SU468418A3 - Способ получени 1-окси-2-пиридонов - Google Patents

Способ получени 1-окси-2-пиридонов

Info

Publication number
SU468418A3
SU468418A3 SU1896821A SU1896821A SU468418A3 SU 468418 A3 SU468418 A3 SU 468418A3 SU 1896821 A SU1896821 A SU 1896821A SU 1896821 A SU1896821 A SU 1896821A SU 468418 A3 SU468418 A3 SU 468418A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
pyridone
hydroxy
calculated
yield
Prior art date
Application number
SU1896821A
Other languages
English (en)
Inventor
Лохаус Герхард
Диттмар Вальтер
Original Assignee
Хехст Аг. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19722214608 external-priority patent/DE2214608C3/de
Application filed by Хехст Аг. (Фирма) filed Critical Хехст Аг. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU468418A3 publication Critical patent/SU468418A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06Ring systems of three rings
    • C07D221/10Aza-phenanthrenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/20Spiro-condensed ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

1 Изобретение относитс  к улучшенному, спо собу получени  . Ьокси-2-пиридонов,. известных .своей высокой антибактериальной и противогрибковой активностью. Известен способ получени  1-окси-2-пиридонов реакцией 2-пиронов с гидроксиламином в присутствии пиридина. Однако выходы целевых продуктов бывают очень низкими и .получение целевых 1-окси-2-пиридонов этим путем практически неосуществимо. По предлагаемому способу 2-пироны можно превратить в 1-,окси-2-пиридоны высокой степени чистоты универсальным способом с xopo шими выходами взаимодействием с гидрокси-: ламином . или его сол ми в умеренных. услови х в присутствии амино-пиридинов или имидазолов . Так, из 4-метил-6-циклогексил-2-пирона путем 8-час нагревани  с гидрохлоридом гидроксиламина в пиридине до получают соответствующий 1-окси-пиридон с выходом пор дка 2,6% от теоретического. Если вместо пириди на используют а-пиколин, то выход составл -i ет 3,0%.Однако, если при прочих равных услови х реакции пиридин замен ют предлагаемыми аминами, то выходы желательного продукта реакции возрастают примерно в 20 раз. Напримерр при использовании 2-амино1шридина он составл ет 49%, при использовании 2-амино-6-метилшридика - 47%, при использовании 2-амино-4-метил-пиридина - 53%, при использовании имидазола - 47% от теоретического, i Кроме того, полученный предложенным способом продукт характеризуетс  высокой степенью чистоты, По предлагаемому способу можно получить 1-окси -2-пиЕилонь1 обшей форму ЛЬ1 Л О в которсй R-I щ)едставл ет собой алкильный радикал, разветвленный при необходимог сти, с 1-17 атомами углерода,Эженильный радикал с 2-17 атомами углерода, циклоал; кильный радикал с 3-8 атомами углерода, , циклоп крилалкильный радикал, фенильный, феш1л йн:),.фёнилалкетльный, беизгидрильный ,; ieHpKQMM THJibHbrii, фенилмер| аптометильный; фе лсул1 фометил1 нь)й,1 i з.амещенные в ароматичбскдм; / :0дн й|й1 нескол кими алкильными, алкоКсиШ1 1НО-,, нитро-; алг i коксикафбонил-; цианогруппами или атомами : галоида радикалы, фуриловый или фурилалкенильный радикалы; 2 - водород, Н1|зший алкильный, алкенильный , алкинильный или бензильный радикалы, причем 2 вместе с /Zj или из может обра зовать 5- или 6-членное кольцо; i 3 водород, низший алкильный или фенильный радикал; 4 - водород, низший алкильш й, алкенильный , метоксиметильный или бензильный радикалы или атом галогена, взаимодействием 2-пирона