SU486507A3 - Способ получени бензолсульфонилмочевины - Google Patents
Способ получени бензолсульфонилмочевиныInfo
- Publication number
- SU486507A3 SU486507A3 SU701406301A SU1686121A SU486507A3 SU 486507 A3 SU486507 A3 SU 486507A3 SU 701406301 A SU701406301 A SU 701406301A SU 1686121 A SU1686121 A SU 1686121A SU 486507 A3 SU486507 A3 SU 486507A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl
- methoxy
- chlorobenzamido
- benzenesulfonyl
- treated
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical compound NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 2-methoxy-5-chlorobenzamido-ethyl Chemical group 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKQKVWNGAUNMQO-UHFFFAOYSA-N 1-(benzenesulfonyl)-1-cyclopentylurea Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)N(C(=O)N)C1CCCC1 JKQKVWNGAUNMQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTSLUOKXJWWOJR-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KTSLUOKXJWWOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSKGKMBTHNKZEJ-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)NNC(C1=C(C=CC(=C1)Cl)OC)=O Chemical compound C(C)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)NNC(C1=C(C=CC(=C1)Cl)OC)=O WSKGKMBTHNKZEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLQUBPZSIIDBFV-UHFFFAOYSA-N N-(benzenesulfonyl)-N-carbamoylacetamide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)N(C(=O)N)C(C)=O QLQUBPZSIIDBFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEPMBCDLZASDSK-UHFFFAOYSA-N N-[2-[4-(carbamoylsulfamoyl)phenyl]ethyl]-5-chloro-2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NCCC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(N)=O)C=C1 CEPMBCDLZASDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- LSNDGFYQJRXEAR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamidourea Chemical compound NC(=O)NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 LSNDGFYQJRXEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- UEEFODQBTNJFAV-UHFFFAOYSA-N cyclopentylazanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.NC1CCCC1 UEEFODQBTNJFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- XNBKKRFABABBPM-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylcarbamoyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 XNBKKRFABABBPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTMQOXHDUDYMHB-UHFFFAOYSA-N sodium;benzenesulfonylazanide Chemical compound [Na+].[NH-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PTMQOXHDUDYMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/17—Amides, e.g. hydroxamic acids having the group >N—C(O)—N< or >N—C(S)—N<, e.g. urea, thiourea, carmustine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ
Пример 1. 2,45 г ((3-- 2-метокси-5хлорбензамидо ) - этил) - бензолсульфонил фенилуретана (вышеуказанное соединение получаетс в результате взаимодействи 4-(р 2-метокси-5-хлорбензамидо - - этил) - бензолсульфонамида и фенилового эфира хлормуравьиной кислоты) кип т т с 0,43 г циклопентиламина в 30 мл диоксана в течение 2 час с обратным холодильником. После разбавлени водой и последующего подкислени разбавленной сол ной кислотой получают осадок , который подвергают обработке 0,5%-ным аммиаком. Полученный водный щелочной раствор подкисл ют, и выпавший осадок перекристаллизовывают из метилового спирта. В результате получают (р-- |2-метокси-5хлорбензамидо )-этил) - бензолсульфонил -Ыциклопентилмочевину с т. пл. 184-185°С.
Пример 2. 4,26 г (р- 2-метокси-5хлорбензамидо ) - этил) - бензолсульфонил метилуретана нагревают с нисход щим холодильником с 1,5 г циклопентиламинацетата в 100 мл диоксана в течение 1,5 час. Реакционную смесь обрабатывают водой, перекристаллизовывают полученный продукт из метилового спирта и получают с очень хорошим выходом N- 4- (р- ;2-метокси-5-хлорбензамидо)этил )-бензолсульфонил - N- циклопентилмочевину с т. пл. 184-185С.
