SU469231A3 - Инсектицид,акарицид и нематоцид - Google Patents

Инсектицид,акарицид и нематоцид

Info

Publication number
SU469231A3
SU469231A3 SU1958909A SU1958909A SU469231A3 SU 469231 A3 SU469231 A3 SU 469231A3 SU 1958909 A SU1958909 A SU 1958909A SU 1958909 A SU1958909 A SU 1958909A SU 469231 A3 SU469231 A3 SU 469231A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
compounds
general formula
formula
nematocide
acaricide
Prior art date
Application number
SU1958909A
Other languages
English (en)
Inventor
Шеллинг Ханс-Петер
Кунен Фред
Original Assignee
Сандос Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сандос Аг (Фирма) filed Critical Сандос Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU469231A3 publication Critical patent/SU469231A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D341/00Heterocyclic compounds containing rings having three or more sulfur atoms as the only ring hetero atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с вредными насекомыми, а также к средствам защиты растений и животных от вредителей.
Предложено примен ть в качестве инсектицидов , акарицидов и нематоцидов 1, 2, 3-тритиан обпхей формулы 1
R, R. /
К I
rt
где RI и R2 - одинаковые или различные, означают каждый атом водорода, алкил Ci- €4, аллил, фенил, бензил, циклопентил, или циклогексил, или же Ri и R2 вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо;
Rs - атом водорода или алкил
С| С4,
п их соли. Эти соединени  известны в качестве фунгицидов. Соедииени  общей формулы I можно получить (а) путем введени  в реакцию
соединенн  общей формулы II
К, К, Ч/
N
31
HS SH
где R, Ri и Rs имеют вышеуказанное значение , с двуххлористой серой.
Дл  этого соединение общей формулы II раствор ют в свободной от кислорода атмосфере , например в атмосфере азота, в инертном в услови х реакции растворителе, например бензоле, толуоле, хлорбензоле, и прибавл ют при температуре между 0° и 50°С основной реагент, например, этилат натри  в спирте, карбонат натри , карбонат кали . Затем прибавл ют по капл м двуххлористую серу при температуре между 0° и 50°С и перемешивают реакционную смесь еще 10 - 20 час лри 18-22°С.
Переработка производитс  обычным образом .
Можно получить (б) соединени  общей формулы I и взаимодействием соединени  общей формулы III
R, R.
Из
Y-S S-T
где Ri, R2 и Rs имеют указанные значени  и У означает заменимзпо сульфидом группу (бензолсульфонил-, толуолсульфопил-, метансульфонил , нлн сульфит-группу), с соединением обн;ей формулы IV
MsS,
где М означает щелочной металл, н соединеин  формулы IV можно нрнмен ть как безводные илн как гидраты.
Получить соединени  формулы I но снособу ((5) можно следующим образом.
К соединению общей формулы III в подход щем растворителе, например метаноле, прибавл ют нри неремещивании сульфид щелочного металла формулы IV, растворенный в Г1одход п;ем растворителе, например метаноле , с не слищком быстрой последовательностью , чтобы избежать нежелательного нагревани  реакционной смеси. После перемещнвани  - 1 час, предпочтительно прн комнатной температуре, перерабатывают обычН1 1м образом.
Соеди 1ени  общей формулы 1 имеют форму масел нлн кристаллических веществ, раство римых в обычно используемых органических растворител х. Опи обладают характерным Зльтрафиолетовым абсорбционным максимумом нри 260 - 265 им.