общей формулы в которой Я, - Rj имеют указзвные значе;НИЯ , . - .. с гидроксиламином или его сол ми в присутствии аминов, в качестве которых используют замещенные или незамещенные аминопиридины или имидазолы. i Среди указанных -R алкильных радикалов предпочтительными  вл. низшие алкильные радикалы с 1-4 углеродными атомами ,В частности одним и двум  углеродными атомами, среди алкенильных радикалов - радикалы с 2-4 атомами углерода. Среди радикалов, содержащих фенильное кол цо, предпочтительными  вл ютс  незамещенны фенилы или замещенные одним или двум  за местител ми, а среди фенилалкильных радикалов - бензи-ньдай радикал. Реакци  может быть осуществлена внутри широкого температурного интервала, например : между комнатнЫ} температурой и или |еще выше.В большинстве случаев удовлетворительные скорости реакции достигаютс  50- Л200С. Возможно, однакОр в общем случае не требуетс , добавление инертных при данных ус|лови х реакции растворителей или же разба|Вителей .В особых случа х добавление может показатьс  предпочтительным.Такого рода растворители или разбавители могут быть по- л рными или непол риьтми, -смешивающимис  или несмешивающими.с  с водой, i Например, мо гут быть иопрльзованы следующие соединени : вода,низшие .спиртщ {например, метиловый, ,этиловый,,;йзопропиловый спирты),, этиленгликоль, этиленгликрль-монометиловый эфир; пропилентликоль , амины (например, триэтиламин, морфолиНр пирролидин, пиперидин,Пиридин, пиколин), амиды кислот (например, формамид, диметилформамид , диэт| лформамид, монометилацетамил, УУ-метил-пирролидин, гексаметилтриамид фосфорной кислоты), сложиле эфиры (например, этилацетат , метилпропионат, этиленкарбонат), про: стые эфиры (например, диэтиловый, диизопропи ловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран), углеводороды (например, метиленхлорид, хлорбензол) нитросоединени  (например, нитрометан, 2-нитропропан,Нитробензол), нитрилы (наприJмер , ацетонитрил,пропионитрил, бензонитрил), ;а также деметилсульфоксид, тетраметиленсуль .фон и др. В качестве аминов следует упом нуть амиI нопиридины и имидазолы, в том числе заме: щенные в кольце или у аминогруппы шзшими i алкильными радикалами, в том числе 2-аминопиридин , З-аминопиридин, 4-аминопиридин, 2-метиламинопиридин , 2-этиламинопиридин, 2-амино-4-метил-пиридин , 2-амино-6-метил-пиридин, 2-амино-4--этил-пиридин, 2-аминОг4,б-Диметил-пиридин , З-амино-6-метил-пиридин, имидазол, Ьметил-имидазол, 2-метил-имидазол, 4-метил-имидазол , 2-этил.имидазол, нар ду с соедиI нени ми, от которых они произведены. ЯредI почтительными  вл ютс  метильные производные обоих гетероциклов, в виду их легкой технической доступности, низкого молекул рного веса и высокой раствор ющей способности дл  участвующий в реакции компонентов, а именно не только дл  органических компонентов , но также и дл  солей гидроксиламина . -Поскольку большинство этих соединений
5
 вл ютс  твердами при комнатной темпера туре, может оказатьс  предпочтительным пр. мен ть жидкие смеси этих соединений, если хот т осуществл ть взаимодействие при низних температурах, например при . i I Примен емый амин используетс  предпочтиi тельно в эквимол рном количестве в расчв-: ;те на соль гидроксиламина.Правда, часть 1 его можно зам1енить другими акцепторами кислоты органического;, или неорганического характера, однако эт0и.а()гда приводит к за; метному увеличению пррдрлжите; ьности реак; ции, а также может осложнить рё,генерацию амина, котора  перегонкой или экстракцией легко осуществима в результате введени  та|ких добавок, С другой стороны, применение I большого избытка аминошриднна или имидазо1 ла, например 20-кратного мол рного колйчест;ва , В расчете на соль гидроксиламина не оказывает никакого отрицательного вли ни  ш ход I реакции,
