SU406821A1 - Способ получения тетрацена - Google Patents

Description

I

Изобретение относитс  к способу получени  тетрацена, обладающего полупроводниковыми свойствами и большой фоточувствительностью .

Известен способ получени  тетрацена восстановлением некоторых кислородсодержащих производных тетрацена, таких как тетраценхинон-5 ,12, цинковой пылью или медным порощком. Процесс осуществл ют в несколько стадий, выход чистого тетрацена низок.

Предлагаетс  в качестве кислородсодержащих производных тетрацена брать оксипроизводные тетраценхинона, например диокситетраценхинон , окситетраценхинон, и восстановление осуществл ть смесью циклогексанола и циклогексанол та алюмини .

Выход тетрацена составл ет 35-40% от теории.

Пример 1. Смесь, состо щую из 36 г металлического алюмини  (который предварительпо активирован амальгамированием) и 720 мл циклогексанола кип т т до полного растворени  алюмини  (примерно 6 час.).

Дл  ускорени  реакции прибавл ют 5 мл абсолютного четыреххлористого углерода.

После растворени  алюмини  прибавл ют 8,7 г диокситетрацепхинона. Реакционную смесь кип т т в течение 6 час. После этого при комнатной температуре раствора прибавл ют 720 мл лед ной уксусной кислоты,

240 мл концентрированной сол ной кислоть в 1800 мл метилового спирта. На второй день отфильтровывают тетрацен. Тетрацен кристаллизуют из диметилформамида или п-кси 1ола . Выход тетрацена после кристаллизации 1,5 г, что составл ет 35%, счита  на прореагировавший диокситетраценхинон.

Дл  регенерации диокситетраценхинона из фильтрата (после отфильтровывани  тетрацена ), прибавл   едкий натр, выдел ют натриевую соль диокситетраценхипона, из которой диокситетраценхинон выдел ют при помощи разбавленной сол ной кислоты.

Выход диокситетраценхинона 3,6 г.

Пример 2. Раствор ют 12 г металлического алюмини  в 240 мл циклогексанола аналогично описанному в примере 1.

После растворени  алюмини  прибавл ют 2,2 г (0,01 моль) окситетраценхинона. Реакционную смесь кип т т в течение 4 час. Выдел ют тетрацен, как в примере 1, нрибавл   240 мл лед ной уксусной кислоты, 80 мл концентрированной сол ной кислоты и 800 мл метилового спирта.

Выход тетрацена 0,9 г (40% от теоретически возможного).

Предмет изобретени 

Способ получени  тетрацена путем восстановлени  его кислородсодержащих производ3 ных, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, в качестве кислородсодержащих производных тетрацеиа берут окскпронзводиые тетраденхнпоиа, например 4 диокситетраценхинон, окситетраценхинон, и восстановлеиие осуществл ют смесью ци1слогексагюла и циклогексанол та алюмини ,