SU339154A1 - The method of obtaining-substituted amides of unsaturated carboxylic acids - Google Patents
The method of obtaining-substituted amides of unsaturated carboxylic acidsInfo
- Publication number
- SU339154A1 SU339154A1 SU1390992A SU1390992A SU339154A1 SU 339154 A1 SU339154 A1 SU 339154A1 SU 1390992 A SU1390992 A SU 1390992A SU 1390992 A SU1390992 A SU 1390992A SU 339154 A1 SU339154 A1 SU 339154A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carboxylic acids
- unsaturated carboxylic
- obtaining
- substituted amides
- hexane
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N -ЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ(54) METHOD FOR OBTAINING N-SUBSTITUTED AMIDES OF UNLIMITED CARBONIC ACIDS
Изобретение относитс к способу получени -замещенных амидов непредельных карбоновых кислот, например бис- Г акрил (циннам, кротон)-амидо -гексана.The invention relates to a process for the preparation of α-substituted amides of unsaturated carboxylic acids, for example bis-g acrylic (cinnam, croton) -amido-hexane.
Известен способ получени -замещенных амидов непредельных карбоновых кислот - бис-(метакриламидо)-гексана путем взаимодействи метакрилхлорида с гексаметилендиамином в среде органического растворител в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта известным приемом.A known method for producing -substituted amides of unsaturated carboxylic acids - bis- (methacrylamido) -hexane by reacting methacryl chloride with hexamethylenediamine in an organic solvent medium in the presence of a catalyst, followed by isolation of the target product by a known technique.
С целью упрощени технологического процесса предлагаетс способ получени In order to simplify the process, a method for obtaining
N -замещенных амидов нехфедельных кар- боновых кислот, например бис- акрил (циннам , кротон)-амидо -гексана, путем взаимодействи 1,6-гексаметилен-диизоцианата с непредельной кислотой, например акриловой , или коричной, или кротоновой, при темпе ратуре окружающей среды с последующим выделением целевого продукта известным нриемом .N -substituted amide of non-starchy carboxylic acids, for example bis-acryl (cinnam, croton) -amido-hexane, by reacting 1,6-hexamethylene diisocyanate with unsaturated acid, for example, acrylic, or cinnamic, or crotonic, at ambient temperature environment, followed by separation of the target product known nriem.
и расщирить число соединений данного класса .and expand the number of compounds of this class.
С помощью данного способа можно получать любые . N -замещенные амиды непредельных карбоновых кислот.With this method you can get any. N -substituted amides of unsaturated carboxylic acids.
Пример 1. Дл получени бис- -(акриламидо)-гексана берут 33,6 г 1,6гексаметилендиизоцианата в 400 мл толуола при комнатной температуре. К полученному раствору в четырехгорлую колбу, снабженную механической мещалкой, обратным холодильником, ртутным термометром и капельной воронкой, в течение 30 мин по капл м добавл ют 29,2 г акриловой киототы при посто нном перемещивании. Полученную смесь выдерживают при той же температуре 1 сутки, после чего выпавщие кристаллы отдел ют фильтрованием и перекристаллизовывают из нитрометана и толуола. Температура плавлени продукта 142,ЗТ 0,1ОС Выход 72%.Example 1. To obtain bis- (acrylamido) hexane, 33.6 g of 1.6 hexamethylene diisocyanate in 400 ml of toluene are taken at room temperature. To the resulting solution, in a four-necked flask equipped with a mechanical baffle, a reflux condenser, a mercury thermometer and a dropping funnel, 29.2 g of acrylic kyotots are added dropwise over 30 minutes with constant displacement. The resulting mixture was kept at the same temperature for 1 day, after which the precipitated crystals were separated by filtration and recrystallized from nitromethane and toluene. Melting point of the product 142, ЗТ 0.1 ° C The yield is 72%.
Вычислено, %: С 64,25; Н 9,01;-N 12, 48, Мол.-вес. 224,3.Calculated,%: C 64.25; H 9.01; -N 12, 48, Mol.-Weight. 224.3.
Инфракрасный спектр фодукта, сн тый в нуйоле на приборе ИКС-14, характери- . зуетс следующих полос поглоще- ; 5 ни : 30737 30297Тб17Г99 2 и ЭбЗБлГ- (); 3308 см-1 { : МН); 1654 и 1542 CM-i (-CONH-). Отсутствие вThe infrared spectrum of the product, taken in nuyol on the device IKS-14, is characterized by. the following absorption bands are; 5 neither: 30737 30297Tb17G99 2 and EbZBlG- (); 3308 cm-1 {: MH); 1654 and 1542 CM-i (-CONH-). Absence in
конечном продукте исходных изоцианатных групп установлено по отсутствию соответствующих им полос поглощени при 2280 см-1.the final product of the initial isocyanate groups was determined by the absence of the corresponding absorption bands at 2280 cm-1.
