SU501675A3 - The method of producing amino derivatives of pyrazolo (3,4-b) pyriline-5-ketones or their salts - Google Patents

The method of producing amino derivatives of pyrazolo (3,4-b) pyriline-5-ketones or their salts

Info

Publication number
SU501675A3
SU501675A3 SU2025803A SU2025803A SU501675A3 SU 501675 A3 SU501675 A3 SU 501675A3 SU 2025803 A SU2025803 A SU 2025803A SU 2025803 A SU2025803 A SU 2025803A SU 501675 A3 SU501675 A3 SU 501675A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyridine
benzoyl
pyrazole
pyrazolo
ketones
Prior art date
Application number
SU2025803A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Дензел Теодор
Хоен Ханс
Original Assignee
Е.Р.Сквибб Энд Санз Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.Р.Сквибб Энд Санз Инк (Фирма) filed Critical Е.Р.Сквибб Энд Санз Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU501675A3 publication Critical patent/SU501675A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

ганическими кислотами с получением кислых аддитивных солей, включа , например гидрогалогениды (в частности гидрохлориды), сульфат , нитрат, фосфат, оксалат, тартрат, малат, цитрат, ацетат, аскорбат, сукцинат, бензолсульфонат , толуолсульфонат, циклогексансульфонат , циклогексансульфамат и т. д.acidic salts to form acid addition salts, including, for example, hydrohalides (in particular hydrochlorides), sulfate, nitrate, phosphate, oxalate, tartrate, malate, citrate, acetate, ascorbate, succinate, benzenesulfonate, toluene sulfonate, cyclohexanesulfonate, cyclohexane, cyclohexanesulfonate, cyclohexane, cyclohexane sulfonate, cyclohexane, cyclohexane sulfonate, cyclohexane, cyclohexane sulfonate, cyclohexane, cyclohexane sulfonate, cyclohexane, cyclohexanesulfonate, cyclohexane sulfonate, cyclohexanesulfonate, cyclohexane sulfonate, cyclohexane sulfonate, cyclohexane sulfate, cyclohexyl sulfides

Кислые аддитивные соли  вл ютс  подход щим средством дл  выделени  продукта, например , при осаждении соли в соответствующем растворителе, в котором соль не раствор етс , затем, после отделени  соли, при нейтрализации основанием, например гидроокисью бари  или гидроокисью натри , с получением свободного основани  формулы I. Acid addition salts are suitable to isolate the product, for example, by precipitating the salt in an appropriate solvent in which the salt does not dissolve, then, after separating the salt, when neutralized with a base, such as barium hydroxide or sodium hydroxide, to obtain the free base of formula I.

Другие соли могут быть образованы из свободного основани  путем реакции с эквивалентом кислоты.Other salts may be formed from the free base by reaction with an acid equivalent.

Пример 1. 5-Бензоил-4-бтор-бутиламин1Н-пиразол 3,4-е пиридин.Example 1. 5-Benzoyl-4-bora-butylamine 1H-pyrazole 3,4-e pyridine.

A.Этилэфир 1-(2-фурил)-метилпиразолил (амино) -метилен -бензоилуксусной кислоты.A. Ethyl ether of 1- (2-furyl) -methyl-pyrazolyl (amino) -methylene-benzoyl acetic acid.

168 г 1-(2-фурилметил-5-аминопиразола) (1 моль) и 248 г этилэфира этоксиметиленбензоилуксусной кислоты (1 моль) нагревают при 180°С до прекращени  перегонки спирта (- 1 час). Кристаллизуют масл ный остаток и после охлаждени  и перекристаллизации из гексана получают 310 г (85%) этилэфира 1 (2-фурил)-метил-5-пиразолил - (амино) - метилен -бензоилуксусной кислоты; т. пл. 75- 77°С.168 g of 1- (2-furylmethyl-5-aminopyrazole) (1 mol) and 248 g of ethoxymethylenebenzoyl acetic acid ethyl ester (1 mol) are heated at 180 ° C until the distillation of the alcohol stops (- 1 hour). The oily residue is crystallized and after cooling and recrystallization from hexane, 310 g (85%) of ethyl ether of 1 (2-furyl) methyl-5-pyrazolyl - (amino) - methylene-benzoyl acetic acid are obtained; m.p. 75-77 ° C.

Б. 5-Бензоил-4-гидрокси - 1-(2-фурил) - метил-1Н-пиразол 3,4-6 пиридин.B. 5-Benzoyl-4-hydroxy - 1- (2-furyl) -methyl-1H-pyrazole 3.4-6 pyridine.