I Гидроксиламин или его соли могут быть использованы в эквимол рных количествах в расчете на подвергаемый взаимодействию 2-пирон, 1 однако с целью ускорени  реакции и повышени  выходов, он может быть применен в избытке , например в количестве 5 или 10 молей в расчете на 1 моль 2-пирона,. Может оказать с  также целесообразным добавл ть в ходе реакции гидроксиламин несколькими порци ми. : Полученные соеданени  представл ют собой, j например, следующие: i 1-окси-6-метил-2-пиридон; 1-окси-4,6-Диметил-2-пиридон;
1-ОКСИ-: 3,4,6-.триметил-.2-пиридон; 1-ОКСИ-4,5,6-триметил-2-пиридон5 1-окси-4тМетил-6-Зтил-2;-пиридон; 1,окси-4-метил-6-изопрош1Л-2-пиридон; 1-окси-4-метил-6-гептил-2-пиридон; 1-окси-3,4,-диметил-6-Ьзооктйл-2-пиридон; 1-окси-4-метил-6-ундецил-2-1гаридон; , 1-.окси-3,4-даметил-6-гептадецил-2-пиридоц; 1.окси-4-этил-б,6-Диметил-2-пиридон; 1-ОКСИ-4,5-триметилен-6-метил-2-пиридон; 1-окси-4-метил-6-циклогексил-2-пиридон; 1-окси-4-метил-8-циклогексиметил-2-пиридон; : Ьокси-4-метил-6-циклогексилэтил-2-пиридон; Ьокси-4-метил-6-изобутеш1Л-2-пиридон; Ьокси-4,6-Диметил-5-бензил-2-пиридон; 1-.окси-3-бензил-4,6-диметил-2-Ш1ридон; 1 -окси-4-метил-б-бензил-2-пиридон;
;;S,
1-окси-4-метйл-6-(44хлорбензил)-2-пиридон;
1-окси-б-фенилсульфонилметил-2-пиридон;
1-.ОКСИ-3,4-Диметил-6-(4 хлорфенилсульфонилме тил )-2-пиридон5 5 L 1-окси-3-бром-4,6-ДИметил-2-пиридон;
1-окси-3-хлор-4-метид.в-(4-бромбензил)-2-пиридон;
1 -окси-3,4-даметил-6-(2,4-диметилбензил)-2-пи10;ридон;
, Ьокси-4-метил-в-бензгидрил.2-Ш1ридон; Ьоксиг4 метил-6-(4гХлорфеноксиметил)-2-ш1ридо 1 1-с1кси-4--Мбе и -б7(,р-трИ5{лррфеноксиметил)3-2-пирйдон;;/ ,;;;Hi v-:-v;:- 15Г 1-.окси-4-метил-в-(3 нитрр41еноксиметил)-2-Ш1риflOHj .;
1-Окси-4 метил-в-(фенилмеркаптометил)-2-пиридон;
1-;окси-4-метил-6-фенил-2-пиридон;
20
1-.окси-4-.метил-6-(4-Толил)-2-Ш1ридон;
1.окси-3,4-Диметил.в-{4-толил)-2-пиридон;
1-бкси-4-метил-8-(2,4-.ксилил)-2-пиридон;;
1.окси-4-метил-6-(4-|Хлорфенил)-2-пиридон;
1 окси-3,5,6-триметил-4-этил-2-пиридон;
25
1-окси-4-метил-5-зтил-6-(4-толил)-2-пиридон;
1-.окси-4,6-дифенил-2-пиридон;
1 бкси-4-феш1л-6-метил-2-пиридон;
1-;окси-3-дтил-4 Метил-6-(4-.толил)-2-пиридон; :
30
1,окси-4-метил-6-(4-Ш1Трофенил)-2-пиридон; :
1:окси-4Метил-6-(4-метоксифенилу-2-ш1ридон;
1.окси-4-гметил-6-фенил-5,2-(2 -метилэтилен)-2-пиридон; .
35
1;окси-4 метил-б-(4чЦианфеноксиметил)-2-пириДОН; : /,;;., ,. ;. .
1-.окси-4-мвтил-&-(2-Метоксикарбонилфенилметил )-2-пиридон; :-..:, .
1-;окси-4-метил-6-фурил-2-пиридон;
40,
1-окси-4--метил-6-(2-фурил-винил)-2-пиридон;
1-окси-4-метил-6-стирил-2-пиридон;
1-Окси-41метил-в-(4-Диметиламиностирил)-2-пиридон;
45
1.окси-4-метил-6-(4-1фенил-бутадиенил)-2-пиридон;
14окси-3-метоксиметил-4 метил-6-(4-толил)-2-пиридон;
1-Окси-3-аллил-4-метил-6-фенил-2-пиридон;
50
1.окси-4-метил-5-аллил-в-фенил-2-пиридон;
1-,окси-4-.метил-5-пропаргил-6-фенил-2-11иридон;
Пример 1.2г 4-метил-6-Циклогексил-2пирона нагревают с 1 г гидрохлорида гидрок
S5 силамина и 5 г 2-аминопиридина в течете 8 час до 80°С. Затем реакционную смесь