Пример 3. Смесь 10,3 г (р--(2-метокси-5-хлорбензамидо -этил ) - бензолсульфонил -мочевины (температура плавлени вышеуказаппого соединени составл ет 171- ), 300 мл толуола, 30 мл простого монометилового эфира гликол , 1,65 г лед ной уксусной кислоты и 2,4 г циклонентиламина нагревают в течение 5 час с обратным холодильником . Затем реакционную смесь упаривают в вакууме и полученный после упаривани в вакууме остаток обрабатывают спиртом. Полученную (р-- 2-метокси-5-хлорбензамидо )-этил) - бензолсульфонил -М - циклопентилмочевину отсасывают. После перекристаллизации из метилового спирта продукт имеет т. пл. 184-185С.
Пример 4. 4,9 г (|3-- 2-метокси-5хлорбензамидо )-этил)-бензолсульфонил - Nфенилмочевины ) температура плавлени вышеуказанного соединени составл ет 193- 195С), 100 мл диоксана и 0,85 г циклопенгиламина нагревают в течение 1 час нри температуре кипени смеси. Образовавшийс прозрачный раствор упаривают в вакууме и остаток после упаривани в вакууме обрабатывают 0,5%-ным раствором аммиака. После осветлени раствора при помощи фильтровани последний подкисл ют. Выпавший осадок ( - метокси - 5 - хлорбензамидо -этил ) -бензолсульфонил - N - циклопеитилмочевины отсасывают. После перекристаллизации из метилового спирта получают продукт реакции с т. пл. 184-185°С.
Пример 5. Хорошо смешивают 2,3 г (р- 2-метокси-5-хлорбензамидо)- этил)бензолсульфонил -N-ацетилмочевины (температура плавлени вышеуказанного соединени составл ет , (с разл.) и 0,43 г циклопентиламина . При этом в результате нагревани образуетс циклопентиламинова соль N- 4- (р- 2-метокси-5-хлорбензамидо)- этил) -бензолсульфонил -N-ацетилмочевины . Полученную соль нагревают в течение 45 мин в колбе Эрленмейера на масл ной бане нри температуре 150°С. Через несколько минут после
начала нагревани соль плавитс с образованием прозрачного расплава. Расплав оставл ют охлаждатьс , реакционную массу обрабатывают 0,5%-ным водным раствором аммиака при нагревании на паровой бапе. После этого
фильтруют и затем фильтрат подкисл ют. Образовавшийс в результате нодкислеии кристаллический осадок отсасывают и вновь подвергают обработке 0,5%)-ным водным раствором аммиака. После подкислени фильтрата
получают кристаллический осадок (p- 2-метокси-5-хлорбеизамидоХ - этил) - бензолсульфонил -N-циклопентилмочевины. После перекристаллизации из .метилового спирта полученное соединение имеет т. пл. 183-
184°С. .
Пример 6. Кип т т 6,5 г натриевой соли 4-(р--(2 - метокси-5-хлорбензамидо) - этил)бензолсульфонамида с 3,9 г хлорида дифенилкарбаминовой кислоты в 60 мл толуола в теченне 3 час с обратным холодильником. Образовавшуюс неочищенную (р- |2-метокси-5-хлорбензамидоХЭтил ) - бепзолсульфонил -М-дифенилмочевину отсасывают, суспендируют в диоксане, добавл ют 1 г уксусной кислоты и 1,6 г циклопентиламина и кип т т в течение 1,5 час с обратным холодильником . Затем реакционную смесь подкисл ют разбавленной сол ной кислотой, осадок отсасывают и обрабатывают 0,5%-11ым водным
раствором аммиака. Полученный аммиачный раствор снова подкисл ют, выпавший осадок перекристаллизовывают из метилового спирта . В результате получают (р-- 2-метокси-5-хлорбензамидо ) - этил) - бензолсульфонил -К-циклопентилмочевину с т. пл. 182- 184°С.
