SU501675A3 - The method of producing amino derivatives of pyrazolo (3,4-b) pyriline-5-ketones or their salts - Google Patents
The method of producing amino derivatives of pyrazolo (3,4-b) pyriline-5-ketones or their saltsInfo
- Publication number
- SU501675A3 SU501675A3 SU2025803A SU2025803A SU501675A3 SU 501675 A3 SU501675 A3 SU 501675A3 SU 2025803 A SU2025803 A SU 2025803A SU 2025803 A SU2025803 A SU 2025803A SU 501675 A3 SU501675 A3 SU 501675A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyridine
- benzoyl
- pyrazole
- pyrazolo
- ketones
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
ганическими кислотами с получением кислых аддитивных солей, включа , например гидрогалогениды (в частности гидрохлориды), сульфат , нитрат, фосфат, оксалат, тартрат, малат, цитрат, ацетат, аскорбат, сукцинат, бензолсульфонат , толуолсульфонат, циклогексансульфонат , циклогексансульфамат и т. д.acidic salts to form acid addition salts, including, for example, hydrohalides (in particular hydrochlorides), sulfate, nitrate, phosphate, oxalate, tartrate, malate, citrate, acetate, ascorbate, succinate, benzenesulfonate, toluene sulfonate, cyclohexanesulfonate, cyclohexane, cyclohexanesulfonate, cyclohexane, cyclohexane sulfonate, cyclohexane, cyclohexane sulfonate, cyclohexane, cyclohexane sulfonate, cyclohexane, cyclohexane sulfonate, cyclohexane, cyclohexanesulfonate, cyclohexane sulfonate, cyclohexanesulfonate, cyclohexane sulfonate, cyclohexane sulfonate, cyclohexane sulfate, cyclohexyl sulfides
Кислые аддитивные соли вл ютс подход щим средством дл выделени продукта, например , при осаждении соли в соответствующем растворителе, в котором соль не раствор етс , затем, после отделени соли, при нейтрализации основанием, например гидроокисью бари или гидроокисью натри , с получением свободного основани формулы I. Acid addition salts are suitable to isolate the product, for example, by precipitating the salt in an appropriate solvent in which the salt does not dissolve, then, after separating the salt, when neutralized with a base, such as barium hydroxide or sodium hydroxide, to obtain the free base of formula I.
Другие соли могут быть образованы из свободного основани путем реакции с эквивалентом кислоты.Other salts may be formed from the free base by reaction with an acid equivalent.
Пример 1. 5-Бензоил-4-бтор-бутиламин1Н-пиразол 3,4-е пиридин.Example 1. 5-Benzoyl-4-bora-butylamine 1H-pyrazole 3,4-e pyridine.
A.Этилэфир 1-(2-фурил)-метилпиразолил (амино) -метилен -бензоилуксусной кислоты.A. Ethyl ether of 1- (2-furyl) -methyl-pyrazolyl (amino) -methylene-benzoyl acetic acid.
168 г 1-(2-фурилметил-5-аминопиразола) (1 моль) и 248 г этилэфира этоксиметиленбензоилуксусной кислоты (1 моль) нагревают при 180°С до прекращени перегонки спирта (- 1 час). Кристаллизуют масл ный остаток и после охлаждени и перекристаллизации из гексана получают 310 г (85%) этилэфира 1 (2-фурил)-метил-5-пиразолил - (амино) - метилен -бензоилуксусной кислоты; т. пл. 75- 77°С.168 g of 1- (2-furylmethyl-5-aminopyrazole) (1 mol) and 248 g of ethoxymethylenebenzoyl acetic acid ethyl ester (1 mol) are heated at 180 ° C until the distillation of the alcohol stops (- 1 hour). The oily residue is crystallized and after cooling and recrystallization from hexane, 310 g (85%) of ethyl ether of 1 (2-furyl) methyl-5-pyrazolyl - (amino) - methylene-benzoyl acetic acid are obtained; m.p. 75-77 ° C.
Б. 5-Бензоил-4-гидрокси - 1-(2-фурил) - метил-1Н-пиразол 3,4-6 пиридин.B. 5-Benzoyl-4-hydroxy - 1- (2-furyl) -methyl-1H-pyrazole 3.4-6 pyridine.
