SU493964A3 - Способ производных изоиндолина или их солей - Google Patents
Способ производных изоиндолина или их солейInfo
- Publication number
- SU493964A3 SU493964A3 SU1843948A SU1843948A SU493964A3 SU 493964 A3 SU493964 A3 SU 493964A3 SU 1843948 A SU1843948 A SU 1843948A SU 1843948 A SU1843948 A SU 1843948A SU 493964 A3 SU493964 A3 SU 493964A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydro
- cyclohepten
- dibenzo
- hydroxy
- spiro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/70—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with ring systems containing two or more relevant rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
а Ri - Rg имеют то же значение, что и Ri- Rg, за исключением того, что они не могут означать гидроксильные группы, но дополнительно означают 2-тетрагидропиранилоксигруппы , причем наход щиес в соответствующем случае в исходном веществе 2-тетрагидропиранилоксигруппы превращают в гидроксигруппы . В полученных соединени х формулы метокси-, этокси- или метилендиоксигрулпы могут быть превращены ,в оксигруппы или наоборот , и полученные продукты отдел ют в виде свободных оснований или их солей с кислотами .
Циклизацию соединений провод т при помощи минеральной кислоты, или органической кислоты, или ангидрида кислоты. При этом можно работать при водных или неводных услови х , целесообразно осуществл ть реакцию в атмосфере инертного газа (азота). Присутствие инертного органического растворител положительно, но необ зательно. В случае необходимости применени инертных органических растворителей целесообразно использовать эфиры, как тетрагидрофуран, или углеводороды , как гептан, гексан или бензол. Пригодными дл циклизации минеральными кислотами вл ютс серна , галогенводородна , хлористоводородна , бромистоводородна и фосфорна . Преимущественно циклизацию осуществл ют с применением органических кислот или ангидридов органических кислот. При этом целесообразно примен ть уксусную кислоту, трифторуксусную кислоту, или ангидрид уксусной кислоты, или ангидрид трифторуксусной кислоты. При применении минеральной кислоты циклизацию целесообразно проводить при температурах 70-120, предпочтительно при температуре кипени реакционной смеси. Продолжительность реакции при этом колеблетс от 1 до 48, преимущественно 18- 24 час. При применении органической кислоты или ангидрида органической кислоты циклизацию целесообразно осуществл ть при температурах от -10 до +10°С, преимущественно от -5 до +5°С, в течение 1-5 час. В случае использовани в качестве исходных соединений структурной формулы И, содержащих 2-тетрагидропиранилоксигруппы, получают соединени структурной формулы I, содержащие в соответствующем месте гидроксильные группы. Во врем реакции отщепл ютс 2-тетрагидропиранилоксигруппы и образуютс гидроксильные группы.
При применении соединений структурной формулы II, содержащих алкокси- или метилендиоксизаместители , в качестве исходных соединений следует избегать сильнокислых условий в цел х понижени возможности отщеплени алкокси- или метилендиоксигруппы. Поэтому например целесообразно использовать органическую кислоту или ангидрид органической кислоты, если исходить из соединений структурной формулы II, содержащих алкокси или метилендиоксизаместители.
Соединени структурной формулы 1, содержащие С1 или 2-алкокси или метилендиоксизаместители , можно получить еще таким образом , что соединени структурной формулы I, содержащие в соответствующем месте гидроксильные группы (два у смежных атомов С гидроксильные группы, если требуетс получение соединений структурной формулы I, содержащие метилендиоксизаместитель) в
10 виде солей щелочных или щелочноземельных металлов, например в виде натриевой соли или динатриевой соли ввод т в реакцию с соответствующим хлористым алкилом, йодистым алкилом или предпочтительно бромистым ал15 килом или, если требуетс получение соединений структурной формулы I, содержащих метилендиоксигруппу с дихлористым метиленом , дийодидом, или преимущественно дибромидом . Реакцию взаимодействи провод т в
20 присутствии металлов первого переходного р да, например меди, кобальта, или железа в элементарной или ионной форме. Реакцию целесообразно осуществл ть в ннертном органическом растворителе, например в диоксане,
25 тетрагидрофуране, диметилацетамиде или диметилформамиде , или же в углеводороде ароматического р да, например бензол или толуол , при температуре 50-200, преимущественно 100-150°С в течение 5-24 час.
