SU469245A3 - The method of obtaining 2-substituted 5-sulfamyl benzoic acids - Google Patents

The method of obtaining 2-substituted 5-sulfamyl benzoic acids

Info

Publication number
SU469245A3
SU469245A3 SU1740119A SU1740119A SU469245A3 SU 469245 A3 SU469245 A3 SU 469245A3 SU 1740119 A SU1740119 A SU 1740119A SU 1740119 A SU1740119 A SU 1740119A SU 469245 A3 SU469245 A3 SU 469245A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
substituted
obtaining
benzoic acids
sulfamyl
Prior art date
Application number
SU1740119A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Фаган Холланд Джеральд
Original Assignee
Пфизер Инк, Сша (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфизер Инк, Сша (Фирма) filed Critical Пфизер Инк, Сша (Фирма)
Priority to SU1740119A priority Critical patent/SU469245A3/en
Application granted granted Critical
Publication of SU469245A3 publication Critical patent/SU469245A3/en

Links

Landscapes

  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

каждой алкилыюи группе, оксигруппа, хлор бром, трнфторметил, оксогруппа, фенил, то лил, бензил, бензилокснгрунпа, бепзи.чокснме тил, хлорметил или оксиметнл. Соединени  общей формулы I могут быть выделены в виде их производных: амндов низших алкиловых эфиров или солей. Способ состоит в том, что амин общей фор мулы II где А и В имеют указанное выше значение подвергают взаимодействию с соединением сбН1 .ей формулы III lial-l Og-T W имеет указанное выше где Hal - галоид и целевой продукт может значение, при этом. быть выделен в свободном виде, в виде амида, алкилового эфира или в виде соли известным способом. К амидам относ тс  как замещенные, так и незамещенные амиды и получают их стандартной методикой, например обработкой соответствующего эфира сульфамилбензойной кислоты в спирте аммиаком, или смешением соответствующего сульфамилбензоилхлорида с амином в щелочной среде и осаждением амида минеральной кислотой. Из эфиров низщих алкилов предпочтительным  вл етс  этиловый эфир, но можно примен ть эфиры сложных спиртов, например ацетамидоэтилового спирта. Эфиры получают конденсацией кислоты с соответствующим спиртом в присутствии кислотного катализатора . В качестве солей примен ютс  аммониевые , натриевые, калиевые, кальциевые или магниевые соли, а также соли соответствующих аминов. Соли получают обычным способом, например добавлением кислоты к водному раствору, содержащему эквивалентное количество соответствующего основани . Пример 1. 2-Хлор-5- (р,р-дихлордиэтиламиносульфонил ) -бензойна  кислота. К раствору 1,8 г (10 моль) хлоргидрата Р),|3-дихлордиэтиламина в 20 мл воды, 20 мл ацетона и 30 мл Г н.водного раствора едкого натра добавл ют 2,55 г (10 моль) 2-хлор-5 .хлорсульфонилбензойной кислоты. После перемешивани  при комнатной температуре в течение 1 час смесь промывают 20 мл эфира и подкисл ют концентрированной сол ной кислотой , получают 0,7 г кристаллического про;дукта с т. пл. 161 - 163°С. Перекристаллизаци  из смеси бензола и гексана не изменила температуру плавлени . Найдено, %: С 36,66; Н 3,39; N 3,71. Ci,H,204NSCl3. Вычислено, %: С 36,64; Н 3,35; N 3,88. Мол. ес 360,65. П р н м е р 2. 2-Хлор-5- 2- (д-хлорфенил)этнламиносульфонил -бе113ойна  кислота. 3,5 г (0,014 моль) 2-хлор-5-хлорсульфонилензойной кислоты добавл ют к каствору ,5 г (0,042 .моль) 2-(п-хлорфенил)-этиламина 25 мл метиленхлорида. Полученную суспению перемешивают в течение ночи и фильтрут , нолучают 9,7 г продукта. Его перекристализовывают три раза из водного изонропанола, атем раствор ют в 1 н.водном растворе едкоо натра, три раза промывают эфиром и подисл ют концентрированной сол ной кислотой. ыпавший осадок дважды перекристаллизоывают из водпого изопропанола и получают ужный продукт с т. пл. 176-178°С. Найдено, %; С 48,19; Н 3,31; N 3,42. C,5H,304NSCl2. Вычислено, %: С 48,14; Н 3,50; N 3,72. Пример 3. 2-Х-лор-5-хлорсульфоиилбе11ойпа  кислота реагирует с каждым из укаанных ниже аминов н дает соответствующую ульфа мил бензойную кислоту. АминТ. пл., °С 2,5-Диметилпиперидин128,5- 131 3,5-Диметилморфолин201-208 3-Ниперидилкарбинол191 -193 3,5-Диэтилптперидин182--184 2,2-Диметилтиоморфолин181,1 -183 2-Бензилниперидин164-166 4-этокси-4-фенилпиперидин200-201 3-Оксипипередин175-177 ц«с-3,4-Дибензилоксинирролидин 70-75 3,5-Дипропилпиперидип170-176 3,4-Диоксипиперидин172-175 1- (Ы-|3-оксиэтил-4-пииеридил) -3- (4-пиперидил)-пропан187-190 4-Бензилоксиметил пиперидин129-132 3-Метоксипиперидин191 -193 1-Октаметиленимин232-233 Диметиламин175-177,5 17%-ный водный аммиак209-212 3-Бензилниперидин145-148 3,5-Дибензилпиперидин175-179 3,4-Дихлорпиперидин185,5-187 Пример 4. Соединени  нолучают реакци2-бром-5-хлорсульфонилбензойной кислоты соответствующим амином. 