SU509588A1

SU509588A1 - Способ получени имидазо (4,5-с)хинолинов

Info

Publication number: SU509588A1
Application number: SU2031929A
Authority: SU
Inventors: Сергей Никитович Баранов; Александр Николаевич Заритовский; Роберт Ованесович Кочканян
Original assignee: Донецкое Отделение Физико-Органическойхимии Института Физическойхимии Ан Украинской Сср
Priority date: 1974-06-10
Filing date: 1974-06-10
Publication date: 1976-04-05

Description

(54) CIlOCOFs ПОЛУЧЬНИЯ ИМИДАЗО (4,5-с) ХИПОЛИНОВ

1

Данное изобретение относитс к способу получени имидазо (4,5-с) хинолин общей формулы

где R api.Ji;

К - вол.ород, алкил, арнл. галоген, нитро;и1кокси- , кароокс.и-, карбалкоксигруниа, вл ющихс исходными продуктами в синтезе фиэиологичаски активных соединений.

Известии кютоды получ(;ни хинолинов по Скрауну, Дебиеру-Миллеру, Ифитиингеру, Фридлендору .

MMH4vr(Mi (;11гч- б получени --.ииигзо (4,5-С) хинолинон, заключакнпинс. в Rcn:r.TaHOii;ieiuui

4-амино-З-нитрохинолинов над платиновым катализатором с последующей конденсацией : образующегос диаминохинолина с уксусным; iангидридом.

Недостатками такого сп(х:,о6а хинолинов в-л етс двухстадийность процесса, низкий выхоД целевого продукта и труднодостуниость исходных ; 3,4-Д11аминохинолинов. Кроме того, по известно : му способу получен лишь один представитель i имидазо ( 4,5-с) хинолина.

; Целью изобретени вл етс повышегае вы: хода целевого продукта и упрощение технологии процесса.

Эта цель достигаетс тем, что пиридиниевые бетаины формилимидазоли подвергают взаимодействию с ароматическими аминами. I Процесс осуществл ют преимущественно нри 80-118% в с.реле уксусной кислоты.

Предлагаемый способ позвол ет широко варьиронагь 1а:зл11чныкп1 заместител ми как хи нолиновой, так и имидазольной части молекулы. I Процосс олностадиен, просгг в исполнении и I позвол ет по.учить целевые продукчы с . вьк.окими выходами (70-80%). По предлагаемому способу используют легкодоступное сырье.

(-Троение соединений полт ржлгмю ПК-,. УФ-и ЯМР-спектр;1ми. (хсма реакции.

Дх-

/)

О м§ж. -}(Л I

Claims

где Я и имеют указанные выше значени . Пример 1, leтилoвый эфир И-2-оксо-3фенилимидазо - (4,5-с) хинолин-6-карбоиовой кислоты. Смесь 1,35 г (0,0051 моль) 1-фенил-5-формилИ- (1- пиридиний) -имидазол- 2-оксида, 0,65 мл (0,0051 моль) метилового эфира антраниловой кислоты и 8 мл уксусной кислоты кип т т в те чение 15-20 мин, после чего охлаждают и выпав ший осадок отдел ют на фильтре. Затем из фильтрата эфиром высаживают дополнительное количество продукта. Кристаллизуют из уксусной кислоты. Получают светло-желтый кристаллический продукт, т, пл. . Выход 1,37 г (85%). Найдено, %: С 67,54;Н 4, 13,32.Cl8Hi3/V303Вычислено , %: С 67,71; Н 4,07, /V 13,16. Пример 2. lH-2-Оксо-З-фенилимидазо (4,5-с) хинолин-6-карбонова кислота. 3,19 г (0,01 моль) метилового . эфира 1Н-2оксочЗ-фенилимидазо (4,5-с) хинолин-6-карбоновой кислоты, полученного по примеру 1, нагревают 1 час в 20%- ном водном растворе щелочи . Реакционную смесь охлаждают и нейтрали зуют 10%-ным раствором сол ной кислоты. Выпавший осадок отдел ют, сушат и кристаллизуют из уксусной кислоты. Температура плавлени целевого продукта . Выход 2,74 г (90%). Найдено, %: С 66,7Я;Н 3,44 /V 13,63. - спНп зСзВычислено , %: 066,88,; Н 3,6Щ Л 13,77. Пример 3. lH-2-Оксо-З- фенил-7- «етилим даао (4,5-с) хвнопин. К 1,325 г (0,005 моль) 1-фенил-5- формил-4- I (1-пиридиний) - имидазол- 2-оксида, растворенного в уксусной кислоте, прибавл ют 0,54 мл ( 0,005 моль) м-толуидина и нагр(вают 2 час. при 80-90°. Охлажденную реакцис) массу разбавл ют водой и выпавший осалок кристаллизуют из изопропилового спирта. Получают светло-желтый мелкокристаллический про-, . дукт, т. пл. 228-230 Выход 0,96 г {70%). Найдено, °: С 74,:ij Н 4,6; Л 15,2. Cl7 l3 3«Вычислено ,.: С 74,1 И 4,7j Л 15,3. Пример 4. IH-2-Оксо-З-фенилимидазо ( 4,5-с) хинолин. Смесь 2,65 г (0,01 моль) 1-фенил-5-формил-4 (1-пириди11ий)-имидазол-2-оксида и 0,91 мл (0,01 моль) анилина кип т т 1 час в уксусной кисло те. Охлажденную реакционную массу разбавл ют водой. Выпавший осадок фильтрую-: и кристаллизуют из изопропилового спирта, а затем из бензола. Получают желтый кристаллический осадок , т. пл. . Выход 1,98 г (). Найдено, %: С 73,7; Н 4,1; fi 16,
2. CigHiiAfgO. Вычислено, %: С 73,5; И 4,2; Л 16,1. Формула изобретени I. Способ получени имидазо (4,5-с) химолйнов общей формулы где и - арил; и-водород, алкил, арил, гелоген, нитро-, алкокси-, карбокси-, карОал . кокСЙГруппа,. о т л и ч а ю ui и и с. и тем, что, с целью увеличени ниходн uc.Meio500588

5

го продукта и упрощени техюлогии процесса,2. Способ по п. 1, отличают и и г теМ,

тридимиевыр б тмипы Формилими/исадли вво , что процесс ведут при RO-118 C в среде укг,у(д т в рг акцик: п ароматмчм ними нми1ими.)iit кислоты.