Пример 1. Спиро-(10,11 )-дигидро-5Н-дибензо- а ,-циклогептен-5 : Г-iN - метилизоиндолин . А. 2-(10-11 - дигидро-5 - окси - 5Н - ди5 бензо- а,й -циклогептен-5-ил)-Ы - метилбензамид . 15,2 г (0,108 моль) N-метилбензамида и 150 мл сухого тетрагидрофурана подают при комнатной температуре в колбу с мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и газовводной трубкой в атмосфере азота . Реакционную колбу погружают в лед ную ванну и охлаждают до внутренней температуры около 5°С. Затем, перемещива , по капл м добавл ют 152 мл раствора 1,6 М н-бу5 тиллити (0,240 моль) в гексане в течение приблизительно 1 час, при этом температуру поддерживают приблизительно ниже 8°С. Полученную красную дилитиевую соль еще 1 час размещивают при 5°С, затем по капл м добавл ют раствор 22,5 г (0,108 моль) 10,11-дигндро-5Н-дибензо- а ,(-циклогептен-5-она в 75 мл безводного тетрагидрофурана в течение приблизительно 45 мин, поддержива температуру от -10 до -(-10°С. Полученную реакционную смесь размешивают 1 час при 5°С, затем на нее воздействуют 100 мл насыщенного водного раствора хлористого аммони , поддержива температуру ниже 10°С. Слои раздел ют, тетрагидрофурановый слой высущивают над
0 безводным сульфатом магни , фильтруют и упаривают в вакууме. Полученное масло растирают с холодным эфиром и фильтруют, получа 2-(10,11-дигидро-5-окси-5Н-дибензо а ,с -циклогептен-5-ил) -N - метилбензамид,
т. пл. 188-19ГС (с образованием газа),
Б: 2-(10,11-дигидро-5-гидрокси-5Н - дибензо а ,с -циклогептен-5 - ил) - N - метилбензиламин .1,52 г литиалюминийгидрида
(0,40 моль) и 100 мл безводного тетрагидрофурана при комнатной температуре в колбу с мешалкой, обратным холодильником, газовводной трубкой в атмосфере азота. При размешивании , по капл м добавл ют 8 г 2-(10,11дигидро-5-окси-5Н-дибензо - a,d - циклогептен-5-ил )-Ы-метилбензамида, растворенного в 50 мл безводного тетрагидрофурана в течение 30 мин. Полученную смесь 18 час разогревают с обратным холодильником до кипени , затем охлаждают в лед ной ванне. После этого по капл м добавл ют в течение 10 мин 9 мл этилацетата, затем по капл м добавл ют в течение приблизительно 10 мин 3 мл водного раствора 2 н. гидроокиси натри и 4,5 мл воды.
Полученную смесь высушивают над безводным сульфатом магни , фильтруют и упаривают в вакууме, при этом образуетс главное соединение.
В. Спиро-(10,11-дигидро-5Н-дибензо - a,d циклогептен-5: 1-метилизоиндолин).
7 г полученного в вышеприведенном примере 1,Баминового спирта и 150 мл 2М серной кислоты при комнатной температуре подают в колбу с мешалкой, обратным холодильником и газовводной трубкой в атмосфере азота. Затем , размешивают, реакционную смесь охлаждают льдом, довод т до основной реакции путем контролируемого добавлени твердой КОН и экстрагируют хлористым метиленом дважды до 150 мл Растворы хлористого метилена соедин ют, промывают водой, высушивают над безводным сульфатом магни и упаривают в вакууме. После перекристаллизации масл нистого остатка из этиладетата получают кристаллы спиро-(10,11-дигидро-5Н-дибензо- а сГ -циклогептен-5:1 - метилизоиндолина); т. пл. 131 -133°С.