2-Бром-5- (о1гс-3,5-диметилпиперидинсульфонил )-бензойна  кислота237 ,5-239,5 2-Бром-5- (З-трифторметил-4-хлорфенилсульфамил )-бензой 1а  кислота199-201 2-Бром-5- (3-фенилпропилсульфамил )-бензойна  кислота160-161 2-Бром-5-(4-уИ-толил-1-пиперазинилсульфонил ) -бензойна  кислота207-208 2-Бром-5- (2-карбоксифенилсульфамил )-бензойна  кисeach alkyl group, hydroxy group, chlorine bromine, trnfluoromethyl, oxo group, phenyl, then lil, benzyl, benzyloxyphenol, bepsi-methyl, chloromethyl or hydroxymethyl. Compounds of general formula I can be isolated as derivatives: amnds of lower alkyl esters or salts. The method consists in that the amine of the general formula II where A and B have the above value is subjected to interaction with the sbH1 compound. Of the formula III lial-l Og-T W has the above where Hal is a halogen and the target product can value, while . to be isolated in free form, in the form of amide, alkyl ether or in the form of a salt in a known manner. Amides include both substituted and unsubstituted amides and are prepared by standard procedures such as treating the corresponding sulfamyl benzoic acid ester in alcohol with ammonia, or by mixing the corresponding sulfamyl benzoyl chloride with the amine in an alkaline medium and precipitating the amide with mineral acid. Of the lower alkyl esters, ethyl ether is preferred, but esters of complex alcohols, for example acetamidoethyl alcohol, can be used. Esters are obtained by condensation of an acid with an appropriate alcohol in the presence of an acid catalyst. The salts used are ammonium, sodium, potassium, calcium or magnesium salts, as well as salts of the corresponding amines. Salts are prepared in conventional manner, for example, by adding acid to an aqueous solution containing an equivalent amount of the corresponding base. Example 1. 2-Chloro-5- (p, p-dichlorodiethylaminosulfonyl) -benzoic acid. To a solution of 1.8 g (10 mol) of hydrochloride P), | 3-dichlorodiethylamine in 20 ml of water, 20 ml of acetone and 30 ml of an aqueous solution of sodium hydroxide are added 2.55 g (10 mol) of 2-chloro- 5. Chlorosulfonylbenzoic acid. After stirring at room temperature for 1 hour, the mixture is washed with 20 ml of ether and acidified with concentrated hydrochloric acid to obtain 0.7 g of a crystalline product; mp. 161 - 163 ° C. Recrystallization from a mixture of benzene and hexane did not change the melting point. Found,%: C 36.66; H 3.39; N 3.71. Ci, H, 204NSCl3. Calculated,%: C 36.64; H 3.35; N 3.88. Mol ec 360,65. Example 2. 2-Chloro-5- 2- (d-chlorophenyl) ethnlaminosulfonyl-13-isoic acid. 3.5 g (0.014 mol) of 2-chloro-5-chlorosulfonyloxy acid is added to the pulp, 5 g (0.042 mol) of 2- (p-chlorophenyl) ethylamine 25 ml of methylene chloride. The resulting suspension is stirred overnight and the filtrate, 9.7 g of product are obtained. It is recrystallized three times from aqueous isonropanol, then dissolved in 1N aqueous sodium hydroxide solution, washed three times with ether and added with concentrated hydrochloric acid. The precipitate which is precipitated is recrystallized twice from water with isopropanol and an ohzhnogo product is obtained with a mp. 176-178 ° C. Found,%; C 48.19; H 3.31; N 3.42. C, 5H, 304NSCl2. Calculated,%: C 48.14; H 3.50; N 3.72. Example 3. 2-X-ENT-5-chlorosulfoylbenoipic acid reacts with each of the amines indicated below to give the corresponding ultamylbenzoic acid. AminT. mp, ° C 2,5-Dimethylpiperidine 128,5 131 131 3,5-Dimethylmorpholin201-208 3-Niperidylcarbinol 191 -193 3,5-Diethylpteridine 182--184 2,2-Dimethylthiomorpholine 181,1 -183 2-Benzylniperidin 164-166 4- ethoxy-4-phenylpiperidine200-201 3-hydroxypiperidine175-177 c "s-3,4-Dibenzyloxykinirrolidine 70-75 3,5-Dipropylpiperidip170-176 3,4-dioxypiperidine 172-175 1- (L- | 3-hydroxyethyl-4- piperidyl) -3- (4-piperidyl) -propane187-190 4-Benzyloxymethylpiperidine129-132 3-Methoxypiperidine191 -193 1-Octamethylenimine 222-233 Dimethylamine 175-177.5 17% aqueous ammonia209-212 3-benzylnimeperiphenylpiperidinemine 175-177.5 5-Dibenzylpiperidine 175-179 3,4-Dichloropiperidine 185.5-187 Example 4. Compounds a reaction of 2-bromo-5-chlorosulfonylbenzoic acid is obtained with the corresponding amine. 2-Bromo-5- (o1gs-3,5-dimethylpiperidine sulfonyl) benzoic acid 237, 5-239.5 2-Bromo-5- (3-trifluoromethyl-4-chlorophenylsulfamyl) benzo 1a acid199-201 2-Bromo-5 - (3-Phenylpropylsulfamyl) -benzoic acid 160-161 2-Bromo-5- (4-uI-tolyl-1-piperazinylsulfonyl) -benzoic acid 207-208 2-Bromo-5- (2-carboxyphenylsulfamyl) -benzoic acid