Таким образом, установлено соответ-ствие полученного соединени бис-(акриламидо )-гексану строени Thus, the correspondence of the obtained bis- (acrylamido) -hexane compound to the structure
СН-С- :№-(СНг)« -1 С СН-СНСН-С-: №- (СНг) "-1 С СН-СН
II I о НII I O N
П р и м е р 2. Дл получени бис- (циннамамидо)-гексана берут 14,816 г коричной кислоты в 200 мл бензола при комнатной температуре. К полученному раствору в четьфехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, ртутным термометром и капельной воронкой, в течение 10 мин по капл м добавл ют 9,13 г 1,6-гексаметилендиизоцианата при посто нном перемешивании . Через 1 сутки отдел ют выпавший осадок. Затем смесь выдерживают при той же температуре 8 суток, после чего выпавшие кристаллы отдел ют фильтрованием и перекристаллизовывают из толуола. Температура плавлени продукта171-1720С . Выход 18%.Example 2: To obtain bis (cinnamo) hexane, 14.816 g of cinnamic acid in 200 ml of benzene are taken at room temperature. To the resulting solution in a four-neck flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser, mercury thermometer and addition funnel, 9.13 g of 1,6-hexamethylene diisocyanate is added dropwise over 10 minutes with constant stirring. After 1 day, the precipitate was separated. The mixture is then kept at the same temperature for 8 days, after which the precipitated crystals are separated by filtration and recrystallized from toluene. Melting point of product 171-1720C. Yield 18%.
Найдено, %: С 75,94; Н 7,21; М 7,20Found,%: C 75.94; H 7.21; M 7.20
((
)1 I О Н П р и м е р 3. Дл получени бис- (кротонамидо)-гексана в четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой , обратным холодильником, ртутным терк|Ометром и капельной воронкой, в течение i50 мин по капл м добавл ют 9,13 г 1,61ексаметилендиизоцианата и 8,609 г крогоповой кислоты при посто нном перемешиГ1 )нии. Через 2 суток отдел ют выпавший белый осадок. Затем смесь выдерживают 1ФИ той же температуре 1О суток, после чего выпавшие кристаллы отдел ют фильтро ьанием и перекристаллизовывают из толуол 1емпература плавлени продукта составл ет 148-1490С. Выход 31%.) 1 I H O N D ime 3. To obtain bis- (crotonamido) hexane, in a four-necked flask equipped with a mechanical stirrer, a reflux condenser, a mercury vapor | Ohmetr and a dropping funnel, i50 is added dropwise over i50 min. 9.13 g of 1.61 hexamethylene diisocyanate and 8.609 g of crogopic acid under constant stirring. After 2 days, a white precipitate was separated. The mixture is then kept at 1FI for the same temperature for 1 day, after which the precipitated crystals are separated by filtration and recrystallized from toluene. The melting temperature of the product is 148-14 ° C. Exit 31%.
Н оN o
Мол. вес. (криоскопически в ) 359,1.Mol weight. (cryoscopically in) 359.1.
Вычислено, %:С 76,56; Н 7,50 ,, 1У|7,44.Мол. вес 376,5. Calculated,%: C 76.56; H 7.50 ,, 1U | 7.44. Mol. weight 376.5.
Инфракрасный спектр продукта, сн тый в нуйоле на приборе ИКС-14, характеризуетс наличием следующих полос поглощени : 31ОО, ЗО73, 3030, 1610 и 975 ( и ароматические дра), 3305 см-1 ( н), 1650 и 1535 см-1 (СО N Н-). Отсутствие в конечном продукте исходных изодианатных групп установлено по отсутствию соответствующих им полос поглощени при 2280 см-1.The infrared spectrum of the product, taken in nuyol on an IKS-14 device, is characterized by the following absorption bands: 31OO, 303, 3030, 1610 and 975 (and aromatic cores), 3305 cm-1 (n), 1650 and 1535 cm-1 ( CO N H-). The absence in the final product of the initial isodianate groups was established by the absence of the corresponding absorption bands at 2280 cm -1.