Пример 2. Спиро-(10,1 l-дигидpo-5H-дибeнзo- o ,d -циклoгeптeн-5 : I-N - метилизоиндолин ), гидрохлорид.
Раствор 5 г спиро-(10,11-дигидро-5Н-дибензо- а ,-циклогептен-5:1-Н - метилизоиндолина ) в 100 мл этанола охлаждают до 5°С и насышают газообразным НС1. После этого растворитель удал ют, на остатоквоздействуют эфиром, получа при этом спиро-(10,11-дигидро-5Н-дибензо- а ,й -циклогептен-5 : Г - Nметилизоиндолин ) в виде гидрохлорида (белое , твердое вешество); т. пл. 227,5-228,5°С.
Пример 3.
А. Аналогично примеру 1,А, но использу приблизительно эквивалентные количества: (I) N-этилбензамида,
(II)4-метокси-Ы-метилбензамида,
(III)4-М-метилбензамида или
(IV)4-(2-тетрагидропиранилокси) - N - метилбензамида вместо N-метилбензамида,
получают:
(I) 2-(10,11-дигидро-5-окси - 5Н - дибензо u ,d -циклогептен-5-ил) -N-этилбензамида,
(II)2-(10,11-дигидро-5-окси - 5Н - дибензо a ,d -циклогептен-5-ил)-4-метокси-Ы - метилбензамид ,
(III)2-(10,11-дигидро-5-окси-5Н - дибензо a ,d -циклогептен-5-ил)-4, N-диметилбензамид ,
(IV)2-(10,11-дигидро-5-окси - 5Н - дибензо a ,cf -циклогептен-5-ил)-N-4 - 2 - (тетрагидропиранилокси ) -N-метилбензамид.
Аналогично примеру 1,А, но использу приблизительно эквивалентные количества:
(V)5П-дибензо- a,d -циклогептен-5-она,
(VI)10,11-дигидро-2,3-диметокси - 5Н - дибензо- а ,й -циклогептен-5-она,
(VII) 10,11-дигидро-2,3-метилендиокси - 5Пдибензо- a,d -циклогептен-5-она
вместо
10,11-дигидро-5П-дибензо - a,d - циклогептен-5-она , получают:
(V)2-(5-окси-5Н-дибензо - a,d - циклогептен-5-ил ) -N-метилбензамид,
(VI)2-(10,11-дигидро-5-окси-2,3-диметокси5Н-дибензо- а ,-циклогептан-5-ил) - N - метилбензамид или
(VII)2-(10,11-дигидро-5-окси-2,3 - метилендиокси-5Н-дибензо- а ,сг -циклогептен-5 - ил)N-метилбензамид .
Б. Аналогично примеру 1,Б при замене 2 (10,11-дигидро-5-окси - 5Н - дибензоциклогептен-5-ил-метилбензамида приблизительно эквивалентными количествами соединений IV получают:
(I) 2-(10,11-дигидро-5-окси - 5Н - дибензо a ,d -циклогептен-5-ил) -N-этилбензиламин,
(И) 2-(10,11-дигидро-5-окси - 5Н - дибензоfa ,rf -циклогептен-5-ил)-4-MeTOKCH-N- - метилбензиламин ,
(III) 2-(10,11-дигидро-5-окси-5Н - дибензо a ,d -циклогептен-5-ил) -4, N-диметилбензиламин ,
(IV)2-(10,11-дигидро-5-окси-5Н - дибензо a ,d -циклогептен-5-ил)-4-(2 - тетрагидропирaншIoкcи )-N-мeтилбeнзилaмин,
(V)2-(5-окси-5Н-дибензо- а,сг - циклогептен-5-ил ) -N-метилбензиламин,
(VI)2-(10,11-дигидро-5-окси-2,3-диметокси5Н-дибензо- а ,с -циклогептен-5-ил) - N - метилбензиламин ,
(VII)2-(10,11-дигидро-5-окси-2,3 - метилендиокси-5Н-дибензо- а ,й - циклогептен - 5ил ) -N-метилбензиламин.