36,5 г этилэфира 1-(2-фурил)-метил-5-пиразолил- (амино) -метилен -бензоилуксусной кислоты раствор ют в 50 мл дифенилэфира и нагревают с обратным холодильником при 260°С в течение 30 мин. После дистилл ции растворител  получают темное масло, которое кристаллизуют при добавлении метанола.36.5 g of 1- (2-furyl) -methyl-5-pyrazolyl- (amino) -methylene-benzoyl acetic acid ethyl ester are dissolved in 50 ml of diphenyl ether and heated under reflux at 260 ° C for 30 minutes. After distillation of the solvent, a dark oil is obtained, which crystallizes upon the addition of methanol.

После нерекристаллизации из бутилспирта получают 20 г (61%) 5-бензоил-4-гидрокси-1 (2-фурил) -метил-1Н - пиразол 3,4-& пиридина, т. пл. 102°С.After non-recrystallization from butyl alcohol, 20 g (61%) of 5-benzoyl-4-hydroxy-1 (2-furyl) methyl-1H are obtained - pyrazole 3,4- & pyridine, so pl. 102 ° C.

B.5-Бензоил-4-этокси-1 - (2-фурил)-метил1Н-пиразол 3 ,4-6 пиридин.B.5-Benzoyl-4-ethoxy-1 - (2-furyl) -methyl 1 H-pyrazole 3, 4-6 pyridine.

3,3 г 5 - бензоил-4-гидрокси-1-(2-фурил)-метил-1Н-пиразол 3 ,4-6 пиридина (0,01 моль) раствор ют в 20 мл диметилформамида. Затем добавл ют 2,8 г карбоната кали  и 3,1 г этилйодида и смесь подогревают в течение 12 час при 60°С. Отфильтровывают избыток карбоната кали  и добавл ют воду. 5-Бензоил-4-этокси-1- (2-фурил)-метил - 1Н-пиразол 3,4-& пиридин выпадает в осадок. После перекристаллизации из гексана получают 3 г (86%) указанного соединени ; т. пл. 70°С.3.3 g of 5-benzoyl-4-hydroxy-1- (2-furyl) -methyl-1H-pyrazole 3, 4-6 pyridine (0.01 mol) is dissolved in 20 ml of dimethylformamide. Then, 2.8 g of potassium carbonate and 3.1 g of ethyl iodide are added and the mixture is heated for 12 hours at 60 ° C. Excess potassium carbonate is filtered off and water is added. 5-Benzoyl-4-ethoxy-1- (2-furyl) -methyl - 1H-pyrazole 3,4- & pyridine precipitates. After recrystallization from hexane, 3 g (86%) of the title compound are obtained; m.p. 70 ° C.

Г. 5-Бензоил -4-этокси-1Н-пиразол 3,4-6 пиридин .G. 5-Benzoyl-4-ethoxy-1H-pyrazole 3,4-6 pyridine.

1,7 г 5- бензоил-4-этокси-1-(2-фурил)-метил1Н-пиразол 3 ,4-& пиридина (0,005 моль) раствор ют в 50 мл диэтиленгликольдиметилэфира , добавл ют 1,1 г двуокиси селена и смесб нагревают при перемещивании при 160°С. После добавлени  капли воды температуру поддерживают в течение 1 час. Смесь фильтруют в гор чем виде, при охлаждении выпадает в осадок 5-бензоил-4-этокси-1Н - пиразол 3,4-Ь пиридин. После кристаллизации из бутанола получают 1 г (77%) указанного нродукта, т. пл. 195-197°С.1.7 g of 5-benzoyl-4-ethoxy-1- (2-furyl) -methyl 1 H -pyrazole 3, 4- & pyridine (0.005 mol) is dissolved in 50 ml of diethylene glycol dimethyl ether, 1.1 g of selenium dioxide are added and the mixtures are heated while being transferred at 160 ° C. After adding a drop of water, the temperature is maintained for 1 hour. The mixture is filtered hot, while cooling, 5-benzoyl-4-ethoxy-1H precipitates - pyrazole 3,4-b pyridine. After crystallization from butanol, 1 g (77%) of the specified product is obtained, mp. 195-197 ° C.

Д. 5-Бензоил - 4-(сухой)-бутиламин-1Н-пиразол 3,4-ft пиридин.D. 5-Benzoyl - 4- (dry) -butylamine-1H-pyrazole 3,4-ft pyridine.

