SU239312A1 - Способ получения хлорбензойных кислот - Google Patents
Способ получения хлорбензойных кислотInfo
- Publication number
- SU239312A1 SU239312A1 SU1210815A SU1210815A SU239312A1 SU 239312 A1 SU239312 A1 SU 239312A1 SU 1210815 A SU1210815 A SU 1210815A SU 1210815 A SU1210815 A SU 1210815A SU 239312 A1 SU239312 A1 SU 239312A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- dichlorotoluene
- obtaining
- chlorobenzoic acids
- oil
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butanoic acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FUNUTBJJKQIVSY-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FUNUTBJJKQIVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ATCRIUVQKHMXSH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl ATCRIUVQKHMXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-Chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZRRQSJJPUGBAA-UHFFFAOYSA-L Cobalt(II) bromide Chemical compound Br[Co]Br BZRRQSJJPUGBAA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 3
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N Benzal chloride Chemical compound ClC(Cl)C1=CC=CC=C1 CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N Benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 Benzoin Drugs 0.000 description 1
- 240000008975 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- PJQDFOMVKDFESH-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+);N-(9H-fluoren-2-yl)-N-oxidoacetamide Chemical class [Co+2].C1=CC=C2C3=CC=C(N([O-])C(=O)C)C=C3CC2=C1.C1=CC=C2C3=CC=C(N([O-])C(=O)C)C=C3CC2=C1 PJQDFOMVKDFESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 description 1
Description
1-1зобретение относитс к усовершеиствованию спО:Со.ба получени хлорбензониых кислот , в частности 2,4-л1 хлорбензойной, вл ющейс иениым красителем и фармацевтическим :пренара1ом.
Известны способы нолучсии хлорбензойных кислот о.кисленнем али илхлорбеизолов, налример 3,5-дихлорэти.тбензола, «ислородо м воздуха ,в присутствии соле -кобальта при TCNmepaType 50-250°С в среде уоссусной кислоты . Выход целевого, продукта достигает 33%.
С целью новышени выхода, в -слособе, согласно изобретению, окисление ведут в среде масл ной КИ;Слоты в Нрисутствии масл ного альдегида, который при ол ислении переходит в кислоту и тем самым ускор ет течение процесса .
Окисление 2,4-днхлортолуола можно приводить в растворителе - н. масл ной киюлоте в виде 10-50%-ного раствора (лучше 20- 25%-ного) молекул рным кислородом со скоростью подачи 10-20 л/час (предпочтительно 12-15 л/час прн температуре 120-160°С (лучше 150-160°С) в присутствии 0,05-2% катализатора б.ромида кобальта, СоВг2-6Н2О (нрсдпочтителыш 0,50-1%) и до:бав-ок 5-20% н. .масл ного альдегида (лучше 0-15%) в течение 10-16 час.
2,4-ДпхлорбеНзойиа к)1слота имеет эквииалеат пе1 |трал11за 1Ии 190.9: т. пл. 161 - .
Пример I. В j)ea.KiuiOHiHyK) колонку за,1-;} - кают 120 с 2.4-дихлортолуола (т. кип.
1Н9--190 С; пг 1.5470)
н 0,12 г шестиводра створ о 8 г .н. масного оромида кс.оальта в
л пой кислоты. Скорость подачи кислорода 12-15 .гчас. Температура реакции 185- 190С. Продолжительность опыта 14 час. По окончании реа1кции смесь охлаждают, вььпавши .й осадок отфпльтровывают, промывают н. масл ной кислотой, водой, сушат.
Получают 31,2 г 2,4-дихлорбензойной кислоты , что составл ет 21,3% от теоретически возможного, из расчета па вз тый 2,4-дихлортолуол .
2,4-Д11хлорбеизойна кислота плавитс при . имеет эквивалеит нейтралнзацш 190,9.
Пример 2. В колонку загружают 43 г 2,4-днхлортолуола, 172 г н. масл ной кислоты и 0,22 г шестиводного бромида -кобальта. Скорость нодачи кислорода 12-15 л/час. Температура реакции 158-160°С. Продолжительность опыта 14 час.
2,4-дихлортолуол. Оставшийс твердый проду;кт соедин ют с осадком, промытым на фильтре небольшим количеством н. масл ной кислоты, 1водой и высушен ыл при теМПературе до 50°С.
Получают 15,8 г непрореагировавшего 2,4дихлартолуола (36%) и 31,1 г 2,4-дихлорбензойной кислоты, что составл ет 61% от теоретически возможного, из расчета на вз тый 2,4ндихл0ртолуол. 2,4-Дихлорбензойна кислота нлавитс при 161 - 162°С, эквивалент нейтрализации, 190,2.
