SU509588A1 - Способ получени имидазо (4,5-с)хинолинов - Google Patents
Способ получени имидазо (4,5-с)хинолиновInfo
- Publication number
- SU509588A1 SU509588A1 SU2031929A SU2031929A SU509588A1 SU 509588 A1 SU509588 A1 SU 509588A1 SU 2031929 A SU2031929 A SU 2031929A SU 2031929 A SU2031929 A SU 2031929A SU 509588 A1 SU509588 A1 SU 509588A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- phenyl
- oxo
- precipitate
- acetic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) CIlOCOFs ПОЛУЧЬНИЯ ИМИДАЗО (4,5-с) ХИПОЛИНОВ
1
Данное изобретение относитс к способу получени имидазо (4,5-с) хинолин общей формулы
где R api.Ji;
К - вол.ород, алкил, арнл. галоген, нитро;и1кокси- , кароокс.и-, карбалкоксигруниа, вл ющихс исходными продуктами в синтезе фиэиологичаски активных соединений.
Известии кютоды получ(;ни хинолинов по Скрауну, Дебиеру-Миллеру, Ифитиингеру, Фридлендору .
MMH4vr(Mi (;11гч- б получени --.ииигзо (4,5-С) хинолинон, заключакнпинс. в Rcn:r.TaHOii;ieiuui
4-амино-З-нитрохинолинов над платиновым катализатором с последующей конденсацией : образующегос диаминохинолина с уксусным; iангидридом.
Недостатками такого сп(х:,о6а хинолинов в-л етс двухстадийность процесса, низкий выхоД целевого продукта и труднодостуниость исходных ; 3,4-Д11аминохинолинов. Кроме того, по известно : му способу получен лишь один представитель i имидазо ( 4,5-с) хинолина.
; Целью изобретени вл етс повышегае вы: хода целевого продукта и упрощение технологии процесса.
Эта цель достигаетс тем, что пиридиниевые бетаины формилимидазоли подвергают взаимодействию с ароматическими аминами. I Процесс осуществл ют преимущественно нри 80-118% в с.реле уксусной кислоты.
Предлагаемый способ позвол ет широко варьиронагь 1а:зл11чныкп1 заместител ми как хи нолиновой, так и имидазольной части молекулы. I Процосс олностадиен, просгг в исполнении и I позвол ет по.учить целевые продукчы с . вьк.окими выходами (70-80%). По предлагаемому способу используют легкодоступное сырье.
(-Троение соединений полт ржлгмю ПК-,. УФ-и ЯМР-спектр;1ми. (хсма реакции.
Дх-
/)
О м§ж. -}(Л I
Claims (2)
- где Я и имеют указанные выше значени . Пример 1, leтилoвый эфир И-2-оксо-3фенилимидазо - (4,5-с) хинолин-6-карбоиовой кислоты. Смесь 1,35 г (0,0051 моль) 1-фенил-5-формилИ- (1- пиридиний) -имидазол- 2-оксида, 0,65 мл (0,0051 моль) метилового эфира антраниловой кислоты и 8 мл уксусной кислоты кип т т в те чение 15-20 мин, после чего охлаждают и выпав ший осадок отдел ют на фильтре. Затем из фильтрата эфиром высаживают дополнительное количество продукта. Кристаллизуют из уксусной кислоты. Получают светло-желтый кристаллический продукт, т, пл. . Выход 1,37 г (85%). Найдено, %: С 67,54;Н 4, 13,32.Cl8Hi3/V303Вычислено , %: С 67,71; Н 4,07, /V 13,16. Пример 2. lH-2-Оксо-З-фенилимидазо (4,5-с) хинолин-6-карбонова кислота. 3,19 г (0,01 моль) метилового . эфира 1Н-2оксочЗ-фенилимидазо (4,5-с) хинолин-6-карбоновой кислоты, полученного по примеру 1, нагревают 1 час в 20%- ном водном растворе щелочи . Реакционную смесь охлаждают и нейтрали зуют 10%-ным раствором сол ной кислоты. Выпавший осадок отдел ют, сушат и кристаллизуют из уксусной кислоты. Температура плавлени целевого продукта . Выход 2,74 г (90%). Найдено, %: С 66,7Я;Н 3,44 /V 13,63. - спНп зСзВычислено , %: 066,88,; Н 3,6Щ Л 13,77. Пример 3. lH-2-Оксо-З- фенил-7- «етилим даао (4,5-с) хвнопин. К 1,325 г (0,005 моль) 1-фенил-5- формил-4- I (1-пиридиний) - имидазол- 2-оксида, растворенного в уксусной кислоте, прибавл ют 0,54 мл ( 0,005 моль) м-толуидина и нагр(вают 2 час. при 80-90°. Охлажденную реакцис) массу разбавл ют водой и выпавший осалок кристаллизуют из изопропилового спирта. Получают светло-желтый мелкокристаллический про-, . дукт, т. пл. 228-230 Выход 0,96 г {70%). Найдено, °: С 74,:ij Н 4,6; Л 15,2. Cl7 l3 3«Вычислено ,.: С 74,1 И 4,7j Л 15,3. Пример 4. IH-2-Оксо-З-фенилимидазо ( 4,5-с) хинолин. Смесь 2,65 г (0,01 моль) 1-фенил-5-формил-4 (1-пириди11ий)-имидазол-2-оксида и 0,91 мл (0,01 моль) анилина кип т т 1 час в уксусной кисло те. Охлажденную реакционную массу разбавл ют водой. Выпавший осадок фильтрую-: и кристаллизуют из изопропилового спирта, а затем из бензола. Получают желтый кристаллический осадок , т. пл. . Выход 1,98 г (). Найдено, %: С 73,7; Н 4,1; fi 16,