Таким образом, установлено соответ ствие полученного соединени бис-{циннамамидо )-гексану строени Thus, the correspondence of the obtained compound bis- {cinnamo) -hexane of the structure
I III ii
Н о Найдено, %: С 66,1; Н 9,3; N 11,4, 11,4. Мол. вес (криоскопически в формамиде ) 243,52, 239,94. Вычислено, %: С 66,4; Н 9,5; N 11,5. Мол. вес 253,36. Инфракрасный спектр продукта, сн тый в нуйоле на приборе ИКС-14, характеризуетс наличием полос поглощени , соответствующих характерным группам данного соединени (амидные, этиленовые, карбонильные , метиленовые). Н С-Ш СН--С-1 -(СН2)б- оннH about Found,%: 66.1; H 9.3; N 11.4, 11.4. Mol weight (cryoscopically in formamide) 243.52, 239.94. Calculated,%: C, 66.4; H 9.5; N 11.5. Mol weight 253.36. The infrared spectrum of the product, taken in nuyol on an IKS-14 device, is characterized by the presence of absorption bands corresponding to the characteristic groups of this compound (amide, ethylene, carbonyl, methylene). Н С-Ш СН - С-1 - (СН2) б-ONН
Предмет изобретени iпроцесса, 1,6-гексаметилендиизоцианат подThe subject of the invention process, 1,6-hexamethylene diisocyanate under
Способ получени N -замещенных ами- вергают взаимодействию с непредельнойThe method of obtaining N-substituted amide interaction with unsaturated
доз непредельных карбоновых кислот, напри- 10кислотой, например акриловой, или коричной,doses of unsaturated carboxylic acids, for example, an acid such as acrylic or cinnamic,
мер бис- акрил (циннам, кротон)-амидо1 -или кротоновой, при температуре окружак;-гексана , отличающийс тем,шей среды с последующим выделением почто , с целью упрощени технологическоголевого продукта известным приемом. С--СН СН-СН5 оmer bis-acryl (zinnam, croton) -amido1-or crotonic, at a temperature of ambient; -hexane, characterized in that medium, followed by isolation of mail, in order to simplify the technological product by a known technique. С - СН СН-СН5 о
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1390992A SU339154A1 (en) | 1970-01-20 | 1970-01-20 | The method of obtaining-substituted amides of unsaturated carboxylic acids |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1390992A SU339154A1 (en) | 1970-01-20 | 1970-01-20 | The method of obtaining-substituted amides of unsaturated carboxylic acids |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU339154A1 true SU339154A1 (en) | 1975-09-05 |
Family
ID=20449075
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1390992A SU339154A1 (en) | 1970-01-20 | 1970-01-20 | The method of obtaining-substituted amides of unsaturated carboxylic acids |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU339154A1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104822654A (en) * | 2012-10-19 | 2015-08-05 | 苏特沃克技术有限公司 | Acrylamide-based crosslinking monomers, their preparation, and uses thereof |
US20230157978A1 (en) * | 2021-11-19 | 2023-05-25 | Chapman University | Ape/ref1 inhibitors for the treatment of cancer |
-
1970
- 1970-01-20 SU SU1390992A patent/SU339154A1/en active
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104822654A (en) * | 2012-10-19 | 2015-08-05 | 苏特沃克技术有限公司 | Acrylamide-based crosslinking monomers, their preparation, and uses thereof |
US9662647B2 (en) | 2012-10-19 | 2017-05-30 | Saltworks Technologies Inc. | Acrylamide-based crosslinking monomers, their preparation, and uses thereof |
CN104822654B (en) * | 2012-10-19 | 2017-10-20 | 苏特沃克技术有限公司 | Acrylamido cross-linking monomer, their preparation and application |
US20230157978A1 (en) * | 2021-11-19 | 2023-05-25 | Chapman University | Ape/ref1 inhibitors for the treatment of cancer |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU339154A1 (en) | The method of obtaining-substituted amides of unsaturated carboxylic acids | |
US3499032A (en) | Hydroxyl-,mercapto-,and amino-substituted aminimides | |
US3265684A (en) | Process for preparing 1: 1 ketene-isocyanate adducts | |
SU745904A1 (en) | Method of preparing o-silylurethans | |
EP0344963A2 (en) | Process for producing oxazolone derivatives | |
SU493469A1 (en) | Method for producing 1,3-dioxan-2-ones | |
RU2072352C1 (en) | Method for production of 1,1-1,6-hexamethylene-3,3,3',3'-tetrakis(2-oxyethyl)-bis-urea | |
US2727068A (en) | Vinyloxyalkyl-cyanamides | |
JP3235210B2 (en) | Method for producing 3-chloro-3-butenonitrile | |
SU376357A1 (en) | USSR Academy of Sciences | |
SU412767A1 (en) | The method of obtaining 1.7- (m-carboranyl) diisocyanate | |
CN108675945B (en) | ((2-hydroxybenzyl) amido) phenylurea compound and preparation method and application thereof | |
SU407889A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING α-CHLOROKYL ISOCYANATES | |
SU406449A1 (en) | The method of obtaining 2,2-bis- (difluoroamino) propyl trifluoroacetate | |
SU455972A1 (en) | The method of obtaining dithioxy tetramethylene diphosphine | |
SU719998A1 (en) | Aromatic bis-(o-cyanoisocyanates) as monomers for polycondensation and their preparation method | |
SU446509A1 (en) | The method of producing hexa-organo-cyclotrisiloxanes with perfluoroalkylaryl substituents at the silicon atom | |
US4297503A (en) | Novel benzamide derivative and method of preparing metoclopramide using same | |
SU434735A1 (en) | The method of obtaining 7-methyl- (or 2,7 dimethyl) -2-methoxy-propionitrile 1-oxa-6-azaspiro (4,4) -nonane | |
SU278693A1 (en) | Heteroannular disubstituted silylferrocenes, containg nitrogen at the silicon atom | |
SU436818A1 (en) | The method of obtaining 0, -substituted derivatives of aryl (alkyl) carbamoyl (thiocarbamoyl) - - (1-oximino-1,2,3,4 tetrahydronaphthyl) -2-hydroxylamines | |
US3012067A (en) | Dialkylaminoindanyl methylcarbamate | |
SU469330A1 (en) | The method of obtaining 1,2-bis- (4 "-cyanatobenzyl) -o-carboran | |
SU276049A1 (en) | Process for preparing isocyanates | |
US5734060A (en) | Method of preparing acylisocyanates |