36,5 г этилэфира 1-(2-фурил)-метил-5-пиразолил- (амино) -метилен -бензоилуксусной кислоты раствор ют в 50 мл дифенилэфира и нагревают с обратным холодильником при 260°С в течение 30 мин. После дистилл ции растворител получают темное масло, которое кристаллизуют при добавлении метанола.36.5 g of 1- (2-furyl) -methyl-5-pyrazolyl- (amino) -methylene-benzoyl acetic acid ethyl ester are dissolved in 50 ml of diphenyl ether and heated under reflux at 260 ° C for 30 minutes. After distillation of the solvent, a dark oil is obtained, which crystallizes upon the addition of methanol.
После нерекристаллизации из бутилспирта получают 20 г (61%) 5-бензоил-4-гидрокси-1 (2-фурил) -метил-1Н - пиразол 3,4-& пиридина, т. пл. 102°С.After non-recrystallization from butyl alcohol, 20 g (61%) of 5-benzoyl-4-hydroxy-1 (2-furyl) methyl-1H are obtained - pyrazole 3,4- & pyridine, so pl. 102 ° C.
B.5-Бензоил-4-этокси-1 - (2-фурил)-метил1Н-пиразол 3 ,4-6 пиридин.B.5-Benzoyl-4-ethoxy-1 - (2-furyl) -methyl 1 H-pyrazole 3, 4-6 pyridine.
3,3 г 5 - бензоил-4-гидрокси-1-(2-фурил)-метил-1Н-пиразол 3 ,4-6 пиридина (0,01 моль) раствор ют в 20 мл диметилформамида. Затем добавл ют 2,8 г карбоната кали и 3,1 г этилйодида и смесь подогревают в течение 12 час при 60°С. Отфильтровывают избыток карбоната кали и добавл ют воду. 5-Бензоил-4-этокси-1- (2-фурил)-метил - 1Н-пиразол 3,4-& пиридин выпадает в осадок. После перекристаллизации из гексана получают 3 г (86%) указанного соединени ; т. пл. 70°С.3.3 g of 5-benzoyl-4-hydroxy-1- (2-furyl) -methyl-1H-pyrazole 3, 4-6 pyridine (0.01 mol) is dissolved in 20 ml of dimethylformamide. Then, 2.8 g of potassium carbonate and 3.1 g of ethyl iodide are added and the mixture is heated for 12 hours at 60 ° C. Excess potassium carbonate is filtered off and water is added. 5-Benzoyl-4-ethoxy-1- (2-furyl) -methyl - 1H-pyrazole 3,4- & pyridine precipitates. After recrystallization from hexane, 3 g (86%) of the title compound are obtained; m.p. 70 ° C.
Г. 5-Бензоил -4-этокси-1Н-пиразол 3,4-6 пиридин .G. 5-Benzoyl-4-ethoxy-1H-pyrazole 3,4-6 pyridine.
1,7 г 5- бензоил-4-этокси-1-(2-фурил)-метил1Н-пиразол 3 ,4-& пиридина (0,005 моль) раствор ют в 50 мл диэтиленгликольдиметилэфира , добавл ют 1,1 г двуокиси селена и смесб нагревают при перемещивании при 160°С. После добавлени капли воды температуру поддерживают в течение 1 час. Смесь фильтруют в гор чем виде, при охлаждении выпадает в осадок 5-бензоил-4-этокси-1Н - пиразол 3,4-Ь пиридин. После кристаллизации из бутанола получают 1 г (77%) указанного нродукта, т. пл. 195-197°С.1.7 g of 5-benzoyl-4-ethoxy-1- (2-furyl) -methyl 1 H -pyrazole 3, 4- & pyridine (0.005 mol) is dissolved in 50 ml of diethylene glycol dimethyl ether, 1.1 g of selenium dioxide are added and the mixtures are heated while being transferred at 160 ° C. After adding a drop of water, the temperature is maintained for 1 hour. The mixture is filtered hot, while cooling, 5-benzoyl-4-ethoxy-1H precipitates - pyrazole 3,4-b pyridine. After crystallization from butanol, 1 g (77%) of the specified product is obtained, mp. 195-197 ° C.
Д. 5-Бензоил - 4-(сухой)-бутиламин-1Н-пиразол 3,4-ft пиридин.D. 5-Benzoyl - 4- (dry) -butylamine-1H-pyrazole 3,4-ft pyridine.
