SU219048A1 - Способ получени водорастворимых красителей - Google Patents

Способ получени водорастворимых красителей

Info

Publication number
SU219048A1
SU219048A1 SU6500940651A SU940651A SU219048A1 SU 219048 A1 SU219048 A1 SU 219048A1 SU 6500940651 A SU6500940651 A SU 6500940651A SU 940651 A SU940651 A SU 940651A SU 219048 A1 SU219048 A1 SU 219048A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
water
salt
filtered
sulfonic acid
Prior art date
Application number
SU6500940651A
Other languages
English (en)
Inventor
Н.С. Докунихин
Т.Н. Курдюмова
Г.С. Лисенкова
Н.А. Родина
Original Assignee
Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей filed Critical Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей
Priority to SU6500940651A priority Critical patent/SU219048A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU219048A1 publication Critical patent/SU219048A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к области получени  красителей антрахинонового р да.окраши-. веющих шерсть и натуральный шелк в синий цвет. Предлагаемый способ получени  водорасч воримых красителей типа 1-амино-4-алкил- амино-или ариламиноантрахинонсульфокислот, содержащих сульфогруппу в положени х 5, 6, 7, 8, состоит в том, что 1-хлор-4-нитро антрахинонсульфокислоту ввод т в реакцию с алифатическими или ароматическими аминами в водной или в водно-спиртовой среде с последующим восстановлением полученных при этом 4-нитро-1-ариламино-или алкилами ноантрахннон-5, 6, 7, 8 - сульфокислот. Продесс получени  целевых продуктов можно проводить в присутствии щелочного агента и катализатора, например меди или ее соедиПример 1. 5,ОО г натриевой соли 1-хлор-4«нитроантрахинов-6- -сульфокислоты, 92 мл воды, 48 мл изопропилового спирта, 5,4 г бикарбоната натри  нагревают до 50 С, внос т 4,8О г tt-толуидина , 0,О9 г медного порогика и 0,24 г однохлористой меди, нагревают смесь до 75 С и размешивают при этой тек пературе 5 ч. Затем отгон ют изопропиловый спирт и п-толуидин, фильтруют и к фильтрату добавл ют хлористый натрий до концентрации 2,5%, Фиолетовый осадок натриевой соли 1-п-толуидин{ -.4-нитроантрахинон-6-сульфо кислоты отфильтровывают, промывают 2,5% раствором хлористого натри  до нейтральной реакции на бриллиантовую желтую бумагу и сушаг. Получают 5,13 г натриевой соли 1-йктолупдино-4-нитроантрахинон-6-сульфокислоты . В аналогичных услови х получают из 5,00 г 1-хлор-4-нитроантрахинонн-7-сульфокислоты (натриева соль) 4,86 г натриевой соли 1-Л-толуидино-4-н троантрахинон-7сульфокислоты . Пример 2. 2,ЗО г натриевой соли 1-.п-толуидино-4-нитроантрахинон-6-сульфокислоты , полученной в примере 1, внос т в 50 мл воды, нагревают до 35-40 С и фибавл ют 10 мл (9,68%) раствора серн| стого натри , повышают температуру до 9О-95 С и размешиваюг 2,5ч. Затем высаливают хлористым натрием (0,5 г) и охлаждают. Осадок краС1ител  отфильтровывают, промыва1рт 1%-ны раствором хлористого натри  до нейтральной реапизации и сушат. Получают 1,61 г 1-п-толуидино-4-аминоантрахинон-6-супьфокислоты;; окрашивает шерсть в синий цвет. Найдено,%: С 61,91. 62,i5; Н 4,3В 4.21; N7,05, 6,92: 57. ГЗ.ТТГО. C HieOsNaS. Вычислено,%: 61,75, Н 3,94. N6,85, S7,85. В аналогичных услови х получают из 2.3О г I-п-толуидино-4-нитроантрахинон-7-сульфокислоты (натриева  соль) 1,59 г 1-в-толуидино-4-аминоантрахинон -7-суль.фо кислоты. Окрашивает шерсть в синий цвет. Пример 3. 5,80 г 1-.хлор -4-.нитроанграхинон-6 сульфокислогы (lia сопь) внос т в 15 МП воды и прибавл ют 15 мп цикгаогексипамина. Смесь нагрева тдо 7О С и размешивают 3 ч. По окончании реакции массу подкисл ют химически чистой соп ной кислотойдослабокислойреакции наконго. Осадок отфильтровывают, промывают 3%-нь1м раствором солШ6й ки сШты;смешнвак Тг с водой, подщелачивают бикарбонатом нагри  и отгон ют следы циклогексиламина. К раствору добавл ют хлористый натрий до концентрации 5% и разбавл ют равным объемом метилового спирта. Затем отфильтровывают 1-циклогексиламино-4-нитроантрахинон-6-супьфокислоту , промывают 2%-нымрастворо хлористого натри  до нейтральной реакции на бриллиантовую желтую бумагу и сушат. Получают 4.73 г 1-циклогексиламино- -4-нитроантрахинон-6-сульфокислоты (Na- -соль), В услови х, описанных в примере 2, из 1,16 г I-циклогексиламино-4-нитроантра- хинон-6-сульфокислоты ( Na-соль) получают 0,55 г 1-циклогексиламино-4-аминоантрахинон-6-сульфокислоты (Na-соль); окрашивает шерсть в темно-синий цвет. 11 -.