Соли этих соединений получают путем добавлени  соответствующей кислоты в соединени  общей формулы I. Их можно характеризовать , например, посредством их точек плавлени .
Необходимые как исходный материал дл  получени  соедипений формулы I по сиособу (б) соединени  обн1:ей формулы III можно нолучать , например, воздействием соедипеии  общей формулы V
li.;.,
N N
I Кз
X X
где Ri, R2 и Ra имеют выщеупом иутое значение и X означает галогены, предночтительно хлор, на соедииеиие формулы VI
MeSY,
где Y нмеет вышеупом нутое значенне и Me означает катион металла нлн аммони , предпочтительно натри , в подход щем растворителе , напрпмер этаноле.
Соединени  общей формулы VI можно получить по способам, описанным в литературе.
Соединени  общей структурной I н их соли, как например ацетаты, бензоаты, оксалаты, гидрохлориды, гидросульфаты обладают сильными инсектицидными, акарициднымн и нематоцндиымн свойствами. Они особо активны против паутинных клещей.
Нар ду с этим соединени  обладают незначительной токсичностью но отнощению к теплокровным, поэтому их можно примеи ть дл  борьбы с вредител ми и в жилых помещени х , погребах, на чердаках, в хлевах н т. д., а также дл  защиты растений и животных в их различных стади х развити  от вредителей, например, от насекомых, клещей и нематод.
В качестве средства защиты растений или дл  борьбы с вредител ми предлагаемые соедииеии  приготавливают в внде препаратов дл  опрыскиваии  или распылени , например растворов или днсиерснй, разбавленных водой или соответствующими оргаиическими растворител ми , такими как сиирт, керосии, иродукты перегопкн смолы и пр., а также эмульгаторами, например жидкими нолигликолевыми нростымн эфира ми, иолученными из высокомолекул риых спиртов, меркантаиов или алкилфеиолов иутем присоедииени  алкилепоксида.
В смесь могут быть добавле1Из1 также соответствующие оргаи1-1ческие )астворители - кетоны, ароматические, в соответствующем случае галоидировапные углеводороды, минеральные масла н т. д., в качестве агеитов растворимости.
Препараты дл  опрыскнваии  или распылени  могут содержать обычные ииерт}1ые наполнители , иаиример тальк, кизельгур, беитоиит , пемзу или другие добавки, дл  лучщеин  смачиваемости и прилинаемости используют обычиые смачиватели и нрилинатели.
Действующие иачала согласно изобретению могут в иренаратах и растворах дл  опрыскивани  находитьс  в смес х с другими известивши действуюп;ими началами. Препараты содержат обычно от 2 до 90 вес. % действуюн его начала, преимущественно от 5 до 50 вес. %. Рабочие растворы обычно содержат от 0,02 до 90 вес. % действующего начала, препмун1,ественно от 0,1 до 20 вес. %.
Формы действующих начал можно получить известиым способом, ианример:
а)берут (вес. ч.): действующее начало формулы I 25, продукт коиденсацин из формальдегида и нафталиисульфоната 5, декстрин 2, аммонийказеинат 1 н диатомитова  земл  62, смещнвают в однородную смесь и затем перемалывают до достижени  средней величины частиц значительно меньHie 45 мк. Порошок иеред иримеиеннем разбавл ют водой до требуемой концентрации;
