SU500756A3 - Способ получени производных 5-нитрохинолина - Google Patents
Способ получени производных 5-нитрохинолинаInfo
- Publication number
- SU500756A3 SU500756A3 SU1959055A SU1959055A SU500756A3 SU 500756 A3 SU500756 A3 SU 500756A3 SU 1959055 A SU1959055 A SU 1959055A SU 1959055 A SU1959055 A SU 1959055A SU 500756 A3 SU500756 A3 SU 500756A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- quinoline
- found
- calculated
- atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
- C07D215/32—Esters
- C07D215/34—Carbamates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ б-НИТРОХИНОЛИНА
Claims (2)
- Изобретение отнс :итс к способу получ iMH новых биологически активных проиавод 5-нитрох}- нолина обишй формулы Н-С -О п О где К -:-Oi -род или алтскп, содержащ ато:.ЮЕ углерода; RO - алкил, содержащей 1-6 атомов R,, не может быть меу i ле рода, прк Р. м тклсм, ког;- R - атом аодорода; алк оксикарблциг,.. в котором алкил содержит . . -6 атоллов углерода, ацил, содержащий (3 атомов углерода, алкилсульфонил, сод , j ;тич 1-6 атомов углерода, арилсульфоци : содержащий атомов утлерода в арома :шчаском цикле, например фениле, толиле, ;ксилиле или фенэтиле, алкнлтио, в котором алкил содержит 1-6 атомов углерода, фе ,нилтио, циклоалкил, содержащий 3-6 атомов ;углерода, тетрагидрофур фурил, (2-тиенил)- ; --меткл. I В соединени х формулы I R. пред ставл ет , в частности, метил, этил, про-. {пил, изопропил, н-бутиЛ; втор или третб гтил , RJJ -метил, этил, пропил, 1Йопро: ПИЛ, н-бутил, втор- и трет-бутил, метокси- карбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, бутоксикарбонип, ацетил, пропионил, Бути НИЛ, метилсульфонил, этилсульфонил, фенил , метилтмо, этилтио, пропилтио, фенилтио, циклощзопил, циклобутил, циклопентил , циклогексил. ; Известен способ получени 5-нитро-8- I-(N -метилкарбамоилокси)-хиноллна, ченного взаимодействием 5-нитро-в окс15 хинол..на с мети ЛИЗ оциа катом, : Предлагаемый способ получени соеди i нений формулы I заключаетс в том, что 5-нитро-8-оксихинолин подвергают вааимо- действию с хлористым карбамоилом формулы Rp имеют указанные; значени , в пр1и:,утствии шелочногГ средства. Щелочным средством, Б присутствии которого тфоиэводитс конденсаци хлори стого карбамоила с 5-нитро-8 оксихинО пином, вл етс , в частности, триэти.ами пиридин или гидрид Н 1ТрНЯ.. Эта конденсаци предпочтительно ведет с в среде органического растворител такого, как диметилформамид мл,к тетро.-гидрофу ;; )ан. Дл нолученк соединени формулы I, рде R Н, 5-нитро-8--оксихинолин подвергают взаимодействию с исюциа(атом имеет указан0.ое значение. Конденсаци иаошшната с З-нктро-в--ОКСИХИНОЛИНОМ предпочтительно педетс в присутствии 1це.1ЮЧ ;ого средстоа; н-;.пр|;мер пиридина или триэтиламина, Г-еакцию предЛочтительно осуществ ют Б среде органического растворители; такого как диметил (}юрмаМИД или тетра идрофуран. Пример 1. 5 Нптро а..