В. Аналогично примеру 1,В при замене 2 (10,11-дигидро - 5-оКСИ-5Н-дибенз- а,сГ|-циклогентен-5-ил ) -N-метилбензамида прИблизительно эквивалентными количествами одного из
соединений пункта Б
получают:
(I) спиро- (10,11-дигидро - 5Н - дибензо а ,й -циклогептен-5 : Г - N - этилизоиндолин) т. пл. 93-94°С,
(П) спиро - (10,11-дигидро-6-метокОИ-5Ндибензо- а ,с -циклогептен-5: Г - N - метилизонндолин ); т, пл, 159-IGIX, (III)спиро-(10,11-дигидро-6 - метил - 5Ндибензо- а ,-циклогептен-5: Г - N - метилизоиндолин ); т. пл. 139,5-141°С, (IV)спиро-(10,11-дигидро-6 - метил - 5Ндибензо- а ,с -диклогептен - 5:1-N - метилизоиндолин ); т. пл. 183,5-187°С, (V)спиро-(5Н-дибензо- а,й - циклогептен5: I-N-метилизоиндолин); т. пл. 174-178°С, (VI)спиро-(10,11-дигидро - 2,3 - диметокси5Н-дибензо- а ,й -циклогептен-5: 1 - N - метилизоиндолин ); т. пл. 120-12ГС, (VII)спиро-( 10,11-дигидро - 2,3 - метилендиокси-5Н-дибензо- а ,й - циклогептен - 5 : ГN-метилизоиндолин; т. пл. 139-14 ГС. Пример 4. Спиро-(10,11-дигидро-б-окси5Н-дибензо- а ,с -циклогептен - 5: Г - N-метилизоиндолин ). Раствор 3,41 г (0,001 моль) спиро-(10,11-дигидро-б-метоксидибензо - a,d - -циклогептен5 : l-N-метилизоиндолина) в 40 мл 48%-ного бромводорода и 40 мл (г) уксусной кислоты разогревают с обратным холодильником 19 час до кипени . Затем реакционную смесь выливают на лед, а полученный раствор путем добавлени под контролем твердого КОН довод т до основной реакции. Основной раствор экстрагируют хлороформом, высушивают над сульфатом магни , упаривают в вакууме и растирают с этиловым фиром, получа спиро (10,11-дигидро-6-окси-5Н-дибензо - а,с -циклогептен-5 : I-N-метилизоиндолина); т. пл. 183-187°С (с разложением). Пример 5. Спиро-(10,11-дигидро-2,3-метилендиокси-5Н-дибензо - a,d - циклогептен , 5:|Г-Ы-метилизоиндолин). Смесь 3,57 г (0,01 моль) спиро-(10,11-дигидро-2 ,3-диокси-5Н-дибензо- а, - цидлогептен5 : Г-Ы-метилизоиндолина), 30 мл диметилформамида , 0,5 г окиси меди, 4 г безводного карбоната кали и 2,26 г (0,012 моль) бромистого метилена разогревают, размешива , с обратным холодильником приблизительно 7 час в атмосфере азота. Затем реакционную смесь охлаждают и фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме. Остаток раствор ют в эфире , эфирный раствор промывают 5%-ным раствором гидроокиси натри и водой, высушивают над сульфатом магни , фильтруют и упаривают , получа перекристаллизацией из этилацетата спиро-(10,11-дигидро-2,3 - метилендиокси-5Н-дибензо - a,d - циклогептен5 : I-N-метилизоиндолин); т. пл. 139-141°С. Такое же вещество получают, примен вышеприведенный способ, однако при замене диола динатриевой сольк) диола (полученной обычным путем воздействи на диол гидроокисью натри в диметилформамиде). Пример 6. Спиро-(10,11-дигидро-2,3-диметокси-5Н-дибензо- а ,й(-циклогептен - 5:1N-метилизоиндолин ). Аналогично примеру 5 при замене бромистого метилена приблизительными эквивалентными количествами метилйодида Получают спиро- (10,11 -дигйдро-2,3-диметокси - 5Н - диензо- а ,с -циклогептен-5 : I-N - метилизоинолин ); т. пл. 120-12ГС. Предмет изобретени Способ получени производных изоиндолина бщей формулы I где X означает группы структурных формул СНа-CHs -или R - алкилова группа с 1-3 атомами угерода; RI-Re одинаковы или различны, и каждый значает водород, гидроксильную, метоксиили этоксигруппу, причем также два из заместителей RI-Rs, вл ющихс соседними, вмете могут означать метилендиоксигруппу; R и Rg одинаковы или различны и означают каждый водород, гидроксильную, метокси-, ЭТОКСИ-, метиловую или этиловую группу, а Rg - водород, гидроксильную, метокси- или этоксигруппу, причем минимум один из заместителей RI, Ra и Rs, минимум один из заместителей R4, Rs, Re, минимум один из заместителей R, Rs, Rg означает водород, и не более чем три из заместителей RI-Rg имеют другое значение, чем водород, или их солей, отличающийс тем, что соединени общей формулы II R-N-CHf Н где R и X имеют вышеуказанные значени , а RJ - Rg имеют то же значение, что и Ri- Rg, за исключением того, что они не могут означать гидроксильные группы, но дополнительно означают 2-тетрагидропиранилоксигруппы , подвергают циклизации при нагревании с минеральной или органической кислотой или ангидридом кислоты в атмосфере инертного газа, например азота, с последующим выделением целевого продукта в виде основани или переведением его в соль, или мет9 ОКСИ-, этокси- или метилендиоксигруппы превращают в оксигруппы, или иаоборот, известными приемами. Приоритет по признакам: 13.07.70, где5 .Rg - одинаковые или различные и каж10 дый означает водород, метокси- или этоксигруппу , причем два из заместителей Ri-Rg, вл ющихс соседними, вместе могут означать метилендиоксигруппу; 08.03.71: Ri-Rg означают оксигруппу.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5459770A | 1970-07-13 | 1970-07-13 | |
US12209271A | 1971-03-08 | 1971-03-08 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1683466A Division SU528869A3 (ru) | 1970-07-13 | 1971-07-12 | Способ получени производных изоиндолина или их солей |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU493964A3 true SU493964A3 (ru) | 1975-11-28 |
Family
ID=26733244
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1683466A SU528869A3 (ru) | 1970-07-13 | 1971-07-12 | Способ получени производных изоиндолина или их солей |
SU1843948A SU493964A3 (ru) | 1970-07-13 | 1971-07-12 | Способ производных изоиндолина или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1683466A SU528869A3 (ru) | 1970-07-13 | 1971-07-12 | Способ получени производных изоиндолина или их солей |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT325603B (ru) |
AU (1) | AU462870B2 (ru) |
BE (1) | BE769901A (ru) |
CA (1) | CA954511A (ru) |
CH (1) | CH554330A (ru) |
DD (1) | DD97886A5 (ru) |
DE (1) | DE2134396A1 (ru) |
ES (1) | ES393180A1 (ru) |
FR (1) | FR2100895B1 (ru) |
GB (1) | GB1355977A (ru) |
NL (1) | NL7109248A (ru) |
PL (1) | PL85094B1 (ru) |
SE (1) | SE376610B (ru) |
SU (2) | SU528869A3 (ru) |
-
1971
- 1971-07-02 CH CH976271A patent/CH554330A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-07-05 NL NL7109248A patent/NL7109248A/xx unknown
- 1971-07-09 DE DE19712134396 patent/DE2134396A1/de active Pending
- 1971-07-09 DD DD16303371A patent/DD97886A5/xx unknown
- 1971-07-09 GB GB3227771A patent/GB1355977A/en not_active Expired
- 1971-07-12 AU AU31126/71A patent/AU462870B2/en not_active Expired
