SU303771A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU303771A1 SU303771A1 SU1368865A SU1368865A SU303771A1 SU 303771 A1 SU303771 A1 SU 303771A1 SU 1368865 A SU1368865 A SU 1368865A SU 1368865 A SU1368865 A SU 1368865A SU 303771 A1 SU303771 A1 SU 303771A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- solution
- carbon atoms
- organic
- cyclohexane
- Prior art date
Links
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- -1 sulfuric acid Chemical compound 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- WHZIPJSAMHDEOG-UHFFFAOYSA-N 6-hydroperoxyhexanoic acid Chemical compound OOCCCCCC(O)=O WHZIPJSAMHDEOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexanoic acid Chemical compound OCCCCCC(O)=O IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N Amyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N Cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100000824 MED25 Human genes 0.000 description 1
- 101700038083 MED25 Proteins 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N hydroperoxycyclohexane Chemical compound OOC1CCCCC1 FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained Effects 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ s-ОКСИКАПРОНОВОЙ КИСЛОТБ1METHOD FOR OBTAINING S-OXYCOPRONIC ACID1
Изобретение относитс к способу получени 6-оксикапроновой кислоты, вл юи ейс ценным полупродуктом дл производства полиэфиров и полиамидов, имеющих разнообразное применение в народном хоз йстве.The invention relates to a process for the preparation of 6-hydroxycaproic acid, which is a valuable intermediate for the production of polyesters and polyamides having a variety of uses in popular goods.
Известный сиособ нолучсии е-окснкапроиовой кислоты, основанный на окислении кислородом циклогексанона в ирисутствии циклогексанола и катализаторов, например серной кислоты, позвол ет получить целевой продукт с хорошим выходом (83%) и просто оформить ироцесс.The well-known e-oxcaproic acid solucion method, based on the oxidation of cyclohexanone by oxygen in the presence of cyclohexanol and catalysts, such as sulfuric acid, allows to obtain the desired product with a good yield (83%) and simply arrange the process.
Однако суш,ествует способ окислени циклогексаиа , в котором образуютс растворы, содержащие кроме основных продуктов окислепи циклогексана (циклогексаиола и циклогексапона ) также некоторые перекисные соединени , в частности 6-гидропероксигексановую кислоту.However, sushi, there is a method for the oxidation of cyclohexane, in which solutions are formed that contain, in addition to the main products of cyclohexane oxide (cyclohexiol and cyclohexapone), also some peroxide compounds, in particular 6-hydroperoxyhexanoic acid.
Предлагаетс перерабатывать окислеппый циклогексановый раствор в е-оксикаироновую кислоту. Это иозволит создать новое нанравлепие в производстве циклогексаиовых продуктов .It is proposed to process the oxide cyclohexane solution into e-hydroxycaronic acid. This will allow us to create a new nanorupie in the production of cyclohexaiic products.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что циклогексаиовые растворы промывают несколько раз водой, отдел ют водпую фазу и затем или непосредственно гидрируют ее, или предварительно очищают, промыва органическим растворителем, па пример циклогексаном , дл экстракции содерл ащейс в растворе гидроперекиси циклогексила.The proposed method consists in washing the cyclohexaic solutions several times with water, separating the aqueous phase and then either hydrogenating it directly, or pre-purifying it by washing with an organic solvent, for example with cyclohexane, to extract cyclohexyl hydroperoxide in solution.
В качестве органического растворител берут такие снирты, эфиры, кетоны, которые не смешиваютс с водой. 1 ним можио отнести алканолы, содержащие 4-10 атомов углерода , циклоалкаполы с 5-8 атомами углерода в кольце, иногда замещенные одной или несколькими алкильными группами с 1-4 атомами углерода, фенилалкаиолы с 7-10 атомами углерода. В качестве прпгодпых кетонов примен ютс диалкилкетоиы с 4-12 ато .мами углерода, циклоалкилкетоиы с 5-8 атомами углерода в кольце, иногда замен1,епные алкнльными груннами с 1-4 атомами углерода , фенилалкнлкетоны и щпчлоалкилалкилкеюпы с 8-10 атомами углерода. К числу пригодных эфиров относ тс нроизводиые алкилкарбоновых кислот с 2-8 атомами углерода и алканолов с 1-4 атомами углерода.Such organic solvents take such strips, esters, ketones that are not miscible with water. 1 can include alkanols containing 4-10 carbon atoms, cycloalkapols with 5-8 carbon atoms in the ring, sometimes substituted by one or more alkyl groups with 1-4 carbon atoms, phenylalkaiols with 7-10 carbon atoms. Dialkyl ketoies with 4–12 carbon atoms, cycloalkyl ketoes with 5–8 carbon atoms in the ring are sometimes used as the preferred ketones, sometimes replacing 1, with alcohol of 1–4 carbon atoms, phenyl alkane ketones and Schipchloalkyl alkyl ketones with 8–10 carbon atoms. Suitable esters include the production of alkylcarboxylic acids with 2-8 carbon atoms and alkanols with 1-4 carbon atoms.