.:7. экстрапфуют хлористым метиленом, удал ют амин встр хиванием с разбавленной сол ной кислотой из органической фазы, продукт реакции экстрагируют разбавленным раствором едкого натра и щелочной раствор нодкисл ют уксусной кислотой до рН 6. 11.окси-4 метил-6-циклогексил-2-пиридон выпадает в осадок в виде кристаллов, которые отфильтровывают , Промывают водой и сушат. Выход продукта составл ет 1,05 г (49% от 1Теоретического), т. пл. 143С (вычислено Л( 8,8% . найдено ,8%). При прочных равных услови х реакции при и пользовании 2-амино-4 метилпиридина получают 1,15 г (выход 53% от теоретического), при использовании 2-амино-6; летил-пиридина - 1,В1 :г (47% от теоретического), при использовании 3-аминопиридина - 0,52 г (24% от теоретическо го), при использовании имидазола-1,01 (47% от теоретического), тогда как при использова нии пиридина получают только 0,056 г (выход ;2,6% от теоретического), при использовании а-пиколина - 0,065 (3,0% от теоретического) 1-окси-4 циклогексил-2-{шрйдона. Пример 2. 2 г З-бензил.4,6-диметил-2-пирона , 6 г 2-аминопиридина и 1 г гидрохлорида гидроксиламина шгревают .в течение 8 час ;ДО . После разделени  списанного в при мере 1, получают 0,65 г (30% от теоретичеjcKoro ) 1-.окси-3-бензил-4,6-Диметил-2-пиридона |ст,пл,14800 (вычислено УУ 6,1; .найдено/V6,1% :; Если при прочих равных услови х примен i ют пиридин вместо аминопиридана, то 1-окси|2-пиридон вообще не образуетс , 1 П р и ме р 3. i2 г 4-метил-6-бензил-2-пирона, :6 г 2-аминопиридина И 1г гифохлорида гидрок |силамина нагревают в течение 5 час до I После обычного разделени  выдел ют 1,41 г 1(66% от теоретического) 1-окси-4-.мети-ч-6-бен1зил-2-пиридона с т, пл. (вычислено /V ; 6,5%; найдено /V 6,8%), Если при прочих равных услови х аминопиридин замен ют имидазолом, то вЫход состав л ет 1,33 г (62% от теоретического), тогда как при использовании пиридина - лишь 0,26 г I(12% от теоретического).Продукты, полученI ные с использованием аминопиридина и имидазола ,  вл ютс  чисто-белыми, в то врем  как при использовании пиридина получают пре парат, который изменил окраску на желтоватую ,
8 Пример 4. 2г 4,6-диметил-5-бензил-2-пирона ,-4 г 2-амйнопиридина и 0,9 г гидрохлори: да гидроксиламина нагревают в течение 5 час до . I После обычного разделешш получают 0,89 г (42% от теоретического) 1.;с(кси-4,6-диметил-5-бензил-2-пиридона с т. пл, 165°С (вы. числено N 6,1%, найдено Л 6,1%). : При сравнимых услови х получают из 4-метил-6-фенилсульфонилметил-2-пирона-1. окси-4-метил-6-фенилсульфонилметил-2-пиридон с т. пл. ОКОЛО (выход 36%. Вычислено /V 5,0%;найдено УУ 5,1%); из 4-ЭТИЛ-5,6-Дйметил-2-пирона-1.окси-4-этил5 ,6-диметил-2гпиридон с т. пл. 1390С (выход 33%. I Вычислено Л 8,4%; найдено 8,2%); из З-бром-4,6-Диметил-2-пирона-1-окси-3-бром4 ,6-Диметил-2-пиридон с т. пл, (выход 37%, вычислено /V 6,4%; найдено /V 6,3%); из 4-метил-6-изобутенил-2-пирона-1-окси-4-мвтил-6-изобутенил-2-пиридон -. т, пл, (Выход 24%. Вычислено /V 7,8%; найдено Л 7,7%); из 3,4-диметил-6-(4-Толил)-пирона-1-окси-3,4диметил-6- (4-Толил)-2-пиридон с т, пл, 125 (Выход 41%, Вычислено /V 6,1%; найдено Л 5,8%); из 4-метил-5-этил-6-(4-толил)-2-пирона.1-окси-4-метил-5-Этил-6- (4-толил)-2-пиридон f т. пл, 1ВООС (Выход 49% Вычислено N 5,8%; найдено yV5,8%); из 4-метил-6-(4 хлорфеноксиметил)-2-пирона-1-окси-4-метил-6- (4-.хлорфеноксиметил)-2-пиридон с т, пл. 1610С (Выход 37%.