SU527453A1 - Способ получени фторированных полибензимидазолов - Google Patents
Способ получени фторированных полибензимидазоловInfo
- Publication number
- SU527453A1 SU527453A1 SU2118825A SU2118825A SU527453A1 SU 527453 A1 SU527453 A1 SU 527453A1 SU 2118825 A SU2118825 A SU 2118825A SU 2118825 A SU2118825 A SU 2118825A SU 527453 A1 SU527453 A1 SU 527453A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polybenzimidazoles
- aromatic
- prototype
- tetramine
- temperature
- Prior art date
Links
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТОРИРОВАННЫХ ПОЛИ БЕНЗИМ И ДАЗОЛОВ Вполне удовлетворительна растворимость полученных полибензимидаэолов достигаетс при использовании дл их получени одного фторсодержащего амина. Применение обоих фторсодержащих компонентов существенно увеличивает растворимость полимеров, Фторсодержащие полибензимидазолы получают в токе инертного газа в услови х высокотемпературной поликонденсации в блоке в две стадии. Вначале при температуре 180220 С получают фторполимер, который при температуре 300-32О С с вакуумированием в течение 0,5-3 час либо в том же блоке, либо после извлечени из блока непосредственно в изделии превращают в высокомолекул рный продукт. Пример 1. Смесь из 3,64 г 0,01.-моль) 2,2-бис( м,п -диаминофенилен )-гексафторпропана и 3,18 г (0,01 моль дифенилового эфира изофталевой кислоты загружают в конденсационную пробирку. Реакцию провод т в токе инертного газа. Пробирку помешают в блок, нагретый до 220 С и далее реакцию ведут по следующему реЖиму: Повышение температуры до 260 С, час, 0, Выдержка (в час) при температуре, С: 260 0,5 270 2.5 . 290 2,0 300 0,5 ( без вакуума) 300 0,5 (под вакуумом) Приведенна в зкость 0,5%-ного раствора полибензимидазола в муравьиной кислоте пр 20 С 0,83 an/г, Полученный полимер растворим на холоду в серной и муравьиной кис лотах и диметилсульфоксиде, а в амиднь1х растворител х - при нагревании. Пример 2. Смешивают 3,64 г (0,01 моль) 2,2-бис( АА,п -диаминофенилен )-гексафторпропана и 3,18 г (О,О1моль дифенилового эфира терефталевой кислоты. Реакцию провод т аналогично примеру 1. Пр веденна в зкость 0,5%-ного раствора полимера в муравьиной кислоте 1,10 дл/г. Растворимость полимера аналогична растворимости полимера в примере 1. Пример 3. Смешивают 3,64 г (0,01 моль) 2,2-бис( М, П - диаминофенилен )-гексафторпропана и 5,44 г (0,01 моль) дифенилового эфира 2.5-бис( П -карбоксиенил )-гексафторпропана. Реакцию провод т налогично примеру 1 по следующему темпеатурному режиму: Загрузка в блок при температуре, С Выдержка d(B час) пои температуре С: 270 (без вакуума) 27О (под вакуумом) 29О (под вакуумом) Приведенна в зкость 0,5%-ного раствора полибензимидазола в муравьиной кислоте при 20 С равна 0,5 дл/г. Полученный полимер пр9гревают дополнительно под вакуумом по следующему режиму: . Загрузка в блок при температуре, Ql- ЗОО Выдержка {в час) при температуре, С: ЗОО-1,0 310 1,0 32О1,О Приведенна в зкость 0,5%-ного раствсзра полимера в муравьиной кислоте при 20 С равна 0,89 дл/г. Полимер на холоду paci ворим в серной и муравьиной кислотах, диметилсульфоксиде и при незначительном нагревании - в амидных растворител х. Фторсодержащие полибензимидазолы вл ютс высокомолекул рными термостойкими полимерами, что позвол ет использовать их в качестве покрыти , св зующего и кле в различных отрасл х народного хоз йства. Фторсодержащие полибензимидазолы, полученные по предлагаемому способу, обладают высокими термическими характеристика- ми и повышенной растворимостью. Так, данные термогравиметрического и дифференциального термического анализов указываюа наличие весовых потерь лишь при темпена ратуре 500 С (дл прототипа 220 С).Кроме того, полученные Фторсодержащие полибензимидазолы обладают высокой теплостойкостью (не разм гчаютс до температуры разложени 49О-50О°С). В табл. 1 и 2 и 2 приведены сравнительные данные о растворимости предлагаемых полимеров и прототипа, в табл, 2 - потери веса.