2,6 г 5-бензоил - 4-этокси-1Н-пиразол 3,4-& пиридина (0,01 моль) и 10 мл сухого бутиламина нагревают с обратным холодильником в течение 10 час. Затем в вакууме удал ют избыток амина и кристаллизуют остаток -5бензоил - 4-(сухой)-бутиламин - 1Н - пиразол 3,4-6 пиридин. Выход 87%, т. пл. 174-175°С.2.6 g of 5-benzoyl - 4-ethoxy-1H-pyrazole 3,4- & pyridine (0.01 mol) and 10 ml of dry butylamine are heated under reflux for 10 hours. An excess of the amine is then removed in vacuo and the residue -5-benzoyl-4- (dry) -butylamine-1H-pyrazole 3.4-6 pyridine is crystallized. Exit 87%, so pl. 174-175 ° C.
Пример 2. 5-«-хлорбензоил-4-8то/9-бутиламин-Ш-пиразол 3,4-6 пиридин.Example 2. 5 - "- chlorobenzoyl-4-8to / 9-butylamine-III-pyrazole 3,4-6 pyridine.
Замеща эквимол рным количеством этилэфира этоксиметилен-п-хлорбензоилуксусной кислоты этилэфир этоксиметиленбензоилуксусной кислоты по примеру 1А и далее продолжа технологию примера 1 (до Г), получают 5- -хлорбензоил-4-этокси - 1Н-пиразол 3,4-6 пиридин.Replacing with an equimolar amount of ethoxymethylene-p-chlorobenzoyl acetic acid ethyl ester ethoxymethylene benzoyl acetic acid ethyl ester according to Example 1A and further proceeding with the technology of Example 1 (to D), 5-chlorobenzoyl-4-ethoxy-1H-pyrazole 3.4-6 pyridine is obtained.
Замеща указанным продуктом 5-бензоил-4этокси-1П-пиразол 3 ,4-6 пиридин но примеру 1Д, получают целевой продукт.Replacing the specified product 5-benzoyl-4ethoxy-1P-pyrazole 3, 4-6 pyridine, but in example 1D, get the target product.
Выход 88%; т. пл. 216-218°С.Yield 88%; m.p. 216-218 ° C.
Пример 3. 5-«-толуил-4-бго/5-бутиламино1П-пиразол 3,4-6 пиридин.Example 3. 5 - "- toluyl-4-bgo / 5-butylamino-P-pyrazole 3,4-6 pyridine.
Замеща этилэфиром этоксиметилен-л-толуилуксусной кислоты в примере IA и продолжа технологию примера 1, получают целевой продукт.Substituting ethoxymethylene-l-toluylacetic acid with ethylether in Example IA and continuing the technology of Example 1, the desired product is obtained.
Выход 91%; т. пл. 203-204°С.Yield 91%; m.p. 203-204 ° C.
Пример 4. 5-«-метоксибензоил-4-0тор-бутиламино-1Н-ниразол 3,4-6 пиридин.Example 4. 5 - "- methoxybenzoyl-4-0-butylamino-1H-nirazol 3.4-6 pyridine.
Замеща этилэфиром этоксиметилен-л-метоксибензоилуксусной кислоты по примеру 1А и продолжа технологию примера 1, получают целевой продукт.Substituting ethoxymethylene-l-methoxybenzoyl acetic acid with ethyl ester of Example 1A and continuing the technology of Example 1, the desired product is obtained.
Выход 90%; т. пл. 196-197°С.Yield 90%; m.p. 196-197 ° C.
Пример 5. 5-Бензоил-4-циклопропиламин1 Н-пиразол 3,4-6 пиридин.Example 5. 5-Benzoyl-4-cyclopropylamine H-pyrazole 3.4-6 pyridine.
2,6 г 5-бензоил - 4-этокси-1 Н-пиразол 3,4-6 пиридина раствор ют в 50 мл н-бутилспирта, добавл ют 10 мл циклопропиламина и нагревают смесь в течение 10 час в автоклаве при 160°С. После этого в вакууме удал ют избыток растворител и остаток кристаллизуют с образованием 5-бензоил-4-циклопропиламин1 Н-пиразол 3,4-6 пиридина.2.6 g of 5-benzoyl-4-ethoxy-1H-pyrazole 3.4-6 pyridine is dissolved in 50 ml of n-butyl alcohol, 10 ml of cyclopropylamine is added and the mixture is heated for 10 hours in an autoclave at 160 ° C. Subsequently, an excess of the solvent is removed in vacuo and the residue is crystallized to form 5-benzoyl-4-cyclopropylamine 1H-pyrazole 3.4-6 pyridine.
Выход 84%; т. пл. 256-258°С.Yield 84%; m.p. 256-258 ° C.
Пример 6. 5-Бензоил-4-изопропиламино1Н-пиразол 3,4-6 пиридинмоногидрат.Example 6. 5-Benzoyl-4-isopropylamino1H-pyrazole 3,4-6 pyridine monohydrate.
