SU170658A1 - METHOD OF OBTAINING MODIFIED - Google Patents
METHOD OF OBTAINING MODIFIEDInfo
- Publication number
- SU170658A1 SU170658A1 SU752768A SU752768A SU170658A1 SU 170658 A1 SU170658 A1 SU 170658A1 SU 752768 A SU752768 A SU 752768A SU 752768 A SU752768 A SU 752768A SU 170658 A1 SU170658 A1 SU 170658A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- temperature
- resin
- modified
- content
- epichlorohydrin
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 8
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N Maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 Chemical class O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002648 laminated material Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002991 molded plastic Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Description
Известны способы получени модифицированных эпоксидных смол на основе модифицированных ксиленолформальдегидных смол и эпихлоргидрина в щелочной среде.Methods are known for producing modified epoxy resins based on modified xylenol formaldehyde resins and epichlorohydrin in an alkaline medium.
Сущность предлагаемого способа в том, что ксиленолформальдегидную смолу-новолак - сначала этерифицируют смесью смол ных и жирных кислот, например дистиллированным талловым маслом, а затем модифицированный новолак конденсируют с эпихлоргидрином в щелочной среде.The essence of the proposed method is that xylenol formaldehyde resin novolac is first esterified with a mixture of resin and fatty acids, for example distilled tall oil, and then the modified novolac is condensed with epichlorohydrin in an alkaline medium.
В зависимости от соотношени новолака и кислот получаетс продукт этерификации с определенным содержанием свободных фенольных гидроксилов, завис щим от количества эпихлоргидрина, вводимого в реакцию.Depending on the ratio of novolac and acids, an esterification product is obtained with a certain content of free phenolic hydroxyls, depending on the amount of epichlorohydrin introduced into the reaction.
Измен степень конденсации новолака, а также степень этерификации кислотами, свойства смол можно варьировать в широких пределах , расшир их ассортимент.Changing the degree of condensation of Novolak, as well as the degree of esterification with acids, the properties of the resins can be varied within wide limits, expanding their range.
Предлагаемый способ позвол ет получать гамму смол, пригодных дл изготовлени клеев , компаундов, лакокрасочных материалов, литых пластмассовых изделий, слоистых и волокнистых материалов и др.The proposed method allows to obtain a range of resins suitable for the manufacture of adhesives, compounds, paints and varnishes, molded plastic products, laminated and fibrous materials, etc.
Пример. В аппарат из нерл авеющей стали , снабженный механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 3,1 кг свеженерегнанных технических ксиленолов (температура кипени 210-Example. 3.1 kg of freshly distilled technical xylenols (boiling point 210-) are loaded into a stainless steel apparatus equipped with a mechanical stirrer, a reflux condenser and a thermometer.
225°С), 0,8 кг формалина (35,2%) и 0,012 кг НС1 (d 1,19) до рН 5.225 ° C), 0.8 kg of formalin (35.2%) and 0.012 kg of HCl (d 1.19) to pH 5.
При непрерывном перемешивании температуру реакционной массы поднимают до 40°С иWith continuous stirring, the temperature of the reaction mass is raised to 40 ° C and
выдерживают ее при этой температуре в течение 1 час.maintain it at this temperature for 1 hour.
Затем загружают еще 0,8 кг формалинаThen another 0.8 kg of formalin is loaded.
(35,2о/о) и 0,03 кг НС1 (,19) до рН 3,4,(35.2o / o) and 0.03 kg HCl (, 19) to pH 3.4,
после чего температуру реакционной массыafter which the temperature of the reaction mass
медленно поднимают до 70°С и выдерживают при этой температуре в течение 1 час. После охлаждени до 50°С в реакционную смесь добавл ют еще 0,01 кг НС1 (d 1,19) до ,2, причем температуру смеси поднимают до 95-slowly raise to 70 ° C and maintained at this temperature for 1 hour. After cooling to 50 ° C, another 0.01 kg of HCl (d 1.19) was added to the reaction mixture, 2, and the temperature of the mixture was raised to 95-
за счет тенла экзотермической реакции , и выдерживают смесь еще 1 час. due to tenla exothermic reaction, and maintain the mixture for another 1 hour.
