SU27627A1 - Способ получени металосернистокислых солей (солей кислых-сернистокислых эфиров оксиметиленовых производных) вторичных жироароматических аминов - Google Patents
Способ получени металосернистокислых солей (солей кислых-сернистокислых эфиров оксиметиленовых производных) вторичных жироароматических аминовInfo
- Publication number
- SU27627A1 SU27627A1 SU11419A SU11419A SU27627A1 SU 27627 A1 SU27627 A1 SU 27627A1 SU 11419 A SU11419 A SU 11419A SU 11419 A SU11419 A SU 11419A SU 27627 A1 SU27627 A1 SU 27627A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- amines
- sulphate
- parts
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Предлагаемое изобретение относитс к способам получени метилсернистокислых солей (солей кислых ш-сернистокислых эфиров окси-N-метиленовых производных) вторичных жирноароматических аминов действием формальдегидбисульфита на вторичные амины. В предлагаемом способе этой реакции подвергают в обычных услови х N метилпарафенетидин , N - этилпарафенетидин, или 1 -фенил-2:3-деметил-4-метиламино5-ниразолон , или 1-фенил-2:3-диметил4-этиламино-5-пиразолон .
Вместо готового формальдегид бисульфита на 1 грамм молекулу какого-либо из упом нутых аминов действуют 1 грамм молекульой формальдегида и 1 грамм молекулой бисульфита, вместе или отдельно,
в любом пор дке, или действуют на 2 грамм молекулы вторичных аминов 1 грамм молекулой формальдегида с последующей обработкой 1 грамм молекулой бисульфита или I rpajMM молекулой формальдегида и 2 грамм молекулами бисульфита в любом пор дке.
Пример 1. N-метил-пара-фенетидин - метил - сернистокислый натр 8,2 части 36,6% раствора формальдегида 26 частей 40% раствора бисульфита натри , 15 частей метил-фенетидина и 25 частей алкогол нагревают до кипени . Получаетс гомогенный раствор и выделение продукта реакции, который отсасывают и раствор ют в разведенном алкоголе. Вещество разлагаетс при 265°. Оно легко растворимо в воде и отличаетс следующими реакци ми от соединвни , описанного в германском патенте Na 209696: при прибавлении сол ной кислоты к его водному раствору не выпадает органическа кислота; при прибавлении нитрита наступает кровавокрасное окрашивание и выделение масла.
Пример 2. N-этил-пара-фенетидинметил - сернистокнслыД натр 24,6 частей 36,6% раствора формальдегида, 78 частей 46% раствора бисульфита натри и 49 частей этилфенетидина в течение нескольких часов размешивают при температуре 25-30° до получени гомогенного раствора. Меньша часть продукта реакции выкристаллизовываетс в течение полусуток, остальна часть получаетс выпариванием раствора. Соль перекристаллйзовываетс из спирта и не имеет резко выра}4сенной температуры разложени . Свойства этого соединени те же, что метилового соединени примера 1.
Пример 3. 1 -фенил - 2,3 - деметил 5пиразолон - 4-этил-амино метил-сернистокислый натр. К 23 част м этил-аминоантипирина прибавл ют еще теплый раствор 3,2 частей 36,6% формальдегида и 26 частей 40% бисульфита натри и размешивают. Спуст короткое врем получаетс прозрачный раствор, который выпариваетс до удалени воды, лучше всего в вакууме, остаток же выкристаллизовываетс из раствора в водном ацетоне. Вещество плавитс в своей кристаллизационной воде между 80 и 90° и очень леко растворимо в воде. При нагревании с разведенной сол ной кислотой отщепл етс серниста кислота.
