SU539873A1 - Способ получени -хлор- изопропилацетанилида - Google Patents
Способ получени -хлор- изопропилацетанилидаInfo
- Publication number
- SU539873A1 SU539873A1 SU2091253A SU2091253A SU539873A1 SU 539873 A1 SU539873 A1 SU 539873A1 SU 2091253 A SU2091253 A SU 2091253A SU 2091253 A SU2091253 A SU 2091253A SU 539873 A1 SU539873 A1 SU 539873A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloride
- chloro
- chloroacetyl chloride
- excess
- hydrogen chloride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к химической технологии замещенных анилидов карбоновых кислот, используемых в качестве 1пест1И:цидов и полупродуктов дл получени биологически активных 1вещест1В 1. В частности, речь идет о способе получени a-xлюp-N-изoпpoпилaцeтанилида , вл ющегос действующим веществом гербицидных препаратов, известных под торговыми названи ми: пропахлор, рамрод, ацилид и др.
Известен способ получени а-хлор-Н-изопропилацетанилида реакцией Ы-изотр01ПИла|НИлина с монохлоруксусной кислотой в присутСТ1ВИИ треххлористого фосфора 2. Реакцию прОВод т в растворителе (хлорбелзол), выход целевого продукта 65%.
Выдел ющийс при реакции хлористый водород можно примен ть дл получени сол ной кислоты, но использование сильно загр зненной органическими ор-имес ми фосфористой кислоты затруднительно. Кроме того, продукт реакции необходимо отдел ть от побочной фосфористой кислоты, что вызывает большие технологические затруднени .
Тот же способ, ко без применени распворител дает а-хлор-М-изопропилацетаиилид с выходом 81 % 3.
Иедостаток его состоит в большом количестве побочных продуктов и трудности отделени от них целевого продукта.
Способ на основе а-нгидрида монохлорук сусной кислоты не требует применени треххлористого фосфора. к-Хлор-Ы-алкилацетанилиды получают реакцией N-алкиланилинов с ангидридам мо охлорзксусной кислоты в растворителе (хлороформе) с ВЫХ10ДОМ 53%, при этом образуютс эквимолекул рное количество монохлоруксуоной К1ИСЛОТЫ, с трудом отдел емой от конечного продукта 4.
Более распространенным вл етс способ получени хлорацетанилидов из хлорацетилхлорида , обычно осуществл емый в присутствии растворителей и реагентов дл св зывани хлористого водорода. Так, а-хлор-(Ы-алкилацетамиды получают взаимодействием хлорацетилхлорида с соответствующим амином в раство1рителе в присутствии едкого натра 5.
Во избежание побочных реакций процесс ведут при пониженных температурах (-10 +5°С) и примен ют избыток хлор ацетилхлорида . Растворитель берут такой, чтобы его легко было удалить после реакции, например, дихлорэтан.
Однако, несмотр на эти приемы, дол побочных реакций остаетс значительной, так как выход целевого продукта составл ет 81 - 85%. Кроме того, наблюдаетс расход реагентов , на св зывание хлористого водорода, гидролиз ъсего избыточного и не вступившего в
реакцию хлорацетилхлорида, образование водных paiCTBOipoB солей, загр зненных различными органическивди примес ми.
Целью изобретени вл етс О1редот1вра ще«ие побочных реакций, повышение 1вых0да целевого продукта, упрощение технологии и уменьшение количест1ва отходов.
Это достигаетс следующей последовательностью приемов. К смеси хлорацетилхлорида (вз томуВ избытке 10-20% от теории) и расплавленного а-хлор-М-изопропилацетанилида (примен емому в качестве растворител ) постепенно добавл ют N-изопропиланилин со скоростью, примерно соответствующей скорости реакции, при 70-75°С с последующим повышением температуры реакции до 80-120°С. Применение повышенных температур обеспечивает достаточную скорость реакции и одновременно вл етс фактором, способствующим удалению хлористого iвoдopoдa в виде газа из реакционной массы. По окончании реакции непрореагировавщий хлорацетилхлорид и растворенный хлористый водород отдел ют от конечного продукта путем продувани сухим инертным газом.