Замеща циклопропиламин изопропиламином , по примеру 5 получают целевой продукт.Replacing cyclopropylamine with isopropylamine, according to example 5 receive the target product.
Выход 84%; т. пл. 191 -193°С.Yield 84%; m.p. 191 -193 ° C.
Пример 7. 5-Бензоил-4-циклопропиламин1 Н-пиразол 3,4-6 пиридингидрохлорид.Example 7. 5-Benzoyl-4-cyclopropylamine H-pyrazole 3,4-6 pyridine hydrochloride.
0,1 моль 5-бензоил-4-циклопропиламин-1Нпиразо 3 ,4-6 пиридина помещают в 100 мл метанола, насыщенного хлористым водородом. Смесь нагревают с обратным холодильником0.1 mol of 5-benzoyl-4-cyclopropylamine-1Npyrazo 3, 4-6 pyridine is placed in 100 ml of methanol, saturated with hydrogen chloride. The mixture is heated under reflux.
в течение 1 час, растворитель удал ют в вакууме и остаток раствор ют в небольшом количестве метанола.within 1 hour, the solvent is removed in vacuo and the residue is dissolved in a small amount of methanol.
При добавлении эфира в осадок выпадает 5-бензоил-4-циклопропиламин - 1Н - пиразол 3,4-& пиридингидрохлорид; т. пл. 250-252°С.The addition of ether precipitates 5-benzoyl-4-cyclopropylamine - 1H - pyrazole 3,4- & pyridine hydrochloride; m.p. 250-252 ° C.
или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулыor salts thereof, characterized in that the compound of the general formula
Р-3P-3
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US36112073A | 1973-05-17 | 1973-05-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU501675A3 true SU501675A3 (en) | 1976-01-30 |
Family
ID=23420728
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2025803A SU501675A3 (en) | 1973-05-17 | 1974-05-16 | The method of producing amino derivatives of pyrazolo (3,4-b) pyriline-5-ketones or their salts |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5714674B2 (en) |
AR (1) | AR201145A1 (en) |
AT (1) | AT336015B (en) |
BE (1) | BE815200A (en) |
CA (1) | CA997351A (en) |
CH (1) | CH594666A5 (en) |
DD (1) | DD111379A5 (en) |
DE (1) | DE2423060A1 (en) |
ES (1) | ES426359A1 (en) |
FI (1) | FI55660C (en) |
FR (1) | FR2229415A1 (en) |
HU (1) | HU168565B (en) |
IL (1) | IL44744A (en) |
NL (1) | NL7406559A (en) |
NO (1) | NO140062C (en) |
PL (1) | PL91641B1 (en) |
SE (1) | SE395150B (en) |
SU (1) | SU501675A3 (en) |
YU (1) | YU136874A (en) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5030665B1 (en) * | 1971-04-19 | 1975-10-02 | ||
JPS5539378B1 (en) * | 1971-11-22 | 1980-10-11 | ||
JPS5199554U (en) * | 1975-02-07 | 1976-08-10 | ||
JPS53130740A (en) * | 1977-04-20 | 1978-11-15 | Matsushita Electronics Corp | Electrostatic coating apparatus for fluorecent substance |
CH623489A5 (en) * | 1977-12-08 | 1981-06-15 | Gema Ag | |
JPS5719051A (en) * | 1980-07-07 | 1982-02-01 | Nippon Wagner Supureetec Kk | Static painting apparatus |
US4811898A (en) * | 1987-09-21 | 1989-03-14 | Nordson Corporation | Electrostatic powder spray gun with adjustable deflector and electrostatic shield |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1399470A (en) * | 1971-05-25 | 1975-07-02 | Squibb & Sons Inc | Derivatives of pyrazolopyridine ketones |
-
1974
- 1974-04-26 CA CA198,287A patent/CA997351A/en not_active Expired
- 1974-05-01 IL IL44744A patent/IL44744A/en unknown
- 1974-05-13 DE DE2423060A patent/DE2423060A1/en not_active Withdrawn
- 1974-05-14 NO NO741752A patent/NO140062C/en unknown
- 1974-05-14 CH CH659674A patent/CH594666A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-15 FI FI1502/74A patent/FI55660C/en active
- 1974-05-16 PL PL1974171108A patent/PL91641B1/pl unknown
- 1974-05-16 DD DD178557A patent/DD111379A5/xx unknown
- 1974-05-16 YU YU01368/74A patent/YU136874A/en unknown