SU1740119A 1972-01-24 1972-01-24 The method of obtaining 2-substituted 5-sulfamyl benzoic acids SU469245A3 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1740119A SU469245A3 (en) 1972-01-24 1972-01-24 The method of obtaining 2-substituted 5-sulfamyl benzoic acids

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1740119A SU469245A3 (en) 1972-01-24 1972-01-24 The method of obtaining 2-substituted 5-sulfamyl benzoic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU469245A3 true SU469245A3 (en) 1975-04-30

Family

ID=20500811

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1740119A SU469245A3 (en) 1972-01-24 1972-01-24 The method of obtaining 2-substituted 5-sulfamyl benzoic acids

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU469245A3 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU795482A3 (en) Method of preparing 7-/2-(2-aminothiazolyl-4)-2-alkoxyiminoacetamido/-3-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives in the form of sin-isomers
JPS5834474B2 (en) Method for producing thiazolidine derivatives
SU469245A3 (en) The method of obtaining 2-substituted 5-sulfamyl benzoic acids
JPS6126538B2 (en)
US2772280A (en) Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives
SU405200A1 (en)
SU503510A3 (en) The method of obtaining d - / - / - 2-amino-2 / -oxyphenyl / acetic acid or its salts
SU888818A3 (en) Method of preparing (2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-methylsulphoacid or its salts
SU795487A3 (en) Method of preparing hellebrigenic derivatives or their salts
US3112337A (en) 4-halo-3-sulfamoylbenzoic acid esters
US3725422A (en) New organic sulfur compounds and methods for their production
SU417942A3 (en) METHOD OF OBTAINING IZOHINOLIN DERIVATIVES
US3183255A (en) Esters of diphenyl acetohydroxamic and alpha-hydroxy-diphenyl acetohydroxamic acids aith tertiary amino alcohols
SU461100A1 (en) Method for preparing imidazole derivatives
US5591859A (en) Process for the production of 2-cyanoiminothiazolidine
SU625605A3 (en) Method of producing 1-substituted 3,4,5-tribromopyrosols
US2834785A (en) N-substituted-3-thiol piperidines and thioesters thereof
KR100235373B1 (en) Process for the preparation of a dextrogyral isomer of an isoindolinone derivative
SU1145021A1 (en) Pyrimido(1,2-a)indol-2-as intermediate products for synthesis of 10a-styrylpyrimido (1,2-a)indol-2-on
SU454204A1 (en) The method of obtaining -acyl amide aromatic sulfonic acid
US2654753A (en) 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof
US2559546A (en) 3-pyridoxy-alkanoic acid compounds
US2757178A (en) Chloro-phthalides
SU431166A1 (en) METHOD OF OBTAINING SULPHONES OR SULPHONAMIDES OF AMINOBENZ-2,1,3-TIADIAZOLE
US5099043A (en) 3-methylsulfonylmethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidinium-betaines and process for their preparation