SU545257A3 - The method of obtaining 1-substituted pyrazolone-5 or their salts - Google Patents

The method of obtaining 1-substituted pyrazolone-5 or their salts

Info

Publication number
SU545257A3
SU545257A3 SU2114556A SU2114556A SU545257A3 SU 545257 A3 SU545257 A3 SU 545257A3 SU 2114556 A SU2114556 A SU 2114556A SU 2114556 A SU2114556 A SU 2114556A SU 545257 A3 SU545257 A3 SU 545257A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
pyrazolone
theory
recrystallized
chloride
Prior art date
Application number
SU2114556A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Меллер Эйке
Менг Карл
Вехингер Эгберт
Горстманн Гаральд
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU545257A3 publication Critical patent/SU545257A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к новым 1-замещенным пиразолонам-5 формулы где R - водород, аминогруппа, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил, фенил или трифторметил;15 R1 - водород, алкил или алкенил с 1-4 атомами углерода или незамещенный или замещенный арил или аралкил, R2-алкил с 1-4 атомами углерода, R - фенил, замещенный одним или двум  20 одинаковыми или различными заместител ми, выбранными из группы, включающей галоид или низщий алкил, или тетраметиленовой группой, или незамещенный пиридил или нафтил или их солей, которые обладают биологи- 25 ческой активностью и могут найти применение в медицине. Соединени  формулы I содерл ат асимметрический атом углерода. Рацематы могут быть расщеплены в антиподы, а антиподы могут быть как таковые или в форме их солей. Предлагаемые соединени  могут находитьс  не только в форме, представленной в формуле I, но в следующих таутомерных формах или как смеси таких таутомерных форм RR тГ г но Y Особенно 3-аминопиразолоны-/5/ могут, кроме того, находитьс  еще в следующих иминоформах: но кThe invention relates to new 1-substituted pyrazolones-5 of the formula: where R is hydrogen, amino, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkenyl, phenyl or trifluoromethyl; 15 R1 is hydrogen, alkyl or alkenyl with 1-4 carbon atoms or unsubstituted or substituted aryl or aralkyl, R 2 -alkyl with 1-4 carbon atoms, R is phenyl, substituted by one or two 20 identical or different substituents, selected from the group including halogen or lower alkyl, or tetramethylene group, or unsubstituted pyridyl or naphthyl or their salts that possess a biological active and can be used in medicine. Compounds of formula I contain an asymmetric carbon atom. Racemates can be split into antipodes, and antipodes can be as such or in the form of their salts. The proposed compounds can be found not only in the form shown in formula I, but in the following tautomeric forms or as mixtures of such tautomeric forms RR tG g but Y. Especially 3-aminopyrazolones (5) can also be in the following imino forms: but to

В литературе известны 3-аминопнразолоиы/5/ , которые могут найти применение в качестве краскообразующей компоненты в цветной фотографии и, однако, новые соединени  формулы I обладают биологической активностью 1.3-aminoprazoliums (5) are known in the literature, which can be used as a paint-forming component in color photography and, however, the novel compounds of formula I have biological activity 1.

Известен также способ иолучени  аминов взаимодействием галогенироизводных с аминами 2.There is also known a method of obtaining amines by the interaction of halogen derivatives with amines 2.

Предлагаемый способ, основанный на известной в органической химии реакции и позвол ющий получить новые соединени  формулы I, заключаетс  в том, что соединение формулыThe proposed method, based on a reaction known in organic chemistry and allowing the preparation of new compounds of formula I, is that a compound of formula

R -CH-A(II)R-CH-A (II)

I RI r

в которой R и R имеют указанные значени , А означает отщепл ющийс  радикал, такой как галоид или радикал диалкилоксони , диалкилсульфони  или триалкиламмони , или радикал арил- или трифторметилсульфоновой кислоты, подвергают реакции обменного разложени  с производным пиразолона-5 формулыwherein R and R have the indicated meanings, A denotes a leaving radical, such as a halogen or a dialkylsony radical, dialkylsulfonyl or trialkylammonium, or an aryl or trifluoromethylsulfonic acid radical, is subjected to an exchange decomposition reaction with a pyrazolone-5 derivative of the formula

RlRl

RR

п-О Nп-О N

1 Н1 N

111111

де R и R1 имеют указанные значени , при емпературе от 10 до 200°С, преимущественно в присутствии инертного растворител  и неорганического или органического основани , например гидроокиси, карбоната, алкогол та, гидрида или амида щелочного металла.de R and R1 are as defined, at an temperature of from 10 to 200 ° C, preferably in the presence of an inert solvent and an inorganic or organic base, for example, an alkali metal hydroxide, carbonate, alcoholate, hydride or amide.

В качестве исходных соединений формулы II можно примен ть следующие: а-метил3-хлорбензилхлорид , а-метил-3-бром-бензилхлорид , а-метил-4-хлорбензилхлорид, а-метил4-бром-бензилхлорид , а-метил-3,4-дихлорбензилхлорид , а-метил-4-бром-З-хлорбензилхлорид , а-метил-4-метил-бензилхлорид, а-метил4-трифторметилбензилхлорид , а-метил-3-хлор4-метилбензилхлорид , а-метил-4-хлорбензилбромид , а-метил-3,4-дихлорбеизилбромид, аметил-З-хлор-4-метилбензилбромид , сс-этил3 ,4-дихлорбензилхлорид, а-этил-З-хлор-4-метилбензилхлорид .The following compounds can be used as starting compounds of formula II: a-methyl3-chlorobenzyl chloride, a-methyl-3-bromobenzyl chloride, a-methyl-4-chlorobenzyl chloride, a-methyl4-bromo-benzyl chloride, a-methyl-3,4 dichlorobenzyl chloride, a-methyl-4-bromo-3-chlorobenzyl chloride, a-methyl-4-methyl-benzyl chloride, a-methyl4-trifluoromethylbenzyl chloride, a-methyl-3-chloro-4-methylbenzyl chloride, a-methyl-4-chlorobenzyl bromide, a -methyl-3,4-dichloromethyl bromide, amethyl-3-chloro-4-methylbenzyl bromide, cc-ethyl 3, 4-dichlorobenzyl chloride, a-ethyl-3-chloro-4-methylbenzyl chloride.