Пример 4. 1-фенил-2,3-диметил-4-метил-амино-5-пиразолон метил-сернистокислый натр. К 21, 7 част м 1-фенил-2,3 . дйметил-4-метил амино-5-пиразолона прибавл ют 26 частей 40% раствора бисульфита натри и затем, при помешивании, добавл ют 3,2 части 36,6% раствора формальдегида, Жидкость при умеренной температуре помешивают и затем выпаривают в вакууме досуха. Сухой остаток раствор ют в 95% алкоголе. Соединение образует кристаллический растворимый в воде и метиловом алкоголе порошок, трудно растворимый в этиловом алкоголе. Пример 5. N-Kleтил-пapa-фeнeтидинметил- сернистокислый натр. N-метилфенетидин , полученный при ыонометнлкровании фенетицина по известным методам и содержащий еще первичные и третичные основани , смешиваетс соответственно содержащемус в нем количеству вторичных оснований с Va мол. раствора формальдегида. Например, 30,2 части N-метил-фенетидина нагреваютс иа паровой бане в течение 5-ти минут с 10 част ми 30% раствора формальдегида . По охлаждении выпадает при прибавлении разведенной уксусной кислоты метилен - бис - N - метилфенетидин, который после перекристаллизации из разведенного ацетона плавитс при 52°. 15,7 ч. этого соединени внос тс в нагретую до 80° смгсь из40 частей 36% раствора бисульфита натри и 30 Частей воды; нагревают в течение часа отдел ют выделившеес масло и фильтруют водный раствор. При охлаждении N-метил-парафенетидин - метил - сернистокислый натр выкристаллизовываетс ; он отсасываетс и промываетс алкоголем, и эфиром. Соединение тождественно с описанным в примере 1.
Пример -6. 1 - фенил - 2,3-диметил-4метил-амино 5-пиразолон-метилсернистокислый натр. Смесь оснований, полученна путем метилировани 1-фенил-2.3диметил- 4-амино-5-пиразолона и состо ща из первичных, вторичных и третичных аминов, в течение нескольких минут нагреваетс на паровой бане с количеством раствора формальдегида, соответствующим вторичному основанию. По охлаждении отсасывают выделившийс метилен - бис - 1-фенил-2,3 - диметил-4 ,-метил-амино-5- пиразолон; перекристаллизованный из алкогол он плавитс при 174°. 44,6 частей этого соединени , 27,2 частей38,3% раствора бисульфита натри и 100 частей чеоды короткое врем нагреваютс до 80°, при чем наступает растворение. По выпаривании жидкости в вакууме, ее смешивают ,с бензолом, и остаток перекристаллизовывают из алкогол . Соединение образует кристаллический порошок, легко растворимый в воде, метиловом алкоголе , трудно растворимый в этиловом алкоголе. Он тождествен с соединением, описанным в примере 4.
Пример 7. 1-фенил-2,3 - диметил - 4метил-амино-5-паразолон-метил-сернистокислый натр. 70 частей метилен-бисфенил 2,3 диметил - метиламин-5-пиразолоиа нагревают на вод ной бане с 12,6 част ми 37,3% растора формальдёгида и 35,2 част ми 38,3 раствора бисульфита натри до растворени . Остаток, полученный после выпа Й квзни в вакууме, перекристаллизовываетс из алкогол ; о тождествен с соединением, описанным в примерах 4 и 6.
При получении других солей, кроме натриевой , например,солей кали ,кальци или аммони , формальдегид-бисулфитнатр замен етс соответствующими соединени ми кали , кальци и амони . Дальнейша обработка ведетс согласно сказанному о натриевой соли.
Предмет патента.
1. Способ получени метилсернистокислых солей (солей кислых ш-сернистокислых эфнров окси N - метиленовых производных) вторичных жирноароматических аминов действием формальдегидбисульфита на вторичные амины, отличающийс тем, что реакоди этой подвергают в обычных услови х М-метил пара-фенетидин, или N-этил-парафенетидин или 1-фенил-2:3-диметил-4-метиламино-5-пиразолон или 1-фенил-2:3-диметил - 4-эти л амйно -5-пиразолон.
2.Видоизменение означенного в п. 1 способа, отличающеес тем, что вместо готового формальдегид- сульфита на 1 грамм молекулу какого-либо из упом нутых в п. 1 вторичных аминов действуют 1-грамм молекулой бисульфита, вместе или отдельно,в любом пор дке.
