SU484682A3 - Способ получени 3-фтор- аланина - Google Patents
Способ получени 3-фтор- аланинаInfo
- Publication number
- SU484682A3 SU484682A3 SU1878072A SU1878072A SU484682A3 SU 484682 A3 SU484682 A3 SU 484682A3 SU 1878072 A SU1878072 A SU 1878072A SU 1878072 A SU1878072 A SU 1878072A SU 484682 A3 SU484682 A3 SU 484682A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fluoro
- alanine
- fluoroacetaldehyde
- obtaining
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- UYTSRQMXRROFPU-UHFFFAOYSA-N 2-azaniumyl-3-fluoropropanoate Chemical compound FCC(N)C(O)=O UYTSRQMXRROFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 2
- YYDWYJJLVYDJLV-UHFFFAOYSA-N fluoroacetaldehyde Chemical compound FCC=O YYDWYJJLVYDJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 2-amino-3-fluoropropionitrile Chemical compound 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- UYTSRQMXRROFPU-UWTATZPHSA-N (2s)-2-amino-3-fluoropropanoic acid Chemical compound FC[C@@H](N)C(O)=O UYTSRQMXRROFPU-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- BXUGTBKNXOBNNP-HSHFZTNMSA-N (2s)-2-amino-3-fluoropropanoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.FC[C@@H](N)C(O)=O BXUGTBKNXOBNNP-HSHFZTNMSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);dihydroxide Chemical compound O[Pd]O NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B53/00—Asymmetric syntheses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/32—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/20—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
чтобы завершигь реакцию и получить (D-а-метилбензил ) -З-фтор-Д-алании, который выдел ют путем фильтровани , промывают этанолом и перекристаллизоБывают из водного этанола, ./У-(/)-а-метилбензил)-3-фтор-)-аланин раствор ют в этаноле, содержащем эквивалент хлористого водорода, и гидрогенолизуют (при 40 фунтах па квадратный дюйм) с катализатором 10%-ной гидроокисью паллади на древесном угле, катализатор отфильтровывают и фильтрат выпаривают досуха, чтобы получить З-фтор-Д-аланин сол нокислый . Эту оставшуюс хлористоводородную соль раствор ют в минимуме воды и рН довод т до 4,8 при помощи концентрированной водной гидроокиси аммопи . Оставшуюс смесь охлаждают до 0°С, а оптически чистый 3-фтор-/)-аланип выдел ют фильтрованием.
Альтернативно хлористоводородную соль З-фтор-Д-аланина раствор ют в воде и пропускают через сильно кислотную катионообменную смолу (Н+ форма). Колонку промывают водой, чтобы удалить С1, и колонку затем элюируют разведенной водной гидроокисью аммони . После выпаривани элюата образуетс осадок, который извлекают фильПо тучают З-фтортрованием и ъысушивают. -О-алакии.
Предмет изобретени
Claims (4)
1.Способ получени 3-фтор--0-аланина, отличающийс тем, что фторацетальдегид ввод т в реакцию с оптически активным Д-амипосоединепие .м, полученный при этом ацетальдимвн подвергают взаимодействию с цианистым водородом, образовавшийс в результате этого Л-замещенный D-2-амино-З-фторпропионитрил обрабатывают минеральной кислотой с получением /У-замещенного 3-фтор-0-ала«И1на , который каталитически гидрируют до 3-фтор-/)-аланина.
2.Способ по п. I, отличающийс тем, что в реакцию с фторацетальдегидом ввод т R- (D) -фенилглицерип.
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве оптически активного /)-амипосоединени примен ют 1-амино-(5)-2-()-1-оксиэтил -индолин .