В качестве исходных соединений формулы III примен ть следующие: 3-метилпиразолон-/5/ , 3-этилпаразолон-/5/, 3-трифторметилпиразолон-/5/ , 3,4 - диметилпиразолон-/5/, 3-метил-4-фенилпиразолон-5, З-метил-4-бензилпиразолон-/5/ , З-аминопиразолон-5, 3-амипо-4-метилпиразолон-/5/ , З-амино-4-фенилпиразолон-/5/ .The following compounds are used as starting compounds of the formula III: 3-methylpyrazolone- (5), 3-ethylparazolone- (5), 3-trifluoromethylpyrazolone- / 5 /, 3,4-dimethylpyrazolone- / 5 /, 3-methyl-4- phenylpyrazolone-5, 3-methyl-4-benzylpyrazolone- / 5 /, 3-aminopyrazolone-5, 3-amipo-4-methylpyrazolone- / 5 /, 3-amino-4-phenylpyrazolone / 5 /.

В качестве разбавителей могут быть применены все инертные растворители, предпочтитрльно углеводороды, такие как бензол, толуол , ксилол; спирты, такие как метанол, этанол , пропанол, бутанол, бензиловый спирт; гликольмонометиловый эфир; простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, диоксан, гликольдиметпловый эфир; амиды, как диметилформамид , диметилацетамид, N-метилпирролидоптриамид гексаметилфосфорной кислоты; сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид, а также сульфоны, например сульфолан.As diluents, all inert solvents can be used, preferably hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene; alcohols, such as methanol, ethanol, propanol, butanol, benzyl alcohol; glycol monomethyl ether; ethers, such as tetrahydrofuran, dioxane, glycol dimethyl ether; amides, such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidoptriamide hexamethylphosphoric acid; sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide, as well as sulfones, for example sulfolane.

В качестве основани  могут быть названы неорганические и органические основани . К ним принадлежат предпочтительно гидроокиси и карбонаты щелочных металлов, например гидроокись натри  и карбонат натри ,Inorganic and organic bases may be mentioned as the base. These preferably include hydroxides and alkali metal carbonates, for example sodium hydroxide and sodium carbonate,

алкогол ты, например алкогол т натри , гидриды и амиды щелочных металлов, например гидрид натри  или амид натри .alcoholates, e.g. sodium alcoholate, alkali metal hydrides and amides, e.g. sodium hydride or sodium amide.

Процесс провод т предпочтительно при температуре от 20 до 120°С, при нормальномThe process is preferably carried out at a temperature of from 20 to 120 ° C, with normal

давлении, однако, можно работать в закрытых сосудах при повышенном давлении.pressure, however, can work in closed vessels at elevated pressure.

При проведении предлагаемого способа в соответствующем растворителе сначала из 1 моль производного пиразолона III при взаимодействии с эквимол рным количеством основани  получают соль. В раствор этой соли добавл ют 1 моль соединени  формулы II и всю реакционную смесь размешивают при повышенной температуре.When the proposed process is carried out in an appropriate solvent, first of 1 mol of the pyrazolone III derivative, by reacting with an equimolar amount of base, salt is obtained. To the solution of this salt, 1 mole of the compound of the formula II is added and the whole reaction mixture is stirred at an elevated temperature.

При выделении целевого продукта растворитель отгон ют в вакууме, остаток поглощают в воде и получают слабокислую смесь. Получаемые таким образом соединени  формулы I могут быть легко очищены перекристаллизацией из соответствующего растворител .When the desired product is isolated, the solvent is distilled off in vacuo, the residue is taken up in water and a weakly acid mixture is obtained. Compounds of formula I thus obtained can be easily purified by recrystallization from an appropriate solvent.

Таким образом могут быть получены следующие соединени  общей формулы I: 3-амино - 4-метил-1-(а-метил-3-хлорбензил)пиразолон-5 ,Thus, the following compounds of general formula I can be obtained: 3-amino-4-methyl-1- (a-methyl-3-chlorobenzyl) pyrazolone-5,

3-амино - 4-метил-2-(а-метил-3,4 - дихлорбензил ) -пиразолон-/5/,3-amino - 4-methyl-2- (a-methyl-3,4 - dichlorobenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

З-амино-4-метил - 1-(а-метил-3-хлор - 4-метилбензил )-пиразолон-/5/,3-amino-4-methyl-1- (a-methyl-3-chloro-4-methylbenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

З-амино-4-метил - 1-(а-метил-4-трифторметилбензил ) -пиразолон-/5/,Z-amino-4-methyl - 1- (a-methyl-4-trifluoromethylbenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

З-амино-4-метил - 1-(а-метил-3-хлор-4-бромбензил ) -пиразолон-/5/,3-amino-4-methyl-1- (a-methyl-3-chloro-4-bromobenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

3-амино - 4-метил-1-(а-метил-3 - фторбензил ) -пиразолон-/5/,3-amino - 4-methyl-1- (a-methyl-3 - fluorobenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

З-амино-4-метил - 1-(а-метил-3,4 - дифторбензил ) -пиразолон-/5/,3-amino-4-methyl-1- (a-methyl-3,4-difluorobenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

З-амино-4-метил - 1 - (а-нафтил - (2)-этил)пиразолон-/5/ ,3-amino-4-methyl - 1 - (a-naphthyl - (2) -ethyl) pyrazolone- / 5 /,

3-амино-4-метил-1-( - метил-4 - фторбензил ) -пиразолон-/5/,3-amino-4-methyl-1- (-methyl-4-fluorobenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

З-амино-4-метил - 1-(а-метил-3-хлор-4-фторбензил ) -пиразолон-/5/,3-amino-4-methyl-1- (a-methyl-3-chloro-4-fluorobenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

З-амино-4-метил - 1-(а-метил-3,4-ди-(фторметил ) -бензил-пиразолон-/5/,3-amino-4-methyl - 1- (a-methyl-3,4-di- (fluoromethyl) benzylpyrazolone / 5 /,

3-амино - 4-метил-1-(а-метил-2,3 - тетраметиленбензил ) -пиразолон-/5/,3-amino - 4-methyl-1- (a-methyl-2,3-tetramethylenebenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

