SU519137A3 - Способ получени дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты - Google Patents
Способ получени дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU519137A3 SU519137A3 SU1635746A SU1635746A SU519137A3 SU 519137 A3 SU519137 A3 SU 519137A3 SU 1635746 A SU1635746 A SU 1635746A SU 1635746 A SU1635746 A SU 1635746A SU 519137 A3 SU519137 A3 SU 519137A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid dichloride
- chloroethylphosphonic
- chloroethylphosphonic acid
- fraction
- mol
- Prior art date
Links
- LOUZURPQCYZSJH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphorylethane Chemical compound ClCCP(Cl)(Cl)=O LOUZURPQCYZSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 15
- OWGJXSYVHQEVHS-UHFFFAOYSA-N 1-dichlorophosphorylethane Chemical compound CCP(Cl)(Cl)=O OWGJXSYVHQEVHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonic acid Chemical compound CCP(O)(O)=O GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SPYUGXBMJVRZBP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-dichlorophosphorylethane Chemical compound CC(Cl)P(Cl)(Cl)=O SPYUGXBMJVRZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- CNGZUJQPNVPPCJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethylphosphonic acid Chemical compound CC(Cl)P(O)(O)=O CNGZUJQPNVPPCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical group OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FQHUXIRBYRGSIR-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethylphosphonic acid Chemical compound ClC(CP(O)(O)=O)Cl FQHUXIRBYRGSIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- HMFOJAFEYQWZBR-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-2-dichlorophosphorylethane Chemical compound ClC(Cl)CP(Cl)(Cl)=O HMFOJAFEYQWZBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHYCGSASNAIGLD-UHFFFAOYSA-N Chlorine monoxide Chemical compound Cl[O] NHYCGSASNAIGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N tetraethyllead Chemical compound CC[Pb](CC)(CC)CC MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N Cobalt-60 Chemical compound [60Co] GUTLYIVDDKVIGB-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004157 Nitrosyl chloride Substances 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 acetylcyclohexylsulfonyl Chemical group 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N nitrosyl chloride Chemical compound ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019392 nitrosyl chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
- B01J19/123—Ultraviolet light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
3 среды можйо использовать хлорокись фосфора или тдеххлористый фосфор. Процесс ведут при 100-250 , предпочтительно при 12О-170 . Однако дл ускорени реакции и снижени температуры процесса хлорирование дихлорангидрида этилфосфоновой кислоты желательно осуществл ть при облучении реакционной смеси УФ-светом, Г - или рентгеновскими лучами. Также можно примен ть быстрые электроны или дерную энергию. Обща доза облучени составл ет от 10 до 10 рад. При использовании облучени реа ционной смеси « - или рентгеновскими луч ми, быстрыми электронами или дерно энергией процесс ведут при температуре от -2О до +80 , предпочтительно при 0-60 , при облучении УФ-светом при температуре 0-120 , преимущественно при 50 - 90°. Хлорирование дихлораигидрида этилфосфоновой кислоты можно осуществл ть в отсутствии источника облучени , но в присутствии радикалообразующих веществ, таких как перекиси бензоила, лауроила и аце тилциклогексилсульфонила, азоизобутиронит рил или тетраэтилсвинец. Кроме того, желательно процесс вести в среде инертного газа, например азота или аргона. При хлорировании дихлорангидрида этил фосфоновой кислоты основным продуктом вл етс дихлорангидрид 2-хлорэтилфосфоновой кислоты, в то врем как дихлорангидрид 1 хлорэтилфосфоновой кислоты получаетс в незначительном количестве. Так, если хлорирование осуществл етс то ко до степени хлорировани 1О-20%, то образуетс практически дихлорангидрид 2-хлорэтилфосфоновой кислоты. При степени хлорировани 50-70% продукт состоит на О-80% из дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоной кислоты. Нар ду с ним образуетс незначительное количество дихлорангидрида 1-хлорэтилфосфоновой кислоты и более высокохлорированных дихлоранггидридов этилфосфоновой кислоты, в особенности ди хлорангидрида 2,2-дихлорэтилфосфоновой кислоты. Поэтому процесс целесообразно «нети до степени хлорировани 50-70%. По окончании хлорировани непревращенный дихлорангидрид этилфосфоновой кислоты удал ют из реакционной смеси пу тем отгонки и снова ввоД т в реакцию хло рировани . Оставшийс продукт содержит предпочтительно дихлорангидрид 2-хлорэти ( тосфоновой кислоты. Путем фракционирован ной перегонки его можно получить пример ;.; 90%-ной чистоты и в этом состо нии его мойшо вводить без дальнейщей очист37 ки в последующие реакции. При тщательной фракционированной перегонке можно получить дихлорангидрид 2- хлорэтилфосфоновой кислоты из реакционной смеси практически чистым . Пример 1.