Вычислено Л/5,3%; найдено N 5,6%); из 4-метил-6-фенилмеркаптометил-2-пирона-. -1-окси-4-метил-6-фенилмеркаптометил-2-1 иридон с т, пл, 126°С (Выход 43%. Вычислено N 5,7%; найдено Л/ 5,8%); из 4,6-диметил-2-пирона-1-окси-4,6-диметил-2-пиридон с т, пл, 135°С (Выход 46%. Вычисле-но Л 10,0%; -найдено Л 10,1%); из 3,4, &-триметил-2-пирона-1-окси-3,4,6-триметил-2-пиридон с т, пл. 130°С (Выход 41%, Вычислено N9,2%; найдено /V 9,4%); из 6-мётил-2-пирона-}-окси-6-метил-2-пиридон с т. пл. 1141 ОС (Выход 34%, Вычислено N11,2%; найдено А/11,0%); из 4-метил-6-гептил-2-пирона-1-бкси-4-метил-6-гептил-2-Пиридон с т, пл, (Выход 38%. Вычислено N 6,3%; найдено Л 6,0%); из 4-метил-6-ундецил-2-пирона-1.окси-4-метил-6-ундецил-2-пиридан с т. пл, (Выход 33%. Вычислено А 5,0%; найдено Л5,4%); из 4,5-триметилен-6-метил-2-пирона-1.акси-. -4,5-триметилен-в-метил-2-пиридон с т. пл. i (Выход 44%. Вычислено N 8,5%; най- дено V 8,4%);; из 4-метил-6-(4-хлорфенил)-2-пирона-1-.окси-41 -метил-6-(4- хлорфенил).2.тфидон с т. пл. 123С (Выход 26%. Вычислено V 6,0.%; найдено N 6.1%):.- -:из 4,б-дифенил-2-го1рона-1.окси-4,6-Дифешл-2-пиридон с т. пл. (Выход 91%. Вычислено Л 5,3%; найдено Л 5,3%); из 4-метил-6-(Ь;-фурил)-2-Пирона-1 окси-4-гМе. тил-6-(ос-фурил)-2-11иридон с т. пл. (Выход 26%. IВычислено Л 7,Э%; найдено N 7,6% из 4-метил-6- 2-(а.фурил)-винил -2-Пирона-1окси-4-метил-6- 2- (1-фурил)-винил -2-пиридон с т. пл. 166°С (Выход 28%.Вычислено N 6,5%; найдено Л6,4%); из 4-фенил-6-метил-2-11ирона-Ьокси-4 фенил-6метил-2-1Шридон с т. пл. il85C (Выход 62%. Вычислено /V 7,0%;: найдено У 6,7%); из 4-метил-6-отщ)иЛг2-пирока.1.окси-4-мэтйл-6-стирил-2-пиридон . 0 :т. пд. 17600 (Выход 34%. Вычислено Л 6,2%; найдено N 6,0%); из 4-метил-6- 4-фенил-бутадиен-(1)-ил -2-пиро. на-1-.окси-4 метил.6-С4-фенил-бутадиен-(1)-ил}. -пиридон с т. пл. (Выход 49%. Вычис лено /V 5,5%; найдено V 5,5%); , из 4-метил-6-(4 йитрофенил)-2-Пирош-1-окси- -4-метил-6-(4-нитрофенил)-2-Шфидон с т.ПЛ, (Выход 18%.Вычислено /V 11,4%; найде . ;но М0,9%). . Пример 5. 1г 4Метил-6-(4-толил)-2-Шфо;на , 0,6 г гидрохлорида гидроксиламива и 4г 2-г1минопиридина нагревают в течение до . После обычного разделени  шдел ют 0,173 г (16,1% от теоретического) l-dKCH-4-We тил-6-(4-толил)-2-пиридона с т. пл. (вычислено /V 6,5%; найдено Л 6,6%). Если при прочих равных услови х вместо аминопиридина примен ют пиридин, то выход составл ет лишь 0,012 г (1,1% от теоретического). При тех же самых услови х из 4-Метил.б-фенил-2-пирона получают 1-окси-4-метил-б-фвнил-2-пиридон с т. пл. 135°С (вычислено /V 7,0%; найдено /V7,0%), причем при использоваши 2-амино-пиридина выход составл ет 17,2% тогда как при использовании пиридина лишь Пр и м е р 6. 1 г 4-метил-6-(4-Диметиламино. стирил)-2-пирона, 3 г 2-аминопиридина и 0,4 г гидрохлорида гидроксиламина нагревают в течение 10 час до . (Продукт реакции осаж- дают добавлением воды. Т. пл. iоколо , выход 0,91Г, 86% от теоретического (вычислено N 10,4%;; найдено Л 10,0%). i ; П р И М е р 7, Поступают аналогично примеру 4, однако вместо 2-аминопиридина примен . ют 2-амино-б-метил-пиридин. Получают 1.окси 4-метил-6-циклогексилметил-2-пиридон с т. пл. -131РС (Выход 44%. Вычислено /V 6,3%; найдеJHo ;v 6,5%); ..из 4 метил-6-изопропил-2-пирона-1.окси-4-ме;тил-6-изопрош1л-2-Пиридон с т. пл. (Вы;ход 47%. Вычислено Л 8,4%; найдено /V 8,2%); I из 4-метил.6-(4-метоксифенил)-2-Пирона-Г-окси. |-4-метил-б-(4--метоксифенил)-2-пиридон с т. пл. i 174°С -(Выход 23%. Вычислено N 6,1%; : найдено W/5,9%);.-.;: ;.: :., :: / . из 4-мвтил-б-фенил,5,2-(2-метилэтилен)-2-пи-ррна1-1-ЬксИ4-метил-6-фенил-5 ,2-(2-Метилэтилен). -2-пиридрй1.е т, пл 174°С (Выход 26%.