З-амино-4-метил-1 - (а-(4-пиридил)-этил)пиразолон-/5/ , 3-амино-4-метил-1-(а - (3-пиридил) -этил)пиразолон-/5/ , 3,4-Диметил - (а-метил-4 - хлорбензил)-пиразолон-/5/ , 3,4-диметил - 1-(а-метил-3-хлор-4-метилбен- 5 зил) -пиразолон-/5/, 3,4-диметил - 1-(а-метил-4-бром-3-хлорбензил ) -пиразолон-/5/, 3,4-диметил - 1-(а-метил-4 - трифторметилбензил ) -пиразолон-/5/, 3,4-диметил - 1-(а- (нафтил-(2) -этил)-пиразолон-/5/ , 1-(а-метил - 3,4-дихлорбензил)-пиразолон/5/ , 3-амино-1-(а - метил-3-хлорбензил)-ииразо- 15 ЛОН-/5/, 3-амино-1-(а - метил-3-бромбензил)-пиразоЛОН-/5/ , 3-амино-1-(а - метил-3-фторбензил)-пиразоЛОН-/5/ , 3-амино-1-(а - метил-4-фторбензил)-пиразоЛОН-/5/ , 3-амино-1-(а - метил-4-хлорбензил)-пиразоЛОН-/5/ , 3-амино-1-(а - метил-4-йодбензил)-пиразо- 25 ЛОН-/5/, 3-амино-1-(а - метил - 4-трифторметилбензил ) -пиразолон-/5/, 3-амино-1-(а - метил-4-трифторметоксибензил ) -ииразолои-/5/, 3-амино-1-(а - метил-З-трифторметил-4-метил бензил)-пиразолон-/5/. 3-амино-1-(а-мстил - З-хлор-4-бромбензил)Т1иразолои-/5/ , 3-амино-1-(о-метил-4 - хлор-3 - сульфоиамидобензил ) -ииразолон-/5/, 3-амино - 1-(а-нафтил - (2) - этил)-пиразоЛОН-/5/ , 3-амино-1-(а-этил-4 - нитробензил)-ииразо-4о ЛОИ-/5/, 3-амино - 1-(а-этил-4-цианобензил)-пиразоЛОН-/5/ , 3-амино - 1-(а-норм.-ироиил-2-хлор-4-фторбеизил )-ииразолои-/5/,45 3-амино - 1-(а-метил-3,4-дифторбензил)-пиразолон-/5/ , 3-амино - 1- а-метил-3,4 - ди-(трифторметил )-бензил -ииразолон-/5/, 3-амино (4-ииридил)-этил -пиразолон-50 /5/, 3-амино-1- а - (3-пиридил) - этил -пиразоЛОН-/5/ , 3-амино - 1-(а - метил-3,4-тетраметилеибензил ) -пиразолон-/5/. З-амиио-1-(а-метил - 2,3-тетраметиленбензил ) -пиразолон-/5/, З-метил-1-(а - метил-4-бутилбензил)-пираЗОЛОН-/5/ , З-метил-1-(а - метил - 3 - трифторметил-4- 00 хлорбензил) -ииразолон-/5/, 3-метил - 1-(а-метил - 4-сульфонамидобензил ) -пиразолон-/5/, З-метил-1-(а - метил-3,4 тетраметиленбензил )-пиразолон-/5/,ге 10 20 30 35 55 3-метил-1-(а-метил - 3-хлорбензил)-ииразоЛОИ-/5/ , 3-метил-1-(а-метил 2 -хлорбензил)-пиразоЛОИ-/5/ , 3-метил-1-(а-метил - 3,5-дихлорбензил)-пиразолон- ,/5/, 3-метил-1-(а-метил-3-фторбензил) - пиразоЛОН-/5/ , 3-метил-1-(а-метил-4-хлор-3 - бромбензил)ииразолои-/5/ , 3-метил - 1-(а-метил-4-фтор-3-хлорбензил)пиразолон-/5/ , 3-метил-1-(а - метил-3-метилбензил) - иираЗОЛОН-/5/ , 3-метил-1-(а-метил - 4-этилбензил)-пиразоЛОН-/5/ , 3-метил-1-(а-метил - 4-хлор-3-метил)-пираЗОЛОН-/5/ , З-метил-1-(а-метил-4 - фтор-3-метил)-пираЗОЛОН-/5/ , 3-метил - 1-(а-метил-3-метил-5-хлорбензил)пиразолои-/5/ , 3-метил - 1-(а-метил-3,5 - диметилбензил)пиразолон-/5/ , 3-метил - 1-(а-метил-3-хлор-4 - трифторметилбеизил ) -пиразолон-/5/. 3-метил-1-(а-метил - 3-метил - 4-трифторметилбензил ) -пиразолон-/5/, . З-метил-1-(а - метил-3 - метоксибензил)-пиразолои-/5/ , 3-метил-1-(а-метил - 4-этоксибеизил)-пираЗОЛОН-/5/ , З-метил-1-(а-мстил - 3-этилбеизил) -пиразоЛОИ-/5/ . З-метил-1 - (а-мстил-3,4-дт1фторбсизил)-пира ЗОЛОИ-/5/, З-метил-1-(а-метил - 3,4-тстраметилбонзил)ииразолон-/5/ , 3-метил - (3-пиридил) - этил - ииразолон-/5/ , 3-метил-1-(а-метил - 2,3-тетраметилбеизил)пиразолон-/5/ , З-этил-1-(а-метил - З-метил-4-хлорбензил)пиразолон-/5/ , 3-этил - 1-(а-метил-3-хлор-4-метилбензил)ииразолои-/5/ , З-этил-1-(а-метил-3,4-дихлорбеизил) - ииразолон-/5/ , З-этил-1-(а-метил-4-трифторметоксибензил)пиразолон-/5/ , З-этил-1 - (а-метил-4-метил-З-трифторметилбензил ) -пиразолон-/5/, 3-этил-1-(а-метил-4-бром - 3 - хлорбензил)пиразолои-/5/ , З-изопропил-1-(а-метил - 3.4-дихлорбензил)пиоазолон-/5/ , З-трифторметил-1-(а-метил-4 - хлорбензил)пиразолон-/5/ , 3-трифторметил - 1-(а-метил-3-хлорбензил)пиоазолон-/5/ , 3-трифторметил-1-(а-метил - 4-бромбеизил)пиразолон-/5/ , 3-трифторметил-1-(а-метил - 4-фторбензил)пиразолон-/5/ ,3-amino-4-methyl-1 - (a- (4-pyridyl) -ethyl) pyrazolone- / 5 /, 3-amino-4-methyl-1- (a- (3-pyridyl) ethyl) pyrazolone- / 5 /, 3,4-Dimethyl - (a-methyl-4 - chlorobenzyl) -pyrazolone- / 5 /, 3,4-dimethyl - 