Пример 7. Суспендируют 0,95 г Ы,Ы-бис 4- (р-(2-метокси-5-хлорбензамидо) - этил)бензолсульфонил -мочевины(температура
плавлени вышеуказанного соединени составл ет 183-185°С) в 30 мл диоксана. К полученной суспензии прибавл ют 0,107 г циклопентиламина и реакционную смесь нагревают в течение 1 час с обратным холодильником
при температуре кипени указанной смеси. Прозрачный раствор концентрируют, остаток обрабатывают 0,5%-ным водным раствором аммиака, отфильтровывают образовавшийс (2-метокси-5-хлорбензамидо)-этил - бензолсульфонамид и фильтрат подкисл ют. Получают кристаллический осадок (p-- 2метокси-5-хлорбензамидо )- этил) -бензолсульфонил -N-циклопентилмочевины , которую после высушивани перекристаллизовывают и.
метилового спирта. После перекристаллизаНИИ из метилового спирта получают конечный продукт, т. пл. 182-184°С.
Пример 8. Нагревают 4,95 г (р- 2метокси-5-хлорбензамидо )- этил) -бензолсульфонил-1 ,1-пентаметиленсемикарбазида (температура плавлени вышеуказанного соединени составл ет 165-167°С), 50 мл диоксана и 0,85 г циклопентиламина в течение 45 мин пр}1 темперачуре кипени с обратным холодильником . Полученный раствор концентрируют в вакууме и остаток после упаривани обрабатывают 0,5%-ным водным раствором аммиака . Реакционную смесь фильтруют и полученный фильтрат подкисл ют. Получают кристаллический осадок (р-(2-метокси5-хлорбснзамидо )-этил) - бензолсульфонил .-ц11клопе1 тилмочевины, которую отдел ют от маточного раствора и затем высушивают. После перекристаллизации из метилового сиирта получают вещество с т. пл. 183- .
Пример 9. Нагревают 1,8 г (|3-(2метокси - 5-хлорбепзамидоХ - этил) - бензолсульфонил -циклооктансемикарбазона , 50 мл диоксана и 0,29 г циклопентиламина в течение 1 час с обратным холодильником при температуре кипени реакционной смеси. Полученный прозрачный раствор концентрируют в вакууме, остаток обрабатывают 0,5%-ным водным раствором аммиака. После фильтрозани реакционной смеси полученный фильтрат подКИсл ют. Получают кристаллический осадок (|3-- 2-мeтoкcи-5-xлopбeнзaмидо -этил )-бензолсульфонил - N - циклопентилмочевины , которую оюпсывают, высушивают н перскристаллизовывают из метилового спирта. Г1осле перекристаллизации получают соединение, т. пл. 182-184°С.
Предмет изобретени
Способ полученп бензолсульфоннлмочевины
С1
/ Ч-(.гСИп-/ VsOnKHCO H .обн .
отличающийс тем, что замеигениые в Не раположении группой
COHH-Cli -Cris-
Оби.
бензолсульфонилизоцпанат, эфир бензолсульфонилкарбаминовой пли бензолсульфонилтиокарбаминовой кислоты, бензолсульфонплмочевину , бензолсульфонилсемикарбазид или бензолсульфонплсемикарбазои подвергают взаимодействию с циклопентиламином или его солью , и выдел ют полученный продукт известными приемами или перевод т в соль действием щелочного агеита.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1406301A SU386511A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691909272 DE1909272A1 (de) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | N-[4-(ss<2-Methoxy-5-chlor-benzamido>-aethyl)-benzolsulfonyl]-N'-cyclopentylharnstoff und Verfahren zu seiner Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU386511A1 SU386511A1 (ru) | |
| SU486507A3 true SU486507A3 (ru) | 1975-09-30 |
Family
ID=5726201
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1686119A SU405200A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 | |