- диметиЛ. сарбамоилокси)-хииолин. Нагревают при 6О С в тече;1не 3 час, смесь, состо щую из 38 г- 5 -нитро-в-окси хинопина, 50О мл дкметилф эрмамида, 29 триэтиламииа., и 23 г ;,пор:стого дкметип™ карбамоила. Роакционную смесь выливают в лед ную воду и зкстраг-иругог хлорисп,.1м метиленом, Органический слой лромывают водным pacTBOpovr глдроокиси натри и водой . Сушат органический слой 5-5 выпаривают под уме} ьшецным дав.пениэм, ПолучАют 38 г 5-нитpo 8(дн;vieтилкewбa,)-xинoлинa Б виде твердого иподукте, плав щегос при 154---3., Вычислено, : С Найдено. %: С П р к й е р 2. 5-Ни- тю-в- 4 гоопротшЛ , карбамонлокс и) хико лик, 38 г 5-питро-8ОКсихиколнр:а ввод т :а .суспензию в 1ОО мп тетрагкдро ;;.;т}а55а., Из капе1Еьной воронки медленно прибавл ют 2О,4 г изоцнаната j-ssorspomtna и 1 ;азревают при 65 С в-течение 2 чес при пере ;ешива НИИ. Смеси дают дойти ао хомнатной )-1 ратуры и фильтруют. Промывают тетрагидрофураном , а затем изонропиловы-м эфиром |И сушат. Получают 31,2 г 5-нитро-8-(иэопрони;4 1гарбамоилокси)--хинолина в виде твердого продукта, илав шегос при 150°С. Продукт можно перекристаллизовать в этаноле. Вычислено, %: С 5С,72; Н 4,75; N 15,26. в. 275,25). Найдено, %: С 56,7; Н 4,3; N 15,5. П р и м ер 3. 5-Нитро-8-(и-бутилка} .бамоилокси} -хи ,олии. 38 г 5 нитро-8-оксихинолина ввод т в- суспензию в 2ОО мл те тра гидрофура на и 1 мл триэтиламина, прикапывают 4О г изоцианата н-бутила, нагревают с обратным холодильником в течени.е 48 час и вынаривают под уменьшенным давлением, Твердый остаток промывают с iOO мл изонропи.лового эфира и сушат, что дает 56 г 5-иит- ро -8 -{и-бутилкарбамоилокси)-хинолина в виде твердого продукта, плав щегос при .135-1.36 С. Продукт можно перекристаллизовать в метаноле, В1)числепо, %: С 58,12; Н 5,23; М 14,52. С..Н, (мол. в, 289,28), .Li ХО о Найдено, %: С 58,4 Г 5,3; N 14,7. П р и м е V 4. 5-«Иитро.-8-(карбэток « сикарба- лои.лок.си}.-хинолин, Нереме.и:квают лри в течение IS час r:ivjeob из 2S г 5 ЦИТро-8--оксихинолина , ЗОО мл тетрагидрофурана и 14,4 г изоциаиата этоксикарбонила. Отфильтровыва- ют ijepacTEOpHMoe вешество, а затом выпаривэют под уменьшенным давлением, Су- шат осадок и получают 32 г 5-нитро-8- (кврбэтоксике,рбамоилокси)-хинолина в тз--рдого продукта, который плавитс при 116-117 С. Его мож.но очкстить раст;аорением в тетрагидро(1уране к осаж /демиегЛ при помощи изопрот-1лового эфира. Вычислено, %: С 51,15; Н 3,63; N.. 13/76. -, Н . , N ,.0 (мол. в. ЗО5,24). д.Й 1,1 о Найдено, %: С 51,2; Н 4,3i N- 14,
- 2. Г; р и м ер 5,. 5 Нитро-.8-( N -карбэтокси- N - етйлкарбамонлоксм)хинолин. С,3ешквают 62 г 5 нитро-8-юксихинолина :л 36 г триэтипамина с 1000 мл тетрагидрОфурана, прикапывают 55 г хпор стого М -карбз.окси Ы -метилкарбамоила к 1ОО мл тетрагидрофурана. Смесь перемешивают в течение 24- час при ком-. jiaTHOE температуре,,,фнльт|эуют и выпаривают под уменьшенным Давпепием. Остаток раствор ют в хлористом метилене, а органический слой прокпувают раствором гидроокиси натри и водой, Сушат органический слой и .