Ц а
а о л
примеру:
Полностью на Полностью 1 холодуна холоду
То жеТо же
2 3
Claims (3)
- прототипу Разлагаетс при По прототипу Формула изобретени 1.Способ полу1ени фторированных полнбенаимидазолов путем поликонденсации в расплаве ароматического тетрамина и дифени лового эфира ароматической дикарбоновой кислоты, отличающийс тем, что, с целью повышени термостойкости и растворимости полимеров, Е качестве ароматического тетрамина используют 2,2-бис (м,l(-диaминoфeнилeн )-гeкcaфтopпpoпaн. 2..,пособ по п. 1, о т л и ч а ю т и йс тем, что в качестве днфениловою эфира ароматической дикарбоновой кислоты исПолностью при 70-80°СТо жеПолностью при 50-60°СЧастично при 120-140 СТаблица 2 температуре свыше 21О С пользуют дифениловый эфир 2,2-бис( п -карбоксифенил )-гексафторпропана. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Долгопласк Б, Д., Ьгрусалимский Б.Л, к др. Исследование полибензимидазолов. Доклады АН СССР, 120, 783-788, 1958.
- 2.Коршак В. В. Синтез и исследование свойств однородных и смешанных полибензимидазолов . Высокомолекул рные соединени 6, № 7, 1251, 1964.
- 3.Якубович А, Я. Фторированные полибензимидазолы . Высокомолекул рные соединени , 6, .№ 5, 838. 1964 прототип.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2118825A SU527453A1 (ru) | 1975-03-27 | 1975-03-27 | Способ получени фторированных полибензимидазолов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2118825A SU527453A1 (ru) | 1975-03-27 | 1975-03-27 | Способ получени фторированных полибензимидазолов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU527453A1 true SU527453A1 (ru) | 1976-09-05 |
Family
ID=20614417
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2118825A SU527453A1 (ru) | 1975-03-27 | 1975-03-27 | Способ получени фторированных полибензимидазолов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU527453A1 (ru) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5075419A (en) * | 1990-04-06 | 1991-12-24 | Hoechst Celanese Corp. | Novel polybenzimidazolone polymers based hexafluoro aromatic tetraamines |
US5077383A (en) * | 1990-03-15 | 1991-12-31 | Hoechst Celanese Corp. | Novel hexafluoro polybenzimidazolone polymers |
US5120825A (en) * | 1990-12-21 | 1992-06-09 | Hoechst Celanese Corp. | Polymers containing both imidazole and imidazolone structural units |
CN102295777A (zh) * | 2011-07-05 | 2011-12-28 | 中国工程物理研究院激光聚变研究中心 | 聚芳酮咪唑及其制备方法 |
CN111108145A (zh) * | 2017-09-15 | 2020-05-05 | 大金工业株式会社 | 聚苯并咪唑、其前体聚酰胺和它们的制造方法 |
-
1975
- 1975-03-27 SU SU2118825A patent/SU527453A1/ru active
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5077383A (en) * | 1990-03-15 | 1991-12-31 | Hoechst Celanese Corp. | Novel hexafluoro polybenzimidazolone polymers |
US5075419A (en) * | 1990-04-06 | 1991-12-24 | Hoechst Celanese Corp. | Novel polybenzimidazolone polymers based hexafluoro aromatic tetraamines |
US5120825A (en) * | 1990-12-21 | 1992-06-09 | Hoechst Celanese Corp. | Polymers containing both imidazole and imidazolone structural units |
CN102295777A (zh) * | 2011-07-05 | 2011-12-28 | 中国工程物理研究院激光聚变研究中心 | 聚芳酮咪唑及其制备方法 |
CN102295777B (zh) * | 2011-07-05 | 2013-02-13 | 中国工程物理研究院激光聚变研究中心 | 聚芳酮咪唑及其制备方法 |
