SU525717A1 - The method of producing polyphenylene sulfide - Google Patents

The method of producing polyphenylene sulfide

Info

Publication number
SU525717A1
SU525717A1 SU2080293A SU2080293A SU525717A1 SU 525717 A1 SU525717 A1 SU 525717A1 SU 2080293 A SU2080293 A SU 2080293A SU 2080293 A SU2080293 A SU 2080293A SU 525717 A1 SU525717 A1 SU 525717A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
water
temperature
solvent
mol
polymer
Prior art date
Application number
SU2080293A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Артур Вольфгангович Ливен
Зоя Ивановна Крутикова
Нелли Николаевна Полякова
Original Assignee
Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности filed Critical Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности
Priority to SU2080293A priority Critical patent/SU525717A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU525717A1 publication Critical patent/SU525717A1/en

Links

Landscapes

  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)

Claims (1)

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИФЕНИЛЕНСУЛЬФИДА ший супьфид натри ) не улучшает условий фильтрации и выделени  конечного продукта. Дл  того, чтобы извлечь ораганический раст воритель из водного раствора, необходимо э стракцию его проводить при помощи третьего растворител  4. Цель изобретени   вл етс  упрощение син теза линейного полифениленсульфица, т.е. уп рощение как самого процесса синтеза, так и операций выделени  целевого продукта и регенерации растворител . Это достигаетс  тем, что в качестве рас творител  примен ют пол рную жи,дкость с температурой кипени  (при атмосферном дав лении) выше 250 С, химически инертную в услови х данного синтеза и мало растворимую в воде, а именно N -диалкиламиаы ароматических карбоновых кислот: N - циэтилбензамид или N -диэтилтолуамид. Предлагаемые растворители имеют следующие npeHViymecTBa; а)способность раствор ть полностью или частично исходные компоненты: дихлор бензол и безводный сульфид щелочного металла; б)химическа  инертность, обеспечивающа  достаточную скорость по иконденсации; в)нерастворимость (или мала  растворимость ) в воде, облегчающа  выделение растворител  из реакционной смеси и его регенерацию; г)простота его синтеза из дешевого и доступного сырь . Пример. В колбу емкостью 5 л, снабженную мешалкой, помещают 2000 мл насыщенного водного раствора поваренной соли и 365,5 мл (3,5 мол ) циэтиламина. Смесь в колбе при размешивании охлаждают до 8 С и при температуре 8-12 С медленно приливают 292 мл (2,5 мол ) бензоилхлорида и 2000 мл 10%-ного раствора едкого натра, поддержива  рН смеси в колбе при температуре 10-13 С в течение 1 час - 1 час 30 мин , затем прекращают размеш вание и отдел ют нижний водный слой. К о ганическому слою приливают 200 мл бензо ла и 100 мл насьпценного раствора поварен ной соли, тщательно перемешивают и, после расслаивани , вновь сливают водный слой. От органического сло  отгон ют бензол и воду, после чего его перегон ют под уменьшенным давлением. Таким образом, получают 427 г (96,2%) диэтилбензамида с т.ки 279,1-279 7 С. В 20О мл диэтилбензамида внос т 22,8 ( 0,2 мол ) дигидрата сернистого натри , н ревают до 140 С, выдерживают при этой емпературе в течение 1 часа, затем постеенно ее повышают до 200 С. При этом отон етс  вс  кристаллизационна  вода в неольшое кохшчество растворител . После охаждени  смеси до 140 С загружают 29,4г (0,2 мол ) Т1 - дихлорбензола, постепенно овышают температуру до 250°с и выдерживают при этой температуре в течение 8 час. Затем охлаждают смесь до 70 С, прили- ают 200 мл воды и энергично перемешиват в теченде 30 мин. После этого массу ильтруют, а осадок полимера цромывают воой , 5%-ной сол ной кислотой, вновь водой и ацетоном. Выход сухого полимера 55 г (63,2%). Внешний вид: белый порошок; т.шт. 279-282 С; содержание хлора в полимере составл ет 1-1,1 9%. Отсюда вычислены среднее значение количества повтор ющихс  звеньев (п. 55) и средний молекул рный вес полимера- 6000. Согласно данным рентгенострукторного анализа , степень кристаличности полимера около 12%. П р и м е р 2. 80 мл дизтилтолуамида (температура кипени  291,5С) к 9,1 г (0,08 мол ) дигидрата сернокислого натри , перемешивании до 140 С, нагревают при этой температуре в течевыдерживают при часа, затем постепенно температуру ние выщают до 200 С. В интервале температур 140-200 С отгон ют кристаллизационную воду. По окончании отгонки воды массу охлаждают до 140 С, загр ткают 11,8 г (0,008 мол ) п -дихлорбекзола, нагревают до 250 С и при этой температуре размешивают массу в течение 4- час. Затем приливают 80 мл воды и после энергичного перемешивани  массу фильтруют, осадок промывают водой, 5%-ной сол ной кислотой , снова водой до нейтральной реакции и, наконец, ацетоном. Вес сухого полимера 53,1 г (61,0%); внешний вид: светло-желтый порошок; т.пл. 276-280 С. Формула изобретени  Способ получени  полифениленсульфида конденсацией П -дихлорбензола с сульфидом шелочного металла при нагревании в среде пол рного органического растворител , отличающийс  тем, что, с целью упрощени  технологии, в качестве растворител  используют i -диэтилбензамид или 1/ -диэтилтолуамид. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 5 1.