Вычислено W 5,8%;-найдено Л 5,6%); из 4-метил-6-(3-нитрофеноксиметил)-2-пирона. -1-окси-4-.метил-6-(3-нитрофеноксиметил)-2-Пиридон с т. пл.216 (Выход 34%.Вычислено/V 10,2%; найдено V 10,0%); : из 4чМетил-6-Зтил-2-пирона-1.окси-4-метил-6-этил-2-пиридон с т. пл. (Выход 41%. Вычислено Л9,2%; найдено Л9,4%); из 3-йтил-4-метил-6-(4- толил)-2-пирона-1-окси-3-з1тил-4-тМетил-6- (4пТолил)-2-пиридон с т. пл. (Выход 29%. Вычислено /V 5,8%; най. дено Af 5,5%); ... из 3-метоксиметил-4гК етил-6-(4-Голил)-2-Пиронa-l40кcи-3-Me тoкcимeтил-4-Meтил-6- (4-toлил)-2пиридон с т. пл. (Выход 51%. Вычислено V 5,4%; найдено W 5,4%); из 4Метил-6-(В-циклогексилэтил)-2-пирона.1. окси-4Метил-6-&-1 иклогексилэтил)-2-пиридон с т. пл. (Выход 41%. Вычислено N 6,0%; найдено N 5,8%); из 4-метил-6-бензгидрил-2-пирона-1-с(кси-4-метил .в-бензгидрил-2-пиридон с т. пл. 191С (Выход 33%. I Вычислено /V 4,7%; найдено Л/ 4.7%)j Пример 8. 1г 4-метил-5-пропаргил-6-фенил-2-пирона , 1,5 г гидрохлорида гидроксилами на и 3 г 2-амино-4-метил-пиридина нагревают в течение 9 час до .После обычного разделени  получают 0,82 г (77% от теоретиче 1СКОГО) 1.окси-4-метил.5- 1фопаргил-6-фени л-2-11иридона с т. пл. (вычислено N 5,9%; най. дено N 5,8%). При тех же услови х получают: из 3-аллил-4 1йетил.6.фенил-2-11ирона-1.}кси-3 .аллил.4-метил-б-фенил-2-Яиридон с т. пл. il5°C (Выход 60%. I Вычислено N 5,8%, найдено N 5,7%); из 4-1Аетил-3-аллил-6-фенил-2-1й1рона.1 бкси-4метил-5-алдал-6-фенил-2-пиридон с т. пл. 176°С (выход 56%.Вычислено: Л 5,9%; найдено N 5,5%). . Пример 9. i5r 4-1Летил-6-(Ф.лорбензил). -2-йирона, 2,5 г гидрохлорида гидроксиламина и 10 г 2-аминопиридина нагревают в течение 16 час до 60°С.После обычного разделени  :получают 3,3 г (62% от теоретического) 1;0кси. -4- Аетил-6-(4-Хлорбеюил).2-11иридона с т. пл. :142°С (вычислено УУ 5,6%; найдено Л 5,9%). I Примерю. Юг 4-1Летил-6-(2,44-1риметилпентил )-2-11ирона, 5 г гидрохлорида гидроксиламина и 20 г 2-йминопиридина нагревают в те:чение 26 час до 70°С,Причем по истечении |17 час добавл ют следующие 2 г гидроксилами I на Реакционную смесь раздел ют и получают 17,1 г (67% от теоретического) 1.(кси-4-.1йетил. 1-6-(2,4,4-1риметилпентил)-2-11иридона с т. пл. ; 180°С (вычислено N 5,9%; найдено N 5,9%:). I Пример Il.i2r 4- 4етил-6-1 иклогексил-21-пирона и 1 г гидроксиламина раствор ют в ;шеси из 1,5 г 2-Ш 1инош1ридина и 4,5 г 2-а1миj но-6-метилпиридина и выдерживают в течение t9 дней при комнатной температуре, После i обычного разделеш1Я получают 0,79г (37% от I теоретического) 1-окс1;,47мет1 Лг1б.циклогексил )-2-riиpидoнa с т. пл. . i V .-.-:.., Пример 12. 1 г 3,4-.Диметил-6-(2,4-Диметил ;бензил)-2-11ирона, 0,5 гидрохлорида гидроксиламина и 3 г имидазола нагревают в течение 18 час до и затем реакционную смесь раз дел ют обычным способом. I Получают 0,63 т (59% от теоретического) 1-с1кси-3,4-диметил-6- (2,4-Диметил-бензил)-2-пиридона с т. пл. ( вычислено /V 5,4%; найдено Л5,6%).Если при прочих равных услови х вместо имвд азола примен ют пиридин, то выход составл ет 0,003 г (0,3% от теоретического). Пример 13. 20 г 41йетил-6-Циклогексил-2i-пирона , 8 г сульфата гидроксиламина и 50 г имидазола нагревают до . ;В течение 3 час добавл ют следующие 10 г сульфата годроксиламина по порци м. По истечении 5 час реакционную смесь раздел ют. Получают 11,8 г ; 1 дкси-41Летил-6-1 клогексил-2-Пиридона с т. Пл. l430C. I П ри мер 14. 2 г 4-1 1етил-6-циклогексил-2;-г1ирона ,;1,3 Г; сульфата гидроксиламина и 5 г |ими :}ОДаГйэгрева19ТЭ течение даса до . .:: -:. , .