SU469231A3 - Инсектицид,акарицид и нематоцид - Google Patents
Инсектицид,акарицид и нематоцидInfo
- Publication number
- SU469231A3 SU469231A3 SU1958909A SU1958909A SU469231A3 SU 469231 A3 SU469231 A3 SU 469231A3 SU 1958909 A SU1958909 A SU 1958909A SU 1958909 A SU1958909 A SU 1958909A SU 469231 A3 SU469231 A3 SU 469231A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compounds
- general formula
- formula
- nematocide
- acaricide
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 3
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 20
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- -1 benzenesulfonyl- Chemical group 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BVOMRRWJQOJMPA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trithiane Chemical compound C1CSSSC1 BVOMRRWJQOJMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000244199 Panagrellus redivivus Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical group OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940071162 caseinate Drugs 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000004572 hydraulic lime Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ICTQUFQQEYSGGJ-UHFFFAOYSA-N thiocyclam oxalate Chemical compound OC(=O)C(O)=O.CN(C)C1CSSSC1 ICTQUFQQEYSGGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D341/00—Heterocyclic compounds containing rings having three or more sulfur atoms as the only ring hetero atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к химическим средствам борьбы с вредными насекомыми, а также к средствам защиты растений и животных от вредителей.
Предложено примен ть в качестве инсектицидов , акарицидов и нематоцидов 1, 2, 3-тритиан обпхей формулы 1
R, R. /
К I
rt
где RI и R2 - одинаковые или различные, означают каждый атом водорода, алкил Ci- €4, аллил, фенил, бензил, циклопентил, или циклогексил, или же Ri и R2 вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо;
Rs - атом водорода или алкил
С| С4,
п их соли. Эти соединени известны в качестве фунгицидов. Соедииени общей формулы I можно получить (а) путем введени в реакцию
соединенн общей формулы II
К, К, Ч/
N
31
HS SH
где R, Ri и Rs имеют вышеуказанное значение , с двуххлористой серой.
Дл этого соединение общей формулы II раствор ют в свободной от кислорода атмосфере , например в атмосфере азота, в инертном в услови х реакции растворителе, например бензоле, толуоле, хлорбензоле, и прибавл ют при температуре между 0° и 50°С основной реагент, например, этилат натри в спирте, карбонат натри , карбонат кали . Затем прибавл ют по капл м двуххлористую серу при температуре между 0° и 50°С и перемешивают реакционную смесь еще 10 - 20 час лри 18-22°С.
Переработка производитс обычным образом .
Можно получить (б) соединени общей формулы I и взаимодействием соединени общей формулы III
R, R.
Из
Y-S S-T
где Ri, R2 и Rs имеют указанные значени и У означает заменимзпо сульфидом группу (бензолсульфонил-, толуолсульфопил-, метансульфонил , нлн сульфит-группу), с соединением обн;ей формулы IV
MsS,
где М означает щелочной металл, н соединеин формулы IV можно нрнмен ть как безводные илн как гидраты.
Получить соединени формулы I но снособу ((5) можно следующим образом.
К соединению общей формулы III в подход щем растворителе, например метаноле, прибавл ют нри неремещивании сульфид щелочного металла формулы IV, растворенный в Г1одход п;ем растворителе, например метаноле , с не слищком быстрой последовательностью , чтобы избежать нежелательного нагревани реакционной смеси. После перемещнвани - 1 час, предпочтительно прн комнатной температуре, перерабатывают обычН1 1м образом.
Соеди 1ени общей формулы 1 имеют форму масел нлн кристаллических веществ, раство римых в обычно используемых органических растворител х. Опи обладают характерным Зльтрафиолетовым абсорбционным максимумом нри 260 - 265 им.
Соли этих соединений получают путем добавлени соответствующей кислоты в соединени общей формулы I. Их можно характеризовать , например, посредством их точек плавлени .
Необходимые как исходный материал дл получени соедипений формулы I по сиособу (б) соединени обн1:ей формулы III можно нолучать , например, воздействием соедипеии общей формулы V
li.;.,
N N
I Кз
X X
где Ri, R2 и Ra имеют выщеупом иутое значение и X означает галогены, предночтительно хлор, на соедииеиие формулы VI
MeSY,
где Y нмеет вышеупом нутое значенне и Me означает катион металла нлн аммони , предпочтительно натри , в подход щем растворителе , напрпмер этаноле.
