SU511858A3 - Способ получени производных 2-формилхиноксалиноксим-1,4диоксида - Google Patents
Способ получени производных 2-формилхиноксалиноксим-1,4диоксидаInfo
- Publication number
- SU511858A3 SU511858A3 SU2025151A SU2025151A SU511858A3 SU 511858 A3 SU511858 A3 SU 511858A3 SU 2025151 A SU2025151 A SU 2025151A SU 2025151 A SU2025151 A SU 2025151A SU 511858 A3 SU511858 A3 SU 511858A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- dioxide
- formula
- group
- base
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
- C07D241/52—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
акже можно употребл ть и другие растворители, апример такие низшие спирты, как метиловый пирт «ли птилов1 1Й спирт, или смеси указаниых астворителей. Из осиований могут быть использо аш 1 как органические, так и }1еорганическив ос- 5 оваки , например аммиак, гидроокись щелочу ого еталла (натри или кали ), гидроокись щелочио емельиого металла (кальци ), алкогол т щелочноо метал/и (метилат натри , этилат натри , трет утклат натри или трет бутилат кали ), алкиламин , первичный, вторичный или третичный (метиламин , диметиламии, триметиламин, этиламкн, диэтиламин , трютиламин, н-бутиламин) или циклический амин, такой как морфолин или циклогексиламин . 5
Процесс провод т преимущественно при температуре от комнатной до 100° С.
Предлагаемые соединени указанной формулы, где R и п имеют указанные значени при условии, что, по крайней мере, одно из R не вл етс 20 водородом, новые.
Пример. Получение 2 - формнлхиноксашш 1,4-диоксидоксима;
68 г бензофуроксакв раствор ют в 2 SO мл диметилфоргивмида . Через приготовленный раствс с 25 малой скоростью пропускают ток газообразного .аммиака и в течение этого времени при перемеипша|нии и комнатной температуре к раствору прибавл ют 39 г метилглиоксальальдоксима. Температура в поо-, вессе прибавлени повышаетс на 10-11 С. При даль- зо нейикм медленном введении аммиака температура реакционной смеси повышаетс до 40°с. При указаи ной температуре реакадонную смесь перемешивают в течение 4 час. Выделение оксима в осадок иачинаег с примерно через 0,S час. После перемешивани в 35 течение 4 час реакционный продукт оставл ют нх ночь, далпе выделившийс в осадок продукт отфильтровы вают, промывают небольшим количеством диметилформамила и затем этиловым спиртом. После сушки получают 53,5 г вещества.40
Полученный продукт шгревают с диметилфсфмамидом до температуры кипени , затем фильтруют в гф чем состо иии. В результате получают чистый продукт, Т.ПЛ. 244° С,
Найдено,%: С 52,78; Н 3,62; N 20,15.45
:;C,H.N,0,
Вычиспено,%: С 52,68; Н 3,44; N 20,48.
П р и м е р 2, Получение 2 - формил - 7 метнлхиноксалии 1,4-диоксидоксима.
В смесь, состо щую из 7,5 г (0,05 моль) 5 - 50 метилбенэофуроксака и 25 мл диметилформамида, пропускают медленный ток аммиака и гфибавл ют порки мн 3,9 г метмлглиоксальальдоксима. При дальнейшем пропускании аммиака и посто шюм перемешивании в течение 4 час температуру реакци- 55 О111( смеси устанавливают около 50 С. Затем реак11ион1{ую смесь впшержипают в текмие ночи, после «го производ т фильтронпиис. ITiK.-ie промывкн спиртом получают 7,1 г неочищенною оксиПосле перекристаллизации из диметилформаМИДа продукт плавитс гфи 360° С.
Найдеио,%: С 55,12; Н4,18; N 18,98.
С,оН,ЫзОэ
Вычислено,: С 54,79; H4,U; N19,17.
П р и м е р 3. Получение 2 - формил - 7 метоксихиноксалин - 1,4-диоксидоксима.
8,3 г (0,05 моль) 5 - метоксибензофуроксана, 25 мл диметилформамида и 3,9 г метилглиоксальальдоксима перемешивают в течение 4 час при комнатной температуре при пропускании слабого тока газообразного аммиака в реакционную массу. Реакционную смесь выдерживают в течение ночи и затем производ т фильтрование. Полученный продукт промьгаают спиртом. В результате получают 6,9 г неочищениого оксима. После перекристаллизации из диметилформамида гфодукт плавитс при 287-288° С.
Найдено,%; С51,45; Н3,93; N 17,97.
C,oH,Nj04
Вычислено,%: С 51,0; Н3,8; N 17,9.
П р и м е р 4. Получение 2 - формил - 7 -хлорхиноксалии - 1,4 - диоксидоксима.
Аиалогичио 8,53 г 5 - хлорбензофуроксана ввод т в реакцию с метилгпиоксальальдоксимом. В результате реакции получают 7,7 г неочищенного продукта . После перекристаллизации из диметилформамида продукт плавилс при 290-293 С.
Найдено,%:С 45,77; Н235; N 17,85; С1 14,6
С9НбМэОэСГ
Вычислено,%: С 45,0; Н2,5; N17,6; С1 14,9.
Claims (3)
1. Способ получени производных 2 - формипхииоксалииоксим - 1,4 - диоксида формулы J О f ,N. /CH-N-OH
Y
rt
мГ
i
О где R означает атом водорода, атом галогена,
алкильный радикал, содержащий 1-6 атомов углерода , алкоксильный остаток, содержащий 1-6 атомов углерода, нитрогруппу, нитрильную фуппу, карбоксильную группу, карбамоильную группу или алкоксикарбонильную группу, содержащую 1-6 атомов углерода;
п - равно 1 или 2,
отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, соецииение формулы Л
О
(
Ч. где R и n имеют указ;жиые значени , подвергают пэаимодейсгвию с метилипюксальальдоксимом формугал If ГН -С-ГИ Ы-ОН 1.S в среде органического растворител в присутствии основани .
