SU359823A1 - ЙСЕООЮЗНАЯ ППТ?*^Т5?0-ТЕХ^^йЧЕСадБИБЛИОТЕКА - Google Patents
ЙСЕООЮЗНАЯ ППТ?*^Т5?0-ТЕХ^^йЧЕСадБИБЛИОТЕКАInfo
- Publication number
- SU359823A1 SU359823A1 SU1362701A SU1362701A SU359823A1 SU 359823 A1 SU359823 A1 SU 359823A1 SU 1362701 A SU1362701 A SU 1362701A SU 1362701 A SU1362701 A SU 1362701A SU 359823 A1 SU359823 A1 SU 359823A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiadiazolyl
- trifluoromethyl
- urea
- methyl
- yesiauzny
- Prior art date
Links
- 229920000470 poly(p-phenylene terephthalate) polymer Polymers 0.000 title 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUKGLNCXGVWCJX-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound NC1=NN=CS1 QUKGLNCXGVWCJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CMQJDYXIZIONAP-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazol-2-ylurea Chemical class NC(=O)NC1=NN=CS1 CMQJDYXIZIONAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical class BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAOVJXWRKUWIE-UHFFFAOYSA-N (1-methylcyclohexyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1(C)CCCCC1 BDAOVJXWRKUWIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUMNHQRORINJKE-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylurea Chemical compound CCN(CC)C(N)=O TUMNHQRORINJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZPCSQYZDLKMCC-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-methylurea Chemical compound CCN(C)C(N)=O UZPCSQYZDLKMCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVZCHYQZAFTDCW-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-propan-2-ylurea Chemical compound CCN(C(C)C)C(N)=O OVZCHYQZAFTDCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVMXUBXASQPMOI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-propan-2-ylurea Chemical compound CC(C)N(C)C(N)=O DVMXUBXASQPMOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTVZQOAHCSKAAS-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-3-thiosemicarbazide Chemical compound CNC(=S)NN PTVZQOAHCSKAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTEUXHSAYOSFGQ-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound NC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 LTEUXHSAYOSFGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N Carbohydrazide Chemical compound NNC(=O)NN XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXIKIDTYUHNOSN-UHFFFAOYSA-N FCC1=NN=CS1 Chemical compound FCC1=NN=CS1 MXIKIDTYUHNOSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000152160 Ira Species 0.000 description 1
- ARAFQFMXQDBEPU-UHFFFAOYSA-N N-methyl-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound CNC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 ARAFQFMXQDBEPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N aminothiourea Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CBRSBDUOPJQVMP-UHFFFAOYSA-N butan-2-ylurea Chemical compound CCC(C)NC(N)=O CBRSBDUOPJQVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- WUESWDIHTKHGQA-UHFFFAOYSA-N cyclohexylurea Chemical compound NC(=O)NC1CCCCC1 WUESWDIHTKHGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLMGCKCDSPUQEE-UHFFFAOYSA-N cyclopropylurea Chemical compound NC(=O)NC1CC1 CLMGCKCDSPUQEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYECOJGRJDOGPP-UHFFFAOYSA-N ethylurea Chemical compound CCNC(N)=O RYECOJGRJDOGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- LZMATGARSSLFMQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylurea Chemical compound CC(C)NC(N)=O LZMATGARSSLFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3,4-ТИАДИАЗОЛИЛИзобретение относитс к области получени новых соединений, которые могут найти применение в сельском хоз йстве в качестве гербицидов .
Предлагаемый способ получени новых соединений основан на известной реакции взаимодействи 5-амино-1,3,4-тиадиазола с изоцианатом .