В 4-гораую стекл нную колбу с трубкой дл введени газа, мешалкой и термометром с 400 г дихлорангидрида этилфосфоновой кислоты пропускают 9О г высущенного с помощью концентрирова11ной серной кислоты хлора при 70-90 С в течение 75 мин при перемещивании, смесь облучают лампой УФ-света, наход щейс снаружи стекл нной колбы. После этого реакционную смесь перегон ют на колонке. После отгонки 190 г избыточного дихлорангидрида этилфосфоновой кислоты в первой фракции получают вторую фракцию в количестве 47,5 г, котора содержит 80% дихлорангидрида 1-хлорэтилфосфоновой кислоты и перегон етс при 35-57 С/О,8 мм рт. ст. Наконец, получают третью фракцию - 167 г дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты при 59 С/0,8 мм рт. ст. После этого в качестве четвертой фракции получают 12 г более высокохлорированных дихлорангидридов этилфосфоновой кислоты при 75 С/0,8 мм рт. ст. Остаток после перегонки составл ет 6 г. В целом при этом проведении реакции степень хлорировани достигает примерно 5О%. Хлорированный продукт содержит примерно 75% дихлорангидрида 2- хлорэтилфосфоновой кислоты. Состав фракций определ етс с помощью ЯМР-спектров и количественного анализа на содержание хлора. Пример 2. В ЗОО г дихлорангидрида этилфосфоновой кислоты при 80 С в течение 2 час 30 мин при интенсивном перемещивании пропускают 100 г высущенного с помощью концентрированной серной кислоты хлора, причем реакционную смесь облучают помещенной внутрь УФ-лампой. После этого продукты перегон ют на колонке . Получают при 35-55 С/1,3 мм рт. ст. 149 г первой фракции, после которой 9 г промежуточной фракции и, наконец, при 60-7О С вторую фракцию в количестве 155 г. Остаток после дистилл ции составл ет 9 г. Перва фракци содержит 78 мол.% исходного материала, 12 мол.% дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты и 10 Мол.% дихлорангидрида 1-хлорэтилфосфоновой кислоты. Втора фракци содержит 87 мол.% дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты, 5 мол.% дихлорангидрида 1-хлорэтилфосфоновой кислоты и 8 мол.% дихлорангидрида 2,2-дихлорэтилфосфоновой кислоты. При этом проведении реакции степень хлорировани достигает примерно 65%. 5 Хлорированный продукт состоит примерно на 75% из дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты, который благодар дополнительной четкой ректификации можно полу чить практически чистым. Пример 3. 275г дихлорангидрида этилфосфоновой кислоты после заполнени реакционного сосуда чистым азот,ом нагревают с обратным холодильником до образовани флегмы с 178 г хлористого сульфурила и 1 г перекиси бензоила, так что через 9О мин температура в колбе повышаетс до 115 С. При дополнительной перегонке с помощью колонки получают пр . 35-45 С/1,7 мм рт. ст. 145 г первой фракции, после этого при 45-60 С 13 г торой фракции и, наконец, при 60-70 С 57 г третьей фракции. Остаток после перегонки составл ет 27 г. Перва фракци содержит 93 мол.% исходного продукта и 7 мол.% дихлорангидрида хлорэтилфосфонов кислоты. Втора фракци содержит 45 мол исходного продукта, 42 мол.% дихлорангидрида 1-хлорэтилфосфоновой кислоты и 13 мо дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты . Треть фракци содержит 3 мол.% исходного продукта, 8 мол.% дихлорангидрида 1-хлорэтилфосфонсвой кислоты, 81 мол.% дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты и 8 мол.% дихлорангидрида 2,2-ДИХлорэтилфосфоновой кислоты. Хло рированный продукт содержит 70% дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты. При таком проведении реакции степень хло рировани достигает примерно 45%. Пример 4. В цилиндрическом сосуде из стекла, который можно нагревать или охлаждать, емкостью 250 мл, помещаг дихлорангидрида этилфосфоновой ют 127 и при О в атмосфере азота прокислоты пускают сухой хлор со скоростью примерно 10 г/час вплоть до насыщени . Реакционную смесь затем при дальнейшем пропуска нии хлора подвергают о -облучению кобаль том-60 мощностью дозы 1,0-10 рад/ч После 7 час облучени и общей дозы 7 Мр реакцию прекращают. Затем реакционную смесь с помощью водоструйного насоса дегазируют . Остаетс 138 г продукта, который согласно