1- (a-methyl-3-chloro-4-methylbenzyl) -pyrazolone- / 5 /, 3,4-dimethyl - 1- (a-methyl-4-bromo-3-chlorobenzyl) -pyrazolone- / 5 /, 3,4-dimethyl - 1- (a-methyl-4 - trifluoromethylbenzyl) -pyrazolone- / 5 /, 3,4-dimethyl - 1- (a- (naphthyl- (2) -ethyl) -pyrazolone- / 5 /, 1- (a-methyl - 3,4-dichlorobenzyl) - pyrazolone / 5 /, 3-amino-1- (a - methyl-3-chlorobenzyl) -iero-15-LON- / 5 /, 3-amino-1- (a - methyl-3-bromobenzyl) -pyrazolON- / 5 /, 3-amino-1- (a - methyl-3-fluorobenzyl) -pyrazolON- / 5 /, 3-amino-1- (a - me Il-4-fluorobenzyl) -pyrazolON- / 5 /, 3-amino-1- (a - methyl-4-chlorobenzyl) -pyrazolON- / 5 /, 3-amino-1- (a - methyl-4-iodobenzyl) -pyrazo-25 LON- / 5 /, 3-amino-1- (a-methyl-4-trifluoromethylbenzyl) -pyrazolone- / 5 /, 3-amino-1- (a-methyl-4-trifluoromethoxybenzyl) -iirazool- / 5 /, 3-amino-1- (a - methyl-3-trifluoromethyl-4-methyl benzyl) -pyrazolone- / 5 /. 3-amino-1- (a-methyl; 3-chloro-4-bromobenzyl) T1 irazolo- [5], 3-amino-1- (o-methyl-4-chloro-3-sulfoimidobenzyl) -irazolone- / 5 /, 3-amino-1- (a-naphthyl - (2) - ethyl) - pyrazolon- / 5 /, 3-amino-1- (a-ethyl-4-nitrobenzyl) -irazo-4o LOI- / 5 /, 3-amino-1- (a-ethyl-4-cyanobenzyl) -pyrazolON- / 5 /, 3-amino - 1- (a -normal-iroyl-2-chloro-4-fluorobenyl) -iirazoloy-5 /, 45 3-amino - 1- (a-methyl-3,4-difluorobenzyl) -pyrazolone- / 5 /, 3-amino - 1-a-methyl-3,4-di- (trifluoromethyl) -benzyl-iyrazolone- / 5 /, 3-amino (4-iridin) -ethyl-pyrazolone-50/5 /, 3-amino-1-a - (3-pyridyl) -ethyl-pyrazolON- / 5 /, 3-amino-1- (a-methyl-3,4-tetramethylybenzyl) -pyrazolone- / 5 /. 3-amio-1- (a-methyl-2,3-tetramethylenebenzyl) -pyrazolone- / 5 /, 3-methyl-1- (a-methyl-4-butylbenzyl) -pyraZOLON- / 5 /, 3-methyl- 1- (a-methyl-3-trifluoromethyl-4-00 chlorobenzyl) -iirazolone- / 5 /, 3-methyl-1- (a-methyl-4-sulfonamidobenzyl) -pyrazolone- / 5 /, 3-methyl-1 - (a - methyl-3,4 tetramethylenebenzyl) -pyrazolone- / 5 /, he 10 20 30 35 55 3-methyl-1- (a-methyl - 3-chlorobenzyl) -i-razole-II / 5 /, 3-methyl- 1- (a-methyl 2-chlorobenzyl) -pyrazoloI- / 5 /, 3-methyl-1- (a-methyl - 3,5-dichlorobenzyl) -pyrazolon-, / 5 /, 3-methyl-1- (a -methyl-3-fluorobenzyl) -pyrazolon- / 5 /, 3-methyl-1- (a-methyl-4-chloro-3-bromobenzyl) and irazolo- [5], 3-methyl-1- (a-methyl- 4-fluoro-3-chlorbe nzyl) pyrazolone- / 5 /, 3-methyl-1- (a - methyl-3-methylbenzyl) -yraZOLON- / 5 /, 3-methyl-1- (a-methyl-4-ethylbenzyl) -pyrazolON- / 5 /, 3-methyl-1- (a-methyl-4-chloro-3-methyl) -pyraZOLON- / 5 /, 3-methyl-1- (a-methyl-4-fluoro-3-methyl) -pyraZOLON- / 5 /, 3-methyl - 1- (a-methyl-3-methyl-5-chlorobenzyl) pyrazolo- [5], 3-methyl - 1- (a-methyl-3,5 - dimethylbenzyl) pyrazolone- / 5 /, 3-methyl - 1- (a-methyl-3-chloro-4 - trifluoromethylbeizyl) -pyrazolone- / 5 /. 3-methyl-1- (a-methyl-3-methyl-4-trifluoromethylbenzyl) -pyrazolone- / 5 /,. 3-methyl-1- (a-methyl-3-methoxybenzyl) -pyrazolo- [5], 3-methyl-1- (a-methyl-4-ethoxybeisyl) -pyraZOLON- / 5 /, 3-methyl-1- (a-avenged - 3-ethylbeizyl) -pyrazoloI- / 5 /. Z-methyl-1 - (a-methyl-3,4-dt1fluorobsyzyl) -pyr ZOLOI- / 5 /, Z-methyl-1- (a-methyl - 3,4-trestratilbonsil) irazolon- / 5 /, 3- methyl - (3-pyridyl) - ethyl - irazolone- / 5 /, 3-methyl-1- (a-methyl-2,3-tetramethylbeisyl) pyrazolone- / 5 /, 3-ethyl-1- (a-methyl - 3-ethyl-1- (a-methyl-3-chloro-4-methylbenzyl) 3-ethyl-1-(a-methyl-3-chloro-4-methylbenzyl) 3-ethyl-4-chlorobenzyl) pyrazolone [5] 3,4-dichlorbeisyl) - irazolone- / 5 /, 3-ethyl-1- (a-methyl-4-trifluoromethoxybenzyl) pyrazolone- / 5 /, 3-ethyl-1 - (a-methyl-4-methyl-3 -trifluoromethylbenzyl) -pyrazolone- / 5 /, 3-ethyl-1- (a-methyl-4-bromo-3-chlorobenzyl) pyrazoloi- / 5 /, 3-isopropyl-1- (a-methyl - 3.4-dichlorobenzyl) pioaz olone- / 5 /, 3-trifluoromethyl-1- (a-methyl-4-chlorobenzyl) pyrazolone- / 5 /, 3-trifluoromethyl-1- (a-methyl-3-chlorobenzyl) pyoazolone- / 5 /, 3- trifluoromethyl-1- (a-methyl-4-brombeizyl) pyrazolone- / 5 /, 3-trifluoromethyl-1- (a-methyl-4-fluorobenzyl) pyrazolone- / 5 /,

