SU430544A1 - Способ получения ^-алкоксиацетоуксусныхэфиров - Google Patents
Способ получения ^-алкоксиацетоуксусныхэфировInfo
- Publication number
- SU430544A1 SU430544A1 SU1826335A SU1826335A SU430544A1 SU 430544 A1 SU430544 A1 SU 430544A1 SU 1826335 A SU1826335 A SU 1826335A SU 1826335 A SU1826335 A SU 1826335A SU 430544 A1 SU430544 A1 SU 430544A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- aloxyaceto
- acoxye
- ethers
- ester
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- -1 ethyl tert-butyl ester Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSMODZOCMUQSRT-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-3-oxobutanoic acid Chemical compound CCOCC(=O)CC(O)=O GSMODZOCMUQSRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N N-methylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000610375 Sparisoma viride Species 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к способу получени у-алкоксиацетоуксусных эфиров, которые могут найти применение в органическом синтезе .
Известен способ получени алкоксиацетоуксусных эфиров, например 4-метоксиацетоуксусного эфира, путем конденсации метоксиацетилхлорида с этил-трет-бутиловым эфиром малоновой кислоты с последующим омылением и декарбоксилированием. Выход продукта достигает 40%.
Дл увеличени выхода целевого продукта предложен способ получени у-алкоксиацетоуксусных эфиров общей формулы
RI I R О - СНа - С - СН - COOR,,
II О
где R и Ra означают разветвленный или неразветвленный алкилрадикал;
RI - водород или алкил, заключающийс в том, что Y-галоидацетоуксусный эфир подвергают взаимодействию со спиртовым раствором алкогол та щелочного металла, вз том в количестве не менее 2 моль на 1 моль -галоидацетоуксусного эфира с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Желательно процесс вести в среде
апротонного растворител , такого как диметилсульфоксид , диметилформамид, N-метилпропионамид , формамид. Количество апротонпых растворителей зависит от растворимости алкогол та в соответствующем спирте и не должно быть меньще объема спирта.
Применение дополнительно апротонных
растворителей позвол ет получить .конечные
продукты - бесцветные или слабо-желтые, в
то врем как без применени растворителей
конечный продукт получаетс темного цвета.
Реакцию ведут как при нагревании, так и при комнатной температуре, лучще при 15- 30°С.
Алкогол т щелочного металла берут в количестве 2,5-5 моль на 1 моль галоидацетоуксусного эфира.
В качестве алкогол тов щелочных металлов можно примен ть соли алифатических спиртов с 1-10 атомами углерода в молекуле .
В качестве уГалоидацетоуксусных эфиров примен ют Y-бром- или 7 лорпроизводные.
Выход конечных продуктов 80-98%. Данное изобретение иллюстрируетс нижеприведенными примерами.
Пример 1. Получение этилового эфира -этоксиацетоуксусной кислоты.
4,20 г натри (0,182 моль) раствор ют в атмосфере азота в 50 мл абсолютного этанола,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1327771A CH562191A5 (ru) | 1971-09-10 | 1971-09-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU430544A3 SU430544A3 (ru) | 1974-05-30 |
| SU430544A1 true SU430544A1 (ru) | 1974-05-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101119027B1 (ko) | 아스코르빈산 유도체의 제조방법 | |
| US4977264A (en) | Process for the production of 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine | |
| Vail et al. | The formation of N, N'-dihydroxyethylenebisamides from glyoxal and selected amides | |
| SU430544A1 (ru) | Способ получения ^-алкоксиацетоуксусныхэфиров | |
| US5093532A (en) | Process for the preparation of halogenomethylketones, in particular of 1,1,1-trifluoroacetone | |
| US2710299A (en) | Process for the production of crystalline vanillyl amides | |
| US3142692A (en) | Preparation of beta-keto esters | |
| US4258210A (en) | Process for manufacturing sodium pantothenate | |
| CA2154215A1 (en) | Process for preparation of fluorinated beta-keto ester | |
| US4966989A (en) | Process for the production of 4-chloro-3-alkoxy-but-2E-enoic acid alkyl esters | |
| US6313342B1 (en) | Synthesis of esters of mercaptocarboxylic acids | |
| US2768967A (en) | Process for manufacture of 2, 5 diketo-8-nonen-3-ol | |
| JPH038330B2 (ru) | ||
| JPH11501314A (ja) | スチルベンジカルボン酸のエステル類の調製方法 | |
| US3364199A (en) | 2-alkylinosines | |
| US4476306A (en) | Method of preparing 2,4-dihydroxypyrimidine | |
| SU453407A1 (ru) | Способ получения простых оксиэфиров сульфоланового ряда | |
| US3014925A (en) | Unsaturated mevalonic acid | |
| HU190389B (en) | Process for preparing dimedone | |
| US2474715A (en) | Process of preparing substituted propionic acids | |
| US3965191A (en) | Process for synthesizing methyl glyoxal acetals | |
| US7351851B2 (en) | Method for the production of 6,6,6-trihalo-3,5-dioxohexanoic acid esters | |
| SU418036A1 (ru) | Способ получения производных 8н-пиримидо- [5,4-&] [1,4]-оксазинона-7 | |
| US2806852A (en) | Process fgh preparing j-pyridinols | |
| JPS62126164A (ja) | ４−アルコキシ−２−オキソ−ピロリジン−１−酢酸アルキルエステルおよびその製法 |