3.Видоизменение означенного в п.п. 1 и 2 способа, отличающеес тем, что на 2 грамм молекулы какого-либо из упом нутых в п. 1 вторичных аминов действуют 1 грамм молекулой формальдегида и полученное соединение обрабатывают 1 грамм молекулой бисульфита или 1 грамм молекулой формальдегида и 2 грамм молекулами бисульфита в любом пор дке.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU11419A SU27627A1 (ru) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | Способ получени металосернистокислых солей (солей кислых-сернистокислых эфиров оксиметиленовых производных) вторичных жироароматических аминов |
SU11419K SU27628A1 (ru) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | Способ получени сернистокислых эфиров оксиметиленовых вторичных жироароматических аминов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU11419A SU27627A1 (ru) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | Способ получени металосернистокислых солей (солей кислых-сернистокислых эфиров оксиметиленовых производных) вторичных жироароматических аминов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU27627A1 true SU27627A1 (ru) | 1932-08-31 |
Family
ID=48345548
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU11419A SU27627A1 (ru) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | Способ получени металосернистокислых солей (солей кислых-сернистокислых эфиров оксиметиленовых производных) вторичных жироароматических аминов |
SU11419K SU27628A1 (ru) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | Способ получени сернистокислых эфиров оксиметиленовых вторичных жироароматических аминов |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU11419K SU27628A1 (ru) | 1926-09-08 | 1926-09-08 | Способ получени сернистокислых эфиров оксиметиленовых вторичных жироароматических аминов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (2) | SU27627A1 (ru) |
-
1926
- 1926-09-08 SU SU11419A patent/SU27627A1/ru active
- 1926-09-08 SU SU11419K patent/SU27628A1/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SU27628A1 (ru) | 1932-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2093519A (en) | Process for the manufacture of condensation products of crotonaldehyde | |
NO119949B (ru) | ||
SU27627A1 (ru) | Способ получени металосернистокислых солей (солей кислых-сернистокислых эфиров оксиметиленовых производных) вторичных жироароматических аминов | |
Birtwell | 356. 2-Cyanoamino-4: 6-dimethylpyrimidine and complexes formed by pyrimidines with urea and related compounds | |
US2652428A (en) | N-alkyl-n-(beta-methylsulfonamidoethyl)-p-aminophenols | |
Atkinson | The Nitration of Melamine and of Triacetylmelamine1 | |
US2410619A (en) | Sulfamyl benzotriazoles | |
US2265217A (en) | D - lysergic acid - | |
US1907444A (en) | N-hydroxyethyl derivatives of nuclear substitution products of 4-amino-1-hydroxybenzene | |
US1426348A (en) | Methyl sulphites of secondary aromatic aliphatic amines and process of making same | |
US2809966A (en) | Aminobenzene-sulphoiyyl-z-amino- | |
DE726386C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfonamidverbindungen | |
NO150553B (no) | Oppblaasbar baat | |
SU64278A1 (ru) | Способ разделени смеси пара- и ортотолуолсульфамидов | |
US1987317A (en) | Preparation of alkylated derivatives of amines | |
US2181098A (en) | Phenylmercuric citrate and method of making same | |
Jacobs et al. | AROMATIC ARSENIC COMPOUNDS. VIII. THE AMIDES OF (4-ARSONIC ACID)-PHENOXYACETIC ACID AND THE ISOMERIC PHENOXYACETYL-ARSANILIC ACIDS. | |
US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof | |
US2339788A (en) | Substituted para-aminobenzene sulphonamide compound | |
US2098927A (en) | 3-amino-quinaldine derivatives and a process of preparing them | |
US1917749A (en) | Sodium ortho-phenyl phenate and method of preparing same | |
US1863676A (en) | Amino-hydroxy pyridine and process of preparing the same | |
US2018354A (en) | Method of purifying and decolorizing cinchophen | |
US748101A (en) | Aromatic esters and process of making same. | |
SU23411A1 (ru) | Способ получени замещенного ртутью в дре производного диметоксибензойной кислоты |