SU490282A3 - Способ получени производных алканоламина - Google Patents

Description

PrNH- VoCHgCHOHCHR NH,

III

где R R% R и R имеют значени , приведенные выше, или соль этого аминопроизводного с кислотой подвергают взаимодействию с карбопильным соединеиием общей формулы RCOR, где R и R имеют зпачени , установленные выше.

Взаимодействие осуш,ествл етс  в восстановительных услови х. Целевой продукт выдел ют в виде свободного основани  или соли. Пригодные дл  проведени  реакции восстановительные услови  обеспечиваютс  присутствием водорода и катализаторов гидрировани  (например, платины) в среде инертного разбавител  или растворител  (например, воды или этанола), и (или) в случае, когда карбонильное соединение, используемое в качестве исходного соединени , содержит радикал R, который представл ет собой алкильную группу, и беретс  в избытке. Восстановительные условн  достигаютс  также в случае, если в реакционной смеси присутствует боргидрид щелочного металла, например боргидрид натри , и реакци  проводитс  в среде инертного разбавител  или растворител , выбранного из групны растворителей, в которую вход т вода, метанол , этанол и избыток карбонильного соединени , используемого в качестве исходного веН1 ,ества.

В качестве подход щих солей производных алканола.мнна можно указать, например, солн, получаемые HJMI пснользованни неорганических кислот, например гидрохлориды, гидробромиды , фосфаты и сульфаты, а также соли на основе органических кислот, например оксалаты , лактаты, тартраты, ацетаты, салицнлаты , цитраты, бензоаты, р-нафтоаты, адинаты и.ли 1,1-мети лен бис- (2-окси-З-нафтоаты); iLiH же соли, нолучен.ные нрн использовании синтетических смол с кислыми свойствами и, в частности, сульфированных нолистирольных смол (нанример, сульфонолистирольные смо .| ы).

Во всех нримерах исиользуемые вещества берутс  в весовых част х.

П ) п м е р 1. Смесь 1 части 1-(2-этнл-4-прон;1онамидофенокси )-3-амнно-2-пропанола, 20 частей воды, 10 частей ацетопа и 0,3 частей окнсн платииы встр хивали в атмосфере водорода под давлением 2,5 атм в течение 12 час. Полученную реакционную смесь фильтровали I фильтрат унаривали нод вакуумом до тех нор, пока не оставалоеь половины от первоначального объема жидкости. К оставшемус  раствору прибавл ли 5 частей хлористого натри  и смесь экстрагировали 50 част ми этилацетата . Этилацетатный экстракт упаривали досуха, а остаток обрабатывали 10 част ми диэтилосого эфира. Полученную смесь фильтровали и

осадок па фильтре перекрнсталлнзовывали из этилацетата. Таким образом получен 1-(2-этил-4-пропионамидофенокси )-3 - изопропиламино-2-пронанол с т. пл. 136С.

Пример 2. 0,3 части боргидрида Натри  прибавл ли в течение 10 мил к перемешиваемой смеси 1 части 1-(2-этил-4-проииопамидофеноксн )-3-амиио-2-пропанола, 20 част м ацетона и 20 част м воды. Полученную смесь унаривали от первоначального объема. В результате нолучен 1-(2 этил-4-нропионамидофенокси )-3-изонрониламино-2-нропанол с т. нл. 136С.

Пример 3. Методику, описанную в примере 2, повтор ли за нсключеппем того, что

вместо 1- (2-этил-4-пропиопамидофенокси) -3-амино-2-пропанола нримеи ют подход щее

производное 1-феиокси-3-амино-2-пронанола.

Таким образом получены соединени , представленные в таблице.

Б-С-НК-Ч/ VoCH.CHOHCH TyiHCHlCHOo

о

40

50

55

Пример 4. Методику способа, онисанного в примере 1 или в примере 2 повтор ют за исключением того, что вместо ацетона нри.мен ют циклопентап или метилэтилкетон. Получают 1-(2-этил-4-пропионамидофенокси)-3-циклопентиламино-2-пропанол; т. пл. 132-134°С и соответственно 1- (2-этил-4-пропионамидофе65 нокси) -З-фторбутиламиио-2-нропаиол.

П р с д м с т .II 3 о б р е т е и и  

Способ получени  производных алканоламина общей формулы

к

ifNH -/ VoCH,.- CHOHCHR fiHCHRR БII

где R - водород или алкил Cj-Сз;

R - водород или алкил, содержащий до 8 атомов углерода, который может быть замещен одним или двум  заместител ми, выбранными из оксигрупп, алкоксигрупп, содержащих до 5 атомов углерода, а также фенильных и феноксигрунп, которые могут быть в свою очередь замещены одним или несколькими атомами хлора или брома или метилом, этилом, метокси- или этоксигруппами, или

R и R вместе с соседним атомом углерода образуют циклоалкильный радикал, содержащий до 8 атомов углерода;

R2 - формил, алканоил, циклоалкилкарболил , аралканоил, аралкеноил или арилоксиалканонл , каждый из которых содержит до 10 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена или алкилом, содержащим до 4 атомов углерода, или галоидалканоил, алкеноил, алкансульфонил или алкоксикарбонил, каждый

113 которых содержит до О атомов углерода;

R - алкил, содержащий до 10 атомов углерода;

R и R одинаковые или различные и означают водород или алкил, содержащий до 4 атомов углерода;

или их солей, от.и/чающти-.ч тем, что соединение формулы

.снонсж Н

3 R

где R-, R R и R имеют значени , приведенные выше, подвергают взаимодействию с карбонильным соединением формулы RCOR,

где R и R имеют значени , приведенные выще, в услови х реакции восстаиовлеии , с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде свободного основани  нли соли.

2. Снособ но п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т в нрисутствии водорода и катализатора гидрировани  в ииертном разбавителе или растворителе.

3. Способ по п. 1, отличающийс  те.м, что

процесс провод т в присутствии борогидрида щелочного металла в инертном разбавителе нли растворителе.