4.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в реакцию с фторацетальдегидом ввод т D-ccметилбензиламин .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US223340A US3903150A (en) | 1972-02-03 | 1972-02-03 | Process for preparing 3-fluoro-D-alanine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU484682A3 true SU484682A3 (ru) | 1975-09-15 |
Family
ID=22836086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1878072A SU484682A3 (ru) | 1972-02-03 | 1973-02-01 | Способ получени 3-фтор- аланина |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3903150A (ru) |
| JP (1) | JPS4885522A (ru) |
| AT (1) | AT326096B (ru) |
| CA (1) | CA1001650A (ru) |
| CH (1) | CH582648A5 (ru) |
| CS (1) | CS178123B2 (ru) |
| DD (1) | DD108074A5 (ru) |
| ES (1) | ES411142A1 (ru) |
| HU (1) | HU169231B (ru) |
| NL (1) | NL7300575A (ru) |
| PL (1) | PL84510B1 (ru) |
| SE (1) | SE402008B (ru) |
| SU (1) | SU484682A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1111444A (en) * | 1979-06-08 | 1981-10-27 | Kazuo Nakayasu | Process for production of beta-chloroalanine |
| US5319096A (en) * | 1992-04-03 | 1994-06-07 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | (1H-indol-1-yl)-2-(amino) acetamides and related (1H-indol-1-yl)-(aminoalkyl)amides, pharmaceutical composition and use |
| US6436344B1 (en) | 1999-11-02 | 2002-08-20 | American National Red Cross | Method of inactivating pathogens |
-
1972
- 1972-02-03 US US223340A patent/US3903150A/en not_active Expired - Lifetime
-
1973
- 1973-01-15 NL NL7300575A patent/NL7300575A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-01-18 SE SE7300698A patent/SE402008B/xx unknown
- 1973-01-22 CS CS477A patent/CS178123B2/cs unknown
- 1973-01-24 CA CA161,903A patent/CA1001650A/en not_active Expired
- 1973-01-27 PL PL1973160435A patent/PL84510B1/pl unknown
- 1973-01-30 AT AT78973A patent/AT326096B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-01-31 ES ES411142A patent/ES411142A1/es not_active Expired
- 1973-02-01 SU SU1878072A patent/SU484682A3/ru active
- 1973-02-01 DD DD168609A patent/DD108074A5/xx unknown
- 1973-02-02 JP JP48013022A patent/JPS4885522A/ja active Pending
- 1973-02-02 CH CH148873A patent/CH582648A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-02 HU HUME1600A patent/HU169231B/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT326096B (de) | 1975-11-25 |
| CS178123B2 (ru) | 1977-08-31 |
| PL84510B1 (ru) | 1976-04-30 |
| ATA78973A (de) | 1975-02-15 |
| HU169231B (ru) | 1976-10-28 |
| SE402008B (sv) | 1978-06-12 |
| NL7300575A (ru) | 1973-08-07 |
| US3903150A (en) | 1975-09-02 |
| DD108074A5 (ru) | 1974-09-05 |
| CA1001650A (en) | 1976-12-14 |
| CH582648A5 (ru) | 1976-12-15 |
| ES411142A1 (es) | 1975-12-01 |
| JPS4885522A (ru) | 1973-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU484682A3 (ru) | Способ получени 3-фтор- аланина | |
| US3381031A (en) | Resolution of racemic amino acids | |
| CN106748871A (zh) | 一种氨基酸表面活性剂的绿色循环工业制备方法 | |
| SU408943A1 (ru) | Способ получения l-винной кислоты | |
| JP3205177B2 (ja) | グリシンの精製法 | |
| Harada et al. | Optical Resolution and Configuration of trans-2, 3-Epoxybutyric Acid | |
| SU679130A3 (ru) | Способ получени насышенных -аминокислот | |
| US2597329A (en) | Process for anion exchange of thiamin salts | |
| SU810675A1 (ru) | Способ получени солей -лизина | |
| Yamada et al. | The synthesis of γ-alkylamides of L-glutamic acid. The reactions of metallic salts of L-pyrrolidonecarboxylic acid with primary alkylamines | |
| SU565032A1 (ru) | Способ получени натриевой соли 2,3,5,6-тетрабром-4-оксипиридина | |
| SU451641A1 (ru) | Способ очистки сточных вод от мочевины | |
| SU484219A1 (ru) | Способ получени медных комплексов диимидов аминокислот | |
| SU530022A1 (ru) | Способ получени гидразидов аминокислот | |
| SU348063A1 (ru) | Способ получени комплексной соли карбамида двухзамещенного фосфата меди | |
| SU606814A1 (ru) | Способ очистки рассола хлористого натри | |
| CN100390190C (zh) | D-葡萄糖醛酸的制备方法 | |
| SU101164A1 (ru) | Парораспределительный механизм паровоздушного компаунд-насоса | |
| AT222814B (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Tropasäuren | |
| DE1543811C (de) | Verfahren zur Trennung von racemi schem Carmtinnitril m seine optisch akti ven Antipoden | |
| KR950005766B1 (ko) | 4-히드록시 만델산의 제조방법 | |
| SU1412792A1 (ru) | Способ получени фитина | |
| AT272317B (de) | Verfahren zur Herstellung von L-α-Methyl-β-(3,4-dihydroxyphenyl)-alanin | |
| JPS5857420B2 (ja) | Ｄｌ− フエニルグリシンノ コウガクブンカツホウホウ | |
| SU455918A1 (ru) | Способ очистки сточных вод производства мочевины |