SU382623A1 - Способ получения 2,2-диалкил-4-арил- 5,6-бензизоиндолинов - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к области нолучени  производных ,изо,индол:инового р да, которые могут найти применение в качестве проД1ежуточнь1х продуктов в синтезе физиологически активных веществ.

Известен способ получени  солей 2,2-диалкил-изоиБзолини  и 2,2-диалК1ИЛ-5,6-брнзизоиндолини /иикл зацлей солей диал.килпропарил- (7-фенилп1ропа ргил) аММо.ни  в присутствии каталитических количеств основани . Выход 80-85%.

Также известен способ получени  4-фенил5 ,6-бензизои.ндолин1а наг.реванлем д1И-(7-фен,иллропаргил )-ам;и.на в грег-бутиловом- спирте в присутствии г/(ет-бутилата натри . Выход не указан.

С целью упрощени  процесса ,и увеличени  выхода целевого продукта, предлагаетс  исчпользовать в качестве исходного соеди.неаи  соли диал,кил-ди- (у-Зрилп.ропаргил)-аммони ,. Это нозво.:1 ет .проводить циклизацию типа внутримолекул р.ного диенового синтеза без .при.менени  щелочных катализаторов.

Дальнейшее щелочное ;расил.епление образовавшейс  2,2-диалкил-4-а,рил-5,6-бензизоиндо v иниeвoй соли, содержащей у азота отщепл емую .цпу, (Приводит к образованию изоинДО1ТИНОВ с выходом 65-70%.

i Предлагаемый способ.получени  2,2-диалкил-4-ар; Л-5 ,6-бензизоиндолинов заключаетс 

в том, что водный раствор соли диалкил-ди (1-а)рилпроиаргил)-аммони  циклизуют нагреванием с последующей обработкой едкой щелочью полученной соли 2,2-диалкил-4-арил-5,6бе .нзизоиндолиии  и выделением целевого продукта известными приемами.

Дл  ускорени  процесса реакцию циклизации можно проводить в .присутствии каталитическото кол)1чества щелочи.

П р и Л1 е р 1. Бромистый 2,2-диэтил-4-фенил-5 ,6-бензизоиндолиний (VII). Раствор 6,5 г бромистого диэтил-ди-(7-фенилпропаргил): аммони  (HI) в дестиллированной воде кип т т с обратным холо.диль,ником б час (в присутствии каталитических количеств щелочи достаточно несколько минут). После отгонки вод,ы получают Продукт циклизации с количественным выходом, т. пл. 214°С.

Пайдено, %: N 3,71, В 30,71

C 2H24NBr

Вычислено, %:N 3,66, ВГ20,94.

Прилагаетс  таблица , с другими примерами .

Пример 2. 2-этил-4-фенил - 5,6-бензИзоиндолин . Водный раствор- 3 е бро.мистого 2,2диэтил-4-:фенил-5 ,6-бе.нзизо,и.ндолини  (VII) и

.тройного мол рного количества едкого кали

кип т т на масл ной бане. Продукт расщеп-лени  экстрагируют эфиром и после обычной

обработки получают 1,5 г (70%) 2-этил-4-фе

«с

ч X s s

X

a о

s 5

is

rt aj

:i

Ч.л ч

if

Я-э«i

ii

о w s

E n

s o.

i Ii

5 о S

& к

  - UJ

l

s о ж л 5 о. а

s 5 нил-5,6-|бенз,изоиндолина. Т. кип. 190-192°С ( 1 мм). Найдено, %: С 86,98, Н 7,29, N 5,12. C2oHi9.Z Вычислено, %: С 87,91, Н 6,96, N 5,12. По данным ИК-спектра, имеютс  .и-замещенные , о-диза.мещенные ,и пентазамещенныг йензольные кольца, ароматическа  двойна  св зь и С-Н (720, 770-780, 870, 600, 3020, 3050 ). . ЕЮН „ JwT G Предмет изобретени  1. Способ получени  2-2-д.иалкил-4-арил5 ,8-бе 13изои} Дол1 нов, отличающийс  тем, что, J, целью упрои1е;1и  процесса п увеличен.и  выхода целевого продукта, соль диалкил-ди (7-арилп|ропа1рг 1л)-а.ммони  циклизуют пагреванием с последующей обработкой едкой щелочью полученной соли 2,2-дпалкил-4-арил-5,6бензизоиндолинн  ,и выделением целевого продукта известными приема ми. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что циклизацию ведут в присутствии каталитических количеств щелочи.