mol) of phosphorus pentachloride in „400 ml of chlorobenzene, 110 g (0.5 g-mol) methyl ester of p- (1, 1,3,3 - - tetramethylbutyl) -phenol and 122.8 g (0.92 g-mol) of aluminum, as in Example 1, after processing the reaction mixture with 65 ml of sodium hydroxide solution in methyl alcohol, heating from 19.5 g (0.28 g-mol) of hydroxylamine hydrochloride, distilling off the solvent in vacuum (200 mm) and drying the residue for 2 hours at 1OO ° C / 1 mm give 71.1 g of J46, 6%, counting on p- (1, 1,3,3-tetramethyl-butyl) -phenol2 substances vitreous th character absorption band 1613 cm, (-, MoiUc 334 nm (gdC 4,04).
Пайдено, % ; С 73,64; Н 9,03; N 5,48.Paydeno,%; C, 73.64; H 9.03; N 5.48.
N2 N2
Вычислено, % : С 73,25; Н 9,S2;Calculated,%: C 73.25; H 9, S2;
Ш 5,34.W 5.34.
Пример 4.-Получение бис-(2-окси 5 додецилфенил)-1,2 этандионоксима.Example 4.-Preparation of bis- (2-hydroxy 5 dodecylphenyl) -1.2 ethanedioxime.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU7502162258A SU564306A1 (en) | 1975-06-20 | 1975-06-20 | Bis-(ortho-oxyphenyl)-diketoximes as central atoms and method for obtaining same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU7502162258A SU564306A1 (en) | 1975-06-20 | 1975-06-20 | Bis-(ortho-oxyphenyl)-diketoximes as central atoms and method for obtaining same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU564306A1 true SU564306A1 (en) | 1977-07-05 |
Family
ID=20628525
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502162258A SU564306A1 (en) | 1975-06-20 | 1975-06-20 | Bis-(ortho-oxyphenyl)-diketoximes as central atoms and method for obtaining same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU564306A1 (en) |
-
1975
- 1975-06-20 SU SU7502162258A patent/SU564306A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Redemann et al. | Some derivatives of cyameluric acid and probable structures of melam, melem and melon | |
Douglass et al. | Superior method for preparing sulfinyl chlorides | |
Koelsch et al. | Studies in the perinaphthene1 series. IV2. some attempts to synthesize 9-phenyl-perinaphthanone-7 | |
SU564306A1 (en) | Bis-(ortho-oxyphenyl)-diketoximes as central atoms and method for obtaining same | |
SU619098A3 (en) | Method of obtaining carboxylic acids or their mineral or organic salts or esters | |
SU493969A3 (en) | The method of obtaining esters of cinnoline carboxylic acids | |
Maynard | THE DIRECT MERCURATION OF BENZENE AND THE PREPARATION OF MERCURY DIPHENYL1 | |
Harvey et al. | Phosphonic Acids. V. 1 An Improved Method for the Preparation of Sodium Diethyl Phosphonate and a Study of its Comparative Reactivity with Alkyl Halides and p-Toluenesulfonates2 | |
US2133969A (en) | Thiazole compounds and methods of making them | |
US2732379A (en) | ||
SU589756A1 (en) | Method of producing salts of redfluoro=alkyl phosphine acids | |
Moubasher et al. | Reactions between Cyclic Triketones and Amines. Color Reactions of Ninhydrin and peri-Naphthindane Triones | |
Fuson et al. | The Action of Methylmagnesium Halides on 2, 4, 6-Trisubstituted Benzoyl Chlorides | |
SU1721051A1 (en) | Method of producing 2-halogen-derivatives of furan | |
SU374294A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TRITIOORTOL1URAVE ETHER | |
Rietz et al. | Derivatives of β-Hydroxypropyl Sulfidea. II. Alkylthioalkoxypropanols | |
US2451610A (en) | Preparation of 4-alkyl-quinolines | |
Anselme | trans-3, 5-DIPHENYL-1-PYRAZOLINE | |
SU1159921A1 (en) | Method of obtaining 4- or 5-alkylmercaptomethylfuran-2-carboxylic acids | |
SU135081A1 (en) | The method of obtaining 1-trimethylsilylhexin-1-ol-3 | |
US2831005A (en) | Methyl 5-hydroxy-8-methoxyoctanoate | |
US2785201A (en) | Compounds of bis quaternary ammonium derivatives of phenylethylamine | |
KR810000198B1 (en) | Method for preparing ticrynafen | |
SU362023A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ALKYL ETHERS OF p-BROMETHYLAL-ALCHOLOSPHINE ACID-RECEPTION 1; nATERTviO-T? KWH4? "u4f; | |
JPS58135840A (en) | 2,3-difluoro-6-nitrophenol |