SU348547A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ u-N-.METHJIHHTPO3- АМИНОФЕНИЛСОЕДИНЕНИИ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ u-N-.METHJIHHTPO3- АМИНОФЕНИЛСОЕДИНЕНИИInfo
- Publication number
- SU348547A1 SU348547A1 SU1476060A SU1476060A SU348547A1 SU 348547 A1 SU348547 A1 SU 348547A1 SU 1476060 A SU1476060 A SU 1476060A SU 1476060 A SU1476060 A SU 1476060A SU 348547 A1 SU348547 A1 SU 348547A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethanol
- obtaining
- compounds
- methylnitrosaminobenzaldehyde
- mol
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001573 adamantine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени соединений, содержащих re-N-метилнитрозаминофенилгруппу в молекуле, которые могут найти применение в медицине. Полученные соединени обладают высокой фармакологической активностью, в литературе пе описаны.
В литературе описан способ получени соединений , содержащих n-N-метилнитрозаминофенилгруппу в молекуле, заключающий во взаимодействии л-Ы-метилнитрозаминбензальдегида с аминокислотами.
С целью получени соединений, обладающих высокой фармакологической активностью, предлагаетс способ, заключающийс в реакции конденсации -Ы-метилнитрозаминобензальдегида с соединени ми, содержащими NHa-rpynny, кроме аминокислот, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Реакци проводитс преимущественно при температуре кипени растворител .
Пример 1. Получение 4-М-метилнитрозаминобензальдегид - (бензимидазолил-2-гидразона ).
0,74 г (0,005 моль} растворенного в смеси из 20 мл этанола и 1 мл лед ной уксусной кислоты бензимидазолил-2-гидразина подвергают кип чению в течение 8 мин с 0,82 г (0,005 моль и-М-метилнитрозаминобензальдегида , растворенного в 10 мл этанола. После охлаждени реакционной массы ее фильтруют , нерекристаллизовывают из этанола и сущат . Получают желтые кристаллы, т. ил. 227-228С Выход 1,4 г (94% от теоретического ) .
При м е р 2. Получение n-N-метилнитрозаминобензальдегид - S - этилизотиосемикарбазона .
1,64 г (0,01 моль л-Ы-метилнитрозаминобензальдегнда , растворенного в 25 мл этанола , подвергают кип чению в течение 3 мин с раствором из 2,4 г (0,012 .моль} S-этилизотиосемикарбазидгидробромида и 1,2 г ацетата натри .
После охлал дени к реакционной массе добавл ют 50 мл воды, вещество отсасывают и иерекристаллизовывают из этанола и воды. Получают светло-желтые кристаллы, т. ил. 112-114°С. Выход 2,4 г (91% от теоретического ).
П р и .м е р 3. Получение 1-(4-Ы-метилнитрозаминобензилиденамино )-адамантана.
1,64 г (0,01 июль) л-Ы-метилнитрозаминобензальдегида раствор ют в 15 мл этанола, добавл ют раствор из 1,51 г (0,01 моль) 1-аминоадамантаиа в 30 мл этанола и выдержипают в течение 3 суток при комнатной температуре . Затем отсасывают и перекристаллизоБывают из этанола. Получают светло-желтые кристаллы, т. пл. 122-123,5°С. Выход 1,5 г (51% от теоретичеекого). 34
Предмет изобретени ют реакции конденсации с соединени ми, соСпособ получени rt-N-метилнитрозаминофе- с последующим выделением целевого продукнилсоединений , отличающийс тем, что та известным способом. -М-метилнитрозаминобензальдегид подверга- 5
.348547
держащими ЫН2-группы, кроме аминокислот,
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU348547A1 true SU348547A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU348547A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ u-N-.METHJIHHTPO3- АМИНОФЕНИЛСОЕДИНЕНИИ | |
| Boyd et al. | The synthesis of amino-acids: Piperidine and diethylamine as catalysts in the condensation of aromatic aldehydes with hydantoins | |
| US2450784A (en) | Resolution of n-formylisopropylidenepenicillamine | |
| Cornforth et al. | 330. A synthesis of acylamidomalondialdehydes | |
| JPH02243663A (ja) | 光学活性アミノ酸の合成方法 | |
| SU1491336A3 (ru) | Способ получени кристаллического моногидрата 1-/3Ъ4Ъ-диэтоксибензил/-6,7-диэтокси-3,4-дигидроизохинолиний-теофиллин-7-ацетата или 1-/3Ъ,4Ъ-диэтоксибензил/-6,7-диэтокси-3,4-дигидроизохинолинийтеофиллин-7-ацетата | |
| SU408546A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана | |
| RU2788165C1 (ru) | Способ получения 4-хлорфталевой кислоты | |
| US2616896A (en) | Synthesis of tryptamine | |
| JPS63145256A (ja) | 光学活性ホモフエニルアラニンの製造法及び中間体 | |
| SU322882A1 (ru) | ||
| SU234415A1 (ru) | Способ получения производных 1,3-тиазана | |
| SU276063A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИКЕТОНОВ ИНДОЛА | |
| US707812A (en) | Alkoxy-caffein and process of making same. | |
| SU278702A1 (ru) | Способ получения производных 7-карбэтоксипиримидо- | |
| SU417426A1 (ru) | ||
| SU327202A1 (ru) | Способ получения ариламидов | |
| SU238547A1 (ru) | Способ получения n-apилxиhaльдиhиebь[x солей | |
| SU197594A1 (ru) | Способ получения 5-арилидекизородаников | |
| SU245783A1 (ru) | Способ получения 1-алкил-2-арил(алкил)-меркапто- метил-з-карбэтокси-5-окси индолов | |
| SU183210A1 (ru) | Способ получения 9-карбазолилуксусных кислот | |
| SU370779A1 (ru) | Шсесоюзная [11атентйо-т?хнй«!есн. | |
| SU276962A1 (ru) | Способ получения метилового эфира 5-броморотовойкислоты | |
| SU1432051A1 (ru) | Способ получени гидрохлоридов (+)-или (-)- @ -фенил- @ -аминомасл ной кислоты | |
| SU248698A1 (ru) | Способ получения арилиденгйдразидов n-r-замещенных оксаминовых кислот |