SU468915A1 - The method of obtaining aromatic chelating agents - Google Patents

Description

1one

Изобретение относитс  к способу получени  ароматических колтлексонов, содержащих фрагмент СН2(СН2СООН)2, широко примен ющихс  в народном хоз йстве.The invention relates to a method for producing aromatic collexenes containing a CH2 (CH2COOH) 2 moiety, which are widely used in folk farms.

Известен способ нолучени  ароматических ком плексонов аминированием галоидметильных нроизводных ароматических углеводородов эфирами карбоксналкиламинов и омылением эфирных грунн до 1 арбоксиль}1ых.There is a known method of obtaining aromatic complexes by amination of halomethyl derivatives of aromatic hydrocarbons with carboxally alkyl amines and saponification of ester soils up to 1 arboxyl} 1 st.

Процесс осуществл етс  в несколько стадий , выход целевых продуктов не превышает 20%.The process is carried out in several stages; the yield of the target products does not exceed 20%.

С целью упрошенн  процесса и повышени  выхода целевых продуктов предлагаетс  непосредствеппо амипнровать галоидметнльпые производные ароматические соединени  карбоксиалкиламинами в органическом растворителе , предпочтительно диметилформамиде. Процесс осуществл етс  в одну стадию, выход целевых продуктов составл ет до 70%.In order to simplify the process and increase the yield of the target products, it is proposed to directly manufacture halo-methyl derivatives of aromatic compounds with carboxyalkylamines in an organic solvent, preferably dimethylformamide. The process is carried out in one stage, the yield of target products is up to 70%.

В качестве галоидметильпых производных используют 3-хлорметилсалициловую, 3-хлорметилсульфосалициловую , 1 -хлорметил-2-окси-3-кафтойную кислоты 1-хлорметил-2-оксииафталин-6-сульфокислоту и хлорметилированный сополимер стирола и днвнпилбепзола. В качестве аминной компоненты нрнмеп ют иминоднуксусную , аминоуксусную, метпламиноуксуспую , N, N -этнленднамннднуксуспую, N, N,As halomethyl derivatives, 3-chloromethylsalicylic, 3-chloromethylsulfosalicylic, 1-chloromethyl-2-hydroxy-3-caftanoic acids 1-chloromethyl-2-hydroxyaphthalene-6-sulfonic acid and chloromethylated styrene copolymer and di-naphylbepzol are used. As the amine component, the nrme are the imino-acetic, amino-acetic, metlaminoux, N, N-ethnlene and N, N, N,

N-этплellДпaминтpиyкcycпyю кислоты.N-eplepleDapamintryuccipic acid.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 4 г (0,03 М) карбо;1ата кали , раствор 9,3 г (0,05 М) 3-хлорметилсалициловой кислоты в 100 мл диметилформамида и раствор 6,7 г (0,05 М) иминодиуксусиой кислоты в 100 мл диметилформамида. нагревают до 80-85 нри ненрерывном неремещива .ннн в течение 6-7 час до прекращени  выделени  пузырьков газа, после чего выдерживают еще 1 -1,5 час. После охлаждени  до температуры 20-25°С отфильтровьивают пеоргапический осадок н к фильтрату добавл ют 1 л нзопроннлового спнрта. Вынавший осадок отфильтровывают, промывают 150 мл спирта и сун1ат в вакуум-эксикаторе до посто нного веса. Получают 10 г комплексопа- (N, N-дикарбоксиметиламино) - метнлсалицнловой кислоты (72% от теор.).Example 1. In a three-necked flask with a capacity of 0.25 l, equipped with a mechanical stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 4 g (0.03 M) carbo; 1 potassium, a solution of 9.3 g (0.05 M) 3-chloromethylsalicylic acid are placed in 100 ml of dimethylformamide and a solution of 6.7 g (0.05 M) of iminodiacetic acid in 100 ml of dimethylformamide. They are heated to 80-85 by continuously uncracking. for 6-7 hours until the release of gas bubbles stops, after which they are held for another 1-1.5 hours. After cooling to a temperature of 20-25 ° C, the parohypic precipitate is filtered off and 1 l of a nsoprone sprint is added to the filtrate. The inoculated precipitate is filtered off, washed with 150 ml of alcohol and suction in a vacuum desiccator to constant weight. Obtain 10 g complexopa- (N, N-dicarboxymethylamino) - methylsalicylic acid (72% of theory.).

Найдено, %: С 50,7; 50,9; П 5,0; 4,8; N 4,76; 4,70.Found,%: C 50.7; 50.9; P 5.0; 4.8; N 4.76; 4.70.

CisH.sOyX. Вычислено, %: С 51,0; Н 4,6; N 4,95.CisH.sOyX. Calculated,%: C 51.0; H 4.6; N 4.95.

Пример 2. Взаимодействие 9,3 г (0,05 М)Example 2. The interaction of 9.3 g (0.05 M)

хлорметнл-2-скси-З-иафтойной кислоты с 4,4 гchloromethyl-2-scs-3-iaphthoic acid with 4.4 g

0,25.Н) этилендиаминднуксусной кнслоты веЛ , г, услови х, онисанных в нримере 1. Получают 9,4 f этилеидиамин-(М, Ы-ди-1-метилен-2-окси-З-карбоксинафтил ) -N, N-диуксусной кислоты (65% оттеор.).0,25.H) ethylenediamine alumina veL, g, conditions, as found in nrimer 1. 9.4 f of ethyldiamine- (M, N-di-1-methylene-2-hydroxy-3-carboxy-naphthyl) -N, N are obtained -diacetic acid (65% oteor.).

Найдено, %: С 62,02; 62,01; Н 4,73; 4,75; N 4,53; 4,57.Found,%: C 62.02; 62.01; H 4.73; 4.75; N 4.53; 4.57.

CaoHssNaOiQ.CaoHssNaOiQ.

Вычислено, %: С 62,3; Н 4,9; N 4,85.Calculated,%: C, 62.3; H 4.9; N 4.85.

Пример 3. Взаимодействие 5 г хлорметилированного сополимера СД (13,4% С1), набу.хшего в 20 мл диметилформамида, с 15 г и.минодиуксусной кислоты в 500 мл диметилформамида ведут в услови .х, описанных в примере 1, в течение 30 час, аминированныйExample 3. The interaction of 5 g of chloromethylated DM copolymer (13.4% Cl), boiled in 20 ml of dimethylformamide, with 15 g of i.minodiacetic acid in 500 ml of dimethylformamide is carried out under the conditions described in example 1 for 30 hour, aminated

сополимер содержит 2,6% азота, что соответствует степени превращени  80%.the copolymer contains 2.6% nitrogen, which corresponds to a conversion degree of 80%.

Пред м ет изобретени Present Invention

Способ получени  ароматических комплексоно;в из ароматических галоидметильных производных , отличающийс  тем, что с целью упрощени  процесса и повышени  выхода целевых продуктов, галоидметильные производные подвергают взаимодействию с карбоксиалкила .минами в органическом растворителе, например диметилформамиде.A method of preparing aromatic complexones from aromatic halomethyl derivatives, characterized in that in order to simplify the process and increase the yield of the target products, halomethyl derivatives are reacted with carboxyalkyl mines in an organic solvent, for example dimethylformamide.