б)25 вес. ч. действующего начала формулы I с.мещивают с 25 вес. ч. алкилфеиол-этиленоксидного аддукта (приблизительно с 10 моль окиси этилена) и 50 вес. ч. ацетона. Перед применением разбавл ют водой до требуемой концентрации. Пример 1. Инсектицидное контактное действие препаратов против Bruchidius oblectus . Чашки Петри диаметром 7 см опрыскивают из распыл ющего сопла 0,1-0,2 мл приготовленной по методике (а) эмульсии, содержащей 0,0125%-ный 5-диметиламино-1, 2, 3тритиан-оксалат . После просушивани  покрыти  в течение 4 час в каждую чашку помещают по 10 имаго вышеуказанных жуков, которых покрыварот сеткой из латуни с очень маленькими  чейками. Жуков держат при комнатной температуре без корма. Через 48 час определ ют степень умерщвлени  в процентах. Результаты показали, что степень умерщвлени  вредителей равн етс  100%. Пример 2. Инсектицидное контактное действие против Ephestia Kuehniella (Mehlmote ). Чашки Петри диаметром 7 см в каждую из которых помещены по 10 гусениц длиной 10- 12 мм, опрыскивают из сопла 0,1-0,2 мл эмульсии, содержащей 0,05%-ный 5-диметиламино-1 , 2, 3-тритиан-оксалат. Затем чашки покрывают тонкой латунной сеткой. После просушивани  покрыти  в качестве корма дают одну облатку, которую в случае надобности замен ют дополнительной. Через 5 дней определ ют, подсчитыва  живых и уничтоженных гусениц, степень умерщвлени  в нроцентах. Результаты показали, что степень уничтожени  равна 100%. Пример 3. Инсектицидное контактное действие против Aphis fabae. Растени  конских бобов (Vicia faba) опрыскивают раствором, содержащим 0,0125%ный 5-диметилламино-1, 2, 3-тритиан-оксалат, до капельно-мокрого состо ни . Растени  сильно поражены вышеуказанными вредител ми во всех стади х развити . Через 2 дн  определ ют степень умерщвлени  в проценах . Результаты показывают, что степень умерщвлени  равн етс  100%. При м е р 4. Нематоцидное действие против Panagrellus redivivus. 1 мл вод ной извести, содержащей 120 экземпл ров вышеуказанного вредител , помещают в стакан диаметром 5,5 см и высотой 3,2 см. В стакане находитс  7 г терралита, на который затем распредел ют 1 мл ЭМУЛЬ%-ный 5-диметил-аг.1И1ЮСИИ , содержащей 1, 2, 3-тритиан-оксалат. Через 48 час содержимое стакана исследуют по экстракционному методу Бэрмана и в бинокул рную лупу определ ют число живых нематод. Степень ул1ер1цвленп  указываетс  по дев тибалльной щка.че (9 - л1аксимальное действие , т. е. полное уничтожение нематод, О- свып1е 100 живых нематод). Результаты показывают , что степень умерщвлени  равна 9 баллам. Предмет и ;. о 6 р е i е н и   Применение 1, 2, З-трити ана общей формулы где RI п R2 - одинаковые или разные, каждый означает атом водорода, алкиловую группу с 1-4 атомами углерода, аллиловую, фениловую , бензилозую, циклоиентиловую или циклогексилозую группу, млн же Ri и Ro вместе с атомом азота образуют пирролидиновое , пиперилиноБое или морфолиновое кольцо. RS-атом водорода или низша  алкилова  группа с 1-4 атомами углерода, и их солей в качестве инсектицидов, акарццидов и иематоцидов.
SU1958909A 1969-08-15 1970-08-13 Инсектицид,акарицид и нематоцид SU469231A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1241069A CH533636A (de) 1969-08-15 1969-08-15 Verfahren zur Herstellung neuer 1,2,3-Trithianverbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU469231A3 true SU469231A3 (ru) 1975-04-30