выпариваю под уменьшенным давлением, Остгаток .перекрксталпк овывают из этанола и получают 9О г 5--й1йтро 8 -( N карбэтоксч- N аметипкарбамоилокси) Хинолина в виде твердого продукта, плав щегос при 80-82С. Вычислено, %: С 52.67; И 4,10; N 13,16, С,хН, (мол. в. 319,26). Х J.O о t Найдено, %: С 53,О; i-i 4,1; К 13,1 Пример 6. 5-Нитро-8 -(тетрагидрофурфурилкарРамонлоксг .)х15нолин, Аналогично примеру 3, но исход ио 20 г Б-нитро-В-оксихиколинй и 2О г : иэоцианата тетрагкдрофур :|)урила при пеj ремешивании и комнатной температуре в течение ночи получают 26,5 г 5 нитро«8-- {тетрагидрофурфурилкарбамонлокси )-хи- нолина в виде твердого продукта, который плавитс при J.38°C. Полученный продукт можно очистить растворением в хлорос|юрме .н осаждением гексаном. Вычислено, %: С 56,8; И 4,7; Н 13 317,29). Найдено, %: С 56,9; Н 4,8; Н 13,4 Пример 7, б-Нптро-В-Хцпклогекс карбамоилокси)-хинолии. Аналогично примеру 2, но исход из 28,5 г 5-питро 8 гидроксихино.г1ина и 22,3 г изоцианата циклогексила и оставл В течение 17 час: при комнатной температ ре, полушют 24,1 г 5- нитро-8-(никлoгeк кapбaмoилoкcи)xинoлинa в виде твердого продукта, плав щегос .при 156 С. Продук можно перекристаллиэоБыБать из этанола. Вычислено, %; С GO,94; Н 5,43; N 13,32. С . Н , „ N .,О . (мол, в. 315,32), 161/ : 4 Найдено , %; С 6О,8; Н 5,6; N 13,4. Пример 8, 5-Нитро 8«-(ди-н-бу тилкарбамоклокси )-Х««тогшн. При , к -зыдержаиному раствору :76 г 5«нитро -8игидро.8;сихинолина в 60О см дик5ети фк)рмамида постепенно прибавл ют 17,2 г 55%е-ногО гидрида нат . ри ; Нагревают при 80 С и, перемещива , .прикапывают 96 г хлористого д -н бутил карб«-5.моила, Награванне продолжают в те .чение 5О час, после чего перемешивают в стечение 60 час при комнатной температур Реакционную смесь ;аыливают в лёднную воду и экстрагируют хлористым, метиленом Органический слой промывают иормалыгым водным раствором едкого натра, а затем водой, сушат его и выпаривают {юстворитель , Остаток хроматографируют па силикагеле , элюиру смесью хлористый метилен - этиловый эфир уксусной кислоты (9:1), И получают 51 г желтого масла, которое кристаллизуетс в петролейном эфире. Г1олучают 30,5 г 5 -нитро-8-(ди-н-бутилкарбамоилокси )--хинолина, плав щегос при ба°с, Вычислено , %: С 62.58; Н в,71; N 12,17. в. 345,38). Найдено, %: С 62,3; И 6,4, | 12,О, П р и м е р 9. 5-Нитро-8-( М -метип - N -ацетилкарбамоилокси)-хинолин. Аналогично примеру. 5, но исход из 19 г 5-нитро 8-гидроксихлнолина, 1О,1 г триэтиламина и 13,5 г хлористчэго N метил- N -ацетилкарбамоила, получают после перекристаллизации из этанола 21 г 5 нитро-8-( N -метил- N -ацетилкарбамо1локси )-хинолина в виде твердого вещества, лав щегос при 139 С. Вычислено, %: С 53.98; Н 3,83; N 14,53. 