Сушат смолу в открытом реакторе при перемешивании в течение 2 час. Температуру в конце сушки устанавливают 135°С.Dry the resin in an open reactor with stirring for 2 hours. The temperature at the end of the drying set 135 ° C.
Полученный новолак имеет следующие показатели:The resulting Novolak has the following indicators:
Температура разм гчени по кольцу иRing softening temperature and
шару . .ball. .
Средний молекул рный вес.... 400 Содержание свободных ксиленолов . 9,5i% Содержание свободного формальдегида В вышеописанный аппарат, снабжеппый вместо обратного холодильника насадкой Дипа и Старка, загружают 2,7 кг полученного новолака, 0,7 кг дистиллированного таллового масла (кислотное число 154 мг КОН) и 0,2 кг ксилола. Расплавив всю смесь, включают мешалку, поднимают температуру до 215°С и при этой температуре выдерживают еще 5 час до тех пор, пока не прекратитс отгонка реакционной воды. После окончани этерификации отгон ют ксилол. Полученный модифицированный новолак имеет следуюш,ие показатели: Температура разм гчени по кольцу и шару 67°С Средний молекул рный вес.... 565 Содержание гидроксильных групп . 7,2% В описанный выше аппарат, снабженный обратным .холодильником и капельной воронкой, загружают 3 кг полученного модифицированного новолака и 3,6 кг эпихлоргидрина. После полного растворени смолы в эпихлоргидрине при температуре 70-75°С подают водный раствор едкого натра (3,9 г) в течение 2,5 час. Затем конденсацию ведут еш,е 2 час при той же температуре. Образовавшуюс смолу раствор ют в бензоле , промывают теплой водой (70°С) до отсутстви иона С1 (проба cAgNOg), отгон ют растворитель и сушат под вакуумом 100 мм рт. ст., температура в конце сушки 125°С. Полученна смола имеет следующие показатели: Температура разм гчени по кольцу и шару 35°С Средний молекул рный вес . . . 601 Содержание эпоксидных групп . . 11,5% Содержание гидроксильных групп . 4,5i% Содержапие С10,4о/о Растворимость в бензолеполна Смола способпа отверждатьс аминными и кислотными отвердител ми. Показатели смолы, отвержденной малеиновым ангидридом: 24-30 кг/мм2 Твердость по Бринеллю . Предел прочности при сжа1100-1400/сг/сж2 тии Предел прочности при ста600-628 кг/см тическом изгибе . Удельна ударна в зкость 4-7 кг/см 600-730 /сг/сж2 Адгези к стали 110-150°С Теплостойкость по ВИКа . Удельное объемное сопро1 1015 ОМ см тивление Удельное поверхностное со5-1014 ом противление .... Тангенс угла диэлектриче410-2 ских потерь .... Диэлектрическа посто нна при 10б гц . 4,5-5,0 Предмет изобретени Способ получени модифицированных эпокидных смол путем взаимодействи в щелочой среде эпихлоргидрина с предварительно одифицированной ксиленолформальдегидной молой, отличающийс тем, что, с целью расирени ассортимента эпоксидных смол, ксиенолформальдегидную смолу модифицируют месью смол ных и жирных кислот, например истиллированным талловым маслом.The average molecular weight .... 400 Content of free xylenols. 9.5i% Content of free formaldehyde The above described apparatus, supplied instead of the reflux condenser, with the Deep and Stark nozzle, is loaded with 2.7 kg of the obtained novolak, 0.7 kg of distilled tall oil (acid number 154 mg KOH) and 0.2 kg of xylene. After melting the whole mixture, turn on the stirrer, raise the temperature to 215 ° C and keep at this temperature for another 5 hours until the distillation water of the reaction water stops. After termination of the esterification, xylene is distilled off. The obtained modified novolak has the following indicators: The softening temperature over the ring and the ball is 67 ° C. The average molecular weight .... 565 The content of hydroxyl groups. 