SU1824398A1 - 3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity - Google Patents

3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity Download PDF

Info

Publication number
SU1824398A1
SU1824398A1 SU914931933A SU4931933A SU1824398A1 SU 1824398 A1 SU1824398 A1 SU 1824398A1 SU 914931933 A SU914931933 A SU 914931933A SU 4931933 A SU4931933 A SU 4931933A SU 1824398 A1 SU1824398 A1 SU 1824398A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyrazole
antifungal activity
dimethyl
substituted pyrazoles
eleven
Prior art date
Application number
SU914931933A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Musa R Bajramov
Valekh M Ismajlov
Rakhilya A Gusejnova
Mamed G Veliev
Rakhib A Abushev
Original Assignee
Bakinskij G Uni Im M E Rasulza
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bakinskij G Uni Im M E Rasulza filed Critical Bakinskij G Uni Im M E Rasulza
Priority to SU914931933A priority Critical patent/SU1824398A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1824398A1 publication Critical patent/SU1824398A1/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к новым замещенным пиразолам общей формулы I:The invention relates to the field of organic chemistry, specifically to new substituted pyrazoles of the general formula I:

NN

I ch2-ch2-s-rI ch 2 -ch 2 -sr

СН3 (1) где: R = C6H4F(a): СзН7(б): C4Hg(b) обладающими антигрибковой активностью.CH 3 (1) where: R = C6H4F (a): CzH7 (b): C4Hg (b) with antifungal activity.

Целью изобретения является получение новых замещенных пиразолов. обладающих высоковыраженным антигрибковым действием.The aim of the invention is to obtain new substituted pyrazoles. with a highly pronounced antifungal effect.

Поставленная цель достигается предложенными соединениями (I), полученные взаимодействием 3,5-диметил-4-($ -бромэтил)пиразола с п-фтортиофенолом, пропилмеркаптаном и с бутилмеркаптаном с выходом 43,4-81,7% в среде пропилового спирта в присутствии едкого натра.The goal is achieved by the proposed compounds (I), obtained by the interaction of 3,5-dimethyl-4 - ($ -bromoethyl) pyrazole with p-fluorothiophenol, propyl mercaptan and butyl mercaptan with a yield of 43.4-81.7% in propyl alcohol in the presence of caustic soda.

Для лучшего понимания данного изобретения приводятся следующие примеры получения замещенных пиразолов 3,5-диметил-4-(2-п-фторфенилтиоэтил)пиразол(1а), 3,5-Диметил-4-(8 - пропилтиоэтил)пиразол (16), 3,5-диметил-4-^? -бутилтиоэтил)пиразол (1в) и испытания их на антигрибковую активность.For a better understanding of the present invention, the following examples are given for the preparation of substituted pyrazoles 3,5-dimethyl-4- (2-p-fluorophenylthioethyl) pyrazole (1a), 3,5-Dimethyl-4- (8 - propylthioethyl) pyrazole (16), 3 5-dimethyl-4- ^? -butylthioethyl) pyrazole (1c) and their testing for antifungal activity.

Пример. 3,5-Диметил-4-(2-п-фторфенилтиоэтил)пиразол. (1а).Example. 3,5-Dimethyl-4- (2-p-fluorophenylthioethyl) pyrazole. (1a).

H^C-f^T-CH^CH^S-C^^FH ^ C-f ^ T-CH ^ CH ^ S-C ^^ F

Ν''Ν ''

I ΗI Η

К 3,2 г (0,0025 моль) п-фтортиофенол добавляют 1 г (0,025 моль) едкого натра и 30 мл пропилового спирта. Далее при перемешивании постепенно приливают 5 г (0,025 моль)To 3.2 g (0.0025 mol) of p-fluorothiophenol, 1 g (0.025 mol) of sodium hydroxide and 30 ml of propyl alcohol are added. Then, with stirring, 5 g (0.025 mol) are gradually poured

1824398 А11 824 398 A1

3,5-димегил-4-ty? -бутилтиоэтил)пиразол. (lb).3,5-dimegil-4-ty? -butylthioethyl) pyrazole. (lb).

спиртовой раствор 3,5-диметил-4-(^-бромэтил)пиразола и еще перемешивают 3-4 ч при температуре 80°С. После охлаждения реакционной массы добавляют 50 мл диэтилового эфира и промывают водой. Органическую часть перегоняют получают 4 г (67,7%) 3,5диметил-4-(2-п- фторфенилтиоэтил)пиразола с Т.пл. 69-70°С. Элементный анализ:alcohol solution of 3,5-dimethyl-4 - (^ - bromoethyl) pyrazole and still stirred for 3-4 hours at a temperature of 80 ° C. After cooling the reaction mass, add 50 ml of diethyl ether and washed with water. The organic part is distilled to obtain 4 g (67.7%) of 3,5dimethyl-4- (2-p-fluorophenylthioethyl) pyrazole with a mp of 69-70 ° C. Elemental analysis:

Найдено. %: С 61,98; Н 5.74; N 11,03; S 12.54.Found. %: C 61.98; H 5.74; N, 11.03; S 12.54.