Получаемый при этом хлористый водород содержит в виде примеси лишь хлорацетилхлорид , легко удал емый абсорбционным методом , например, путем химического св зывани водной монохлоруксуоной кислотой, через которую хлористый водород пропускают, прежде чем направить его на поглощение водой .
Дл поглощени примен ют монохлоруйсусную кислоту в виде расплава, содержащего 4% воды.
Полученную абгазную монохлоруксуоную кислоту примен ют дл получени хлорацетилхлорида .
Описанными приемами получают почти количественный выход (98%) технического ахлор-М-Изопропилацетанилида с чистотой 97- 98%.
Этот результат достигаетс предотвращением протекани побоч/ных реакций за счет исключени гидролизующих агентов, проведением процесса так, чтобы в реакционной среде не было избытка анилина, и применени в качестве растворител плава конечного продукта . Последнее вл етс также условием получени хлористого (водорода, не загр зненного примес ми растворител , так как плав конечного продукта обладает малой летучестью .
Пример 1. В реактор, снабженный мещалкой , термометром, эффективным обратным холодильником, со.единенным с двум последовательными ловушками и капельной воронкой , -конец которой доходит до дна колбы, загружают 20 г а-хлор-К-изопропилацетанил да (чистота 97,5%) и нагревают до плавлени (75-SO°C).
К плаву добавл ют 12,2 г (ОуИ молей) хлорацетилхлорида и в течение 15 мин при 75-80°С из капельной воронки под слой плава приливают 13,5 г (0,1 мол ) свежеперегнанного N-изопропиланилина. Затем реаюц о}шую маосу перемещивают в течение 3 час при равномерном подъеме температуры от 80° до li20°C.
Хлористый водород, полученный в процессе реакции, пропускаетс через две последовательно соединенных ловушки, из которых перва содержит плав монохлоруксусной кислоты
(4% воды), а втора - воду.
После выдержки массу охлаждают до 75- 80°С, соедин ют трубку, по которой подавали N-изопропиланилин, с источником инертного газа и отдувают хлорацетилхлорид и хлористый водород, улавлива их в ловушках. Врем отдувки 1-2 час. Получают ,3 г О-хлор-, N-изопропилацетанилида, в том числе 20 г ранее загруженного продукта и 21,3 г вновь полученного. Чистота продукта 97,6%. Выход
(в пересчете на 100%-ный продукт) 98%.
Пример 2. В реактор по примеру 1 загружают 22,6 (0,2 мол ) хлорацетилхлорида, нагревают до 70°С и медленно (40-60 мин) под слой хлорацетилхлорида добавл ют
(0,2 мол ) |М-изопро:пиланилина. Температурный режим.и ход работы такие же, как в примере 1. Получают 40,9 г а-хлор-Ы-изопропилацетанилида , с чистотой 95%. Выход 92i% (от теоретического на 100%-1ный /продукт).
П р и м е р 3. В реактор по примеру 1 загружают 53,2 г (0,47 молей) хлорацетилхлорида, нагревают до 70°С и медленно под слой хлорацетилхлорида добавл ют 54,1 г (0,4 мол ) N-изопропиланилина. Температурный режим и
ход работы такие же, как в примере 2. Получают в4,7 г a-xлop-N-изoпpoпилaцeтaниЛlИдa с чистотой 98%. Выход 98% (от теоретического на 100%-ный продукт).
Claims (5)
1.Способ получени а-хлор-М-изопропилацетанилида взавмодействием-Н-ивопропиланилина с избытком хлорацетилхлорида в присутствии растворител , отличающийс тем, что, 1C целью предотвращени побочных реакций, повышени выхода целевого продукта , упрощени технологии и уменьшени количества отходов, процесс ведут постепенным добавлением N-изопропиланилина к хлорацетилхлориду при 70-75°С с одновременным удалением образующегос хлористого водорода , избыток хлорацетилхлорида и остаток
хлористого водорода удал ют последующим повышением температуры до 120°С.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что, с целью более равномерного протекани реакции и предотвращени образовани высокоплавких солей, в качестве растворител Иопользуют расплавленный а-хлор-М-изопропилацетанилид .
