SU177879A1 - - Google Patents

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДОДЕКАДИЕН-7,10-овой КИСЛОТЫMETHOD OF OBTAINING DODECADIUM-7,10-oVIC ACID

Предложен способ получени  додекадиен7 ,10-овой кислоты, заключающийс  в том, что 1-галоидбутен-2 конденсируют с октин-7-овой кислотой и полученную додекаен-10-ин-7овую кислоту гидрируют в присутствии палладиевого катализатора, отравленного уксуснокислым свинцом, в додекадиен-7,10-овую кислоту . Полученна  додекадиен-7,10-ова  кислота  вл етс  новой, она может быть исиользована в качестве компонента высыхающих и полувысыхающих растительных масел, которые , в свою очередь, наход т применение в различных отрасл х народного хоз йства.A method for producing dodecadien 7, 10-oic acid is proposed. It consists in that 1-halobutene-2 condenses with octin-7-oic acid and the resulting dodecane-10-in-7 acid is hydrogenated in the presence of a palladium catalyst poisoned with acetic acid, in dodecadien -7,10-ovic acid. The resulting dodecadien-7,10-ovic acid is new, it can be used as a component of drying and half-drying vegetable oils, which, in turn, are used in various sectors of the national economy.

Пример. К охлажденному до 0°С раствору реактива Гринь ра, приготовленному из С), 11 г магни  и 23,1 г бромистого этила в 40 мл растворител  (бензол и тетрагидрофуран в соотношении 4:1), прибавл ют за 10 мин раствор 14,3 г октин-7-овой кислоты в 25 мл растворител . Смесь нагревают 2 час при 76-78°С, охлаждают до 20°С и добавл ют 0,05 г цианистой меди. После 15 мин перемешивани  прибавл ют 9,2 г 1-бромбутена-2 в 5 мл растворител . Реакционную массу нагревают при кипении 20 час, через 6 и 12 час внос т по 0,01 г цианистой меди. Затем охлаждают до 0°С. нейтрализуют 2 н. серной кислотой до рН 2 (90 мл), органический слой отдел ют, вещество из водного сло  извлекают бензолом (4 раза по 40 мл). СоединенныеExample. To a cooled to 0 ° C solution of Grignard reagent prepared from C), 11 g of magnesium and 23.1 g of ethyl bromide in 40 ml of solvent (benzene and tetrahydrofuran in a 4: 1 ratio), a solution of 14.3 is added in 10 min. g Octin-7-oic acid in 25 ml of solvent. The mixture is heated for 2 hours at 76-78 ° C, cooled to 20 ° C and 0.05 g of copper cyanide is added. After stirring for 15 minutes, 9.2 g of 1-bromobutene-2 was added to 5 ml of solvent. The reaction mass is heated at boiling for 20 h; after 6 and 12 h, 0.01 g of copper cyanide are added. Then cooled to 0 ° C. neutralize 2 n. sulfuric acid to pH 2 (90 ml), the organic layer is separated, the substance is removed from the aqueous layer with benzene (4 times 40 ml). United

экстракты промывают водой (15 мл), 2а/(,-ным водным раствором метабисульфита иатри  (10 мл), сушат сернокислым натрием. Растворитель удал ют, остаток перегон ют. Выход 4,3 г (32,Go/o). Т. кип. 132-135-Сthe extracts are washed with water (15 ml), 2a / (, aqueous sodium metabisulfite solution (10 ml), dried with sodium sulfate. The solvent is removed, the residue is distilled. Yield 4.3 g (32, Go / o). T. bale 132-135-С

(0,22 мм рт. ст.); df 0,9666; по 1,4765; MRu: найдено 56,70; вычислено 56, 63.(0.22 mm Hg. Art.); df 0.9666; on 1,4765; MRu: found 56.70; calculated 56, 63.

CiaHisOa.CiaHisOa.

ИК-спектр: 3100-3400, 1710 с, 1650 ел. 980 ср., 720 ср, 2210 ел.IR spectrum: 3100-3400, 1710 s, 1650 ate. 980 w., 720 w., 2210 ate.

Раствор 0,63 г додекаен-10-ин-7-овой кисло ты в 10 мл метилового спирта гидрируют в присутствии 0,075 г палладиевого катализатора , отравленного уксуснокислым свинцом. Поглощаетс  51,6 мл водорода (вычислено в услови х опыта 47,1 мл).A solution of 0.63 g of dodecane-10-in-7-th acid in 10 ml of methyl alcohol is hydrogenated in the presence of 0.075 g of a palladium catalyst poisoned with lead acetate. 51.6 ml of hydrogen is absorbed (calculated under the conditions of the experiment 47.1 ml).

Катализатор отдел ют, промывают 10 мл метилового спирта. Остаток после отгонки растворител  перегон ют.The catalyst is separated, washed with 10 ml of methyl alcohol. The residue after distillation of the solvent was distilled.

Выход 0,51 г (81,0э/о). Т. кип. 112-ПЗ С (0,22 мм. рт. ст.); df 0,9472; По 1,4700; MR о: найдено 57,84; вычислено 58,21. СхаН-зоО..Yield 0.51 g (81.0 e / o). T. Kip. 112-ПЗ С (0.22 mm Hg. Art.); df 0.9472; 1.4700 each; MR o: found 57.84; calculated 58.21. Scho-zoo ..

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени  додекадиен-7,10-овой кислоты , отличающийс  тем, что 1-галоидбутеи-2 конденсируют с окт11н-7-овой кислотой и полученную кислоту гидрируют 3 додекадиеп-7-10овую кислоту в присутствии палладиевого катализатора .A method of producing dodecadieno-7,10-oic acid, characterized in that 1-halo-2-2 is condensed with oct-1 -7-oic acid and the resulting acid is hydrogenated with 3 dodecadiep-7-10 acid in the presence of a palladium catalyst.