Предлагаетс способ получени производных 1,3,4-тиадиазолилмочевины общей формулы I
N-N
JI 11
Д ANRM-CO-№1R3
где RI - перфторалкильный остаток с одним- двум атомами углерода, R2-атом водорода, низший алкил, iRa - низший , незамещенный или замещенный атомом хлора, брома или низщей алкокси- или алкилтиогруппой, циклоалкильным остатком с числом атомов углерода от МОЧЕВИНЫ
трех до шести, заключающийс в том, что 2амино-1 ,3,4-тиадиазол общей формулы II
K--N
где RI и R2 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с изоцианатом общей формулы III
RsNCO,
где Rs имеет указанные значени , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Реакцию провод т в присутствии растворител или разбавител . В качестве растворител или разбавител примен ют алифатические , ароматические углеводороды, галоген- углеводороды, например бензол, толуол, ксилол , хлороформ, хлорированные этилены, N,Nдиалкилированные амиды, например диалкилформамиды , .простые эфиры, высшие кетоны, например метилэтилкетон, нитрилы. Температура проведени процесса находитс в интервале от -40 до +150°С, предпочтительна температура 0 -100°С. Пример 1. А. В сульфатор помещают 91,1 г тиосемикарбазида и 125 г трифторуксусной кислоты, нагревают до температуры образовани флегмы (72°С) и затем добавл ют при перемешивании 1 кг полифосфорной кислоты (медленно ). Реакционна смесь выдерживаетс при температуре образовани флегмы трифторуксусной кислоты до тех лор, пока она полностью не св жетс . После этого медленно нагревают до 130°С и спуст час после выдерживани при этой температуре охлаждают примерно до 80°С. При перемешивании медленно добавл ют примерно 3 л лед ной воды и продукт реакции высаживают путем добавлени концентрированного раствора едкого натра (до рП 5-6). Сырой продукт перекристаллизовывают из водного этанола. Полученный 2-аМино-5-тр.ифторметил-1,3,4-тиадиазол плав тс при 212-214°С. Ё. 6,75 г 2-амино-5-трифторметил-1,3,4-тиадиазола раствор ют при 50-60°С в 10 нл диметилформамида и к этому раствору добав„л ю-т 2,8 Мл метилизоцианата. После окончани реакции выкристаллизовываетс Ы- 5-трифторметил-1 ,3,4-тиадиазолил-(2)-N - метилмочевина , т. пл. 186-189°С. Пример 2. A.К суспензии 27,3 г 4-метилтиосемйкарб азида в 300 мл эфира прикапывают при 0°С 46,8 г ангидрида трифторуксусной кислоты. Смесь перемащивают в течение 8 час при комнатной температуре. Продукт реакции выдеЛ1ЯЮТ на хошоде и rap омывают неболищам количеством холодного эфира. Полученный 1трифторацетил-4-метилтиосемикарбазид имеет т. пл. 163-164°С. Б. 25 г 1-трифторацетил-4-метилтиосем«карбазида внос т част ми в течение 15 мин в 125 г полифосфорной кислоты при 80°С. Реакционную смесь нагревают до 120°С и примерно в течение 30 мин перемещивают при этой температуре. Массу, охлажденную примерно до 70°С, затем выливают в 500 мл смеси воды и льда, продукт высаживают путем добавлени водного концентрированного раствора аммиака, отдел ют и .промывают водой. После перекристаллизации из смеси этанола и воды 2-метиламино-5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол имеет т. пл. 115-116°С. B.12 г 2-метиламино-5-трифтормет«л-1,3,4тиадиазола раствор ют при в 30 мл диметилформамида. Затем добавл ют 4 г метилизоцианата . После окончани реакции выкристаллизовываетс N- 5-трифторметил-1,3,4тиадиазолил (2)-Ы,Ы-диметилмочевина, т. пл. добными описанным в предыдущих примерах, приведены в таблице. Т. пл., ° С Соединение N- 5-Tpифтopмeтил-1,3,4 - тиадиазолил(2)180-181 N-этилмочевина N- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2) 158-161 N-изопропилмочевина К- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2)152-154 N-к-бутилмочевина N- 5-Tpифтopмeтил-l,3,4 - тиадиазолил (2)175-177 N-циклогексилмочевина N- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2) 191-192 N-циклопропилмочевина N- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2) N-a-циано-а-мет ил этилмочевина N- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2) N-p-метоксиэтил мочевина Ы- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2)N-p-метилтиоэтилмочевина N- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2) N-аллилмочевина N- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2) N-втор-бутилмочевина N- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2)М-метил-Ы-а-хлорэтилмочевина Ы- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2)Ы-метил-Н-р-метоксиэгилмочевина М- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил(2)Ы-метил-Ы-н-бутилмочевина N- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2) М-метил-М-циклогексилмочевина N- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2) М-метил-Ы-циклопропилмочевина Ы- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2)Ы-этил-Ы-метилмочевина N- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2) Ы-этил-Ы-изопропилмочевина Ы- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил(2)Ы-этил-Н-к-бутил мочевина N- 5-Tpифтopмeтил-l,3,4 - тиадиазолил(2)N ,N -диэтилмочевина N- 5-Пентафторэтил-1,3,4-тиадиазолил (2) К-метилмочеви1;а N- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2) N- изопропил-Ы-метилмочевина N- 5-Трифторметил-1,3,4 - тиадиазолил (2) Н-н-бутил-М-метил мочевина Предмет изобретени 1. Способ получени производных 1,3,4-тиадиазолилмочевины общей формулы I NR -CO-NHR где RI -.перфторалкильный остаток с одним- двум атомами углерода, R2 - атом водорода, низщий алкил, Rs - низщий алкил, незамещенный или замещенный атомом хлора, брома или низщей алкокси- или алкилтиогруппой, циклоалкильным остатком с числом атомов углерода от трех до шести, отличающийс тем, что 2-амино1 ,3,4-тиадиазол общей формулы II 5 где Ri и Ra имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с изоцианатом общей формулы III Rs-NCO, где Ra имеет указанные значени , с последую-5 щим выделением целевого продукта известными приемами. 6 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в среде инертного растворител или разбавител , в качестве которых примен ют алифатические углеводороды, галогенуглеводороды , М,Ы-диалкилированные амиды, простые эфиры, высшие кетоны, питрилы.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU359823A1 true SU359823A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3547917A (en) | 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxamides | |
KR920010393B1 (ko) | 헤테로아릴옥시아세트아미드의 제조방법 | |
US3847914A (en) | 4-amino-1,2,4-triazine-5-one,and a process for their production | |
PL187885B1 (pl) | Pochodne kwasu 3-amino-2-merkaptobenzoesowego i sposoby ich wytwarzania, sposób wytwarzania pochodnych benzotiadiazolowych oraz pochodne benzotiazolowe i sposób ich wytwarzania | |
SU359823A1 (ru) | ЙСЕООЮЗНАЯ ППТ?*^Т5?0-ТЕХ^^йЧЕСадБИБЛИОТЕКА | |
KR20030086351A (ko) | 티오세미카바지드의 제조방법 | |
PL110681B1 (en) | Method of producing derivatives of urea | |
HU182925B (en) | Herbicide compositions containing n-bracket-azolyl-alkyl-bracket closed-halogeno-acetanilides and process for producing the active agents | |
GB1593822A (en) | Manufacture of pyridones | |
RU2021258C1 (ru) | Способ получения несимметрично дизамещенных мочевин | |
JPS6016413B2 (ja) | 4―アルキル―チオセミカルバジド類の製造方法 | |
US3776919A (en) | 2-acylamino-1,3,4-thiadiazole-(thi)one-(5)compounds and herbicidal compositions | |
US2666055A (en) | 1-thiocarbamyl-4-heterocyclic piperazines | |
US10189800B2 (en) | Method for preparing N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamides | |
CS209936B2 (en) | Method of making the 1,2,3-thiazoazol-5-ylureas | |
US4581175A (en) | N'-acylhydrazine-N-thiocarboxylic acid O-carbamoylmethyl esters | |
US2783239A (en) | S-acylimwo-x-mononuclear-aryl-substi | |
RU2637926C1 (ru) | Способ получения замещенных хлоридов 2-[(1Z)-1-(3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-2(3Н)-илиден)метил]-3,5-диарил-1,3,4-тиадиазол-3-ия | |
US3478045A (en) | Production of 5-mercapto-1,2,4-thiodiazole derivatives | |
SU331555A1 (ru) | ||
US4562260A (en) | Preparation of 1,3,4-thiadiazole-5-sulfonamides | |
US4028409A (en) | Process for the preparation of α-oxothiodimethylamide compounds | |
US3158620A (en) | Pyrazole compounds and process therefor | |
Corral et al. | Synthesis of 10‐aminophenothiazines and derivatives | |
US4252962A (en) | Process for producing 2-amino or selected 2-(substituted)amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole compounds |