Патент США № 2538941,класс 79, 1948 г. 2,Патент США № 3274165,класс 79, 1966 г. 525717 6 260-3. Патент США № 3354129, класс 26079 , 1967 г. 260-4. Патент США № 3457242, класс 26079 , 1969 г.(54) THE METHOD OF OBTAINING POLYPHENYLENESULFIDE (Sodium supyfid) does not improve the filtration conditions and the isolation of the final product. In order to extract the organic growth solvent from an aqueous solution, it is necessary to erect it with a third solvent 4. The purpose of the invention is to simplify the synthesis of linear polyphenylene sulfide, i.e. Simplification of both the synthesis process itself, and the operations of isolating the target product and regenerating the solvent. This is achieved by using as a solvent polar liquids with a boiling point (at atmospheric pressure) above 250 ° C, chemically inert under the conditions of this synthesis and slightly soluble in water, namely N-dialkyl aromatic carboxylic acids : N - cyethylbenzamide or N-diethyltoluamide. The proposed solvents have the following npeHViymecTBa; a) the ability to dissolve all or part of the starting components: dichloro-benzene and anhydrous alkali metal sulfide; b) chemical inertness, which ensures a sufficient rate of condensation; c) insolubility (or low solubility) in water, facilitating the separation of the solvent from the reaction mixture and its regeneration; d) the simplicity of its synthesis from cheap and affordable raw materials. Example. In a 5 L flask equipped with a stirrer, 2000 ml of a saturated aqueous solution of sodium chloride and 365.5 ml (3.5 mol) of cyethylamine are placed. The mixture in the flask with stirring is cooled to 8 ° C and at a temperature of 8-12 ° C, 292 ml (2.5 mol) of benzoyl chloride and 2000 ml of 10% sodium hydroxide solution slowly pour in, maintaining the pH of the mixture in the flask at a temperature of 10-13 ° C. for 1 hour to 1 hour 30 minutes, then stop stirring and separate the lower aqueous layer. 200 ml of benzene and 100 ml of fine sodium chloride solution are poured into the organic layer, mixed thoroughly and, after separation, the aqueous layer is again drained. Benzene and water are distilled off from the organic layer, after which it is distilled under reduced pressure. Thus, 427 g (96.2%) of diethylbenzamide with 279.1-279 ° C are obtained. In 20O ml of diethylbenzamide 22.8 (0.2 mol) of sodium sulphide dihydrate is added, heated to 140 ° C. is kept at this temperature for 1 hour, then it is gradually increased to 200 C. At the same time, all the water of crystallization is melted into a small amount of solvent. After cooling the mixture to 140 ° C, 29.4 g (0.2 mol) of T1 - dichlorobenzene is charged, the temperature is gradually increased to 250 ° C and maintained at this temperature for 8 hours. Then the mixture is cooled to 70 ° C, 200 ml of water are added and vigorously stirred for 30 minutes. After that, the mass is ilt, and the polymer sediment is crushed with boi, 5% hydrochloric acid, again with water and acetone. The yield of dry polymer is 55 g (63.2%). Appearance: white powder; t.pcs 279-282 C; the chlorine content in the polymer is 1-1.1 9%. From here, the average value of the number of repeating units (p. 55) and the average molecular weight of the polymer, 6000, are calculated. According to X-ray structural analysis, the degree of crystallinity of the polymer is about 12%. PRI mme R 2. 80 ml of distiltoluamide (boiling point 291.5 ° C) to 9.1 g (0.08 mol) of sodium sulfate dihydrate, stirring at 140 ° C, heated at this temperature for 1 hour, then gradually the temperature In the temperature range of 140–200 ° C, the water of crystallization is distilled off. At the end of the water distillation, the mass is cooled to 140 ° C, 11.8 g (0.008 mol) of p-dichlorobezole is loaded, heated to 250 ° C and the mass is stirred at this temperature for 4 hours. Then 80 ml of water are poured and after vigorous stirring the mass is filtered, the precipitate is washed with water, 5% hydrochloric acid, again with water until neutral, and finally with acetone. Dry polymer weight 53.1 g (61.0%); appearance: light yellow powder; m.p. 276-280 ° C. Formula of the Invention A method of producing polyphenylene sulfide by condensation of P-dichlorobenzene with silk metal sulphide when heated in a polar organic solvent, characterized in that i-diethyl benzamide or 1 / -diethyl toluamide is used as a solvent. Sources of information taken into account in the examination: 5 1. US Patent No. 2538941, Class 79, 1948 2, US Patent No. 3274165, Class 79, 1966 525717 6 260-3. US patent No. 3354129, class 26079, 1967 260-4. U.S. Patent No. 3,457,242, Class 26079, 1969
SU2080293A 1974-12-04 1974-12-04 The method of producing polyphenylene sulfide SU525717A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2080293A SU525717A1 (en) 1974-12-04 1974-12-04 The method of producing polyphenylene sulfide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2080293A SU525717A1 (en) 1974-12-04 1974-12-04 The method of producing polyphenylene sulfide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU525717A1 true SU525717A1 (en) 1976-08-25