C13H15N2SFC13H15N2SF

Вычислено, %: С 62,40; Н 6,00; N 11,20; S 12.80Calculated,%: C 62.40; H, 6.00; N, 11.20; S 12.80

ИГ-спектры: 635 (-CH2-S); 810-1605IG spectra: 635 (-CH 2 -S); 810-1605

ЯМР спектры: 2,04 (6Н, 2СНзС), 2,56 (2Н.т.СН2С). 2,71 (2H,t,CH2S), 6,76 и 7,12 (4Н,СбН4). 12.75 (1Η.ΝΗ).NMR spectra: 2.04 (6H, 2CH; C); 2.56 (2N.t.CH 2 C). 2.71 (2H, t, CH 2 S); 6.76; and 7.12 (4H, Sb 4 ). 12.75 (1Η.ΝΗ).

3,5-диметил-4-^? -пропилтиоэтил)пиразол. (16).3,5-dimethyl-4- ^? -propylthioethyl) pyrazole. (16).

Н3С.__.CH2-CH2-S-C3H-7H3C .__. CH2-CH2-S-C3H-7

I НI N

К 1,87 г (0,02 моль) пропилмеркаптана добавляют 0.95 г (0,02 моль) едкого натра и 30 мл пропилового спирта. Далее при перемешивании постепенно приливают 5 г (0,02 мол ь) спи ртовой раствор 3,5-диметил-4-( -бромэтил)пиразола и еще перемешивают 3-4 ч при температуре 80°С. После охлаждения реакционной массы добавляют 50 мл диэтилового эфира и промывают водой. Органическую часть перегоняют получают 2 г (43,4%) 3,5-диметил-4-( -пропилтиоэтил)пиразола с Т.кип. 180-183/З мм, Н20о 1,5280, d204 1,1128. Элементный анализ:To 1.87 g (0.02 mol) of propyl mercaptan, 0.95 g (0.02 mol) of sodium hydroxide and 30 ml of propyl alcohol are added. Then, with stirring, 5 g (0.02 mol) of an alcoholic solution of 3,5-dimethyl-4- (bromoethyl) pyrazole are gradually added and the mixture is stirred for 3-4 hours at a temperature of 80 ° С. After cooling the reaction mass, add 50 ml of diethyl ether and washed with water. The organic part is distilled to obtain 2 g (43.4%) of 3,5-dimethyl-4- (-propylthioethyl) pyrazole with T. boil. 180-183 / З mm, Н 20 о 1.5280, d 20 4 1.1128. Elemental analysis:

Найдено, %: С 66.57: Н 9,03: N 13.96; S 15,78.Found,%: C 66.57: H 9.03: N 13.96; S 15.78.

C10H18N2S.C10H18N2S.

Вычислено,%: С 60.51; Н 9,09; N 14,14; S 16,16.Calculated,%: C 60.51; H, 9.09; N, 14.14; S 16.16.

ИГ-спектры: 635 (CH2-S), 810-1605IG spectra: 635 (CH 2 -S), 810-1605

MLML

I ΗI Η

К 1.8 г (0,02 моль) бутилмеркаптан добавляют 0.8 г (0,02 моль) едкого натра и 30 мл пропилового спирта. Далее при перемешивании постепенно приливают 4 г (0.02 моль) спиртовой раствор 3,5-диметил-4^3-бромэтил)пиразола и еще перемешиваютTo 1.8 g (0.02 mol) of butyl mercaptan add 0.8 g (0.02 mol) of sodium hydroxide and 30 ml of propyl alcohol. Then, with stirring, 4 g (0.02 mol) of an alcoholic solution of 3,5-dimethyl-4 ^ 3-bromoethyl) pyrazole are gradually added and still stirred

3-4 ч температуре 80°С. После охлаждения реакционной массы добавляют 50 мл диэтилового эфира и промывают водой. Органическую часть перегоняют получают 3,35 г (81,7%) 3,5-диметил-4-(0 -бутилтиоэтил)пиразоласТкип. 196-200/2 ммрт.ст. H20d 1,5290, d 4 1,0058. Элементный анализ.3-4 hours at a temperature of 80 ° C. After cooling the reaction mass, add 50 ml of diethyl ether and washed with water. The organic portion is distilled to give 3.35 g (81.7%) of 3,5-dimethyl-4- (0-butylthioethyl) pyrazolas. 196-200 / 2 mmHg H 20 d 1.5290, d 4 1.0058. Elemental analysis.