1 „Op {мол. в. 289,24). Найдено, %: С 54,0; Н 4,0; N 14,4. Формула изобретени Способ получени производных 5-нитроинолина формулы . , NOr где К. водород или алкил, соцер Оа цшй 1-6 атомов углерода; R - алкил, содержащий 1-6 атокюв углеродй, причем не может представл ть метил, когда R - атом водород , радикад алкилокрикарбонил, в котором алкип содвр кит 1-6- атомов утлерода, ацил, содержащий 1--6 атомов углерода, алкилсуль1ФОНЮ17 содержащий 1-8 атомов углерода, йрилсу ьфонют, содержащий атомов зггле- рода, в ароматическом нвжле, непример фен пе , толшге, ксшгапе ипн фаиатйле, алки пгно в котором алкил содержит 1-6 атомов углеродаг ф9нилтио, циклоалкил, содержлши 7 J3-6 aroMGo - глерода, тетрагидрофурфурил, . (2-т вк и1|мегйл( о г л к ч а ю ш и и с / ;тем, что б- нитро- в-оксихинолин подвергают в аимс-дейстБ.кк с хлористым карбасу.ойлом «Ьэркг-йы « . : CI-C-NC:р И;-. J,, S С где R и Rg имеют указаню-т черш, в присутстиик .т,елочного средитза , и.пи, если в соединение формулы I R Н, „, 1Ф -8- к-ихинолин подвергаот вааимодействию с изошшнатом формулы O.C.N-Я,(ш) гае R имеет указанное ака-аение
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7230894A FR2197512B1 (ru) | 1972-08-31 | 1972-08-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU500756A3 true SU500756A3 (ru) | 1976-01-25 |
Family
ID=9103729
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1959055A SU500756A3 (ru) | 1972-08-31 | 1973-08-30 | Способ получени производных 5-нитрохинолина |
SU2066959A SU503519A3 (ru) | 1972-08-31 | 1974-10-14 | Способ получени производных 5-нитрохинолина |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2066959A SU503519A3 (ru) | 1972-08-31 | 1974-10-14 | Способ получени производных 5-нитрохинолина |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4966683A (ru) |
BE (1) | BE804218A (ru) |
CA (1) | CA1010871A (ru) |
CH (1) | CH585718A5 (ru) |
DD (1) | DD107573A5 (ru) |
DE (1) | DE2344010A1 (ru) |
ES (1) | ES418331A1 (ru) |
FR (1) | FR2197512B1 (ru) |
GB (1) | GB1382571A (ru) |
HU (1) | HU167953B (ru) |
IL (1) | IL42969A (ru) |
IT (1) | IT990427B (ru) |
NL (1) | NL7311921A (ru) |
SU (2) | SU500756A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0387510A1 (de) * | 1989-02-10 | 1990-09-19 | Bayer Ag | Substituierte 8-Carbamoyloxychinolin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen |
CA3113463A1 (en) * | 2018-09-29 | 2020-04-02 | Jiangsu Yahong Meditech Co., Ltd. | Nitroxoline prodrug and use thereof |
CN111514142B (zh) * | 2020-05-29 | 2021-04-06 | 江苏亚虹医药科技股份有限公司 | 含硝羟喹啉前药的药物组合物及其制备方法和应用 |
-
1972
- 1972-08-31 FR FR7230894A patent/FR2197512B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-08-13 IL IL42969A patent/IL42969A/en unknown
- 1973-08-28 CA CA179,800A patent/CA1010871A/fr not_active Expired
- 1973-08-30 CH CH1245173A patent/CH585718A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-30 NL NL7311921A patent/NL7311921A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-08-30 IT IT52248/73A patent/IT990427B/it active
