SU276014A1 - Способ получения алкилоксибензолов - Google Patents
Способ получения алкилоксибензоловInfo
- Publication number
- SU276014A1 SU276014A1 SU1322874A SU1322874A SU276014A1 SU 276014 A1 SU276014 A1 SU 276014A1 SU 1322874 A SU1322874 A SU 1322874A SU 1322874 A SU1322874 A SU 1322874A SU 276014 A1 SU276014 A1 SU 276014A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- oxybenzenes
- phenol
- producing alkyl
- butyl chloride
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-Chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N Tert-Butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229940038926 butyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating Effects 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 phenols alkyl chloride Chemical class 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени алкилоксибензолов из фенолов или крезолов и бутилхлорида. Алкилоксибензолы используютс в качестве полупродуктов основного органического синтеза. Известен способ алкилировапи бензолов и фенолов алкилхлоридами в присутствии хлоридов металлов в качестве катализаторов. Однако эти катализаторы имеют недостаточную активность, селективность и р д неудобств технологического пор дка .
Цель предлагаемого изобретени -увеличение выхода алкилфенолов и упрощение технологии ведени процесса. Дл этого исключена операци промывки конечных продуктов, не содержащих веществ, загр зн ющих сточные воды.
Эта цель достигаетс применением в процессе алкилировани катализатора следующего состава: СгзОз 45-55%, РегОз 25-30%, ZnO 20-25%.
Предлагаемый катализатор испытан в лабораторных услови х. Реакцию алкилироваии провод т следующим образом.
Смешивают фенол, Гуоет-бутилхлорид (в различных мольных соотношени х) и катализатор . Реакцию провод т при температуре . Образующийс продукт раствор ют, отфильтровывают от катализатора и отдел ют от растворител отгонкой.
Пример 1. Мол рное соотношение фенола к трет-бутилхлориду 1 : 1,2. Фенол, грег-бутилхлорид , катализатор (5-10% на фенол) смешиваютс , реакци проходит при температуре 5 60°С. Образующийс продукт раствор ют в растворителе, отфильтровывают от катализатора и отдел ют от растворител отгонкой.
При таком соотношении фенола к трет-б тилхлориду , как правило, образуютс моноал0 килфенолы. Выход на прореагировавший фенол составл ет 98,9%.
Пример 2. Мол рное соотношение фенола к грег-бутилхлориду 1 : 3. Метод проведени реакции тот же.
5 При таком соотношении фенола к трет-бутилхлориду получаетс смесь моно- и дизамещеиных фенолов. Суммарный выход алкилфенолов составл ет 98,85%. Выход диалкилфеиолов 84,2%, выход люноалкилфенолов
0 14,65%.
Преимуществом катализатора вл етс возможность вести процесс, исключающий промывку целевых продуктов и обеспечивающий отсутствие веществ, загр зн ющих сточные
5 воды.
Кроме того, в качестве катализатора можно использовать отработанный контакт с производства дегидрировани бутенов в дивинил и имеющий сходный состав с разработанным 34
Предмет изобретени pa, отличающийс тем, что, с целью повышеСпособ получени алкилоксибензолов ал- технологии процесса, используют катализатор, килированием фенолов или крезолов третич- содержащий окись хрома 45-55%, окись женым бутилхлоридом в присутствии катализато- 5 леза 25-30% и окись цинка 20-25 вес. %.
276014
ни выхода алкилоксибензо.тов и упрощени
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU276014A1 true SU276014A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4613682A (en) * | 1985-08-19 | 1986-09-23 | The Dow Chemical Company | Ether synthesis |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4613682A (en) * | 1985-08-19 | 1986-09-23 | The Dow Chemical Company | Ether synthesis |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Choudary et al. | Iron pillared clays—efficient catalysts for Friedel–Crafts reactions | |
| Pierantozzi et al. | Selective O-alkylation of phenol with methanol | |
| SU276014A1 (ru) | Способ получения алкилоксибензолов | |
| Piao et al. | Alkylation of diphenyl oxide with α-dodecene catalyzed by ionic liquids | |
| SA517390013B1 (ar) | إنتاج طور غازي من مركبات ألكيل ألكانوات | |
| US2483903A (en) | Process of preparing an addition product of 1, 3 butadiene and furfural | |
| KR960002599B1 (ko) | 디올레핀의 선택적 히드로포르밀화 방법 | |
| US2371550A (en) | Treatment of phenols | |
| EP0347835B1 (en) | Process for preparing aryl-ethyl phenols having one or more alkyl substituents in the ethyl group and their use | |
| SU388527A1 (ru) | Способ получени п-трет-бутилалкилбензолов | |
| EP0036312B1 (en) | Process for producing p-nitroaniline | |
| JP3537483B2 (ja) | 芳香族化合物のアルキル化方法 | |
| US4067923A (en) | Process for producing isoprene | |
| SU988800A1 (ru) | Способ получени алкилпроизводных ароматических углеводородов | |
| US5292970A (en) | Method of manufacturing ortho-substituted alkylphenols, and catalyst therefor | |
| Tsuge et al. | Studies of Diarylalkanes. III. The Cleavage of Diarylmethanes under the Influence of Aluminum Chloride | |
| CN112979447B (zh) | 一种富马酸的制备方法 | |
| US3014081A (en) | Synthesis of long chain alkylated aromatic compounds | |
| SU954382A1 (ru) | Способ получени алкилнафталинов | |
| SU910563A1 (ru) | Способ получени алкилата | |
| US4156101A (en) | Low molecular weight tert.-alcohols | |
| SU521263A1 (ru) | Способ получени моющего вещества | |
| CN106316838B (zh) | 烷基2-羟基-3-萘甲酸及其制备方法 | |
| US3594430A (en) | Alkylation of aromatic hydrocarbons | |
| US3303212A (en) | Synthesis of aromatic plasticizers from ditolylmethane |