Пример 3. В реакционную аадлоику загружают 25 г 2,4-дихлортолуола, 100 г н. масл ной кислоты и 0,25 г шестИ(Водного бромида кобальта. Услови окислени те же, что и в примере 2.
Получают 7,8 г непрореагировавшего 2,4дихлортолуола (317о) и 19,6 г 2,4-дихло,рбензОйной кислоты, что составл ет 66,6% от теоретически возможн0|го, из расчета на вз тый 2,4-дихлортолуол. 2,4-ДИХ лор бензойна кнс .тота плавитс при 162°С, эквивалент нейтрализации 190,8,
При .мер 4, В реакционную колонку за-гружают 25 г 2,4-дихлортолуола, 100 г н. масл ной кислоты 0,25 г шести в одного бромида кобальта и 3,8 г а. масл ного альдегида. Услови окислени те же, что и в примере 2.
Получают 3,7 г непрореагироващшего 2,4дихлортолуола (14,8%) ц 24,4 г 2,4-дихлорбензойной кислоты, что составл ет 82,3% от теоретически воЗ|Можного, из расчета на вз тый 2,4-дихлортОЛуол. 2,4-ДихлорбензОЙна кислота нлавитс нри 161,5-162,0°С, ЭК|ВИвалент нейтрализации 190,9.
Предмет и з о б р с т е н и
Способ получени хлорбензойных кислот, например 2,4-дихлорбензойной, путем 01кислени ал,килхлорбензолов кислородом в присутствии солей кобальта при температуре 50- 250°С в среде низшей кислоты с последуюнл ,им отделением осадка, отличающийс тем, что,, с целью повышени выхода продукта, процесс ведут в среде масл ной кислоты в присутствии масл ного альдегида.
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864034214A Addition SU1333328A2 (ru) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | Устройство дл репозиции и фиксации переломов плюсневых и п стных костей стопы и кисти конструкции В.М.Надгерцева и Р.В.Никогос на |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU239312A1 true SU239312A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6355835B1 (en) | Process for preparation of benzene dicarboxylic acids | |
US2203680A (en) | Nitric acid oxidation of oleic and other fatty acids | |
SU239312A1 (ru) | Способ получения хлорбензойных кислот | |
ATE295343T1 (de) | Ein verfahren zur herstellung von aromatischen carbonsäuren | |
DE2249880A1 (de) | Verfahren zur herstellung einer aromatischen polycarbonsaeure | |
US3105851A (en) | Separation of recoverable materials from oxidation by-products | |
US3406196A (en) | Oxidation of polyalkyl aromatics to polycarboxylic acids | |
US3491144A (en) | Production of aromatic tricarboxylic acids having only two vicinal carboxylic acid groups | |
US4952721A (en) | Process for oxidizing esters of methyl-substituted phenol compounds to aromatic carboxylic acids | |
NL8202995A (nl) | Werkwijze voor het zuiveren van fenoxybenzoezuurderivaten. | |
Franz et al. | Mechanism of the nitric acid oxidation of olefins | |
US3064046A (en) | Oxidation of organic compounds | |
DE2243578A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aromatischen polycarbonsaeuren | |
US3290367A (en) | Preparation of c8 to c12 alpha, omega-aliphatic diacids | |
DE69709654T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-(3-benzoyl-phenyl)-propionsäure aus arylolefinen | |
CN108530297B (zh) | 2-氯-3-甲基苯甲酸及其中间体的制备方法 | |
US4754062A (en) | Iron-enhanced selectivity of heavy metal-bromine catalysis in the oxidation of polyalkylaromatics | |
GB1397835A (en) | Production of maleic anhydride | |
US3780098A (en) | Process for oxidizing cyclohexanone and cyclooctanone | |
SU168283A1 (ru) | Способ совместного получения изовалерианового ангидрида и изовалериановой кислоть! | |
SU883006A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлортерефталевой кислоты | |
SU327160A1 (ru) | Способ выделения 2-нафтойной кислоты и регенерации катализатора | |
SU301061A1 (ru) | Способ получения ароматических тетракарбоновых кислот | |
SU407876A1 (ru) | ВПТБ(•HftlJIi f;:^?-' ••••••••;)'':П:4'«il4 a-^i^Ui.i-iUi | |
SU1414843A1 (ru) | Способ получени о-цианбензойной кислоты |