Family

ID=4382740

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1478603A SU484689A3 (ru) 1969-08-15 1970-08-13 Способ получени 1,2,3 - тритиановых соединений
SU1958909A SU469231A3 (ru) 1969-08-15 1970-08-13 Инсектицид,акарицид и нематоцид

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1478603A SU484689A3 (ru) 1969-08-15 1970-08-13 Способ получени 1,2,3 - тритиановых соединений

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3711477A (ru)
JP (2) JPS5010596B1 (ru)
AT (1) AT319659B (ru)
BE (1) BE754837A (ru)
CA (1) CA986934A (ru)
CH (2) CH533636A (ru)
DK (1) DK130529B (ru)
ES (1) ES382711A1 (ru)
FR (1) FR2058039A5 (ru)
GB (1) GB1315849A (ru)
NL (1) NL171897C (ru)
SU (2) SU484689A3 (ru)
YU (2) YU35364B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH580384A5 (ru) * 1973-08-27 1976-10-15 Sandoz Ag
DE2820494A1 (de) * 1977-05-17 1979-01-11 Sandoz Ag Neue schaedlingsbekaempfende verwendung von 5-dimethylamino-1,2,3- trithian
DE2827204A1 (de) * 1977-06-30 1979-01-04 Sandoz Ag Verbesserungen im zusammenhang mit schaedlingsbekaempfungsmittel
JPS5849938U (ja) * 1981-10-01 1983-04-04 株式会社文祥堂 懸垂上下動式物品収納ラツク装置
CN1050125C (zh) * 1993-10-21 2000-03-08 贵州省化工研究院 多噻烷盐类的制备方法
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
CN111808070B (zh) * 2020-07-14 2021-09-21 安徽华星化工有限公司 一种杀虫环的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
DK130529C (ru) 1975-08-18
CH533636A (de) 1973-02-15
DE2039666B2 (de) 1975-08-14
CH537147A (de) 1973-05-31
CA986934A (en) 1976-04-06
NL7012078A (ru) 1971-02-17
US3711477A (en) 1973-01-16
SU445182A3 (ru) 1974-09-30
YU36021B (en) 1981-11-13
FR2058039A5 (ru) 1971-05-21
DE2039666A1 (de) 1971-02-25
BE754837A (fr) 1971-02-15
SU484689A3 (ru) 1975-09-15
NL171897B (nl) 1983-01-03
YU35364B (en) 1980-12-31
NL171897C (nl) 1983-06-01
ES382711A1 (es) 1973-04-16
YU206770A (en) 1980-06-30
JPS5034110B1 (ru) 1975-11-06
JPS5010596B1 (ru) 1975-04-22
DK130529B (da) 1975-03-03
YU234778A (en) 1981-04-30
AT319659B (de) 1975-01-10
GB1315849A (en) 1973-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2681915A (en) Pyrazolyl-5, dimethyl carbamates
US3674874A (en) Insecticidal and acaricidal compositions
SU469231A3 (ru) Инсектицид,акарицид и нематоцид
US3629474A (en) Insecticidal and fungicidal compositions and methods of combating fungi and insects using isoxazolyl carbamates
DE1297111B (de) Thiabicyclo-2-nonenverbindungen
US4237168A (en) N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use
EP0109600B1 (de) 3-Chlor-3-Phenylprop-2-enylthiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US3164623A (en) O-cyanophenyl esters of alkylphosphonic, alkylthiophosphonic, dialkylphosphinic, anddialkylthiophosphinic acids
US3773941A (en) Insecticidal compositions comprising 1,4-dithiacycloheptyliden-6-iminyl carbamates and methods of using the same
DE1813194A1 (de) Trichlorthiophen-2-carbonsaeureamide
US3733406A (en) Use of n-alpha-dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols as insecticides and acaricides
US3630714A (en) Method for controlling undesirable vegetation using 2-nitro-3-pyridols or their salts or esters
CH516909A (de) Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen in der Landwirtschaft, Verfahren zu dessen Herstellung sowie Verwendung des Mittels
US3227610A (en) Insecticides
US3275718A (en) O, o-dialkyl-o-(2, 5-dichloro-4-bromophenyl)-thiophosphates
EP0019581A1 (de) 1-Imidazolo-N-(phenyl)-azomethin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US3600471A (en) N - alpha - dialkoxyphosphinothioacetyl-n-methylcarbamates of phenols and their use as pesticides
DE2363208C3 (de) Thiolphosphorsäureester
US3755571A (en) Use of substituted 1,2,4-thiadiazoles for killing insects
US3792169A (en) N-substituted aryl carbamates as insecticides
US3277216A (en) Thiol- or thionothiolphosphoric (-phosphonic, -phosphinic) acid esters
US3884968A (en) N-2,4-dimethylphenyl-N{40 -methylformamidine compounds
US3284547A (en) Phosphoric esters
US3449405A (en) 2-halo-3-methylphenyl n-methylcarbamates
US3705188A (en) Naphthyl-n-cyanoformyl carbamates