| SU1686907A SU439969A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 | Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины |
| SU701406301A SU486507A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 | Способ получени бензолсульфонилмочевины |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1686119A SU405200A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 | |
| SU1686907A SU439969A3 (ru) | 1969-02-25 | 1970-02-24 | Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3754030A (ru) |
| JP (1) | JPS543864B1 (ru) |
| AT (1) | AT321927B (ru) |
| BE (1) | BE746505A (ru) |
| BR (1) | BR6915285D0 (ru) |
| CA (1) | CA975381A (ru) |
| CH (3) | CH535213A (ru) |
| CS (7) | CS160656B2 (ru) |
| DE (1) | DE1909272A1 (ru) |
| DK (1) | DK124477C (ru) |
| ES (1) | ES376816A1 (ru) |
| FR (1) | FR2034565B1 (ru) |
| GB (1) | GB1296133A (ru) |
| HU (1) | HU168634B (ru) |
| NL (1) | NL7002179A (ru) |
| PL (1) | PL80492B1 (ru) |
| SE (1) | SE366303B (ru) |
| SU (3) | SU405200A3 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3957866A (en) * | 1970-09-23 | 1976-05-18 | J. Uriach & Cia S.A. | Cyclopentyl carbamide derivative and process for its production |
| US4072758A (en) * | 1970-09-23 | 1978-02-07 | J. Uriach Y Cia, S.A. | Compositions and methods for effecting glucoreduction |
| CN105579433A (zh) * | 2013-05-21 | 2016-05-11 | 弗吉尼亚联邦大学 | 用于预防和治疗炎症的Cryopyrin抑制剂 |
| EP3714800A1 (en) | 2019-03-28 | 2020-09-30 | Medicaroid Corporation | Method of fixing surgical instrument to robot arm |
| EP3714830A1 (en) | 2019-03-28 | 2020-09-30 | Medicaroid Corporation | Stopper and adaptor |
| JP6831415B2 (ja) | 2019-03-28 | 2021-02-17 | 株式会社メディカロイド | アダプタ |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1546595A (fr) * | 1966-08-08 | 1968-11-22 | Hoffmann La Roche | Procédé pour la préparation de sulfamides |
-
1969
- 1969-02-25 DE DE19691909272 patent/DE1909272A1/de active Pending
- 1969-12-17 BR BR215285/69A patent/BR6915285D0/pt unknown
-
1970
- 1970-02-11 US US00010659A patent/US3754030A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-02-17 NL NL7002179A patent/NL7002179A/xx unknown
- 1970-02-23 ES ES376816A patent/ES376816A1/es not_active Expired
- 1970-02-23 JP JP1546770A patent/JPS543864B1/ja active Pending
- 1970-02-23 CH CH260670A patent/CH535213A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-02-23 CH CH1884072A patent/CH551392A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-02-23 CH CH1883872A patent/CH551391A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-02-24 SU SU1686119A patent/SU405200A3/ru active
- 1970-02-24 CA CA075,679A patent/CA975381A/en not_active Expired
- 1970-02-24 SU SU1686907A patent/SU439969A3/ru active
- 1970-02-24 CS CS1380A patent/CS160656B2/cs unknown
- 1970-02-24 CS CS1379A patent/CS160655B2/cs unknown
- 1970-02-24 CS CS1378A patent/CS160654B2/cs unknown
- 1970-02-24 CS CS1382A patent/CS160658B2/cs unknown
- 1970-02-24 CS CS1377A patent/CS160653B2/cs unknown
- 1970-02-24 SU SU701406301A patent/SU486507A3/ru active
- 1970-02-24 CS CS1381A patent/CS160657B2/cs unknown
- 1970-02-24 DK DK90870A patent/DK124477C/da active
- 1970-02-24 CS CS1245A patent/CS160652B2/cs unknown
- 1970-02-25 HU HUHO1266A patent/HU168634B/hu unknown
- 1970-02-25 SE SE02444/70A patent/SE366303B/xx unknown
- 1970-02-25 GB GB1296133D patent/GB1296133A/en not_active Expired
