SU296773A1 - METHOD OF OBTAINING 0-CHLOROKYLAMIDOTHYLOPHOSPHATE - Google Patents

Description

Изобретение касаетс  получени  эфироамидов фосфорных кислот, а именно О-хлоралкиламидотиолфосфатов , которые обладают высокой фунгицидной активностью и могут использоватьс  дл  борьбы с грибковыми болезн ми растений.The invention relates to the preparation of phosphoric acid ether amides, namely O-chloroalkylamidothiol phosphates, which have a high fungicidal activity and can be used to combat fungal plant diseases.

Известен способ получени  О-хлоралкиламидотиолфосфатов взаимодействием 0-хлоралкиламидохлорфосфатов с тиофенолами в присутствии акцептора хлористого водорода в среде инертного органического растворител . Исходные О-хлоралкиламидохлорфосфаты получают взаимодействием циклических алкиленгликольхлорфосфитов с сульфенилхлоридами .A method of obtaining O-chloroalkylamidothiol phosphates by reacting 0-chloroalkylamido chlorophosphates with thiophenols in the presence of a hydrogen chloride acceptor in an inert organic solvent is known. The starting O-chloroalkylamido chlorophosphates are obtained by reacting cyclic alkylene glycol chlorophosphites with sulfenyl chlorides.

Однако процесс двухстадиен, последнюю стадию необходимо проводить в присутствии акцептора хлористого водорода и в большом объеме растворител , что приводит к наличию сточных вод, загр зненных физиологически активными веществами.However, the process is two-stage, the last stage must be carried out in the presence of an acceptor of hydrogen chloride and in a large volume of solvent, which leads to the presence of wastewater contaminated with physiologically active substances.

С целью упрощени  процесса предлагаетс  новый способ получени  О-хлоралкиламидотиолфосфатов общей формулыTo simplify the process, a new method is proposed for the preparation of O-chloroalkylamidothiol phosphates of the general formula

О СШО. II /RAbout SSHO. II / R

/P-NX j./// P-nx j.//

- водород, алкил или вместе с атомом азота составл ют циклическую систему, взаимодействием циклических алкиленгликольхлорфосфитов - hydrogen, alkyl or together with the nitrogen atom form a cyclic system, the interaction of cyclic alkylene glycol chlorophosphites

С сульфенамидами.With sulfenamides.

Процесс желательно проводить при нагревании эквимолекул рной смеси реагентов до 60-100°С в небольшом объеме органического растворител  или без него. Целевые продукты получают с хорошим выходом (77-100%), высокого качества и как фунгициды их можно использовать без специальной очистки.The process is preferably carried out by heating an equimolar mixture of reagents up to 60-100 ° C in a small volume of organic solvent or without it. Target products are obtained with good yield (77-100%), high quality and as fungicides they can be used without special purification.

Пример. О-р-Хлорэтилморфолидофенилтиолфосфат .Example. Or-Chloroethylmorphidophenylthiol phosphate.

К раствору 0,025 г-моль фенилсульфенморфолида в 5 мл бензола при перемешивании добавл ют раствор 0,025 г-моль этиленгликольхлорфосфита в 10 мл того же растворител  с такой скоростью, чтобы температураTo a solution of 0.025 g-mol of phenylsulfenmorpholide in 5 ml of benzene a solution of 0.025 g-mol of ethylene glycol chlorophosphite in 10 ml of the same solvent is added with stirring at such a rate that the temperature

реакционной массы не превышала 60°С. Смесь перемешивают при 50-60°С до практически полного отсутстви  ангидридного хлора (около 1 час), растворитель удал ют в вакууме и в остатке получают практическиthe reaction mass did not exceed 60 ° C. The mixture is stirred at 50-60 ° C until almost no chlorohydride is present (about 1 hour), the solvent is removed in vacuo and the residue is practically

чистый продукт. Выход 96,3%; df 1,3335; ng 1,5670, MRc найдено 78,77; вычислено 79,10. 3 ИК-спектры, 565 (Р-S); 720 (С-С1); 775 (Р-N); 1250 (Р О). 4 В подобных услови х |ПОо1учают другие вещества , выход и некоторые свойства которых приведены в таблице. 5 Предмет изобретени  1. Способ получени  О-хлоралкиламидотиолфосфатов общей формулы О ClROx, II / Р-NV pg/,„ где R - алкил, арил или аралкил; R-алкилеи; 5 10 6 - водород, алкил или вместе с атомом азота составл ют циклическую систему, на основе хлорангидридов кислот фосфора, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, циклические алкп .;енгликольхлорфосфиты подвергают взаимодействию с сульфенамидами с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т при нагревании эквимолекул риой смеси реагентов до 60-100°С.pure product. Yield 96.3%; df 1.3335; ng 1.5670, MRc found 78.77; calculated 79.10. 3 IR spectra, 565 (P-S); 720 (C-C1); 775 (PN); 1250 (P O). 4 Under similar conditions, other substances, the yield and some properties of which are listed in the table, are studied. 5 Subject of the invention 1. Method of producing O-chloroalkylamidothiol phosphates of the general formula O ClROx, II / P-NV pg /, where R is alkyl, aryl or aralkyl; R-alkyles; 5 10 6 - hydrogen, alkyl or together with the nitrogen atom form a cyclic system, based on phosphorus acid chlorides, characterized in that, in order to simplify the process, cyclic alklp., Glycol chlorophosphites are reacted with sulfenamides, followed by isolation of the target product by known methods. 2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out by heating with an equimolecular mixture of the reactant to 60-100 ° C.