Соединени общей формулы VI можно получить по способам, описанным в литературе.
Соединени общей структурной I н их соли, как например ацетаты, бензоаты, оксалаты, гидрохлориды, гидросульфаты обладают сильными инсектицидными, акарициднымн и нематоцндиымн свойствами. Они особо активны против паутинных клещей.
Нар ду с этим соединени обладают незначительной токсичностью но отнощению к теплокровным, поэтому их можно примеи ть дл борьбы с вредител ми и в жилых помещени х , погребах, на чердаках, в хлевах н т. д., а также дл защиты растений и животных в их различных стади х развити от вредителей, например, от насекомых, клещей и нематод.
В качестве средства защиты растений или дл борьбы с вредител ми предлагаемые соедииеии приготавливают в внде препаратов дл опрыскиваии или распылени , например растворов или днсиерснй, разбавленных водой или соответствующими оргаиическими растворител ми , такими как сиирт, керосии, иродукты перегопкн смолы и пр., а также эмульгаторами, например жидкими нолигликолевыми нростымн эфира ми, иолученными из высокомолекул риых спиртов, меркантаиов или алкилфеиолов иутем присоедииени алкилепоксида.
В смесь могут быть добавле1Из1 также соответствующие оргаи1-1ческие )астворители - кетоны, ароматические, в соответствующем случае галоидировапные углеводороды, минеральные масла н т. д., в качестве агеитов растворимости.
Препараты дл опрыскнваии или распылени могут содержать обычные ииерт}1ые наполнители , иаиример тальк, кизельгур, беитоиит , пемзу или другие добавки, дл лучщеин смачиваемости и прилинаемости используют обычиые смачиватели и нрилинатели.
Действующие иачала согласно изобретению могут в иренаратах и растворах дл опрыскивани находитьс в смес х с другими известивши действуюп;ими началами. Препараты содержат обычно от 2 до 90 вес. % действуюн его начала, преимущественно от 5 до 50 вес. %. Рабочие растворы обычно содержат от 0,02 до 90 вес. % действующего начала, препмун1,ественно от 0,1 до 20 вес. %.
Формы действующих начал можно получить известиым способом, ианример:
а)берут (вес. ч.): действующее начало формулы I 25, продукт коиденсацин из формальдегида и нафталиисульфоната 5, декстрин 2, аммонийказеинат 1 н диатомитова земл 62, смещнвают в однородную смесь и затем перемалывают до достижени средней величины частиц значительно меньHie 45 мк. Порошок иеред иримеиеннем разбавл ют водой до требуемой концентрации;
б)25 вес. ч. действующего начала формулы I с.мещивают с 25 вес. ч. алкилфеиол-этиленоксидного аддукта (приблизительно с 10 моль окиси этилена) и 50 вес. ч. ацетона. Перед применением разбавл ют водой до требуемой концентрации. Пример 1. Инсектицидное контактное действие препаратов против Bruchidius oblectus . Чашки Петри диаметром 7 см опрыскивают из распыл ющего сопла 0,1-0,2 мл приготовленной по методике (а) эмульсии, содержащей 0,0125%-ный 5-диметиламино-1, 2, 3тритиан-оксалат . После просушивани покрыти в течение 4 час в каждую чашку помещают по 10 имаго вышеуказанных жуков, которых покрыварот сеткой из латуни с очень маленькими чейками. Жуков держат при комнатной температуре без корма. Через 48 час определ ют степень умерщвлени в процентах. Результаты показали, что степень умерщвлени вредителей равн етс 100%. Пример 2. Инсектицидное контактное действие против Ephestia Kuehniella (Mehlmote ). Чашки Петри диаметром 7 см в каждую из которых помещены по 10 гусениц длиной 10- 12 мм, опрыскивают из сопла 0,1-0,2 мл эмульсии, содержащей 0,05%-ный 5-диметиламино-1 , 2, 3-тритиан-оксалат. Затем чашки покрывают тонкой латунной сеткой. После просушивани покрыти в качестве корма дают одну облатку, которую в случае надобности замен ют дополнительной. Через 5 дней определ ют, подсчитыва живых и уничтоженных гусениц, степень умерщвлени в нроцентах. Результаты показали, что степень уничтожени равна 100%. Пример 3. Инсектицидное контактное действие против Aphis fabae. Растени конских бобов (Vicia faba) опрыскивают раствором, содержащим 0,0125%ный 5-диметилламино-1, 2, 3-тритиан-оксалат, до капельно-мокрого состо ни . Растени сильно поражены вышеуказанными вредител ми во всех стади х развити . Через 2 дн определ ют степень умерщвлени в проценах . Результаты показывают, что степень умерщвлени равн етс 100%. При м е р 4. Нематоцидное действие против Panagrellus redivivus. 