7.2% Into the apparatus described above, equipped with a reverse refrigerator and a dropping funnel, 3 kg of the obtained modified novolak and 3.6 kg of epichlorohydrin are loaded. After the resin is completely dissolved in epichlorohydrin at a temperature of 70-75 ° C, an aqueous solution of sodium hydroxide (3.9 g) is fed for 2.5 hours. Then, condensation is eh, e for 2 hours at the same temperature. The resulting resin is dissolved in benzene, washed with warm water (70 ° C) until the C1 ion is absent (cAgNOg sample), the solvent is distilled off and dried under vacuum at 100 mm Hg. Art., the temperature at the end of drying 125 ° C. The resulting resin has the following characteristics: The softening temperature of the ring and the ball is 35 ° C. The average molecular weight. . . 601 Content of epoxy groups. . 11.5% Content of hydroxyl groups. 4.5i% Content: C10.4o / o. Solubility in benzolepolene Resin is cured with amine and acid hardeners. Maleic Anhydride Resin Indicators: 24-30 kg / mm2 Brinell hardness. Strength at szh1100-1400 / sg / szh2 tii Strength at st600-628 kg / cm tic bending. Specific impact viscosity 4–7 kg / cm -7 600–730 / cg / szh2 Adhesion to steel 110–150 ° C. VIC heat resistance. Specific volume resistivity 1015 ОМ sm tivleniye Specific surface resistance of 5-1014 ohm resistance .... Tangent of dielectric angle 410-2 losses .... Dielectric constant at 10b Hz. 4.5-5.0 subject invention process for the preparation of modified epoxy resins by reacting epichlorohydrin in alkaline medium with a pre odifitsirovannoy ksilenolformaldegidnoy Moloi, characterized in that, in order rasireni range of epoxy resins, ksienolformaldegidnuyu resin admixture modified rosin and fatty acids, e.g. istillirovannym tall oil.
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843727244A Addition SU1210209A2 (en) | 1984-04-12 | 1984-04-12 | Pseudorandom pulse sequence generator |
SU894775601A Addition SU1706018A2 (en) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | Generator of pseudorandom pulse sequences |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU170658A1 true SU170658A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Devi et al. | Studies on the blends of cardanol-based epoxidized novolac type phenolic resin and carboxyl-terminated polybutadiene (CTPB), I | |
Sukhbaatar et al. | Use of lignin separated from bio-oil in oriented strand board binder phenol-formaldehyde resins. | |
CN109679048B (en) | Main chain type benzoxazine resin and preparation method thereof | |
CN115197173B (en) | Bio-based epoxy resin and preparation method thereof | |
US2954360A (en) | Process for producing oxygen-containing condensation resins from aromatic hydrocarbons and product produced thereby | |
CN113831490A (en) | High-strength water-based phenolic resin and preparation method thereof | |
CN115867596A (en) | Benzoxazine derivative glass polymer | |
SU170658A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MODIFIED | |
CN116178195A (en) | Preparation method of bio-based bisphenol, bio-based epoxy resin, preparation method and application thereof | |
US2221282A (en) | Preparation of lignin-phenol resin | |
Yadav et al. | Studies on cardanol-based epoxidized novolac resin and its blends | |
CN112898516B (en) | Phenolic aldehyde modified amine and preparation method thereof | |
SU172489A1 (en) | ||
Zhang et al. | Effect of starch and lignin on physico‐chemical properties of phenol–starch resin and its resin core sand | |
SU753855A1 (en) | Method of preparing phenol-acetaldehyde resin novolacs | |
US3042655A (en) | Novolak and method of manufacture thereof | |
Mustaţă et al. | Polyhydroxyetheresters from resin acids | |
US2818412A (en) | Adducts of the ether of homo-abietic acid with alpha, beta-unsaturated organic polybasic acids | |
CN115873218B (en) | Tung oil-based polybasic acid curing agent and synthesis method thereof | |
US3028348A (en) | Process for the manufacture of synthetic resins obtained by condensation and esterification | |
SU292486A1 (en) | ||
Anjikar et al. | Synthesis of Ketonic Resin and Its Industrial Applications | |
SU305658A1 (en) | METHOD OF MODIFICATION OF POLYAMIDES | |
US1771138A (en) | Paper product and process of making the same | |
RU1778122C (en) | Electric-insulating granulated thermosetting press-composition |