Family

ID=20602318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2080293A SU525717A1 (en) 1974-12-04 1974-12-04 The method of producing polyphenylene sulfide

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU525717A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2389379C (en) Method for the preparation of 5-carboxyphthalide
JP5689131B2 (en) Use of acetic acid / water mixed solvent to prepare low sulfate 5-sulfoisophthalic acid mono-lithium salt from 5-sulfoisophthalic acid
JPH11169870A (en) Waste water treating device in production of polyarylene sulfide
US2522939A (en) Process for the production of phenolphthalein
SU525717A1 (en) The method of producing polyphenylene sulfide
BG106925A (en) Novel process for the preparation of 5-carboxyphthalide and its use for the production of citalopram
US4920201A (en) Isolation of purified solid polyarylene sulfide directly from polymerization solution
JP2870183B2 (en) Process for producing 1,3-phenylenedioxydiacetic acid
FI88028B (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV -HYDROXISMOERSYRA OCH DESS SALTER MEDELST HYDROLYSERING AV OLIGOMERER AV -HYDROXISMOERSYRA VID BASISKA BETINGELSER
JPS60132933A (en) Manufacture of nitrodiarylamine
SU499261A1 (en) The method of obtaining aromatic dithiols
EP0105664B1 (en) Process for the preparation of 3-carboxy-1-methylpyrrol-2-acetic-acid and alkali metal salts thereof
JP2927880B2 (en) Method for producing 4,4'-dihydroxy-3,3 ', 5,5'-tetramethyldiphenylmethane
RU2268261C2 (en) Method for preparing phenylene-bis-benzimidazole-tetrasulfonic acid disodium salt
SU526157A1 (en) Method of preparing orothic acid or its salts
SU502877A1 (en) The method of obtaining-methacrylate or dimethacrylate
SU487535A1 (en) Process for preparing 4,4-diacetyl diphenyl
JP2560273B2 (en) Polymer manufacturing method
SU203902A1 (en) METHOD OF OBTAINING POLYTIOL ETHER
EP0092487A1 (en) Process for the preparation of 3-carboxy-1,4-dimethylpyrrol-2-acetic acid
EP4127027A1 (en) A method for the preparation of poly(phenylene sulfide)
RU2173678C2 (en) Method of isolation of 3-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoic acid
SU412193A1 (en)
SU1728228A1 (en) Method of 9,9-bis-(4-aminophenyl)-fluorene synthesis
SU1657054A3 (en) Method for obtaining salts of 4,4-dinitrostilben-2,2- disulfoacid