1 мл вод ной извести, содержащей 120 экземпл ров вышеуказанного вредител , помещают в стакан диаметром 5,5 см и высотой 3,2 см. В стакане находитс 7 г терралита, на который затем распредел ют 1 мл ЭМУЛЬ%-ный 5-диметил-аг.1И1ЮСИИ , содержащей 1, 2, 3-тритиан-оксалат. Через 48 час содержимое стакана исследуют по экстракционному методу Бэрмана и в бинокул рную лупу определ ют число живых нематод. Степень ул1ер1цвленп указываетс по дев тибалльной щка.че (9 - л1аксимальное действие , т. е. полное уничтожение нематод, О- свып1е 100 живых нематод). Результаты показывают , что степень умерщвлени равна 9 баллам. Предмет и ;. о 6 р е i е н и Применение 1, 2, З-трити ана общей формулы где RI п R2 - одинаковые или разные, каждый означает атом водорода, алкиловую группу с 1-4 атомами углерода, аллиловую, фениловую , бензилозую, циклоиентиловую или циклогексилозую группу, млн же Ri и Ro вместе с атомом азота образуют пирролидиновое , пиперилиноБое или морфолиновое кольцо. RS-атом водорода или низша алкилова группа с 1-4 атомами углерода, и их солей в качестве инсектицидов, акарццидов и иематоцидов.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1241069A CH533636A (de) | 1969-08-15 | 1969-08-15 | Verfahren zur Herstellung neuer 1,2,3-Trithianverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU469231A3 true SU469231A3 (ru) | 1975-04-30 |
Family
ID=4382740
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1478603A SU484689A3 (ru) | 1969-08-15 | 1970-08-13 | Способ получени 1,2,3 - тритиановых соединений |
SU1958909A SU469231A3 (ru) | 1969-08-15 | 1970-08-13 | Инсектицид,акарицид и нематоцид |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1478603A SU484689A3 (ru) | 1969-08-15 | 1970-08-13 | Способ получени 1,2,3 - тритиановых соединений |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3711477A (ru) |
JP (2) | JPS5010596B1 (ru) |
AT (1) | AT319659B (ru) |
BE (1) | BE754837A (ru) |
CA (1) | CA986934A (ru) |
CH (2) | CH533636A (ru) |
DK (1) | DK130529B (ru) |
ES (1) | ES382711A1 (ru) |
FR (1) | FR2058039A5 (ru) |
GB (1) | GB1315849A (ru) |
NL (1) | NL171897C (ru) |
SU (2) | SU484689A3 (ru) |
YU (2) | YU35364B (ru) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH580384A5 (ru) * | 1973-08-27 | 1976-10-15 | Sandoz Ag | |
DE2820494A1 (de) * | 1977-05-17 | 1979-01-11 | Sandoz Ag | Neue schaedlingsbekaempfende verwendung von 5-dimethylamino-1,2,3- trithian |
DE2827204A1 (de) * | 1977-06-30 | 1979-01-04 | Sandoz Ag | Verbesserungen im zusammenhang mit schaedlingsbekaempfungsmittel |
JPS5849938U (ja) * | 1981-10-01 | 1983-04-04 | 株式会社文祥堂 | 懸垂上下動式物品収納ラツク装置 |
CN1050125C (zh) * | 1993-10-21 | 2000-03-08 | 贵州省化工研究院 | 多噻烷盐类的制备方法 |
DE19953775A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
CN111808070B (zh) * | 2020-07-14 | 2021-09-21 | 安徽华星化工有限公司 | 一种杀虫环的合成方法 |
-
0
- BE BE754837D patent/BE754837A/xx not_active IP Right Cessation
-
1969
- 1969-08-15 CH CH1241069A patent/CH533636A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-08-15 CH CH1826071A patent/CH537147A/de not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-07-31 GB GB3703670A patent/GB1315849A/en not_active Expired
- 1970-08-06 US US00061839A patent/US3711477A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-08-13 SU SU1478603A patent/SU484689A3/ru active