Найдено. %: С 61,94; Н 9,13; N 13,11; S 14,58.Found. %: C 61.94; H, 9.13; N 13.11; S 14.58.

C11H20N2SC11H20N2S

Вычислено, %: С 62,26; Н 9,43; N 13,21; S 15,09.Calculated,%: C 62.26; H 9.43; N, 13.21; S 15.09.

ИГ-спектры: 638 (CH2-S), 810-1610IG spectra: 638 (CH 2 -S), 810-1610

NN

I НI N

ЯМР-спектры:0,82(ЗН,т.СНзСН2), 1,40(4Н,м, (СНгЬСНз), 2.12 (6Н,2СНзС). 2,36 (2Н.т.СН2С), 2,44(4H.t.CH2S-CH2). 12.23 (1 Η,ΝΗ).NMR Spectrum: 0.82 (SH, t.SNzSN2), 1.40 (4H, m, (SNgSNz), 2.12 (6H, 2SNzS) 2.36 (2N.t.SN 2 C), 2.44. (4H.t.CH 2 S-CH 2 ). 12.23 (1 Η, ΝΗ).

При изучении антигрибковой активности соединений I применен метод диффузии на агаре (дисковый). В качестве растворителя было взят спирто-водный раствор в соотношении с 12,5 мл этилового спирта и 11 мл дистиллированный воды. Результаты испытаний приведены в таблице.When studying the antifungal activity of compounds I, the diffusion method on agar (disk) was used. As a solvent, an alcohol-water solution was taken in a ratio of 12.5 ml of ethyl alcohol and 11 ml of distilled water. The test results are shown in the table.

Результаты опытов представленные в таблице, показали, что испытуемые соединения I в 0,1-0,3%-ной концентрации убивают бактерии кандида. сенная палочка и антракоид. Установлено, что 0,3% - концентрации-вещества I дает высокие зоны задержки роста 23 мм только против кандида.The experimental results presented in the table showed that the tested compounds I in 0.1-0.3% concentration kill Candida bacteria. hay stick and anthracoid. It was found that 0.3% of concentration-substance I gives high growth retardation zones of 23 mm only against candida.

Таким образом результаты проведенных испытаний позволяют заключить, чтоThus, the results of the tests allow us to conclude that

3,5-диметил-4-()9 -фторфенилтиоэтил)пиразол (la), 3,5-диметил-4-(б -бутилтиоэтил)пиразол (lb) обладают эффективными антигрибковыми действиями.3,5-dimethyl-4 - () 9-fluorophenylthioethyl) pyrazole (la), 3,5-dimethyl-4- (b-butylthioethyl) pyrazole (lb) have effective antifungal effects.

НN

ЯМР спектры: 0,89 (ЗН,т.СНзСН2), 1.55 (2Н,м. СН2СН3): 2,14 (6Н,2СНзС), 2.382Н,т,СН2С); 2,45 (4H,t.CH2SCH2). 12.38 (1H.NH).NMR spectrum: 0.89 (SH, t.SNzSN 2), 1.55 (2H, m CH2CH3.): 2.14 (6H, 2SNzS), 2.382N, t, CH 2 P); 2.45 (4H, t. CH 2 SCH 2 ). 12.38 (1H.NH).

Результаты токсикологического исследования (на остром опыте) показали, что при введении соединений I в желудок крысам они относятся к III классу умеренно-опасных соединений.The results of a toxicological study (in acute experience) showed that with the introduction of compounds I into the stomach of rats, they belong to class III of moderately hazardous compounds.

Claims (2)

Формула изобретенияClaim 3,4,5-Замещенные пиразолы общей формулы3,4,5-Substituted pyrazoles of the general formula Н,С CHn-CH^-S-RH, CHn-CH ^ -S-R Ίΐ if % СН3 (!)Ίΐ if% CH 3 (!) Н где R - 4-FC6H4, С3Н7 или С4Н9.H where R is 4-FC6H4, C3H7 or C4H9. обладающие антигрибковой активностьюpossessing antifungal activity Название культуры Name of culture Концентрация веществ, % The concentration of substances,% Зона задержка роста, мм Zone growth retardation, mm Прототип 0,5 %-ной концен. Prototype 0.5% concentration. веществ. I substances. I веществ. II substances. II вещ. Ill things. Ill Кандида Candida 0,1 0.1 18 18 19 19 17 17 0.2 0.2 20 20 21 21 20 20 21 21 0.3 0.3 23 23 23 23 23 23 Сенная палочка Hay stick 0.1 0.1 6 6 6 6 6 6 0,2 0.2 8 8 8 8 8 8 21 21 0,3 0.3 11 eleven 11 eleven 11 eleven Антракоид Anthracoid 0,1 0.1 6 6 6 6 6 6 0,2 0.2 8 8 8 8 8 8 21 21 0,3 0.3 11 eleven 11 eleven 11 eleven
SU914931933A 1991-04-29 1991-04-29 3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity SU1824398A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU914931933A SU1824398A1 (en) 1991-04-29 1991-04-29 3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU914931933A SU1824398A1 (en) 1991-04-29 1991-04-29 3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1824398A1 true SU1824398A1 (en) 1993-06-30