- 1971-07-12 ES ES393180A patent/ES393180A1/es not_active Expired
- 1971-07-12 AT AT604371A patent/AT325603B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-07-12 SE SE898971A patent/SE376610B/xx unknown
- 1971-07-12 CA CA117,958A patent/CA954511A/en not_active Expired
- 1971-07-12 BE BE769901A patent/BE769901A/xx unknown
- 1971-07-12 PL PL14939171A patent/PL85094B1/pl unknown
- 1971-07-12 SU SU1683466A patent/SU528869A3/ru active
- 1971-07-12 SU SU1843948A patent/SU493964A3/ru active
- 1971-07-13 FR FR7125569A patent/FR2100895B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU462870B2 (en) | 1975-07-10 |
PL85094B1 (ru) | 1976-04-30 |
NL7109248A (ru) | 1972-01-17 |
SE376610B (ru) | 1975-06-02 |
GB1355977A (en) | 1974-06-12 |
CA954511A (en) | 1974-09-10 |
ES393180A1 (es) | 1974-09-01 |
FR2100895A1 (ru) | 1972-03-24 |
CH554330A (de) | 1974-09-30 |
FR2100895B1 (ru) | 1975-12-26 |
BE769901A (ru) | 1972-01-12 |
DD97886A5 (ru) | 1973-05-20 |
DE2134396A1 (de) | 1972-02-10 |
AT325603B (de) | 1975-10-27 |
SU528869A3 (ru) | 1976-09-15 |
ATA604371A (de) | 1975-01-15 |
AU3112671A (en) | 1973-01-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU867298A3 (ru) | Способ получени производных пиперидина или их солей | |
US5708175A (en) | Process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid | |
SU552025A3 (ru) | Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов | |
RO111078B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea unor derivati ai 3-(alfa-metoxi)-metilen-benzofuranonelor si intermediari pentru realizarea procedeului | |
RU2094428C1 (ru) | Способ получения бензопирановых соединений, промежуточные соединения и способы их получения | |
JPS61207369A (ja) | 3つの置換基を有する安息香酸中間体 | |
CA1210005A (en) | Benzoylpiperazine esters and a process for their production | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
SU683623A3 (ru) | Способ получени производных пурина или их солей | |
SU493964A3 (ru) | Способ производных изоиндолина или их солей | |
JPH02188589A (ja) | トリ低級アルカノイルオキシホウ素の製造法 | |
US4054740A (en) | Hydroxybiotin | |
SU545262A3 (ru) | Способ получени производных 4-оксо4н-пирано-(3,2-с) хинолин-2-карбоновых кислот или их солей | |
US4150031A (en) | Hydroxy methyl carbazole acetic acid and esters | |
US4251659A (en) | Polyfluorohydroxyisopropyl-heterocyclic compounds | |
US4894457A (en) | 7-bromo-beta-carboline compound and method for producing same | |
US20050261513A1 (en) | Process for producing indenol esters or ethers | |
SU603336A3 (ru) | Способ получени эфиров оксимов или их солей | |
US4443621A (en) | p-Nitrophenyl 3-bromo-2,2-diethoxy-propionate and synthetic utility therefor | |
EP0083566A1 (en) | Isoxazolyl indoles | |
JPS5825664B2 (ja) | グアニジノカプロン酸エステルの製法 | |
US4220794A (en) | Synthetic intermediates for the preparation of diaromatic O-(amino-alkyl)oximes | |
US5530136A (en) | Process for the preparation of pilocarpine derivatives from a 5-formyl-imidazole derivative | |
US4798893A (en) | Process for producing 1-(5-substituted-2-ethynylphenyl)-2-propanones | |
KR810001979B1 (ko) | 2, 5-디히드로-1, 2-티아지노 [5, 6-b] 인돌-3-카복사미드1, 1-디옥사이드의 제조방법 |