ЯМР-спектру нар ду с непре ращенным исходным продуктом содержит 47,5 г дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты и 11,5 г дихлорангидрида 1-этилфосфоновой кислоты. При степени хло рировани примерно 38% хлорированный дихлорангидрид . этилфосфоновой кислоты содер жит до 80,5% дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты. Пример 5. В аппаратуре, описанной в примере 4, в 132 г дихлорангидрида этилфосфоновой кислоты после промывани 37 азотом при 10 С в течение 2 час йропус -кают 60 г хлора при облучении с памощ ю источника Г-излучени (кобальт-бу) с, мощностью дозы 1,О-10 рад/час и общей : . дозой 2 Мрад. Затем дегазируют по при- меру 4. Остаетс 149 г продукта, который согласно ЯМР-спектру нар ду с непревращенным исходным продуктом содержит 67 г дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты , 11,4 г дихлорангидрида 1-хлорэтилфосфоновой кислоты и 6,8 г дихлорангидрида 2,2-дихлорэтилфосфоновой кислоты. При степени хлорировани примерно 51,5% хлорированный продукт содержит до 79% дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты . Пример 6. В аппаратуре, описанной в примере 4, в 150 г дихлорангидрида этилфосфоновой кислоты при 37 С в течение 2,2 час пропускают 25 г хлора в час Г -изпри облучении с помощью источника лучени (кобальт-бО) с мощностью дозы 3,510 рад/час и общей дозой 0,77 Мрад. Затем дегазируют. Остающийс остаток (171 г) дистиллируют. Получают 64,5 г первой фракции, котора кипит при 35-55 С/ г второй фракции, 11,3 мм рт. ст., и 93 60-70 С/1,3 мм рт. ст. котора кипит при Остаток после перегонки 13,5 г, перва фракци содержит по ЯМР-спектру 50,8 г исходного продукта и по 6,85 г дихлорангидрида 1- и 2- хлорэтилфосфоновой кислоты . Втора фракци содержит 5,3 г исходного продукта, 6,5 г дихлорангидрида 1-хлорэтилфосфоновой кислоты, 74,5 г дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты и 6,7 г дихлорангидрида 2,2-дихлорэтилфосфоновой кислоты. В целом при таком проведении реакции степень хлорировани достигает примерно 55%. Весь хлорированный дихлорангидрид этилфосфоновой кислоты содержит примерно 80% дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты. Пример 7. В аппаратуре, описанной Б примере 4, хлорируют 150 г дихлорангидрида этилфосфоновой кислоты при 60 С при пропускании 15 г хлора в час в течение 3,25 часа при облучении с помощью источника Г -излучени (кобальт-бО) с мощностью дозы 3, рад/час и общей дозой 1,2 Мрад. Остающийс после дегазации реакционный продукт (167.5 г) дистиллируют . Получают 48 г первой фракции при 40 С/1,0 мм рт. ст. и 87 г второй фракции при 60 С/1,0 мм рт. ст. Перва фракци содержит по ЯМР-анализу 75 мол.% исходного продукта, 13 мол.% дихлорангидрида 1-хлорэтилфосфоновой кислоты и 12 мол.% дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты. Втора фракци содержит 11 мол.% исходного продукта, 9 мол.% , .дих 1 2{:1ангидрида 1-этилфосфоновой кислоты 74 Mpjf.% ч 10рангидрийа 2-хлорэтилфос . кйсло -ь,} 5 мол.% дихлорангидриДа 2,2-дихл4 рэтилфосфоновой кислоты. При таком проведемий реакции степень хлорировани достигает примерно 50%. В делом хлорированный дихлорангидрид этилфосфоновой кислоты содержит примерно 75% дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоново кислоты. Фогмула изобретени 1.Способ получени дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и увеличени выхода целевого продукта, дихлорангидрид этилфосфо- новой кислоты подвергают взаимодействию с хлорирующим агентом с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2.Способ по п. 1, отличаюши с тем, что в качестве хлорирующего агента используют, например, элементарный хлор, хлористый сульфурил, хлористый тионил, моноокись хлора или нитрозилхлорид . 37 3.Способ по пп. 1и2, отличающийс тем, что процесс ведут в среде органического растворител , например хлороформа или бензола. 4.Способ по пп. 1-3, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре от -20 до +250 С. 5.Способ по пп. 1-4. отличающийс тем, что процесс ведут при облучении ультрафиолетовым светом, Т или рентгеновскими учами, быстрыми элктронами или дерной энергией. 6.Способ по пп. 1-4, отличающийс тем, что процесс ведут в присутствии радикалообразующих веществ, например перекиси бензоила. 7.Способ по пп. 1-6, отличающийс тем, что процесс ведут в атмосфере инертного газа, например азота или аргона. Приоритет по пунктам и признакам . 28.03.70- по пп. 1-4, 6 и 7 и по п. 5 в отнощении облучени ультрафиолетовым светом; 19.01.71- по п. 5 в отнощении облучени -j- - или рентгеновскими лучами, быстрыми электронами или дерной энергией .