2,6 г 5-бензоил - 4-этокси-1Н-пиразол 3,4-& пиридина (0,01 моль) и 10 мл сухого бутиламина нагревают с обратным холодильником в течение 10 час. Затем в вакууме удал ют избыток амина и кристаллизуют остаток -5бензоил - 4-(сухой)-бутиламин - 1Н - пиразол 3,4-6 пиридин. Выход 87%, т. пл. 174-175°С.2.6 g of 5-benzoyl - 4-ethoxy-1H-pyrazole 3,4- & pyridine (0.01 mol) and 10 ml of dry butylamine are heated under reflux for 10 hours. An excess of the amine is then removed in vacuo and the residue -5-benzoyl-4- (dry) -butylamine-1H-pyrazole 3.4-6 pyridine is crystallized. Exit 87%, so pl. 174-175 ° C.

Пример 2. 5-«-хлорбензоил-4-8то/9-бутиламин-Ш-пиразол 3,4-6 пиридин.Example 2. 5 - "- chlorobenzoyl-4-8to / 9-butylamine-III-pyrazole 3,4-6 pyridine.

Замеща  эквимол рным количеством этилэфира этоксиметилен-п-хлорбензоилуксусной кислоты этилэфир этоксиметиленбензоилуксусной кислоты по примеру 1А и далее продолжа  технологию примера 1 (до Г), получают 5- -хлорбензоил-4-этокси - 1Н-пиразол 3,4-6 пиридин.Replacing with an equimolar amount of ethoxymethylene-p-chlorobenzoyl acetic acid ethyl ester ethoxymethylene benzoyl acetic acid ethyl ester according to Example 1A and further proceeding with the technology of Example 1 (to D), 5-chlorobenzoyl-4-ethoxy-1H-pyrazole 3.4-6 pyridine is obtained.

Замеща  указанным продуктом 5-бензоил-4этокси-1П-пиразол 3 ,4-6 пиридин но примеру 1Д, получают целевой продукт.Replacing the specified product 5-benzoyl-4ethoxy-1P-pyrazole 3, 4-6 pyridine, but in example 1D, get the target product.

Выход 88%; т. пл. 216-218°С.Yield 88%; m.p. 216-218 ° C.

Пример 3. 5-«-толуил-4-бго/5-бутиламино1П-пиразол 3,4-6 пиридин.Example 3. 5 - "- toluyl-4-bgo / 5-butylamino-P-pyrazole 3,4-6 pyridine.

Замеща  этилэфиром этоксиметилен-л-толуилуксусной кислоты в примере IA и продолжа  технологию примера 1, получают целевой продукт.Substituting ethoxymethylene-l-toluylacetic acid with ethylether in Example IA and continuing the technology of Example 1, the desired product is obtained.

Выход 91%; т. пл. 203-204°С.Yield 91%; m.p. 203-204 ° C.

Пример 4. 5-«-метоксибензоил-4-0тор-бутиламино-1Н-ниразол 3,4-6 пиридин.Example 4. 5 - "- methoxybenzoyl-4-0-butylamino-1H-nirazol 3.4-6 pyridine.

Замеща  этилэфиром этоксиметилен-л-метоксибензоилуксусной кислоты по примеру 1А и продолжа  технологию примера 1, получают целевой продукт.Substituting ethoxymethylene-l-methoxybenzoyl acetic acid with ethyl ester of Example 1A and continuing the technology of Example 1, the desired product is obtained.

Выход 90%; т. пл. 196-197°С.Yield 90%; m.p. 196-197 ° C.

Пример 5. 5-Бензоил-4-циклопропиламин1 Н-пиразол 3,4-6 пиридин.Example 5. 5-Benzoyl-4-cyclopropylamine H-pyrazole 3.4-6 pyridine.

2,6 г 5-бензоил - 4-этокси-1 Н-пиразол 3,4-6 пиридина раствор ют в 50 мл н-бутилспирта, добавл ют 10 мл циклопропиламина и нагревают смесь в течение 10 час в автоклаве при 160°С. После этого в вакууме удал ют избыток растворител  и остаток кристаллизуют с образованием 5-бензоил-4-циклопропиламин1 Н-пиразол 3,4-6 пиридина.2.6 g of 5-benzoyl-4-ethoxy-1H-pyrazole 3.4-6 pyridine is dissolved in 50 ml of n-butyl alcohol, 10 ml of cyclopropylamine is added and the mixture is heated for 10 hours in an autoclave at 160 ° C. Subsequently, an excess of the solvent is removed in vacuo and the residue is crystallized to form 5-benzoyl-4-cyclopropylamine 1H-pyrazole 3.4-6 pyridine.

