SU491616A1 - The method of producing acylamino derivatives of adamantane - Google Patents
The method of producing acylamino derivatives of adamantaneInfo
- Publication number
- SU491616A1 SU491616A1 SU1955915A SU1955915A SU491616A1 SU 491616 A1 SU491616 A1 SU 491616A1 SU 1955915 A SU1955915 A SU 1955915A SU 1955915 A SU1955915 A SU 1955915A SU 491616 A1 SU491616 A1 SU 491616A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- mixture
- temperature
- solution
- adamantane
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к усовершенствованию способа нолучени аци,1аминонроизподных адамаитана, используемых з качестве промежуточных продуктов ;I«I.H синтеза биологически активных соединений и лекарственных препаратов.The invention relates to the improvement of the method for the synthesis of acylamino-amino adamantane used as intermediates; I "I.H of the synthesis of biologically active compounds and drugs.
Известен способ нолучени ациламниопроизводных адамантана, например К-Ьадамаптилацетамида , взаи.модействисм 1 -бро.мадамантана с нитрилами карбоповых кислот пои комнатной температуре в среде растворител в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора, с последующим выделением целевого нродукта с выходом до 90%.The known method of obtaining acylamino derivatives of adamantane, for example, K-lamadampylacetamide, interaction 1-bro.mamadantan with nitriles of carbopic acids at room temperature in a solvent medium in the presence of concentrated sulfuric acid as a catalyst, followed by separation of the desired product in 90% yield.
В качестве растворител в процессе используют либо исходные нитрилы карбоновых кислот (в том случае, если это жидкости), либо обычные органические растворители, например / -бутиловый эфир или лед ную уксусную кислоту или их смесь.The solvent used in the process is either starting carboxylic acid nitriles (in the case of liquids) or common organic solvents, for example, / -butyl ether or glacial acetic acid or their mixture.
Однако длительность осуществлени известного способа (15 ч дл N-1-адамантилацетамида ), а также необходимость предварительного получени бромпроизводного адамантана ограничивают возможность щирокого использовани известного способа.However, the duration of the implementation of the known method (15 hours for N-1-adamantylacetamide), as well as the need for preliminary preparation of the bromo-derivative adamantane, limit the possibility of widespread use of the known method.
С целью интенсификации и упрощени процесса , в предлагаемом способе раствор ад;ь мантана или адамантанкарбоновой кислоты вIn order to intensify and simplify the process, in the proposed method, the solution is ad; ь mantana or adamantanecarboxylic acid in
22
смеси О-15%-1юго олеума и азотной кислоты, вз тых к отношеннн Ш: --10:0,5, подвергают взаплюдействию с соответствующим нитрилов. карбо ювой кислоты при температуре минус 5 плюс , с последующим выделением нелевого нродукта известными .mixtures of O-15% -1 ogoum and nitric acid, taken to the ratio W: - 10: 0.5, are subjected to interaction with the corresponding nitriles. carboxylic acid at a temperature of minus 5 plus, followed by separation of the non-levial product known.
Это резко сокращает общую- продол игельность процесса (напрпмер в 10 раз дл N-1адамаптилацетамида ), дает зозмол ность исключить стадию получени бромпроизводногоThis drastically reduces the overall continuity of the process (by a factor of 10, for N-1 adampylacetamide), and makes it impossible to exclude the step of preparing the bromo derivative.
- Пример 1. Получепг.е З-ацетамнпоадаманта::-1-карбоног ой кислоты.- Example 1. Poluchepg.e Z-acetamnepomanta :: - 1-carbonog th acid.