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702015163 DE2015163A1 (de) | 1970-03-28 | 1970-03-28 | Verfahren zur Herstellung von 2 Chlor athanphosphonsauredichlorid |
DE2102264A DE2102264C3 (de) | 1971-01-19 | 1971-01-19 | Verfahren zur Herstellung von 2-Chloraethanphosphonsäuredichlorid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU519137A3 true SU519137A3 (ru) | 1976-06-25 |
Family
ID=25758902
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1635746A SU519137A3 (ru) | 1970-03-28 | 1971-03-28 | Способ получени дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5441572B1 (ru) |
AT (1) | AT306053B (ru) |
BE (1) | BE764873A (ru) |
CA (1) | CA937939A (ru) |
CH (1) | CH550826A (ru) |
FR (1) | FR2085140A5 (ru) |
GB (1) | GB1283678A (ru) |
IL (1) | IL36500A (ru) |
NL (1) | NL168231C (ru) |
RO (1) | RO60462A (ru) |
SU (1) | SU519137A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3629579A1 (de) * | 1986-08-30 | 1988-03-03 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 2-chlorethanphosphonsaeuredichlorid |
-
1971
- 1971-03-23 NL NLAANVRAGE7103873,A patent/NL168231C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-03-25 FR FR7110588A patent/FR2085140A5/fr not_active Expired
- 1971-03-26 AT AT259171A patent/AT306053B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-03-26 CA CA108796A patent/CA937939A/en not_active Expired
- 1971-03-26 BE BE764873A patent/BE764873A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-03-26 CH CH445471A patent/CH550826A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-03-26 JP JP1731971A patent/JPS5441572B1/ja active Pending
- 1971-03-26 IL IL36500A patent/IL36500A/en unknown
- 1971-03-27 RO RO66405A patent/RO60462A/ro unknown
- 1971-03-28 SU SU1635746A patent/SU519137A3/ru active
- 1971-04-19 GB GB25392/71A patent/GB1283678A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT306053B (de) | 1973-03-26 |
GB1283678A (en) | 1972-08-02 |
RO60462A (ru) | 1976-08-15 |
CH550826A (de) | 1974-06-28 |
CA937939A (en) | 1973-12-04 |
FR2085140A5 (ru) | 1971-12-17 |
IL36500A (en) | 1973-07-30 |
NL168231C (nl) | 1982-03-16 |
BE764873A (fr) | 1971-09-27 |
IL36500A0 (en) | 1971-05-26 |
JPS5441572B1 (ru) | 1979-12-08 |
NL168231B (nl) | 1981-10-16 |
NL7103873A (ru) | 1971-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU899523A1 (ru) | Способ получени 1,1,2,3-тетрахлорпропена | |
Liuti et al. | Photochemical production of C3O2 from CO | |
SU519137A3 (ru) | Способ получени дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты | |
US2116893A (en) | Process of chlorinating and brominating carbonyl compounds | |
Srinivasan | Photoisomerization Processes in Cyclic Ketones. II. Cyclohexanone and 2-Methylcyclohexanone1 | |
Suryanarayanan et al. | Photolysis of solid dimethylnitramine. Nitrogen-15 study and evidence for nitrosamide rearrangement | |
US2420975A (en) | Process of producing a solid pentachloropropane | |
US3773810A (en) | Process for the preparation of 2,3-disubstituted 1,3-butadienes | |
US2399641A (en) | Purification of crude trichloroacetyl chloride | |
US2940913A (en) | Process for preparing carboxylic acids by irradiation | |
US3557207A (en) | Method for recovering n,n-dimethylacetamide | |
US3637479A (en) | Halogenation process using ultraviolet light | |
US4049516A (en) | Photochemical process for the production of halogeno-alkanes | |
US2865825A (en) | Process for preparing symmetrical tetrachlorethane from symmetrical dichlorethylene | |
SU437272A1 (ru) | Способ получени производных 1,3бутадиен-2,3-дикарбоновой кислоты | |
EP0105637A1 (en) | Method of separating isotopes of zirconium | |
US3751353A (en) | Process for the manufacture of 2-chlorethanephosphonic acid dichloride | |
SU387958A1 (ru) | Способ получения монохлорадамантана | |
Duncan et al. | DIRECT CHLORINATION OF SATURATED CYCLIC ETHERS USING TRICHLOROISOCYANURIC ACID | |
US2106579A (en) | Manufacture of formamide | |
US3419486A (en) | Photochemical production of beta-chloroethane sulfochloride | |
US3340168A (en) | Production of 2, 6-dichlorobenzylidene-chloride | |
SU477992A1 (ru) | Способ получени пентахлорпропанола | |
US2759981A (en) | Sulphur dioxide chlorination of phenol | |
SU416317A1 (ru) |