Выход 84%; т. пл. 256-258°С.Yield 84%; m.p. 256-258 ° C.

Пример 6. 5-Бензоил-4-изопропиламино1Н-пиразол 3,4-6 пиридинмоногидрат.Example 6. 5-Benzoyl-4-isopropylamino1H-pyrazole 3,4-6 pyridine monohydrate.

Замеща  циклопропиламин изопропиламином , по примеру 5 получают целевой продукт.Replacing cyclopropylamine with isopropylamine, according to example 5 receive the target product.

Выход 84%; т. пл. 191 -193°С.Yield 84%; m.p. 191 -193 ° C.

Пример 7. 5-Бензоил-4-циклопропиламин1 Н-пиразол 3,4-6 пиридингидрохлорид.Example 7. 5-Benzoyl-4-cyclopropylamine H-pyrazole 3,4-6 pyridine hydrochloride.

0,1 моль 5-бензоил-4-циклопропиламин-1Нпиразо 3 ,4-6 пиридина помещают в 100 мл метанола, насыщенного хлористым водородом. Смесь нагревают с обратным холодильником0.1 mol of 5-benzoyl-4-cyclopropylamine-1Npyrazo 3, 4-6 pyridine is placed in 100 ml of methanol, saturated with hydrogen chloride. The mixture is heated under reflux.

в течение 1 час, растворитель удал ют в вакууме и остаток раствор ют в небольшом количестве метанола.within 1 hour, the solvent is removed in vacuo and the residue is dissolved in a small amount of methanol.

При добавлении эфира в осадок выпадает 5-бензоил-4-циклопропиламин - 1Н - пиразол 3,4-& пиридингидрохлорид; т. пл. 250-252°С.The addition of ether precipitates 5-benzoyl-4-cyclopropylamine - 1H - pyrazole 3,4- & pyridine hydrochloride; m.p. 250-252 ° C.

или их солей, отличающийс  тем, что соединение общей формулыor salts thereof, characterized in that the compound of the general formula

Р-3P-3

Claims (3)

Формула изобретени  1. Способ получени  аминопроизводных пиразоло 3 ,4-& пириднн-5-кетонов общей формулы CHRo /T-cvTx; Н где RI и Rs - одинаковые или различные и представл ют водород или метил; Rs -водород, галоид; Ci-Сгалкил или Ci-С алкоксил; пунктирна  лини  означает св зь, образующую циклопропил , или два атома водорода. значени , X - где Кз - имеет указанные хлор, бром или алкокси. с амином общей подвергают взаимодействию формулы -СН-1 . где RI, R2 и пунктирна  лини  имеют указанные значени ; с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или переведением его в соль известными приемами. Claims 1. Method for producing amine derivatives of pyrazolo 3, 4- & pyridine-5-ketones of the general formula CHRo / T-cvTx; H where RI and Rs are the same or different and are hydrogen or methyl; Rs is hydrogen, halo; Ci-Sgalkyl or Ci-C alkoxy; the dotted line indicates a bond forming a cyclopropyl, or two hydrogen atoms. values, X — where Cs — has the indicated chlorine, bromine or alkoxy. with the total amine is reacted with the formula —CH-1. Where RI, R2 and the dotted line have the indicated meanings; with the subsequent selection of the target product in free form or by transferring it to salt by known methods. 2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс осуществл ют при нагревании, например при температуре кипени  реакционной массы. 2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out with heating, for example, at the boiling point of the reaction mass. 3.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс осуществл ют в среде инертного растворител , например бутанола.3. The method according to claim 1, characterized in that the process is carried out in an inert solvent, such as butanol.
SU2025803A 1973-05-17 1974-05-16 The method of producing amino derivatives of pyrazolo (3,4-b) pyriline-5-ketones or their salts SU501675A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36112073A 1973-05-17 1973-05-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU501675A3 true SU501675A3 (en) 1976-01-30

Family

ID=23420728

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2025803A SU501675A3 (en) 1973-05-17 1974-05-16 The method of producing amino derivatives of pyrazolo (3,4-b) pyriline-5-ketones or their salts

Country Status (19)

