SU293340A1 - Способ получения бензолсульфомочевины12 - Google Patents

Description

Предметом насто щего изобретени   вл етс  способ получени  бензолсульфомочевппы общей формулы

CO-NH-ySO ,-NH-CO-NH-R

OR

ли их солеи,

е R - пизкомолекул рпый алкил, преиму- jg щественно метил, или ппзкомолекул рный алкенил;

- иизкомолекул рный ацил, нитро-, трифторметил , циан, метилмеркапто-, фенил , бензил;- 5 -СП2-СН2-, -СН(СНз)-СП2-,

Y-СП2-СН (СПз)-;

R - алкил или алкенил с 3-6 атомами углерода , низкомолекул рный фенилалкил , низкомолекул рный циклогексил- 20 алкил, циклогептилметил, циклогептилэтил или циклооктилметил, эидоалкиленциклогексИоТ , эндоалкилеициклогексенил , эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексенил- 25 метил с 1-2 атомами эндоалкиленуглерода , низкомолекул рный алкилциклогексил , низкомолекул рный алкоксициклогексил , циклоалкил с 5-8 атомами углерода, циклогексеьшл, 30 циклогексеиил.метил.

Заместитель X находитс  в 4- или преимущественно 5-положеиии к группе карбопамида.

В вышеиазваииых и последующих определени х низкомолекул рный алкпл, пизкомолекул риый алкеиил и иизкомолекул рпый ацил всегда обозпачаюг алкпл, алкеппл и ацил с 1-4 атомами углерода с пр мой илп развствлеппой цепью.

Способ состоит в том, что бонзолсульфоизоцианат плп эфпр бензолсульфокарбаминовой пли бензолсульфотиокарбамииовой кислоты, или гаотогеипд бензолсульфокарбампиовой кислоты , или бензолсульфомочевину, плп бензолсульфосемикарбазид , илп беизолсульфосемпкарбазоп , имеющий в /ьиоложепии группу

чV- со- N1- -VX -- -

OR

подвергают взаимодействию с R-замещеииым амином или его солью.

Бензолсульфомочев1Ц1ы могут пайти примеиение в качестве фар акологически. ирепара тов.

8,7 г (р- 2-мстокси-5-ацстилбс11зал1Ндо )--этил) - бензолсульфоиил - метилуретапа (т. пл. 190 192°С); полученного из 4-{р- 2метокси - 5-ацетнлбензамидо) - этпл)-бе113олсульфонамида (т. пл. 206-208°С) реакцией с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты, суспендируют в 100 мл диоксапа и после добавлени  2,3 г метилциклогексилампна (гране) нагревают в течение 1,5 час до 110°С, причем образовавшийс  ири реакции Л1етаиол отгон етс . После добавлени  небольшого количества воды к охлажденной реакционной смеси получаетс  кристаллическа  сульфони л мочевина. После перекристаллизации из метанола ее т. пл. 155-157°С.

Аналогичным образом получают:

(5-- 2-метокси-5 - ацетилбензамндо)этил )-беизолсульфонил -Ы - циклогексилмочевину с т. пл. 162-163°С (из метанола),

(р-- ;2-метокси-5 - ацетилбензамндо этил ) -бензолсульфонил -Ы-бутилмочевину с т. пл, 158-160°С (из метанола) и (p- 2метокси-5 -ацетилбензамидо)--этил) - беизолсульфопил -Ы-нзобутилмочевццу с. т. пл. 160- 162°С (из метанола) и (|3- 2-метокси-4трифторметилбеизамидо --этил ) - бензолсульфонил -метилуретаиа (т. пл. 190-192°С),

(р-- 2-метокси - 4 - трифторметилбепзaмидo -этил )-бeнзoлcyльфoнил -N - бутилмочевниу с т. пл. 159-16ГС (из метанола),

(|3-- 2-метокси - 4 - трифторметилбензамидо )-этил)-бензолсульфонил - Й-(4-метоксициклогекснл )-мочевину с т. ил. 170-172°С (из метанола),

(|3- 2-MeTOKCH - 4 - трпфторметнлбензамндо -этил ) -бензолсульфонил - N-re-гексилмочевииу с т. ил. 147-148°С (из метанола),

(р- 2-метокси-4 - трнфторметилбензамидо -этнл ) -бензолсульфоннл - N- (3-метилдиклогексил )-мочевину с т. пл. 158-160°С (из метанола) и

(|3-- 2-метокси - 4 - трифторметнлбензамидо )-этил)-бензолсульфоннл - N- (2,5-эндометилеициклогексил )-мочевину с т. пл. 146- 148°С (из метаиола).

Предмет изобретени 

Способ получени  бензолсульфомочевины общей формулы

СО- NH-V-SO ,,-NH-CO-NH-R

OR

или ее солеи,

где R - низший алкил, иреимуш,естБенно метил , или алкенил;

R - алкил или алкенил с 3-6 атомами углерода , иизкомолекул риый феиилалкил , циклогексилалкил, циклогептилалкил , циклогептилэтил, циклооктилметил , эндоалкиленциклогексил, эндоалкнленцнклогексенил , эндоалкиленциклогексилметил , эндоалкилеициклогексеинлметил с 1-2 атомами эидоалкиленуглерода , пизкомолекул рные алкилциклогексил или алкоксициклогексил , циклоалкил с 5-8 атомами углерода, циклогексеиил, циклогексенилметил;

X - низший ацил, нитро-, трифторметил-, циан-, метилмеркапто-, фенил или бензил;

YСПа-СНг-, -СИ (СНз)-СНг-,

-СПг-СН(СНз)-,

отличающийс  тем, что бепзолсульфоизоцианат или эфир беизолсульфокарбамииовой или бензолсульфотиокарбаминовой кислоты, или хлорапгидрид бензолсульфокарбаминовой кислоты , пли беизолсульфомочевину, или бензолсульфосемикарбазид , или беизолсульфосемнкарбазон подвергают взаимодействию с R-замеидеииым амииом или его солью с последующим выделением продукта известными приемами .