- 1973-08-30 HU HURO744A patent/HU167953B/hu unknown
- 1973-08-30 SU SU1959055A patent/SU500756A3/ru active
- 1973-08-30 GB GB4081473A patent/GB1382571A/en not_active Expired
- 1973-08-30 ES ES418331A patent/ES418331A1/es not_active Expired
- 1973-08-30 JP JP48096772A patent/JPS4966683A/ja active Pending
- 1973-08-30 BE BE135109A patent/BE804218A/xx unknown
- 1973-08-31 DE DE19732344010 patent/DE2344010A1/de active Pending
- 1973-08-31 DD DD173206A patent/DD107573A5/xx unknown
-
1974
- 1974-10-14 SU SU2066959A patent/SU503519A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH585718A5 (ru) | 1977-03-15 |
JPS4966683A (ru) | 1974-06-27 |
BE804218A (fr) | 1974-02-28 |
FR2197512B1 (ru) | 1977-01-14 |
ES418331A1 (es) | 1976-03-16 |
DD107573A5 (ru) | 1974-08-12 |
NL7311921A (ru) | 1974-03-04 |
HU167953B (ru) | 1976-01-28 |
GB1382571A (en) | 1975-02-05 |
FR2197512A1 (ru) | 1974-03-29 |
CA1010871A (fr) | 1977-05-24 |
IL42969A (en) | 1977-01-31 |
SU503519A3 (ru) | 1976-02-15 |
DE2344010A1 (de) | 1974-03-07 |
IL42969A0 (en) | 1973-11-28 |
IT990427B (it) | 1975-06-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IL32091A (en) | History of Puran, Pirul and Thiopen | |
Hamasaki et al. | Structure of sydowinin A, sydowinin B, and sydowinol, metabolites from Aspergillus sydowi | |
SU500756A3 (ru) | Способ получени производных 5-нитрохинолина | |
JPS6031838B2 (ja) | 2−アルコキシ−セフアロスポリンの製法 | |
DE19958496A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(1-Piperazinyl)-benzofuran-2-carboxamid durch Übergangsmetallkatalysierte Aminierung | |
US4328341A (en) | Process for preparing certain pyrano[3,2-g]quinoline 2,8-dicarboxylates and 4-oxo-quinoline-2-carboxylates | |
Seto et al. | The Reaction of Aminotropones with Diketene. II. The Structure of the By-product in the Reaction of 5-Aminotropolone with Diketene | |
US3663563A (en) | Esters of 6-aminopenicillanic acid | |
WO2021020998A1 (ru) | Способ получения роксадустата | |
JPS5872587A (ja) | 4−アルキルアミノキノリン誘導体の製法 | |
CN108863899B (zh) | 一种吲哚啉-2-酮类化合物的合成方法及其应用 | |
US4151170A (en) | Process for the manufacture of indigoid dyes | |
NO793271L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 3-eksometylencefamsulfoksyder | |
US2744114A (en) | Pyridoxine synthesis | |
US4215057A (en) | Process for the production of substituted furans | |
KR20100054627A (ko) | 바이나프톨 알데히드 유도체 및 그의 제조방법 | |
US3997558A (en) | Process of producing 1-acyl-2-methyl-indolyl-3-alkanoic acids | |
NO136497B (ru) | ||
SU549075A3 (ru) | Способ получени производных флуоренона или их солей | |
KR20240019353A (ko) | 엘독사반 토실레이트의 중간체 및 이의 제조 방법 | |
SU596169A3 (ru) | Способ получени производных 4н-бензо/4,5/-циклогепта/1,2-в/ тиофена или их солей | |
SU621317A3 (ru) | Способ получени производных пиридина | |
JPS60152469A (ja) | シス−ジエステル体の製造方法 | |
US3053841A (en) | Basic ethers of y-isoxazolyl-x-hydroxy- | |
KR860001024B1 (ko) | 1-(4-클로로벤조일)-5-메톡시-2-메틸-3-인돌초산에스테르의 제조방법 |