Family

ID=21572227

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU914931933A SU1824398A1 (en) 1991-04-29 1991-04-29 3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1824398A1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2934514A4 (en) * 2012-12-21 2016-06-08 Univ Leland Stanford Junior Transthyretin stabilizers and their use for inhibiting transthyretin amyloidosis and protein-protein interactions
US10172959B2 (en) 2014-08-14 2019-01-08 Mamoun M. Alhamadsheh Systems for stabilizing and delivering active agents
RU2772381C1 (en) * 2021-07-01 2022-05-19 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук 4-(4-methoxyphenyl diazenyl)-3,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1h-pyrazole with antimycotic activity against strains of pathogenic dermatophyte fungi

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2934514A4 (en) * 2012-12-21 2016-06-08 Univ Leland Stanford Junior Transthyretin stabilizers and their use for inhibiting transthyretin amyloidosis and protein-protein interactions
US10842777B2 (en) 2012-12-21 2020-11-24 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Compounds and compositions that bind and stabilize transthyretin and their use for inhibiting transthyretin amyloidosis and protein-protein interactions
US10172959B2 (en) 2014-08-14 2019-01-08 Mamoun M. Alhamadsheh Systems for stabilizing and delivering active agents
US10363318B2 (en) 2014-08-14 2019-07-30 Mamoun M. Alhamadsheh Enhanced active agents
US10596269B2 (en) 2014-08-14 2020-03-24 Mamoun M. Alhamadsheh Delivering enhanced active agents
US10772967B2 (en) 2014-08-14 2020-09-15 Mamoun M. Alhamadsheh Enhanced anticancer agent
US11129902B2 (en) 2014-08-14 2021-09-28 Mamoun M. Alhamadsheh Enhanced SN-38 anticancer agent
RU2772381C1 (en) * 2021-07-01 2022-05-19 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук 4-(4-methoxyphenyl diazenyl)-3,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1h-pyrazole with antimycotic activity against strains of pathogenic dermatophyte fungi

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1093247A3 (en) Process for preparing substituted isothiazole-1,1-dioxides
DK163268B (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF A 3-ISOTHIAZOLONE-CONTAINING AGENT, BIOCID OR BIOSTATIC AGENT CONTAINING 3-ISOTHIAZOLONE AND USING THE BIOCIDE OR BIOSTATIC MEDICINE FOR THE PREPARATION OF A KOSMET OR ANIMAL PRODUCT
SU685129A3 (en) Insectoacaricide composition
SU1824398A1 (en) 3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity
SU1501911A3 (en) Versions of insecticide composition
SU663267A3 (en) Method of fighting insects, ticks and nematodes
BG61199B2 (en) Insecticidal (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxy-n-methylcarbamoyl)-(n' -alkoxycarbamoyl)-sulphides
US3133119A (en) Substituted acetanilides and propionanilides
SU656509A3 (en) Method of obtaining derivatives of thiolcarbamates
FI77443B (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV FARMACEUTISKT ANVAENDBARA 1-AROYL-5-OXO-2-PYRROLIDINPROPANSYROR OCH DERAS ESTRAR.
RU2006122472A (en) AMLODIPINE GENTIZATE AND METHOD FOR PRODUCING IT
SU426362A3 (en) METHOD FOR OBTAINING DICHLORBENZYLTHYOETHYLAMINES
JPS5933239A (en) Juvenile hormone-active and tickicidal 1-phenoxy(phenylthio)-4-arylalkynyloxybenzene derivative
US3517088A (en) Bis-phosphoroamides,bis-phosphonoamides,and phosphono-phosphoroamides
US3857954A (en) Acaricides
SU1766236A3 (en) Insecticide
EP0041256A1 (en) Hexahydroisoindol derivatives, process for producing said compounds and herbicides containing said compounds
DE2812957A1 (en) N-DISUBSTITUTED ANILINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND MICROBICIDAL AGENTS
DE3139298A1 (en) NEW FUNGICIDAL ALKYLCARBAZATES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
US3594400A (en) Cyanoalkyl-nitrophenyl carbonates
SU1512480A3 (en) Method of producing derivatives of homopropargylamine
SU782350A1 (en) Copper complex salts of lactams having fungicidal activity against phytophthoro infection of tomatoes
RU1786037C (en) N-substituted phosphamides showing juvenile-hormonal activity
SU1351515A3 (en) Method of producing ether chlorides of ethylthiophosphonic acid
DE3010412A1 (en) PEST CONTROL