3-трифторметил - 1-(а-метил-Х-хлор - 4-метил ) -пиразолон-/5/,3-trifluoromethyl - 1- (a-methyl-X-chloro - 4-methyl) -pyrazolone- / 5 /,

3-трифторметил - (нафтил-(2)-этил пиразолон-/5у ,3-trifluoromethyl- (naphthyl- (2) -ethyl pyrazolone- / 5y,

3-трифторметил - 1-(а-метил-3-бром-4-хлорбензил ) -пиразолон-/5/,3-trifluoromethyl - 1- (a-methyl-3-bromo-4-chlorobenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

З-фенил-1 - (сс-метил-3,4-дихлорбензил)-пиразолон-/5/ ,3-phenyl-1 - (cc-methyl-3,4-dichlorobenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

3-фенил - 1-(а-метил-3 - метил - 4-хлорбензил ) -пиразолон-/5/,3-phenyl - 1- (a-methyl-3 - methyl - 4-chlorobenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

З-фенил-1-(а-норм. - пропилбензил)-пиразоЛОН-/5/ ,3-phenyl-1- (a-norm. - propylbenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

3-фенил-1-(а-этил - 3,4-дихлорбензил)-пираЗОЛОН-/5/ ,3-phenyl-1- (a-ethyl - 3,4-dichlorobenzyl) -pyraZOLON- / 5 /,

3-фенил - 4-метил-1-(а-метилбензил) - пираЗОЛОН-/5/ ,3-phenyl - 4-methyl-1- (a-methylbenzyl) - pyraZOLON- / 5 /,

З-фенил-4-метил - 1-(а-метил-4-трифторметилбензил ) -ииразолои-/5/,3-phenyl-4-methyl - 1- (a-methyl-4-trifluoromethylbenzyl) -irazoloi- / 5 /,

З-фенил-4 - метил-1-(а-метил - 3,4-дихлорбензил ) -ииразолон-/5/,3-phenyl-4-methyl-1- (a-methyl - 3,4-dichlorobenzyl) -irazolone- / 5 /,

З-фенил-4-этил - 1-(а-метил-3-хлор-4-метилбензил ) -пиразолон-/5/,3-phenyl-4-ethyl - 1- (a-methyl-3-chloro-4-methylbenzyl) -pyrazolone- / 5 /,

З-фенил-4-этил - 1-(а-зтил-3,4-диметилбензил ) -ниразолон-/5/.3-phenyl-4-ethyl - 1- (a-methyl-3,4-dimethylbenzyl) -nirazolone- / 5 /.

Пример 1. Получение 1-(а-метил-3,4-дихлорбензил )-3-метил-4-этилпиразолона-/5/.Example 1. Getting 1- (a-methyl-3,4-dichlorobenzyl) -3-methyl-4-ethylpyrazolone- / 5 /.

К сусиензии из 10,0 г (0,22 моль) гидрида натри  в 200 мл абсолютного диметилформамида порци ми добавл ют 25,2 г З-метил-4этилпиразолона-/5/ . По окончании выделени  водорода в реакционный раствор по капл м добавл ют 41,8 г (0,2 моль) а-метил-3,4-дихлорбензилхлорида .To the suspensions of 10.0 g (0.22 mol) of sodium hydride in 200 ml of absolute dimethylformamide, 25.2 g of 3-methyl-4-ethylpyrazolone- / 5 / are added in portions. At the end of the evolution of hydrogen, 41.8 g (0.2 mol) of a-methyl-3,4-dichlorobenzyl chloride was added dropwise to the reaction solution.

Затем размешивают в течение 2 час ири температуре 60°С, растворитель отгон ют в вакууме, остаток поглощают в воде и подкисл ют разведенной уксусной кислотой. Полученный при этом сырой продукт перекристаллизовывают из эталона; т. пл. 153-155°С; выход 16,7 г (28% от теории).The mixture is then stirred at 60 ° C for 2 hours, the solvent is distilled off in vacuo, the residue is taken up in water and acidified with diluted acetic acid. The crude product thus obtained is recrystallized from a reference; m.p. 153-155 ° C; yield 16.7 g (28% of theory).

Пример 2. Аналогично примеру 1 получают 3-метил-1-(а-метил-4-метилбензил)-пиразолои-/5/ из метилпиразолона-5 и а-метил4-метилбензилхлорида . Полученный продукт перекристаллизовывают из этилена; т. пл. 144-146°С. Выход 35% от теории.Example 2. Analogously to Example 1, 3-methyl-1- (a-methyl-4-methylbenzyl) -pyrazolo- [5] from methylpyrazolone-5 and a-methyl4-methylbenzyl chloride are obtained. The resulting product is recrystallized from ethylene; m.p. 144-146 ° C. Output 35% of theory.

Пример 3. 3-Метил-1-(а-метил-4-бромбепзил )-пиразолоп--/5/ получают из 3-метилпиразолона-/5/ и а-метил-4-бромбензилхлорида. Полученный продукт перекристаллизовывают из метанола; т. пл. 150-152°С. Выход 45% от теории.Example 3. 3-Methyl-1- (a-methyl-4-bromobepzil) -pyrazolop - / 5 / is prepared from 3-methylpyrazolone- / 5 / and a-methyl-4-bromobenzyl chloride. The resulting product is recrystallized from methanol; m.p. 150-152 ° C. Output 45% of theory.

Пример 4. 3-Метил-1-(а-метил-3,4-дихлорбензил )-пиразолон-/5/ получают из 3-метилпиразолоиа-/5/ и а-метил-3,4-дихлорбепзилхлорида .Example 4. 3-Methyl-1- (a-methyl-3,4-dichlorobenzyl) -pyrazolone- / 5 / is obtained from 3-methylpyrazoloium- / 5 / and a-methyl-3,4-dichlorobepzil chloride.

Полученный продукт перекристаллизовывают из эталона; т. пл. 143-145°С. Выход 48% от теории.The resulting product is recrystallized from standard; m.p. 143-145 ° C. Exit 48% of theory.

Пример 5. 3-Метил-1-(а-метил-3-хлор-метилбензил )-пиразолон-/5/ получают- -из 3-мегилпир; золона-/5/ и а-метил-З-хлор-4-метилбензил .хлорида.Example 5. 3-Methyl-1- (a-methyl-3-chloromethylbenzyl) -pyrazolone- / 5 / get-of-3-megylpyr; solone- / 5 / and a-methyl-3-chloro-4-methylbenzyl. chloride.

Полученный продукт перекриеталлизовывают из метанола; т. пл. 140-142°С. Выход 43% от теории.The product obtained is recrystallized from methanol; m.p. 140-142 ° C. Yield 43% of theory.