CN111108145A (zh) * | 2017-09-15 | 2020-05-05 | 大金工业株式会社 | 聚苯并咪唑、其前体聚酰胺和它们的制造方法 |
US11548983B2 (en) | 2017-09-15 | 2023-01-10 | Daikin Industries, Ltd. | Polybenzimidazole, precursor polyamide thereof, and method for producing same |
US11655339B2 (en) | 2017-09-15 | 2023-05-23 | Daikin Industries, Ltd. | Polybenzimidazole, precursor polyamide thereof, and method for producing same |
CN111108145B (zh) * | 2017-09-15 | 2023-09-15 | 大金工业株式会社 | 聚苯并咪唑、其前体聚酰胺和它们的制造方法 |
US11932729B2 (en) | 2017-09-15 | 2024-03-19 | Daikin Industries, Ltd. | Polybenzimidazole, precursor polyamide thereof, and method for producing same |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Oishi et al. | Preparation and properties of new aromatic polyamides from 4, 4′‐diaminotriphenylamine and aromatic dicarboxylic acids | |
Liou et al. | Synthesis and characterization of novel soluble triphenylamine‐containing aromatic polyamides based on N, N′‐bis (4‐aminophenyl)‐N, N′‐diphenyl‐1, 4‐phenylenediamine | |
Bell et al. | Synthesis and properties of polyimidazopyrrolones | |
KR920007527B1 (ko) | 혼합 폴리아미드 올리고머 | |
Caouthar et al. | Synthesis and characterization of new polyamides based on diphenylaminoisosorbide | |
US3410826A (en) | Process for preparing shaped articles from polyamide acids before converting to insoluble polyimides | |
SU527453A1 (ru) | Способ получени фторированных полибензимидазолов | |
RU2343168C2 (ru) | Способ двухстадийной полимеризации в расплаве для получения полибензимидазола, включающий улучшенную твердофазную полимеризацию | |
Hsiao et al. | Triptycene poly (ether-imide) s with high solubility and optical transparency | |
JPH01284528A (ja) | アルケニルオキシ官能基含有芳香族ポリアミドイミド、その製造方法およびその、特に架橋重合体製造用途 | |
SU973028A3 (ru) | Способ получени полиамидоимидов | |
US5532334A (en) | Process for preparing polyamideimide resins having high molecular weight | |
Hsiao et al. | Synthesis of soluble and thermally stable triptycene-based poly (amide-imide) s | |
US3758434A (en) | Aromatic polyimides with increased solubility | |
US4500701A (en) | Co-polyoxadiazoles based on 5-t-butylisosphthalic acid | |
JPH05230211A (ja) | ポリイミド樹脂 | |
KR100228030B1 (ko) | 안정한 폴리이미드 전구체 및 그 제조 방법 | |
US3511819A (en) | Thermally durable aromatic copolyamides | |
Podkościelny et al. | Linear polythioesters. III. Products of interfacial polycondensation of 1, 4‐, 1, 5‐di (mercaptomethyl)‐naphthalene, and their mixture with adipoyl and sebacoyl chlorides | |
US3839412A (en) | Isophthalamide intermediates | |
JP2016166315A (ja) | トルキシン酸系ポリマーおよびその製造中間体 | |
US3301828A (en) | Condensation products of aromatic diesters and 1, 4, 5, 8-tetraamino-naphthalene andpolymers thereof | |
Liou et al. | Preparation and properties of aromatic polymides from 2, 2′‐bibenzoic acid and aromatic diamines | |
US3485804A (en) | Novel aromatic polyamide from diamine containing primary amino group and secondary amino group | |
Higashihara et al. | Direct synthesis and melt‐drawing property of aramids by bulk polycondensation of isophthalic acid with m‐phenylenediamine and 3, 4′‐oxydianiline |