3.Способ по п. 1 и 2, отличающийс тем, что, с целью облегчени удалени ивбытка хлорацетилхлорида и хлористого водорода,
примен ют продувание реакциойной массы инертным газом.
4. Способ по пп. 1-3, отличающийс тем, что, с целью улавлива и хлорацетилхлорида нз отход щего газа, последний пропускают через расплавленную монохлоруксусную кислоту, содержащую 1-4 вес. % воды, и образовавшуюс при этом монохлоруксусную кислоту рециклизуют.
Источники информации, прин тые во виимание при экспертизе изобретени :
1.Мельников Н. Н. «Хими « технологи пбстицидое, М., «Хими , 1974 г.
2.Патент Чехословакии № 146232, кл. С 07с 87/28, 1969 г.
3.Патент Англии № 1316782, кл. С2С, С 07с 103/04, 1970|Г.
4.Патент Франции № 1339001, кл. С2С, С 07с 103/04, 1970,г.
5.Патент США N 2863752, кл. 71-2.3, 1958 г. (нрототип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2091253A SU539873A1 (ru) | 1975-01-03 | 1975-01-03 | Способ получени -хлор- изопропилацетанилида |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2091253A SU539873A1 (ru) | 1975-01-03 | 1975-01-03 | Способ получени -хлор- изопропилацетанилида |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU539873A1 true SU539873A1 (ru) | 1976-12-25 |
Family
ID=20605780
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2091253A SU539873A1 (ru) | 1975-01-03 | 1975-01-03 | Способ получени -хлор- изопропилацетанилида |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU539873A1 (ru) |
-
1975
- 1975-01-03 SU SU2091253A patent/SU539873A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU508199A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
SU539873A1 (ru) | Способ получени -хлор- изопропилацетанилида | |
GB2127013A (en) | Tetrafluoroterephthalyl alcohol, esters thereof and a process for their preparation | |
KR100368163B1 (ko) | 3,4-디하이드록시-5-니트로벤즈알데히드의신규제조방법 | |
DE69323087T2 (de) | Verfahren zur herstellung von anilin-derivaten | |
US2572020A (en) | Dialkyl-delta-acylaminobutylmalonate and process for preparing same | |
JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
EP0190524B1 (fr) | Nouveau procédé industriel de synthèse du N-[(1'-allyl 2'-pyrrolidinyl) méthyl] 2-méthoxy 4,5-azimido benzamide | |
SU507563A1 (ru) | Способ получени эфиров -карбонил -аминокислот | |
EP0088252B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
JPS6160626A (ja) | 4−ブロモ−3−tert−ブチルフェノ−ル | |
EP0091078B1 (en) | A process for the preparation of derivatives of 2-diethylamino-1-methyl ethyl cis-1-hydroxy-(bicyclohexyl)-2-carboxylate | |
SU423790A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ы, а, р,р ТЕТРАХЛОРПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
SU374304A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОВКАИНА — ГИДРОХЛОРИДА уЗ-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛАМИДА 2-БУТОКСИЦИНХОНИНОВОЙ | |
JP3486922B2 (ja) | 酸アミドの製造法 | |
SU657020A1 (ru) | Способ получени фторангидридов сульфокислот | |
Taub et al. | Imido Esters. I. The Course of the Reaction Between Phthalic Anhydride and Caprolactam | |
Frankland et al. | CVI.—The action of thionyl chloride on lactic acid and on ethyl lactate | |
JP2526413B2 (ja) | アルキレンジフェニルジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 | |
KR800001178B1 (ko) | 아세토 나이트릴유도체의 제조방법 | |
EP0396014A2 (de) | Substituierte Biphenylcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und neue Zwischenprodukte | |
JPH0321538B2 (ru) | ||
SU544657A1 (ru) | Способ получени гексаметилениминметанитробензоата | |
SU447407A1 (ru) | Способ получени монокалиевой соли оксиэтилидендифосфоновой кислоты | |
US3201442A (en) | Process for preparing the nu-monomethylamide of omicron, omicron-dimethyldithiophosphorylacetic acid |