В реактор, снабженный мeщavTкoй, тер.мометром и капельной воронкой помещают 5 мл 50%-ной азотной кислоты, 15 мл 93-94%-ной серной кислоты и 15 мл 60%-ного олеума. Реакцно1 1 ую смесь охлал дают до -5°С, а5 ml of 50% nitric acid, 15 ml of 93–94% sulfuric acid and 15 ml of 60% oleum are placed in a reactor equipped with a tank, a thermometer and a dropping funnel. Reaction1 1 th mixture is cooled to -5 ° C, and
затем постепенно внос т 6,7 г 1-адамантанкарбоновой кислоты и перемешивают в течение 0,5 ч, затем за 0.5 ч при температуре от минус 5 до 0° добавл ют 20 мл ацетонитрила и выдерживают 1 ч при 0°. По окончании реакцииthen 6.7 g of 1-adamantanecarboxylic acid are gradually introduced and stirred for 0.5 h, then 20 ml of acetonitrile are added in 0.5 h at minus 5 to 0 ° and kept for 1 h at 0 °. At the end of the reaction
смесь выливают в лед. Раствор частично иейтрализуют 50%-ным раствором Н,елочи. Выпавший осадо -: отфильтровывают, переосаждают из 30%-ного растзора щелоч, сущат н нерекристаллизовь-вают 3 50%-нон уксуснойthe mixture is poured into ice. The solution is partially neutralized with a 50% solution of H, an elich. The precipitated sediment -: filtered, replanted from the 30% solution of alkali, they are non-recrystallized - 3 50% non-acetic
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1955915A SU491616A1 (en) | 1973-07-31 | 1973-07-31 | The method of producing acylamino derivatives of adamantane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1955915A SU491616A1 (en) | 1973-07-31 | 1973-07-31 | The method of producing acylamino derivatives of adamantane |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU491616A1 true SU491616A1 (en) | 1975-11-15 |
Family
ID=20563564
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1955915A SU491616A1 (en) | 1973-07-31 | 1973-07-31 | The method of producing acylamino derivatives of adamantane |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU491616A1 (en) |
-
1973
- 1973-07-31 SU SU1955915A patent/SU491616A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2856429A (en) | Process for the preparation of nitramines | |
SU491616A1 (en) | The method of producing acylamino derivatives of adamantane | |
SU535294A1 (en) | Method for producing 2,5-dichloro-4-alkyl mercaptophenols | |
US2447998A (en) | Preparation of substituted acylanilides | |
SU179320A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-AMINO-3-CARBETOXIINDOL AND ITS SUBSTITUTED | |
US3427306A (en) | Process for the manufacture of n-(5 - nitro - 2 - furfuryliden) - 1 - amino-hydantoin | |
SU396339A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3,7-DIAMINO-! 0-ACETYLPENTIAZINE | |
SU453393A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIACETATE 2,5-DINITRO-2,5-DIAZAHEXANDIOL-1,6 | |
DE2621431A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHLOROGLUCIN | |
SU156542A1 (en) | ||
SU416355A1 (en) | ||
RU2652125C1 (en) | Method of producing 2-(2,6-dichlorophenylamino)-2-imidazoline hydrochloride | |
US2516900A (en) | Process for manufacture of penaldic acids and their derivatives | |
SU420606A1 (en) | METHOD OF OBTAINING LH-TERFENILES | |
SU449582A1 (en) | Method of preparing 2-(n-acylamino)-adamantanes | |
Frankel et al. | Preparation of Aliphatic Secondary Nitramines | |
SU246501A1 (en) | The method of obtaining cinnamylideneacetic acid | |
SU183210A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 9-CARBAZOLHYLACETIC ACIDS | |
SU213781A1 (en) | ||
Adams et al. | Structure of Gossypol. XXI. 1 Synthesis of 1, 2-Dimethoxy-3-isopropyl-4-benzoic Acid and of Apogossypolic Acid | |
US3366666A (en) | 6-bromo-3, 4-dihydroxyphenylalanines | |
SU455943A1 (en) | Method for producing ethyl ester = nitrobenzoic acid | |
SU915423A1 (en) | Process for producing 1-aminotetrazole | |
SU424856A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACETYLENE-SUBSTITUTED PHENYLENE ACUSBIDE ACIDS | |
US2517588A (en) | Process for manufacture of penaldic acids and their derivatives |