- 1970-02-25 AT AT173470A patent/AT321927B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-02-25 BE BE746505D patent/BE746505A/xx unknown
- 1970-02-25 PL PL1970138987A patent/PL80492B1/pl unknown
- 1970-02-25 FR FR707006714A patent/FR2034565B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU405200A3 (ru) | 1973-10-22 |
| DK124477C (da) | 1977-08-01 |
| CS160654B2 (ru) | 1975-03-28 |
| CS160653B2 (ru) | 1975-03-28 |
| ES376816A1 (es) | 1972-11-16 |
| CS160655B2 (ru) | 1975-03-28 |
| NL7002179A (ru) | 1970-08-27 |
| HU168634B (ru) | 1976-06-28 |
| SU441705A3 (ru) | 1974-08-30 |
| CA975381A (en) | 1975-09-30 |
| CS160656B2 (ru) | 1975-03-28 |
| CS160652B2 (ru) | 1975-03-28 |
| CH551392A (de) | 1974-07-15 |
| FR2034565B1 (ru) | 1973-07-13 |
| DE1909272A1 (de) | 1970-09-10 |
| JPS543864B1 (ru) | 1979-02-27 |
| SU400085A3 (ru) | 1973-10-03 |
| GB1296133A (ru) | 1972-11-15 |
| SE366303B (ru) | 1974-04-22 |
| CS160657B2 (ru) | 1975-03-28 |
| CS160658B2 (ru) | 1975-03-28 |
| US3754030A (en) | 1973-08-21 |
| BE746505A (fr) | 1970-08-25 |
| AT321927B (de) | 1975-04-25 |
| CH535213A (de) | 1973-03-31 |
| BR6915285D0 (pt) | 1973-04-19 |
| SU439969A3 (ru) | 1974-08-15 |
| PL80492B1 (en) | 1975-08-30 |
| DK124477B (da) | 1972-10-23 |
| SU400087A3 (ru) | 1973-10-03 |
| FR2034565A1 (ru) | 1970-12-11 |
| CH551391A (de) | 1974-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2567651A (en) | J-dialkyl-g-amino-l | |
| SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| US7285678B2 (en) | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid | |
| US2423709A (en) | X-aryl thiazole | |
| DE1176660B (de) | Verfahren zur Herstellung von triaryl-substituierten Imidazolinonen-4(5) | |
| US2937175A (en) | Preparation of orotic acid | |
| US3096356A (en) | New aromatic amines and processes for their preparation | |
| US4841092A (en) | Preparation of tris(2-cyanoethyl)amine | |
| SU420172A3 (ru) | ||
| SU1397441A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
| EP0105664B1 (en) | Process for the preparation of 3-carboxy-1-methylpyrrol-2-acetic-acid and alkali metal salts thereof | |
| SU454739A3 (ru) | Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов | |
| US2508930A (en) | Removal of water from p-acetylsulfanilylchloride with ketones | |
| US2496364A (en) | 3 - sulfanilamido-benzotriazines-1,2,4 and method for their preparation | |
| SU455108A1 (ru) | Способ получени производных 1,3,4тиадиазола | |
| US2740785A (en) | 4-hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives | |
| SU398545A1 (ru) | Способ получения алкил- или арилимидов-n- ариласпарагиновых кислот | |
| JPS62167781A (ja) | イソキノリン誘導体およびその製造法 | |
| SU638257A3 (ru) | Способ получени изоиндолиновых производных или их основных или кислых солей | |
| SU430548A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ12Изобретение относитс к способу получени новых бензолсульфонилмочевин общей формулыХ-СО-TSTH-СН с, - СН 2-^^>&-SO ^-NH-CO-NH-/^) | |
| US4137411A (en) | Preparation of 2,4-diamino-5-(4-amino-3,5-substituted-benzyl)-pyrimidines | |
| SU457704A1 (ru) | Способ получени амида липоевой кислоты | |
| SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
| SU598560A3 (ru) | Способ получени замещенных 2-хлор-4-алкиламино-6цианоалкиламино-1,3,5триазинов | |
| RU2043993C1 (ru) | Способ получения гексагидрата тринатрийфосфоноформиата |