Более частными примерами экстрагеитов вл ютс этилацетат, амилацетат, бут)1лиронпонат , 2-метилэтилгексапоат, амиловые сиирты , 2-этилгексаиол, З-метилиеитаиол-2, метилциклогексаполы , метилэтилкетой, метилизобутилкетон , циклогексанон, ацетофенои. Процесс можно вести при температуре 10 30°С и пользоватьс таким весовым количество- 1 экстрагепта, которое составл ет 0,5-5More particular examples ekstrageitov are ethyl acetate, amyl acetate, bottles) 1lironponat, 2-metiletilgeksapoat, amyl Siirt etilgeksaiol-2, Z-2-metilieitaiol, metiltsiklogeksapoly, metiletilketoy, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, atsetofenoi. The process can be carried out at a temperature of 10-30 ° C and use such a weight amount of 1 extrahepta, which is 0.5-5
частей от веса водного экстрагирземого раствора .parts by weight of the aqueous extractable solution.
того, органические растворы, содержагцис б-гидроиероксигексаиовую кислоту, могут быть 1Юдвер Т1уты гидрированию лиоо непосредствелио, лиоо после предварительного концентрировани . In addition, organic solutions, containing b-hydro-hydroxyhexaic acid, can be 1H Tver by hydrogenation of lyo directly, lyo after preliminary concentration.
Гидрирование Ь-гидронероксигексаповой кислоты проводитс при ID-lUUL, преиму гественио при bU-80 С и иод давлением нор дка 2 - 20 агм. 1 атализаторы на основе паллади , роди или платины моГ}т быть нанесены на носители, такие как двуокись кремни , окись алюмини , угли или алюмосиликаты, лри использовании активированных окисей алюмини , дл которых длительное иребывание в кислой среде нецелесоооразно , процесс ведут в н елочнои среде, где происходит олокирование карооксильнон Jруины в результате оиразовани соли.The hydrogenation of b-hydroperoxyhexapic acid is carried out at ID-lUUL, advantageously with bU-80 C and iodine pressure of 2-20 agm. 1 palladium, rhodium or platinum based analyzers can be deposited on carriers, such as silica, alumina, coal or aluminosilicates, using activated alumina for which it is not useful for a long time in an acidic environment; where carokilonyl-olokine polishing occurs as a result of the formation of salt.
и тех случа х, ко1да 1Г1дрировапие ведут в водной среде, е-оксикаироновую кислоту можно выделить иреиму1цестье1и1о путем экстракции водной фазы оргаиичееки.м растворителем , несмегииваюн;имс с водой, полученные при этом органические растворы, так же как и те, которые получаютс нри гидрировании в органической среде, могут оыть освооождены от растворител путем нагревани нри температуре, предночтнтелвпо ниже oui, иногда нри ноииженном давлении.and in those cases when they are conducted in an aqueous medium, e-hydroxycaric acid can be isolated and reduced by extracting the aqueous phase with organic solvent, nonmegative, and with organic solutions, as well as those that are obtained by hydration in an organic medium, they can be liberated from the solvent by heating at a temperature that is lower than oui, sometimes at a lower pressure.