- 1970-08-13 YU YU2067/70A patent/YU35364B/xx unknown
- 1970-08-13 DK DK417270AA patent/DK130529B/da not_active IP Right Cessation
- 1970-08-13 FR FR7029848A patent/FR2058039A5/fr not_active Expired
- 1970-08-13 CA CA090,674A patent/CA986934A/en not_active Expired
- 1970-08-13 SU SU1958909A patent/SU469231A3/ru active
- 1970-08-13 ES ES382711A patent/ES382711A1/es not_active Expired
- 1970-08-14 NL NLAANVRAGE7012078,A patent/NL171897C/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-08-14 AT AT741770A patent/AT319659B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-08-14 JP JP45071351A patent/JPS5010596B1/ja active Pending
-
1972
- 1972-10-13 JP JP47102613A patent/JPS5034110B1/ja active Pending
-
1978
- 1978-10-05 YU YU2347/78A patent/YU36021B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK130529C (ru) | 1975-08-18 |
CH533636A (de) | 1973-02-15 |
DE2039666B2 (de) | 1975-08-14 |
CH537147A (de) | 1973-05-31 |
CA986934A (en) | 1976-04-06 |
NL7012078A (ru) | 1971-02-17 |
US3711477A (en) | 1973-01-16 |
SU445182A3 (ru) | 1974-09-30 |
YU36021B (en) | 1981-11-13 |
FR2058039A5 (ru) | 1971-05-21 |
DE2039666A1 (de) | 1971-02-25 |
BE754837A (fr) | 1971-02-15 |
SU484689A3 (ru) | 1975-09-15 |
NL171897B (nl) | 1983-01-03 |
YU35364B (en) | 1980-12-31 |
NL171897C (nl) | 1983-06-01 |
ES382711A1 (es) | 1973-04-16 |
YU206770A (en) | 1980-06-30 |
JPS5034110B1 (ru) | 1975-11-06 |
JPS5010596B1 (ru) | 1975-04-22 |
DK130529B (da) | 1975-03-03 |
YU234778A (en) | 1981-04-30 |
AT319659B (de) | 1975-01-10 |
GB1315849A (en) | 1973-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2681915A (en) | Pyrazolyl-5, dimethyl carbamates | |
US3674874A (en) | Insecticidal and acaricidal compositions | |
SU469231A3 (ru) | Инсектицид,акарицид и нематоцид | |
US3629474A (en) | Insecticidal and fungicidal compositions and methods of combating fungi and insects using isoxazolyl carbamates | |
DE1297111B (de) | Thiabicyclo-2-nonenverbindungen | |
US4237168A (en) | N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use | |
EP0109600B1 (de) | 3-Chlor-3-Phenylprop-2-enylthiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
US3164623A (en) | O-cyanophenyl esters of alkylphosphonic, alkylthiophosphonic, dialkylphosphinic, anddialkylthiophosphinic acids | |
US3773941A (en) | Insecticidal compositions comprising 1,4-dithiacycloheptyliden-6-iminyl carbamates and methods of using the same | |
DE1813194A1 (de) | Trichlorthiophen-2-carbonsaeureamide | |
US3733406A (en) | Use of n-alpha-dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols as insecticides and acaricides | |
US3630714A (en) | Method for controlling undesirable vegetation using 2-nitro-3-pyridols or their salts or esters | |
CH516909A (de) | Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen in der Landwirtschaft, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verwendung des Mittels | |
US3227610A (en) | Insecticides | |
US3275718A (en) | O, o-dialkyl-o-(2, 5-dichloro-4-bromophenyl)-thiophosphates | |
EP0019581A1 (de) | 1-Imidazolo-N-(phenyl)-azomethin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
US3600471A (en) | N - alpha - dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols and their use as pesticides | |
DE2363208C3 (de) | Thiolphosphorsäureester | |
US3755571A (en) | Use of substituted 1,2,4-thiadiazoles for killing insects | |
US3792169A (en) | N-substituted aryl carbamates as insecticides | |
US3277216A (en) | Thiol- or thionothiolphosphoric (-phosphonic, -phosphinic) acid esters | |
US3884968A (en) | N-2,4-dimethylphenyl-N{40 -methylformamidine compounds | |
US3284547A (en) | Phosphoric esters | |
US3449405A (en) | 2-halo-3-methylphenyl n-methylcarbamates | |
US3705188A (en) | Naphthyl-n-cyanoformyl carbamates |