2. ГппсоП по п. l,(i f л и ч а xi iii и и с тем. что. в качестве растворител npuMeiiHHiT диметилфпрмамид , лимегилсульфоксид или днметилаие(амид.
3. Способ по п., о т п и ч а ю tu и н с тем, что B качестве основани примен ют аммиак, гидроокись щелочного иди шелочноземелт.нси о металла, алкогод т щелочною металла, алкнламин, M( ,, , шклогексигамин.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUCI1375A HU166555B (ru) | 1973-05-16 | 1973-05-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU511858A3 true SU511858A3 (ru) | 1976-04-25 |
Family
ID=10994479
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2025151A SU511858A3 (ru) | 1973-05-16 | 1974-05-15 | Способ получени производных 2-формилхиноксалиноксим-1,4диоксида |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5046681A (ru) |
AR (1) | AR200604A1 (ru) |
AT (1) | AT338273B (ru) |
BE (1) | BE815113A (ru) |
CH (1) | CH598233A5 (ru) |
DE (1) | DE2423093A1 (ru) |
DK (1) | DK140757B (ru) |
ES (1) | ES426553A1 (ru) |
GB (1) | GB1462960A (ru) |
HU (1) | HU166555B (ru) |
NO (1) | NO140734C (ru) |
SU (1) | SU511858A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103420930A (zh) * | 2013-06-07 | 2013-12-04 | 华中农业大学 | 一种喹赛多的化学合成方法 |
-
1973
- 1973-05-16 HU HUCI1375A patent/HU166555B/hu unknown
-
1974
- 1974-05-13 DE DE2423093A patent/DE2423093A1/de not_active Withdrawn
- 1974-05-15 CH CH667574A patent/CH598233A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-15 AT AT400674A patent/AT338273B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-05-15 DK DK267074AA patent/DK140757B/da not_active IP Right Cessation
- 1974-05-15 SU SU2025151A patent/SU511858A3/ru active
- 1974-05-15 NO NO741765A patent/NO140734C/no unknown
- 1974-05-15 GB GB2163274A patent/GB1462960A/en not_active Expired
- 1974-05-15 ES ES0426553A patent/ES426553A1/es not_active Expired
- 1974-05-16 AR AR253777A patent/AR200604A1/es active
- 1974-05-16 BE BE144382A patent/BE815113A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-16 JP JP49053914A patent/JPS5046681A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2423093A1 (de) | 1974-12-12 |
HU166555B (ru) | 1975-04-28 |
CH598233A5 (ru) | 1978-04-28 |
AT338273B (de) | 1977-08-10 |
NO140734B (no) | 1979-07-23 |
GB1462960A (en) | 1977-01-26 |
NO741765A (no) | 1974-11-19 |
NO140734C (no) | 1979-10-31 |
JPS5046681A (ru) | 1975-04-25 |
DK140757C (ru) | 1980-05-19 |
AR200604A1 (es) | 1974-11-22 |
ATA400674A (de) | 1976-12-15 |
DK140757B (da) | 1979-11-12 |
BE815113A (fr) | 1974-09-16 |
ES426553A1 (es) | 1976-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Cromwell et al. | γ-Keto-and γ-Hydroxy-γ-phenylbutyramides. Synthesis, Absorption Spectra and Structure Studies | |
SU680647A3 (ru) | Способ получени производных -(бензтиазолил-2)-оксаминовой кислоты, или ее эфиров, или ее солей | |
JP2024505911A (ja) | アミド形成によるサルカプロジン酸の新規合成 | |
SU511858A3 (ru) | Способ получени производных 2-формилхиноксалиноксим-1,4диоксида | |
Mulholland et al. | A synthesis of tetronic acid [furan-2 (3 H), 4 (5 H)-dione] and three analogues | |
GB1104995A (en) | Cinnamic acid derivatives | |
Allen et al. | Certain azomethines in the pyrimidazolone series | |
US2671800A (en) | Process of preparing bisulfite addition products of malonaldehyde | |
Fletcher Jr | A New Synthesis of Polygalitol Tetraacetate (Tetraacetyl-1, 5-Anhydro-D-Sorbitol) | |
US2815348A (en) | Process of producing acetyl cycloserine | |
CH619955A5 (ru) | ||
SU680645A3 (ru) | Способ получени производных сульфонилбензимидазола | |
US3114756A (en) | Tetracyano-benzoquinone-(1, 4) and process for preparing it | |
JPH03157354A (ja) | カルボキシアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法 | |
SU420180A3 (ru) | Способ получения ацилоксиалкил- гетероциклических соединений | |
Horner et al. | THE PREPARATION OF 5-ALKYLTHIO, BRANCHED TRYPTAMINES | |
JPS55149257A (en) | Novel preparation of isoindoline derivative | |
Edwards et al. | Concerning the Structure of Sempervirine | |
SU497773A3 (ru) | Способ получени производных индазола | |
US2523621A (en) | alpha-phenylacetamido-beta, beta-dialkoxypropionic acid and method for preparing same | |
US3342836A (en) | 2-(alkoxyalkyl)amino-2-(2-thienyl) cyclohexanone compounds | |
US3318907A (en) | Process and intermediates for manufacture of 19-norsteroids | |
SU568645A1 (ru) | Способ получени гетероциклических аналогов -дистирилбензола | |
US2523746A (en) | Aldehyde products of condensation of acroleins and acylamido malonic and cyanoacetic esters | |
US2560227A (en) | Preparation of malonaldehyde oximes |