- 2. CigHiiAfgO. Вычислено, %: С 73,5; И 4,2; Л 16,1. Формула изобретени I. Способ получени имидазо (4,5-с) химолйнов общей формулы где и - арил; и-водород, алкил, арил, гелоген, нитро-, алкокси-, карбокси-, карОал . кокСЙГруппа,. о т л и ч а ю ui и и с. и тем, что, с целью увеличени ниходн uc.Meio5005885го продукта и упрощени техюлогии процесса,2. Способ по п. 1, отличают и и г теМ,тридимиевыр б тмипы Формилими/исадли вво , что процесс ведут при RO-118 C в среде укг,у(д т в рг акцик: п ароматмчм ними нми1ими.)iit кислоты.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2031929A SU509588A1 (ru) | 1974-06-10 | 1974-06-10 | Способ получени имидазо (4,5-с)хинолинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2031929A SU509588A1 (ru) | 1974-06-10 | 1974-06-10 | Способ получени имидазо (4,5-с)хинолинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU509588A1 true SU509588A1 (ru) | 1976-04-05 |
Family
ID=20587082
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2031929A SU509588A1 (ru) | 1974-06-10 | 1974-06-10 | Способ получени имидазо (4,5-с)хинолинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU509588A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA013740B1 (ru) * | 2004-09-17 | 2010-06-30 | Орто-Макнейл-Янссен Фармасьютикалз, Инк. | Новые пиридиноновые производные и их применение в качестве позитивных аллостерических модуляторов mglur2-рецепторов |
-
1974
- 1974-06-10 SU SU2031929A patent/SU509588A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EA013740B1 (ru) * | 2004-09-17 | 2010-06-30 | Орто-Макнейл-Янссен Фармасьютикалз, Инк. | Новые пиридиноновые производные и их применение в качестве позитивных аллостерических модуляторов mglur2-рецепторов |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU509588A1 (ru) | Способ получени имидазо (4,5-с)хинолинов | |
DK175838B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,6-dichlordiphenylamineddikesyrederivater | |
KR870001912B1 (ko) | N-치환 말레이미드의 제조방법 | |
CN113292487B (zh) | 啶磺草胺中间体的制备方法 | |
JP4097291B2 (ja) | 置換バリンアミド誘導体の製造方法 | |
CA2199645C (en) | Methods for the manufacture of quinolone carboxylic acids derivatives and intermediates thereof | |
CN113277984A (zh) | 一种制备3,6-二氯哒嗪-4-醇的方法 | |
JPS61158966A (ja) | 置換されたおよび未置換の2−カルバモイルニコチン酸類および3−キノリンカルボン酸類の製造方法 | |
JP3676415B2 (ja) | 5,7−ジクロロ−4−ヒドロキシキノリンの製造方法 | |
JP2683404B2 (ja) | N―フェニルマレイミド化合物の製造方法 | |
US4001284A (en) | Process for the manufacture of 5-sulfamoyl-anthranilic acids | |
JP6968868B2 (ja) | フルオロアルキルニトリルおよび対応するフルオロアルキルテトラゾールの製造方法 | |
KR970006470B1 (ko) | 아닐리노 푸마레이트의 개선된 제조 방법 | |
JP4168473B2 (ja) | ビス(n−置換)フタルイミドとその製造方法およびビフェニルテトラカルボン酸の製造方法 | |
JPS6310955B2 (ru) | ||
SU702006A1 (ru) | Способ получени производных 4-нитродифениламин-2-карбоновых кислот | |
JP2842441B2 (ja) | ジアルキルオキサルアセテート類の製造方法 | |
SU405886A1 (ru) | Способ получения замещенных солей 2-бензопирилия | |
JPH1129540A (ja) | エステル誘導体の製造方法 | |
SU327201A1 (ru) | Способ получения n-apилиmидob-2,3- хиноксалипдикарбоновой кислоты | |
EP0309724B1 (en) | Improved method for the preparation of dialkyl dichlorosuccinates | |
SU1340584A3 (ru) | Способ получени N- @ 4-[2-(5-метилпиразинил-2-карбоксамидо)-этил]-бензосульфонил @ -N-циклогексилмочевины | |
US3959370A (en) | N-acetyl l-polychlorobenzamide compounds | |
JP3292933B2 (ja) | 2−アミノ−3−ニトロピリジン類の製造方法 | |
US20040204587A1 (en) | Process for the synthesis of 3-cyano-6-alkoxy-7-nitro-4-quinolones |