SU370205A1 - METHOD FOR OBTAINING PYRON-2 DERIVATIVES - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING PYRON-2 DERIVATIVESInfo
- Publication number
- SU370205A1 SU370205A1 SU1498937A SU1498937A SU370205A1 SU 370205 A1 SU370205 A1 SU 370205A1 SU 1498937 A SU1498937 A SU 1498937A SU 1498937 A SU1498937 A SU 1498937A SU 370205 A1 SU370205 A1 SU 370205A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- pyron
- obtaining
- formula
- product
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому способу получени производных пирона-2 формулы I где R - алкил или арил, наход щих применение в различных област х, например в синте . е высоконлавких термостойких поликоиденсационных смол или физиологически активных веществ. Известен способ получени производных пироиа-2 взаимодействием р,р-дихлор акролеина с карбонильными соединени ми, например с ацетофеионом, в присутствии хлористого водорода, с образованием соответственно замещенного 1,1-дихлор-1,3-пентадиен-5-она формулы 1а R-СО-СН-СН-CH CCl2 где R - алкил или арил. При нагревании этого продукта в растворе лед ной уксусной кислоты в присутствии серной или фосфорной кислоты получают производные иирона-2. Однако такой процесс сложен, а выход целевого продукта недостаточно высок (40- 60%). 10 15 20 25 30 Предложен способ получени соединений формулы I, заключающийс в том, что хлорангидрид формулы II где R - имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с 1,1,2,3-тетрахлорбутадиеном-1 ,3 в присутствии хлористого алюмини в среде органического растворител , нанример нитробензола, с выделением целевого продукта обычными приемами. Это позвол ет упростить технологию процесса и повысить выход целевого продукта. Процесс идет с образованием соответственно замещенного промежуточного продукта формулы 1а, однако, синтез по предлагаемому способу провод т без выделени промежуточного иродукта в одну стадию. Пример. В четырехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой, термометром, капельной воронкой и газоотводной трубкой, соединенной со скл нкой Тиш,енко с водой, при непрерывной работе мешалки и наружном охлажденин лед ной водой к раствору 14 г (0,1 моль} бензоплхлорида в 25 г нитробензола при 10° С в течение 40 мин прибавл ют 14 г (0,1 моль) хлористого алюмини , после чего 1,5 час при 10-12° С из капельной воронкп добавл ют 20 г (0,1 моль) 1,1,2,3-тетра3The invention relates to a new process for the preparation of pyrone-2 derivatives of the formula I, where R is alkyl or aryl, which are used in various fields, for example, in synth. e. high-melting, heat-resistant poly-oxidation resins or physiologically active substances. A known method for the preparation of pyroa-2 derivatives by the interaction of p, p-dichloro-acrolein with carbonyl compounds, for example with acetopheone, in the presence of hydrogen chloride, with the formation of the correspondingly substituted 1,1-dichloro-1,3-pentadien-5-one of formula 1a -CO-CH-CH-CH CCl2 where R is alkyl or aryl. When this product is heated in a solution of glacial acetic acid in the presence of sulfuric or phosphoric acid, yiron-2 derivatives are obtained. However, this process is complicated, and the yield of the target product is not high enough (40- 60%). 10 15 20 25 30 A method for the preparation of compounds of the formula I has been proposed, which consists in that the acid chloride of the formula II, where R is as defined above, is reacted with 1,1,2,3-tetrachlorobutadiene-1, 3 in the presence of aluminum chloride in an organic medium solvent, nanobase nitrobenzene, with the selection of the target product by conventional methods. This allows you to simplify the process technology and increase the yield of the target product. The process proceeds with the formation of a suitably substituted intermediate product of formula 1a, however, the synthesis according to the proposed method is carried out without isolation of the intermediate product in one stage. Example. In a four-necked flask equipped with a mechanical stirrer, a thermometer, a dropping funnel and a venting tube connected to a Tish, Eko flask with water, with continuous operation of the stirrer and external cooling with ice water to a solution of 14 g (0.1 mol) of benzofluoride in 25 g 14 g (0.1 mol) of aluminum chloride was added to nitrobenzene at 10 ° C over 40 minutes, then 20 g (0.1 mol) 1.1 were added at 10-12 ° C from a dropping funnel. 2,3-tetra3
хлорбутадне 1а-1,3. В заключение температуру реакционной смеси медленно в течение 1 час ноднимают до 60° С.chlorobutade 1a-1,3. In conclusion, the temperature of the reaction mixture is slowly raised over 1 hour to 60 ° C.