пример 1. г Уб/и г диклогексанового раствора гидроперекисей, полученного носле окислени циклогексана в жидкой фазе оез катализатора воздухом, ооедненным кислородом , и предварительного концентрировани ириоавл ют abb г воды нри 2о и неремешивают примерно 1 мин. Затем водную фазу отдел ют от органической и эту онерацию повтор ют еще два раза.Example 1. g Ub / and g of a diclohexane solution of hydroperoxides obtained during the oxidation of cyclohexane in the liquid phase of a catalyst by means of oxygen-enriched air and preliminary concentration iriated abb g of water at 2 ° and unmixed for about 1 minute. The aqueous phase is then separated from the organic phase and this activation is repeated two more times.
Объединенные водные растворы промывают двум порци ми циклогексана но 460 мл. Водпый раствор, вес щий 1227 г и по результаталМ анализа с аликвотной порцией раствора содержащий 0,76 .ноль 6-гидропероксигексаповой кислоты, сохран ют.The combined aqueous solutions are washed with two portions of cyclohexane but 460 ml. The aqueous solution, weighing 1227 g and, according to the result of the analysis with an aliquot portion of the solution containing 0.76. Nol of 6-hydroperoxyhexapic acid, is retained.
Во встр хиваемый автоклав емкостью 250 мл ввод т 50 г нолученного водного раствора , затем 0,265 г катализатора, состо щего из наллади , нанесенного на растительный уюль (содержание наллади 10 вес. %), и подают водород под давлением 15 атм приA shaken autoclave with a capacity of 250 ml is injected with 50 g of the obtained aqueous solution, then 0.265 g of a catalyst consisting of naladium deposited on a vegetable plant (content of naladium is 10 wt.%) And hydrogen is supplied under a pressure of 15 atm.
. Содержи.мое автоклава нагревают до УОС. Максимальное давлеиие, наблюдаемое при этой температуре, составл ет 14,5 атм. Через 30 мин автоклав охлаждают и дегази5 руют Остаток фильтруют, затем экстрагируKJT 150 мл этилацетата, от органической фазы нри и ностепенно нонижаемом до 1 мм Р1. ст. давлении отгон ют растворитель. Получают 5,3 г продукта, содержащего 3,2 г. The contents of the autoclave are heated to FOC. The maximum pressure observed at this temperature is 14.5 atm. After 30 minutes, the autoclave is cooled and degassed. The residue is filtered, then extracted with 150 ml of ethyl acetate, from the organic phase and until graduated to 1 mm P1. Art. under pressure the solvent is distilled off. 5.3 g of product are obtained containing 3.2 g
10 8-оксикапроновой кислоты. Исходный циклогсксановый раствор гидроперекисей был нолучен но способу, онисанному во французском патенте ЛЬ 1491518, степень окислени 4,1Ь7о, содержание продуктов окислени 19%10 8-hydroxycaproic acid. The initial cycloxan solution of hydroperoxides was obtained in accordance with the method described in the French patent LI 1491518, the oxidation degree is 4.1107, the content of oxidation products is 19%
15 но весу, из них 13,27о гидроперекисей.15 but by weight, of which 13,27o hydroperoxides.
Пример 2. провод оныт, как в примере 1, гидрирование ведут 1 час при 20°С. Получают o,lz г пастообразного нродукта, содержащего 2,7 г е-окснканроновои кислоты.Example 2. wire onyt, as in example 1, the hydrogenation are 1 hour at 20 ° C. Get o, lz g of pasty product containing 2.7 g of e-oxcanoic acid.
0 пример 6. Опыт провод т а)1алогично примеру 1, по сначала 2У4,7 е нолученного водного расгвора экстрагируют н тью норци ми этилацетата ио 72 г, а затем органическую фазу концентрируют нри температуре0 example 6. The experiment is carried out a) according to example 1, according to the first 2U4.7 e of the obtained aqueous solution, it is extracted with 72 g of ethyl acetate and then the organic phase is concentrated at a temperature of
5 20С/1ии мм рт. ст. получают 89,6 г раствора, содержащего 0,160 моль 6-гидронероксигексановой кислоты. Каталитическому гидрированию иодвергают 43,3 г раствора 0,32 г катализатора , разбавленного 74,7 г этилацетата.5 20С / 1и mm of mercury Art. receive 89.6 g of a solution containing 0.160 mol of 6-hydroneroxyhexanoic acid. Catalytic hydrogenation was followed by 43.3 g of a solution of 0.32 g of catalyst diluted with 74.7 g of ethyl acetate.