Пример 6. 3-Метил-1-(а-метил-4-фторбензил )-пиразолоп-/5/ получают из 3-метилпиразолона-/5/ и а-метил-4-фторбензилхлорида.Example 6. 3-Methyl-1- (a-methyl-4-fluorobenzyl) -pyrazolop- / 5 / is prepared from 3-methylpyrazolone- / 5 / and a-methyl-4-fluorobenzyl chloride.

Полученный продукт перекристаллизовывают из эталона; т. пл. 140-142°С. Выход 40% от теории.The resulting product is recrystallized from standard; m.p. 140-142 ° C. Output 40% of theory.

Пример 7. 3,4-Диметил-1-(а-метил-4-метилбензил )-пиразолон-/5/ получают из 3,4-диметилпиразолона-/5/ и а-метил-4-бензилхлорида .Example 7. 3,4-Dimethyl-1- (a-methyl-4-methylbenzyl) -pyrazolone- / 5 / is prepared from 3,4-dimethylpyrazolone- / 5 / and a-methyl-4-benzyl chloride.

Полученный продукт перекристаллизовывают из метанола - простого эфира; т. пл. 131 -133°С. Выход 50% от теории.The resulting product is recrystallized from methanol - simple ether; m.p. 131-113 ° C. Yield 50% of theory.

Пример 8. 3,4-Диметил-1-(а-метил-3-хлор4-метилбензил )-пиразолон-/5/ получают из 3,4-диметилпиразолона-/5/- и а-метил-3-хлор4-метилбензилхлорида .Example 8. 3,4-Dimethyl-1- (a-methyl-3-chloro-4-methylbenzyl) -pyrazolone (5) is obtained from 3,4-dimethyl-pyrazolone (5) -and a-methyl-3-chloro-4-methyl benzyl chloride .

Полученный продукт нерекристаллизовывают из эталона; т. пл. 145-147°С. Выход 55% от теории.The resulting product is non-recrystallized from standard; m.p. 145-147 ° C. Yield 55% of theory.

Пример 9. 3,4-Диметил-1-(а-метил-3,4-дихлорбензил )-пиразолон-/5/ получают из 3,4диметилпиразолона-/5/ и а-метил-3,4-дихлорбензилхлорида .Example 9. 3,4-Dimethyl-1- (a-methyl-3,4-dichlorobenzyl) -pyrazolone- / 5 / is prepared from 3,4-dimethyl-pyrazolone- / 5 / and a-methyl-3,4-dichlorobenzyl chloride.

Полученный продукт перекристаллизовывают из метанола; т. пл. 160-162°С. Выход 45% от теории.The resulting product is recrystallized from methanol; m.p. 160-162 ° C. Output 45% of theory.

Пример 10. 3,4-Диметил - 1-(а-метил-4фторбензил )-пиразолон-/5/ получают из 3,4димст 1лниразолона-/5/ и а-метил-4-фторбснзилхлорида .Example 10. 3,4-Dimethyl - 1- (a-methyl-4-fluorobenzyl) -pyrazolone- / 5 / is prepared from 3.4 dimst of 1-nerazolone- / 5 / and a-methyl-4-fluorobenzyl chloride.

Получениый продукт перекристаллизовывают из этанола; т. пл. 102-104°С. Выход 40% теории.The product obtained is recrystallized from ethanol; m.p. 102-104 ° C. Yield 40% of theory.

Пример И. 3-Метил-4-аллил-1-(а-метил4-метил бензил)-пиразолон/-5/ получают из 3-метил-4-аллил-пиразолона-/5/ и а-метил-4метилбензилхлорида .Example I. 3-Methyl-4-allyl-1- (a-methyl 4-methyl benzyl) -pyrazolone (-5) is prepared from 3-methyl-4-allyl-pyrazolone (5) and a-methyl-4 methyl benzyl chloride.

Полученный продукт перекристаллизовывают из этанола; т. пл. 138 139°С. Выход 30% от теории.The resulting product is recrystallized from ethanol; m.p. 138 139 ° C. Output 30% of theory.

Пример 12. 3-Метил-4-аллил-1-(а-метил3 ,4-дихлорбензил)-пиразолон-5 получают из 3-метил-4-аллил-пиразолона-/5/ и а-метил-3,4дихлорбензилхлорида .Example 12. 3-Methyl-4-allyl-1- (a-methyl 3, 4-dichlorobenzyl) -pyrazolone-5 is prepared from 3-methyl-4-allyl-pyrazolone- / 5 / and a-methyl-3,4 dichlorobenzyl chloride.

Полученный продукт перекристаллизовывают из этанола; т. пл. 124--125°С. Выход 33% от теории.The resulting product is recrystallized from ethanol; m.p. 124--125 ° C. Exit 33% of theory.

Пример 13. 3-Метил-4-фенил-1-(о;-метил3 ,4-дихлорбензил)-пиразолон-/5/ получают из 3-метил-4-фенил-пиразолон-/5/ и а-метил-3,4дихлорбензилхлорида .Example 13. 3-Methyl-4-phenyl-1- (o; -methyl 3, 4-dichlorobenzyl) -pyrazolone- / 5 / is prepared from 3-methyl-4-phenyl-pyrazolone- / 5 / and a-methyl-3 4 dichlorobenzyl chloride.

Полученный продукт перекристаллпзовывают из смеси диметилформамида и этанола; т. пл. 214-216°С. Выход 50% от теории.The resulting product is recrystallized from a mixture of dimethylformamide and ethanol; m.p. 214-216 ° C. Yield 50% of theory.

Пример 14. 3-Метил-4-(4-метоксибензил)1- (а-метил-4-метилбензил)-пиразолоп-/5/ по лучают из 3-метил-4-(4-метоксибензил)-пиразолона-/5/ и а-метил-4-метилбензилхлорида.Example 14. 3-Methyl-4- (4-methoxybenzyl) 1- (a-methyl-4-methylbenzyl) -pyrazolop- [5] is prepared from 3-methyl-4- (4-methoxybenzyl) -pyrazolone- / 5 / and a-methyl-4-methylbenzyl chloride.