В нродолжение всего оныта выдел етс 3 г хлорнстого водорода (привес скл нки Тищенко ). В завершение к реакционной смеси при наружном охлаждении из капельной воронки добавл ют лед ную воду и подкисл ют концентрированной сол ной кислотой. Фильтрацией реакционной смеси получают 17,2 г кристаллов 3,4-дихлор-6-фенилпирона-2. Перегонкой в вакууме нитробензольного сло фильтрата дополнительно получают 6 г целевого продукта. После промывки кристаллов эфиром и перекристаллизации из метанола получают 20,7 г (86%) чистого продукта с т. пл. 141 -142° С.In total, 3 g of chlorine hydrogen is released (the weight of the Tishchenko bottle). Finally, under external cooling, ice-cold water was added to the reaction mixture from the dropping funnel and acidified with concentrated hydrochloric acid. By filtration of the reaction mixture, 17.2 g of crystals of 3,4-dichloro-6-phenylpyrone-2 are obtained. By distillation in vacuum of the nitrobenzene layer of the filtrate, an additional 6 g of the expected product is obtained. After washing the crystals with ether and recrystallization from methanol, 20.7 g (86%) of the pure product with mp. 141 -142 ° C.
Найдено, %: С 54,27, Н 2,39, С1 30,31.Found,%: C 54.27, H 2.39, C1 30.31.
СпНбО2С12SpNbO2S12
Вычислено, %: С 54,77, Н 2,49, С1 29,46Calculated,%: C 54.77, H 2.49, C1 29.46
В вышеописанных услови х из ацетилхлорида и 1,1,2,3-тетрахлорбутадиена получают 3,4-дихлор-6-метилпирона-2 с выходом 85%.Under the above conditions, 3,4-dichloro-6-methylpyrone-2 is obtained from acetyl chloride and 1,1,2,3-tetrachlorobutadiene in 85% yield.
±±
Предмет изоItem of
Предмет изобретени Способ получени производных пирона-2 формулы IThe subject of the invention. A method for producing pyrone-2 derivatives of the formula I
(I),(I)
где R - алкил или арил, отличающийс тем, что, с целью упрош,ени технологии процесса и повышени выхода целевого продукта, хлорангидрид формулы Иwhere R is alkyl or aryl, characterized in that, in order to simplify the process technology and increase the yield of the target product, the acid chloride of the formula I
ОABOUT
(И),(AND),
R-C R-c
С1C1
где R имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с 1,1,2,3-тетрахлорбутадиеном-1 ,3 в присутствии хлористого алюмини в среде органического растворител , например, нитробензола, с выделением целевого продукта обычными приемами.where R has the above values, is reacted with 1,1,2,3-tetrachlorobutadiene-1, 3 in the presence of aluminum chloride in the medium of an organic solvent, for example, nitrobenzene, with isolation of the target product by conventional methods.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1498937A SU370205A1 (en) | 1970-12-14 | 1970-12-14 | METHOD FOR OBTAINING PYRON-2 DERIVATIVES |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1498937A SU370205A1 (en) | 1970-12-14 | 1970-12-14 | METHOD FOR OBTAINING PYRON-2 DERIVATIVES |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU370205A1 true SU370205A1 (en) | 1973-02-15 |
Family
ID=20461015
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1498937A SU370205A1 (en) | 1970-12-14 | 1970-12-14 | METHOD FOR OBTAINING PYRON-2 DERIVATIVES |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU370205A1 (en) |
-
1970
- 1970-12-14 SU SU1498937A patent/SU370205A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Mowry | Mucochloric acid. I. Reactions of the pseudo acid group | |
Wood et al. | The bis-chloromethylation of aromatic compounds | |
SU957760A3 (en) | Process for producing 5-fluoro-2-methylindanone-3-acetic acid | |
SU370205A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING PYRON-2 DERIVATIVES | |
Sullivan | The Preparation of L-Sorbose from Sorbitol by Chemical Methods | |
SU509212A3 (en) | Method for producing peri-indenones | |
US3812156A (en) | Process for preparing lower alkyl flavone-7-oxyacetates | |
US2570713A (en) | Preparation of dialkylacetals of aceto-acetaldehyde | |
SU577966A3 (en) | Method of splitting d,l-alletrolon | |
US2462697A (en) | Thiophene-2-carboxylic acid | |
US3504036A (en) | Process for the production of cycloalkane-1,3-diones | |
SU1116977A3 (en) | Method of obtaining 3,3-dimethylallyl alcohol | |
SU440059A1 (en) | The method of obtaining adamantylamine | |
SU410008A1 (en) | ||
SU406827A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING HALOGEN PRODUCTS OF ACENAFTENHIPONES | |
US3703597A (en) | Preparation of benzilic acid compounds | |
SU691453A1 (en) | Method of preparing submethylate of n-(2-acetoxyethyl)morpholine | |
CA2204201A1 (en) | Process for preparing 4,5-dichloro-2-methylbenzoic acid | |
SU368265A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-ALKYL-5,6-DIOXYPYRAZOLO | |
SU368231A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACETATES OF SECONDARY A-OXYLKYL PEROXIDES | |
Clauson-Kaas et al. | Preparation of Certain Methyl Polyhydroxybenzoates from Methyl Furoate. | |
SU420606A1 (en) | METHOD OF OBTAINING LH-TERFENILES | |
SU533584A1 (en) | Method for preparing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol | |
SU469681A1 (en) | The method of obtaining fluorinated diphenoxyacetic acids | |
RU396999C (en) | Method of obtaining phenylhydrazone of phenylglyoxyl |