-::f-: : Выход l-,uKCii ef 3k ii}/i&fl имеющегч), еретаШ Если реакцию провод т посредотвом 15 мин нагревани  до 150°С, то выход составл ет 0,94г. I Пример 15. 1 г 4-йетил-6-Циклогексил-2-Пирона , 0,5 г гидрохлорида гидроксиламина, 2 г аминопиридина и 1 г толуола нагревают в течение 5 час до .По истечении примерно часа первоначально двухфазна  система . становитс  гомогенной. Выход составл ет 0,44 г. Если вместо толуола добавл ют 1 г гликолььч монометилового эфира, то выход составл ет 0,47 г. 1 Предмет изобретени  1. Способ получени  1.йкси-2-11иридонов об. щ формулы в которой Д| представл ет собой алкильный радикал, разветвленный при необходимости, с 1-17 атомами углерода, алкенильный радикал с 2-17 атомами углерода, циклоалкильный ра дикал с 3-8 атомакш углерода, циклогексилалкильный радикал, фенильный, фенилалкильный , фенилалкенильный, бензгидрильный, феНоксиметильный , фенилмеркаптометильный, фе нилсульфометильный, замещенный в случае не обходимости в ароматическом  дре одной ил« несколькими алкильными, алкокси-, амино-, 1штро-,алкоксикарбонил-, циане группами или атомами галоида, радикалы, фуриловый или фурилалкенильный рад иса ы;
SU1896821A 1972-03-25 1973-03-23 Способ получени 1-окси-2-пиридонов SU468418A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722214608 DE2214608C3 (de) 1972-03-25 Verfahren zur Herstellung von J-Hydroxy-2-pyridonen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU468418A3 true SU468418A3 (ru) 1975-04-25

Family

ID=5840130

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1896821A SU468418A3 (ru) 1972-03-25 1973-03-23 Способ получени 1-окси-2-пиридонов

Country Status (27)

Country Link
JP (1) JPS5233B2 (ru)
KR (1) KR780000095B1 (ru)
AR (1) AR219038A1 (ru)
AT (1) AT327190B (ru)
BE (1) BE797346A (ru)
BG (2) BG22817A3 (ru)
CA (1) CA979449A (ru)
CH (1) CH579050A5 (ru)
CS (1) CS183686B2 (ru)
DD (1) DD105612A5 (ru)
DK (1) DK139966C (ru)
EG (1) EG10850A (ru)
ES (1) ES412847A1 (ru)
FI (1) FI55331C (ru)
FR (1) FR2177963B1 (ru)
GB (1) GB1416397A (ru)
HU (1) HU166579B (ru)
MY (1) MY7800114A (ru)
NL (1) NL175177C (ru)
NO (1) NO139861C (ru)
PH (1) PH9480A (ru)
PL (1) PL91738B1 (ru)
RO (1) RO62622A (ru)
SE (1) SE383151B (ru)
SU (1) SU468418A3 (ru)
YU (1) YU35583B (ru)
ZA (1) ZA732042B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4178242A (en) * 1975-11-11 1979-12-11 Anic S.P.A. Method for the purification of sewage waters which contain organic compounds of an anionic character
JPS5323145A (en) * 1976-07-20 1978-03-03 Kurita Water Ind Ltd Method of dehydrating sludge
JPS54144759A (en) * 1978-04-29 1979-11-12 Tobata Tekko Kk Method of decoloring waste water containing dyestuffs
USRE34313E (en) * 1983-09-23 1993-07-13 National Research Development Corporation Pharmaceutical compositions
GB8325496D0 (en) * 1983-09-23 1983-10-26 Hider R C Pharmaceutical compositions
US4912118A (en) * 1983-09-23 1990-03-27 National Research Development Corporation Pharmaceutical compositions
US5817825A (en) * 1994-11-02 1998-10-06 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of 1-hydroxy-2-pyridones
WO2004078727A1 (ja) * 2003-02-05 2004-09-16 Nippon Soda Co., Ltd. 新規6-フルオロアルキル-2(1h)-ピリジノン、6-フルオロアルキルピリジン化合物及びその製造方法
CN112351970A (zh) * 2018-05-30 2021-02-09 科莱恩国际有限公司 2-羟基吡啶-1-氧化物或其衍生物的形成方法
EP4122918A1 (en) * 2021-07-19 2023-01-25 Clariant International Ltd Process for the preparation of n-hydroxypyridone compounds