0 После охлаждени и дегазировани смесь фильтруют. Растворитель отгон ют, иолучают 15,8 г нродукта, содерл ащего 9,5 г е-оксикапроновой кислоты.0 After cooling and degassing, the mixture is filtered. The solvent is distilled off, and 15.8 g of the product is obtained, containing 9.5 g of e-hydroxycaproic acid.
5Предмет изобретени 5 of the invention
1.Снособ получени е-оксиканроновой кислоты , отличающийс тем, что раствор, полученный нри окислении циклогексапа кислородсодержащими газами, нромывают водой, отдел ют водную фазу, содержащую 6-гидропероксигексановую кислоту, и гидрируют ее при температуре 15-100 С в присутствии катализатора на основе наллади , роди или платины с последующим фильтрованием и1. A method for producing e-hydroxycanronic acid, characterized in that the solution obtained by oxidizing cyclohexap with oxygen-containing gases is washed with water, the aqueous phase containing 6-hydroperoxyhexanoic acid is separated and hydrogenated at 15-100 ° C in the presence of a catalyst nalladi, rodi or platinum followed by filtration and
5 выделением целевого продукта общеизвестными приемами.5 selection of the target product by well-known techniques.
2.Способ по н. I, отличающийс те.м, что г.ыделение целевого продукта ведут путем экстракции отфнльтрованного раствора несмещивающимс с водой органическим растворителем , ианример этилацетатом, и упаривани экстракта.2. Method according to n. I, characterized by the fact that the separation of the target product is carried out by extracting an imbibed solution with a water-displaced organic solvent, and an anesthetic solvent with ethyl acetate, and evaporating the extract.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU303771A1 true SU303771A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5756837A (en) | Method of recycling a catalyst in a reaction involving the direct oxidation of cyclohexane into adipic acid | |
CA2248004A1 (en) | Process for preparing 1,6 hexanediol and caprolactone | |
JPH09509941A (en) | Method for producing cyclohexyl adipate and adipic acid | |
SE418496B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF CYCLOHEXANON AND / OR CYCLOHEXANOL BY CATALYTIC HYDRATION OF CYCLOHEXYL HYDROPEROXIDE | |
SU303771A1 (en) | ||
KR950006798B1 (en) | Preparation of cyclohexanone and cyclohexanol | |
JP4001861B2 (en) | Method for removing formic acid from aqueous solution | |
KR20160048077A (en) | Method for regenerating working solution used for production of hydrogen peroxide and method for producing hydrogen peroxide using regenerated working solution | |
RU2000125108A (en) | METHOD FOR ISOLATION AND CLEANING OF ADIPINIC ACID | |
RU2186054C2 (en) | Method of obtaining aliphatic diacids, in particular adipic acid | |
CN112390705A (en) | Purification method for deodorizing 1, 3-butanediol | |
US4613694A (en) | Preparation of unsaturated or saturated α, ω-dialdehydes and α, ω-diacids | |
US3275692A (en) | Recovery of pure cyclohexanone and cyclohexanol | |
EP0204917A2 (en) | Process for the treatment of reaction mixtures containing cyclohexanol, cyclohexanone and also cyclohexyl hydroperoxide | |
SU315349A1 (en) | METHOD OF OBTAINING HEXANDIOL-1,6 | |
US3141036A (en) | Cyclohexane carboxylic acid produced by hydrogenation of molten benzoic acid | |
US3179699A (en) | Production of cyclohexanome and cyclohexanol | |
CH513791A (en) | Preparing macrocyclic ketones | |
DE19939544C1 (en) | Process for the preparation of methyl cyclohexyl propionate | |
US3277168A (en) | Isolation of epsilon-hydroxycaproic acid | |
US3246036A (en) | Production of 2-cyclohexylcyclo-hexanone | |
EP1315711B1 (en) | Method for producing dihydrocoumarin by hydrogenating coumarin | |
US2927944A (en) | Process for separation of cyclohexanol and cyclohexanone | |
EP0274887A1 (en) | Process for the recovery of succinic acid from its mixtures with other carboxylic acids | |
EP0998444B1 (en) | Process for the preparation of 4-tert.-butylcyclohexyl acetate |