- 1974-05-16 NL NL7406559A patent/NL7406559A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-05-16 SU SU2025803A patent/SU501675A3/en active
- 1974-05-16 HU HUSU862A patent/HU168565B/hu unknown
- 1974-05-16 ES ES426359A patent/ES426359A1/en not_active Expired
- 1974-05-16 SE SE7406565A patent/SE395150B/en unknown
- 1974-05-17 BE BE144459A patent/BE815200A/en unknown
- 1974-05-17 JP JP5605774A patent/JPS5714674B2/ja not_active Expired
- 1974-05-17 AR AR253802A patent/AR201145A1/en active
- 1974-05-17 AT AT413774A patent/AT336015B/en not_active IP Right Cessation
- 1974-05-17 FR FR7417292A patent/FR2229415A1/en active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT336015B (en) | 1977-04-12 |
FI55660C (en) | 1979-09-10 |
NO741752L (en) | 1974-11-19 |
FR2229415B1 (en) | 1977-07-08 |
AU6861574A (en) | 1975-11-06 |
HU168565B (en) | 1976-05-28 |
ATA413774A (en) | 1976-08-15 |
NL7406559A (en) | 1974-11-19 |
DD111379A5 (en) | 1975-02-12 |
FI55660B (en) | 1979-05-31 |
NO140062C (en) | 1979-07-04 |
SE395150B (en) | 1977-08-01 |
IL44744A (en) | 1978-06-15 |
DE2423060A1 (en) | 1974-12-05 |
JPS5714674B2 (en) | 1982-03-25 |
FI150274A (en) | 1974-11-18 |
AR201145A1 (en) | 1975-02-14 |
CA997351A (en) | 1976-09-21 |
FR2229415A1 (en) | 1974-12-13 |
YU136874A (en) | 1982-06-18 |
PL91641B1 (en) | 1977-03-31 |
BE815200A (en) | 1974-11-18 |
JPS5018495A (en) | 1975-02-26 |
ES426359A1 (en) | 1976-07-01 |
CH594666A5 (en) | 1978-01-13 |
IL44744A0 (en) | 1974-07-31 |
NO140062B (en) | 1979-03-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4794185A (en) | Process for the preparation of imidazopyridines | |
SU727142A3 (en) | Method of preparing substituted 1-sulfonidebenzimidazoles | |
CA2654315C (en) | Substituted 4-aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridines and their use | |
SU657744A3 (en) | Method of obtaining derivatives of 3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydropyrrole | |
PH12015501494B1 (en) | Method for producing substituted 5-fluoro-1h-pyrazolopyrimidines | |
WO2007082131A1 (en) | Process for the preparation of hydroxy substituted heterocycles | |
EP2035419A1 (en) | 5-aryl-substituted dihydropyridopyrimidines and dihydropyridazines and use thereof as mineral corticoid antagonists | |
SU501675A3 (en) | The method of producing amino derivatives of pyrazolo (3,4-b) pyriline-5-ketones or their salts | |
US3265692A (en) | Process for the preparation of oxadiazole derivatives | |
US2712031A (en) | Monosubstituted salicylaldehyde alkoximes | |
KR102204578B1 (en) | Methods for the preparation of alcaftadine | |
SU481155A3 (en) | Production method - (furyl-methyl) morphinans | |
US3227721A (en) | Process for preparing 2-methyl-3-hydroxypyridines | |
CS183491A3 (en) | Process for preparing dialkylpyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof | |
SU1033003A3 (en) | Process for preparing derivatives of 4-pyrimidone or their pharmaceutically acceptable acid addition salts | |
SU442601A1 (en) | Method for producing azepine derivatives | |
SU576938A3 (en) | Method of preparing 8-aminomethylisoflavone derivatives or salts thereof | |
SU950188A3 (en) | Process for producing derivatives of 4(5)-mercaptomethylimidazoles | |
US20070027324A1 (en) | Process for producing 5-substituted oxazole compounds and 5-substituted imidazole compounds | |
US2772280A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
Moffett | Azacoumarins | |
US2485662A (en) | Alpha-(aminoalkyl)-stilbenes | |
US3227722A (en) | Process for the preparation of pyredine | |
SU489319A3 (en) | The method of obtaining coumarin derivatives | |
SU470111A3 (en) | The method of obtaining 5- (3 "-phenyl-1" -oxypropyl) -6-dialkylaminoalkoxy-4,7-dimethoxybenzofuran derivatives |