Claims (2)

Полученный продукт перекристаллизовывают из смеси диметилформамида и этанола; т. пл. 14( -147°С. Выход 45% от теории. Пример 15. 3-метил-4-(4-метоксибензил)1- (а-метил-3,4-дихлорбензил) - пиразолона-/5/ получают из а-метил-3,4-дихлорбензилхлорида и 3-метил-4-(4-метоксибензил)-пиразолона-/5/ . Полученный продукт перекристаллизоБывают из смеси диметилформамида и этанола; т. пл. 172-174°С. Выход 40% от теории. Пример 16. 3-Метил-4-бензил-1-(а-метил3 ,4-дихлорбензил)-пиразолон-/5/ получают из 3-метил-4-бензил-пиразолон-/5/ и а-метил-3,4дихлорбензилхлорида . Полученный продукт перекристаллизовывают из смеси диметилформамида и этанола; т. пл. 175-177°С. Выход 50% от теории. Пример 17. 3-Метил-1- а-(нафтил-2)этил -пиразолон-/5/ получают из 3-метилпиразолона-/5/ и сс-(нафтил-2)-этилхлорида. Полученный продукт перекристаллизовывают из этанола; т. пл. 145-147°. Выход 25% от теории. Пример 18. 3-Метил-1- а-(пиридил-(4)этил -пиразолон-/5/ получают из 3-метилпиразолона-/5/ и а-(пиридил-4)-этилхлорида. Полученный продукт перекристаллизовывают из этанола; т. пл. 146-148°С. Выход 27% от теории . Пример 19. 3-Трифторметил-1-(а-метил-4фторбензил )-пиразолон-/5/ получают из 3-трифторметилпиразолона-/5/ и а-метил-4-фторбензилхлорида; т. пл. 168-170°С. Выход 35% от теории. Пример 20. 3-Трифторметил-1 - (а-метил3 ,4-хлорбензил)-пиразолон-/5/ получают из 3-трифторметилпиразолона-/5/ и а-метил-3,4дихлорбензилхлорида . Полученный продукт перекристаллизовывают из смеси простого эфира и этанола; т. пл. 203-205°С. Выход 30% от теории. Пример 21. 3-Фенил-1-(а-метил-3,4-дихлорбензил )-пиразолон-/5/ получают из 3-фенил-пиразолона-/5/ и а-метил-3,4-дихлорбензилхлорида . Полученный продукт перекристаллизовывают из диметилформамида; т. пл. 155-157°С. Выход 55% от теории. Пример 22. 3-Фенил-1-(а-этилбензил)пиразолон-/5/ получают из 3-фенилпиразолона-/5/ и а-этил-бензилхлорида. Полученный продукт перекристаллизовывают из диметилформамида; т. пл. 170-172°С. Выход 60% от теории. Пример 23. 3-Метил-1-(а-метил-3,4-тетраметиленбензил )-пиразолон-/5/ получают по примеру из 3-метилпиразолон-/5/ и а-метил3 ,4-тетраметиленбензнлбромид; т. пл. 122 124°С. Выход 31% от теории. Формула изобретени  1. Способ получени  1-замещенных пиразолонов-5 формулы v-r «Y . где R - водород, аминогруппа, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил, фенил или трифторметил; -водород, алкил или алкенил с 1-4 атомами углерода или незамещенный или замещенный арил или аралкил; -алкил с 1-4 атомами углерода; -фенил, замещенный одним или двум  одинаковыми или различными заместител ми, выбранными из группы, включающей галоид или низщий алкил, или тетраметиленовой группой, или незамещенный пиридил или нафтил, или их солей, отличающийс  тем, что соединение формулы R-CH-A R2 и R имеют указанные значени . А означает отщепл ющийс  радикал, такой как галоид или радикал диалкилоксони , диалкилсульфони  или триалкиламмони , или радикал арил- или трифторметилсульфоновой кислоты, подвергают взаимодействию с производным пиразолона-5 формулы . „«ч х где R и R имеют указанные значени , при температуре от 10 до 200°С с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, то процесс провод т в присутствии инертного растворител  и неорганического или органического основани , такого как гидроокись, карбонат, алкогол т, гидрид или амид щелочного металла. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе И 1. А. Weissberger, I. Amer. Chem. Soc., 64, 2183, 1942. 12 The resulting product is recrystallized from a mixture of dimethylformamide and ethanol; m.p. 14 (-147 ° C. Yield 45% of theory. Example 15. 3-methyl-4- (4-methoxybenzyl) 1- (a-methyl-3,4-dichlorobenzyl) -pyrazolone- / 5 / is obtained from a- methyl 3,4-dichlorobenzyl chloride and 3-methyl-4- (4-methoxybenzyl) -pyrazolone- / 5 /. The resulting product is recrystallized from a mixture of dimethylformamide and ethanol; mp 172-174 ° C. Yield 40% of theory Example 16. 3-Methyl-4-benzyl-1- (a-methyl 3, 4-dichlorobenzyl) -pyrazolone- / 5 / is prepared from 3-methyl-4-benzyl-pyrazolone- / 5 / and a-methyl-3 4 dichlorobenzyl chloride. The resulting product is recrystallized from a mixture of dimethylformamide and ethanol; mp 175-177 ° C. Yield 50% of theory. Example 17. 3-Methyl-1- a- (naphthyl-2) ethyl-pyrazolone (5) is obtained from 3-methylpyrazole-2 (5) and cc- (naphthyl-2) ethyl chloride. The resulting product is recrystallized from ethanol; Pl. 145-147 °. Yield 25% of theory. Example 18. 3-Methyl-1-a- (pyridyl- (4) ethyl-pyrazolone- / 5 / is prepared from 3-methylpyrazolone- / 5 / and a- (pyridyl-4) -ethyl chloride. The resulting product is recrystallized from ethanol, mp 146-148 ° C. Yield 27% of theory. Example 19. 3-Trifluoromethyl-1- (a-methyl-4-fluorobenzyl) -pyrazolone- / 5 / is prepared from 3-trifluoromethyl-pyrazolone- / 5 / and a-methyl-4-fluorobenzyl chloride; m.p. 168-170 ° C. Output 35% of theory. Example 20. 3-Trifluoromethyl-1 - (a-methyl3, 4-chlorobenzyl) -pyrazolone- / 5 / is prepared from 3-trifluoromethyl-pyrazolone- / 5 / and a-methyl-3,4 dichlorobenzyl chloride. The product obtained is recrystallized from a mixture of ether and ethanol; m.p. 203-205 ° C. Output 30% of theory. Example 21. 3-Phenyl-1- (a-methyl-3,4-dichlorobenzyl) -pyrazolone (5) is obtained from 3-phenyl-pyrazolone (5) and a-methyl-3,4-dichlorobenzyl chloride. The resulting product is recrystallized from dimethylformamide; m.p. 155-157 ° C. Yield 55% of theory. Example 22. 3-Phenyl-1- (a-ethylbenzyl) pyrazolone (5) is obtained from 3-phenylpyrazolone (5) and a-ethyl benzyl chloride. The resulting product is recrystallized from dimethylformamide; m.p. 170-172 ° C. Output 60% of theory. Example 23. 3-Methyl-1- (a-methyl-3,4-tetramethylenebenzyl) -pyrazolone- [5] was prepared according to an example from 3-methylpyrazolone [5] and a-methyl3, 4-tetramethylenebenzylbromide; m.p. 122 124 ° C. Exit 31% of theory. Claims 1. A method for producing 1-substituted pyrazolones-5 of the formula v-r "Y. where R is hydrogen, amino, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkenyl, phenyl or trifluoromethyl; hydrogen, alkyl or alkenyl with 1-4 carbon atoms or unsubstituted or substituted aryl or aralkyl; -alkyl with 1-4 carbon atoms; -phenyl substituted with one or two identical or different substituents selected from the group consisting of halogen or lower alkyl, or a tetramethylene group, or unsubstituted pyridyl or naphthyl, or their salts, characterized in that the compound of the formula R-CH-A R2 and R have the indicated meanings. A means a leaving radical, such as a halogen or a dialkylsony radical, dialkylsulfonium or trialkylammonium, or an aryl or trifluoromethylsulfonic acid radical, is reacted with a pyrazolone derivative of the formula. Where the R and R have the indicated values, at a temperature of from 10 to 200 ° C, followed by isolation of the desired product in free form or in the form of a salt. 2. The method of claim 1, wherein the process is carried out in the presence of an inert solvent and an inorganic or organic base such as an alkali metal hydroxide, carbonate, alcoholate, hydride, or amide. Sources of information taken into account in the examination And 1. A. Weissberger, I. Amer. Chem. Soc., 64, 2183, 1942. 12 2. Бюлер К-, Пирсон Д., Органические синтезы . М., «Мир. Ч. I, 1973, с. 504.2. Buhler K-, Pearson D., Organic syntheses. M., “Peace. Part I, 1973, p. 504.
SU2114556A 1973-04-17 1975-03-19 The method of obtaining 1-substituted pyrazolone-5 or their salts SU545257A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2319280A DE2319280A1 (en) 1973-04-17 1973-04-17 1-Substd-pyrazol-5-ones - with diuretic, saluretic, antihypertensive and antithrombotic activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU545257A3 true SU545257A3 (en) 1977-01-30