р и м е р 4. б.ОО г 1-хлор-4-нитр оантрахинон-в-сульфЬкисаЪгы (Ла ;оль) внос т в 50 мл бутиламина (происходит саморазогревание) и раз- мешивают при комнатной температуре 3 ч. Избыток бутиламина отгон ют в вакууме при ЗО С, в конце отгонки подщелачивают 2%-ным раствором бикарбоната натри . Оса док отфильтровывают, промывают небольшим количеством хлористого натри  (10%). Пас ту перенос т в 300 мл 1%-ной сол ной кис лоты, нагревают до полного растворени  и выдел ют хлористым натрием 1-бутиламино -4-«итроантрахинон-6-сульфокислоту, которую отфильгровадвают, промывают 10% раствором хлористого натри  и сушат. Получают 4,61 г 1-йутиламино-4.-«ситро-. антрахинон 6-сульфокислоты (На-соль).. ГГ р И м ер 5. .4,14 г калиевой соли 1-хлор«-.4 нигроантрахйно -5,8-ди- сульфокислоты. 16 мл , воды, 4,5 м  изопропилового спирта. 0,8 г КгСОз и 0,8 г KHCOj иаг реваю-г до 5О°С. размешивают 15 мин и внос т 2,0 г анилина , 0,01 г медного порошка и О.О4 г одаохлористой меди. Состав нагревают до 7§ О и размешивают 10 ч. Затем отгон ют анилин , фильтруют и в фильтрат добавл ют хло ристый калий. Через 24 ч фильтруют, промывают 3 мл холодной воды и сушат. Получают 4,02 г калиевой соли 1-нитро-4-анилиноантрахинон-5 ,8-дисульфокислоты; окрашивает шерсть из кислой ванны в оранжевый цвет. Найдено.%: N4,84, 5.02; Sll,13, 10.88. Hio K NaOio Sa. Вычислено.%: Ы 4,82; S 11.04. Пример 6. 2,9О г калиевой соли 1-нитро-4-анилиноатрахинон-5.8-дисульфокислоты , полученной в примере 5. размеши вают в течение В ч с 20 мл 3.5%-ного раствора сернистого натри  при 90-95 С. Добавл ют 30 мл воды и 7 г хлористого кали , через 18 ч фильтруют, промывают и сушат. Получают 2.44 г калиевой соли 1 аминоч -4-анилиноантрахинон-5,8-дисульфокислоты. Окрашивает шерсть из кислой ванны в ;иний цвет. Найдено.%: Ы 5,О8. 5,36; S 11,66, 11,46. CaoHjzKaNaOgSj. Вычислено.%: N 5.08; S 11,64. Пример 7. 4,14 г калиевой соли 1 -хлор-4-.нитроантрахинон-5,8-ди- сульфокислоты. 16 мл воды, 4.5 мл изопропилового спирта. 0,8 г КН СОз и 0,8 г нагревают до 50 С. размешивают 15 мин и добавл ют 3.0 г п-толуидина, 0.01 г однохлористой меди и 0,04 г медного порошка. Затем нагревают до 75-80 С и размешивают 10 ч. п-толу иднн отгон ют, осадок отфильтровывают и в фильтрат добавл ют хлористый калий. Через 24 ч фильтруют, промывают и сушат. Получают 4,45 г калиевой соли 1-и-го-. луидинО4-нитроантрахинон-5.8-дисульфокис- лоты; окрашивает шерсть из кислой ванны в оранжевый цвет. 5 Вычислено,%: N 4,71; S 10,78. Пример 8. 2,50 г калие вой соли 1-в-топуидино- -нитооантоахинон-5 ,8 дисульфокислогы, полученной в примере 7. и 1О,20 мл 3,5%-ного5 раствора сернистого нагри  размешиваю 5 ч при 90-95°С. Затем добавл ют 25 мл воды и ,6,5 г хлористого- капиа- uena 9Л ., А,.™. « , ЛИЯ, через i ч фильтруют, промывают и сушат.л ТГолучают 2,27 калиевой соли l-n-TOлуидино .4-аминоантрахинон-5,8-дисулы1к кислогы; окрашивает шерсть в синий цвет. Пример 9. 3,00 г калиевой соли 1-циклогексиламино-4-нитроан- ,5 ) трахинон-5,8-дисульфокислоты, полученной IB примере 8. 20 мл воды и О,55 г сернистого нагри  размешивают 5ч при 90-95°С. Затем добавл ют 20 мл воды и 7 г хлористого кали ; отстаивают 24 ч, 20 фильтруют, промывают и сушат. Получают 1,80 г калиевой соли 1-циклогексиламино-4- аминоантрахинон 5 ,8-дисуль- 21904 S 6 фокислогы; окрашивает шерсть из кислой ванны в синийГ цвет, Формул а и з о б л е т в к и   1. Способ получени  водорастворимых кра сителей типа 1-вмино-4-алкш1амнно-  ли ариламиноантрахннонсульфокислот, содержатщих сульфогруппу в пс)ложени х5,6,7.8 О Г Л ИЧ И Ю Щ С Я ТеТЯГТГб Т-ХЛОр , , -4-нитроаитрахинонсульфокислоту подверга« взаимодействию с алифатическими или ароматическими аминами в водной или в вод. но пирговой среде с последующим восстановлением полученных при этом 4 нитро-.1арипамино-ипи апкиламиноантрахинон-5,6 7,8-сульфокисг1от известным способом. 2. Способ по п. 1, отпичающийгс   тем, что процесс ведут в присутствии щелочных агентов. Способ по пп. 1 и 2, о т п и ч аю ш и и с   тем, что процесс ведут в присутствии катализатора, например металпической меди ипи ее соединений.
SU6500940651A 1965-01-30 1965-01-30 Способ получени водорастворимых красителей SU219048A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU6500940651A SU219048A1 (ru) 1965-01-30 1965-01-30 Способ получени водорастворимых красителей