Country Link
JP (1) JPS5714674B2 (en)
AR (1) AR201145A1 (en)
AT (1) AT336015B (en)
BE (1) BE815200A (en)
CA (1) CA997351A (en)
CH (1) CH594666A5 (en)
DD (1) DD111379A5 (en)
DE (1) DE2423060A1 (en)
ES (1) ES426359A1 (en)
FI (1) FI55660C (en)
FR (1) FR2229415A1 (en)
HU (1) HU168565B (en)
IL (1) IL44744A (en)
NL (1) NL7406559A (en)
NO (1) NO140062C (en)
PL (1) PL91641B1 (en)
SE (1) SE395150B (en)
SU (1) SU501675A3 (en)
YU (1) YU136874A (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5030665B1 (en) * 1971-04-19 1975-10-02
JPS5539378B1 (en) * 1971-11-22 1980-10-11
JPS5199554U (en) * 1975-02-07 1976-08-10
JPS53130740A (en) * 1977-04-20 1978-11-15 Matsushita Electronics Corp Electrostatic coating apparatus for fluorecent substance
CH623489A5 (en) * 1977-12-08 1981-06-15 Gema Ag
JPS5719051A (en) * 1980-07-07 1982-02-01 Nippon Wagner Supureetec Kk Static painting apparatus
US4811898A (en) * 1987-09-21 1989-03-14 Nordson Corporation Electrostatic powder spray gun with adjustable deflector and electrostatic shield

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1399470A (en) * 1971-05-25 1975-07-02 Squibb & Sons Inc Derivatives of pyrazolopyridine ketones

Also Published As

Publication number Publication date
AT336015B (en) 1977-04-12
FI55660C (en) 1979-09-10
NO741752L (en) 1974-11-19
FR2229415B1 (en) 1977-07-08
AU6861574A (en) 1975-11-06
HU168565B (en) 1976-05-28
ATA413774A (en) 1976-08-15
NL7406559A (en) 1974-11-19
DD111379A5 (en) 1975-02-12
FI55660B (en) 1979-05-31
NO140062C (en) 1979-07-04
SE395150B (en) 1977-08-01
IL44744A (en) 1978-06-15
DE2423060A1 (en) 1974-12-05
JPS5714674B2 (en) 1982-03-25
FI150274A (en) 1974-11-18
AR201145A1 (en) 1975-02-14
CA997351A (en) 1976-09-21
FR2229415A1 (en) 1974-12-13
YU136874A (en) 1982-06-18
PL91641B1 (en) 1977-03-31
BE815200A (en) 1974-11-18
JPS5018495A (en) 1975-02-26
ES426359A1 (en) 1976-07-01
CH594666A5 (en) 1978-01-13
IL44744A0 (en) 1974-07-31
NO140062B (en) 1979-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4794185A (en) Process for the preparation of imidazopyridines
SU727142A3 (en) Method of preparing substituted 1-sulfonidebenzimidazoles
CA2654315C (en) Substituted 4-aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridines and their use
SU657744A3 (en) Method of obtaining derivatives of 3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydropyrrole
PH12015501494B1 (en) Method for producing substituted 5-fluoro-1h-pyrazolopyrimidines
WO2007082131A1 (en) Process for the preparation of hydroxy substituted heterocycles
EP2035419A1 (en) 5-aryl-substituted dihydropyridopyrimidines and dihydropyridazines and use thereof as mineral corticoid antagonists
SU501675A3 (en) The method of producing amino derivatives of pyrazolo (3,4-b) pyriline-5-ketones or their salts
US3265692A (en) Process for the preparation of oxadiazole derivatives
US2712031A (en) Monosubstituted salicylaldehyde alkoximes
KR102204578B1 (en) Methods for the preparation of alcaftadine
SU481155A3 (en) Production method - (furyl-methyl) morphinans
US3227721A (en) Process for preparing 2-methyl-3-hydroxypyridines
CS183491A3 (en) Process for preparing dialkylpyridine-2,3-dicarboxylates and derivatives thereof
SU1033003A3 (en) Process for preparing derivatives of 4-pyrimidone or their pharmaceutically acceptable acid addition salts
SU442601A1 (en) Method for producing azepine derivatives
SU576938A3 (en) Method of preparing 8-aminomethylisoflavone derivatives or salts thereof
SU950188A3 (en) Process for producing derivatives of 4(5)-mercaptomethylimidazoles
US20070027324A1 (en) Process for producing 5-substituted oxazole compounds and 5-substituted imidazole compounds
US2772280A (en) Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives
Moffett Azacoumarins
US2485662A (en) Alpha-(aminoalkyl)-stilbenes
US3227722A (en) Process for the preparation of pyredine
SU489319A3 (en) The method of obtaining coumarin derivatives
SU470111A3 (en) The method of obtaining 5- (3 "-phenyl-1" -oxypropyl) -6-dialkylaminoalkoxy-4,7-dimethoxybenzofuran derivatives