Family

ID=5878315

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2017874A SU545258A3 (en) 1973-04-17 1974-04-15 The method of obtaining 1-substituted pyrazolone-5 or their salts
SU2115104A SU544372A3 (en) 1973-04-17 1975-03-19 The method of obtaining 3-aminopyrazolones - (5) or their salts
SU2114556A SU545257A3 (en) 1973-04-17 1975-03-19 The method of obtaining 1-substituted pyrazolone-5 or their salts

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2017874A SU545258A3 (en) 1973-04-17 1974-04-15 The method of obtaining 1-substituted pyrazolone-5 or their salts
SU2115104A SU544372A3 (en) 1973-04-17 1975-03-19 The method of obtaining 3-aminopyrazolones - (5) or their salts

Country Status (8)

Country Link
BE (1) BE813747A (en)
CS (1) CS189629B2 (en)
DE (1) DE2319280A1 (en)
PL (1) PL102081B1 (en)
RO (1) RO69470A2 (en)
SU (3) SU545258A3 (en)
YU (1) YU280681A (en)
ZA (1) ZA742381B (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2363139A1 (en) * 1973-12-19 1975-07-10 Bayer Ag 1-Substd-pyrazol-5-ones - with diuretic, saluretic, antihypertensive and antithrombotic activity
DE3306366A1 (en) * 1983-02-24 1984-08-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen MEDICINAL PRODUCTS CONTAINING MUZOLIMIN, THE USE THEREOF AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
DE3436383A1 (en) * 1984-10-04 1986-04-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen METHOD FOR PRODUCING PYRAZOLONE DERIVATIVES

Also Published As

Publication number Publication date
CS189629B2 (en) 1979-04-30
BE813747A (en) 1974-10-16
SU544372A3 (en) 1977-01-25
SU545258A3 (en) 1977-01-30
PL102081B1 (en) 1979-02-28
YU280681A (en) 1982-06-30
DE2319280A1 (en) 1974-11-07
ZA742381B (en) 1975-04-30
RO69470A2 (en) 1981-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0248523B1 (en) Pyrazoles
US4119635A (en) Substituted 1,2,4-triazole derivatives
EP0146228B1 (en) Substituted 2-mercapto-imidazoles and their preparation and use
KR890000377B1 (en) Process for preparation azloes
EP0454182B1 (en) Benzyl ether derivatives
US2700671A (en) Derivatives of 3.5-dioxo-pyrazolidine
DE3826846A1 (en) ALKOXY-4 (1H) -PYRIDONE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS DRUGS
US4171365A (en) Antiviral aryloxyalkylpyrazoles
US3489767A (en) 1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl aliphatic acid derivatives
US4404384A (en) O-[3-(4-Substituted-piperazin-1-yl)-2-hydroxypropyl]-hydroxylamines
SU539525A3 (en) The method of obtaining 1-substituted pyrazolone 5 or their salts
SU545257A3 (en) The method of obtaining 1-substituted pyrazolone-5 or their salts
US5648487A (en) Process for the preparation of aminotriazine derivatives
US4088764A (en) Pharmaceutically active derivatives of 1-phenoxy-3-amino-propan-2-ol
Graham et al. Investigation of Pyrazole Compounds. VIII. 1 Synthesis and Acylation of Pyrazolones Derived from Hydrazine and Methylhydrazine
US4209526A (en) Antiviral arylenedioxyalkyl substituted pyrazoles
US3424758A (en) Carboalkoyphenoxy and carboalkoxy-phenylmercapto-4-nitropyrazoles
US4477666A (en) 1-(4-Aminobenzyl)-2,3-dioxopiperazine derivatives, acid addition salts thereof and process for producing same
US3932452A (en) 1-Arylmethyl-2-imidazolidinones
US4626594A (en) Process for the preparation of beta-hydroxyethyl-(1,2,4-triazole) derivatives
Yale et al. 3, 5‐Disubstituted‐1, 2, 4‐oxadiazoles and 4, 5‐dihydro‐3, 5‐disubstituted‐1, 2, 4‐oxadiazoles
US3184460A (en) 1-(alkoxyphenylalkyl)-2-imidazolinones, -2-imidazolidinones and -2-pyrimidinones
US4013658A (en) Synthesis of 3,5-diphenyl-4(1h)-pyridazinones
US4318854A (en) Intermediates in the production of 2-benzazepines
US3120541A (en) 1-carboxy or carbalkoxy-alkylene-4-phenyl-4-carbethoxy-piperidines