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU6500940651A SU219048A1 (ru) 1965-01-30 1965-01-30 Способ получени водорастворимых красителей

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU219048A1 true SU219048A1 (ru) 1977-09-25

Family

ID=20438193

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU6500940651A SU219048A1 (ru) 1965-01-30 1965-01-30 Способ получени водорастворимых красителей

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU219048A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2300572A (en) Phthalocyanine sulphonic acid amides
JPS60184567A (ja) トリフエンジオキサジンビニールスルホン染料
SU219048A1 (ru) Способ получени водорастворимых красителей
US4036859A (en) Method for the preparation of 2-hydroxybenzanthrone compounds
US3133086A (en) Cochj
US2368658A (en) Manufacture of dyestuffs
US2675380A (en) New coloring matters
NO127966B (ru)
JPS6111265B2 (ru)
DE3840164A1 (de) Reaktivfarbstoffe
GB408676A (en) The manufacture of symmetrically substituted azobenzene compounds
US658055A (en) Brown cotton dye and process of making same.
US807422A (en) Zinc azonaphthol dye and process of making same.
US2449006A (en) Alkenoxy amino diphenylamines
SU591473A1 (ru) Производные 6н-дибензо пиран-6-она и способ их получени
US2062368A (en) Production of acetylamino-naphthol-sulphonic acids
FR2468632A1 (fr) Colorants reactifs, leur procede de preparation et leur application dans l'industrie textile
SU1650675A1 (ru) Способ получени кислотного коричневого моноазокрасител
US479515A (en) Fabriken
US3007912A (en) Chromium-containing azo dyestuffs
SU148066A1 (ru) Способ получени 1,4-диамино-2,3-дицианантрахинона и 1-окси-4-амино-2,3-дицианантрахинона
US4302582A (en) Process for the preparation of a condensation product from phenothiazine and p-nitrosophenol
US1325841A (en) Hermann fritzsche
DE2617087C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalocyanin-Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Zellulosematerialien, zellulosehaltigen Materialien, sowie natürlichen und synthetischen Polyamidmaterialien
Blus et al. Synthesis and properties of aminoarylsulphonanilidesulphonic acids