WO2024115319A1 (en) * 2022-11-28 2024-06-06 Clariant International Ltd Process for the preparation of n-hydroxypyridone compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DE2214608B2 (de) 1977-03-31
FR2177963B1 (ru) 1976-11-05
PL91738B1 (ru) 1977-03-31
AR219038A1 (es) 1980-07-31
NL175177C (nl) 1984-10-01
CH579050A5 (ru) 1976-08-31
AU5363073A (en) 1974-09-26
JPS495976A (ru) 1974-01-19
FI55331C (fi) 1979-07-10
PH9480A (en) 1976-01-08
HU166579B (ru) 1975-04-28
NL175177B (nl) 1984-05-01
RO62622A (fr) 1978-05-15
MY7800114A (en) 1978-12-31
GB1416397A (en) 1975-12-03
CS183686B2 (en) 1978-07-31
BG22814A3 (ru) 1977-04-20
CA979449A (en) 1975-12-09
JPS5233B2 (ru) 1977-01-05
AT327190B (de) 1976-01-26
NL7303870A (ru) 1973-09-27
BE797346A (fr) 1973-09-26
KR780000095B1 (en) 1978-04-08
ATA262473A (de) 1975-04-15
BG22817A3 (ru) 1977-04-20
YU78473A (en) 1980-09-25
SE383151B (sv) 1976-03-01
DK139966B (da) 1979-05-28
NO139861C (no) 1979-05-23
ZA732042B (en) 1974-01-30
ES412847A1 (es) 1976-01-01
EG10850A (en) 1976-06-30
NO139861B (no) 1979-02-12
DK139966C (da) 1979-11-05
DE2214608A1 (de) 1973-10-04
FI55331B (fi) 1979-03-30
DD105612A5 (ru) 1974-05-05
YU35583B (en) 1981-04-30
FR2177963A1 (ru) 1973-11-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU468418A3 (ru) Способ получени 1-окси-2-пиридонов
EP0091464B1 (de) Verfahren zur herstellung von cyanoheterocyclen
US3773773A (en) N-alkyl-1,4-dihydropyridines and their production
US3972888A (en) Process for the preparation of 1-hydroxy-pyridones
SU464111A3 (ru) Способ получени несимметричных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты
Spinner et al. Spectral and ionisation constant studies of substituted 2-hydroxypyridines (1, 2-dihydro-2-oxopyridines)
Kalashnik et al. New Multicomponent Synthesis of Functionalized Nitriles and Esters of 6-Alkylsulfanyl-1, 4-dihydronicotinic Acids
IE880350L (en) Pyridine-2,4- and -2,5-dicarboxylic acid derivatives,¹process for their preparation, the use thereof and¹medicaments based on these compounds
SU475768A3 (ru) Способ получени (5-нитрофурил-2) -пиридинов
KR840007406A (ko) 중추 신경계에 활성을 나타내는 복소환 화합물의 제조방법
Piepers et al. Synthesis of ‘crown ether’macrocyclic bislactones using caesium carboxylates of pyridine and of benzene dicarboxylic acids
AU565518B2 (en) S-aryl (heteroaryl) thiomethyl pyridines
ES349460A1 (es) Procedimiento para la preparacion de composiciones antihel-minticas.
Van der Plas et al. Steric effects in alkylpyrimidines
ES374692A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de sales de imidazo- lio.
GB1125535A (en) Imidazole derivatives having optical-brightening properties
Katritzky et al. 305. Interaction at a distance in conjugated systems. Part II. The preparation and basicities of a series of 4-styryl-and 4-phenyl-ethynyl-pyridines
IE33270B1 (en) 5,10-dihydro-11h-dibenzo(b,e) (1,4) diazepine - 11 - ones
KR102090155B1 (ko) 베타인 수용액 내에서 5-치환-1h-테트라졸의 제조방법
US3284460A (en) Pyridylthiolcarbamates and process for their production
GB1397886A (en) Benzimidazoles and their use as fungicides and bactericides
Diez-Barra et al. Reactivity of tetracyanoethylene oxide toward heteroaromatic compounds. Synthesis and structure of heterocyclic dicyanomethylides
GB1287753A (en) Substituted anilides and preparations containing them
ES354273A1 (es) Procedimiento para la produccion de compuestos de 2,4-dia- mino-6-(nitrosamino sustituido) quinazolina.
US2490672A (en) Nitroethylpyridines